PL215075B1 - Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym - Google Patents
Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznymInfo
- Publication number
- PL215075B1 PL215075B1 PL386627A PL38662708A PL215075B1 PL 215075 B1 PL215075 B1 PL 215075B1 PL 386627 A PL386627 A PL 386627A PL 38662708 A PL38662708 A PL 38662708A PL 215075 B1 PL215075 B1 PL 215075B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzyl
- product
- nitrate
- general formula
- water
- Prior art date
Links
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 title claims description 5
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 21
- -1 tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 claims description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 14
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 13
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 10
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FIOMFSLEKCFWBG-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-4-methylmorpholin-4-ium Chemical class C=1C=CC=CC=1C[N+]1(C)CCOCC1 FIOMFSLEKCFWBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical group [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-methylmorpholine Substances CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APWRLMSRRZPCOG-UHFFFAOYSA-M 4-benzyl-4-methylmorpholin-4-ium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1C[N+]1(C)CCOCC1 APWRLMSRRZPCOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910001495 sodium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 1
- XGPOMXSYOKFBHS-UHFFFAOYSA-M sodium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F XGPOMXSYOKFBHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym.
Ciecze jonowe cieszą się coraz większym zainteresowaniem z powodu ich wielu ciekawych właściwości takich jak niska prężność par, wysokie przewodnictwo jonowe, szerokie okno elektrochemiczne czy wysoka stabilność termiczna. Niezliczona możliwość połączeń różnych kationów i anionów pozwala syntezować ciecze jonowe modyfikując ich właściwości zgodnie z oczekiwaniami. Zanieczyszczenia końcowego produktu mają również duży wpływ na właściwości związków, dlatego możliwość otrzymania czystych związków ma ogromne znaczenie.
Istotą wynalazku są sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza tetrafluoroboran, lub heksafluorofosforan, lub trifluorometylosulfonian, lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidek, lub azotan(V), lub azotan(III).
Sposób wytwarzania soli 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych polega na tym, że halogenki morfoliniowe o wzorze ogólnym 2, w którym X oznacza chlor, lub brom, lub jod poddaje się reakcji z solą nieorganiczną o wzorze ogólnym 3, w którym M oznacza sód lub potas, A oznacza tetrafluoroboran, lub trifluorometylosulfonian, lub azotan(V), lub azotan(III), z stechiometryczną ilością lub 5% nadmiarem soli nieorganicznej w temperaturze od 273 do 373K. korzystnie 303K, w wodzie, następnie odpa3 rowuje się wodę w warunkach obniżonego ciśnienia, po czym dodaje się do 30 cm3 bezwodnego acetonu, po czym oddziela się osad przez odsączenie, a aceton odparowuje się z przesączu, dalej produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
Drugi sposób wytwarzania polega na tym, że halogenki morfoliniowe o wzorze ogólnym 2, w którym X oznacza chlor lub brom poddaje się reakcji z solą nieorganiczną o wzorze ogólnym 3, w którym M oznacza lit lub sód, A oznacza heksafluorofosforan lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidek, z stechiometryczną ilością lub 5% nadmiarem soli nieorganicznej w temperaturze od 273 do 373K, korzystnie 298K, w wodzie, następnie oddziela się hydrofobowy produkt, po czym przepłukuje się produkt wodą destylowaną do momentu zaniku jonów halogenowych w odcieku, a po oddzieleniu warstw produkt suszy się w suszarni próżniowej.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- otrzymano nowe związki chemiczne zaliczanych do grupy morfoliniowych cieczy jonowych,
- mechanizm syntezy nie jest skomplikowany, a całkowity czas reakcji jest krótki,
- produkt otrzymywano z wysoką wydajnością oraz wysoka czystość,
- syntezowane związki chemiczne posiadają budowę jonową, która decyduje o braku ich parowania w temperaturach umiarkowanych,
- dodatkowy atom tlenu w wielu przypadkach korzystnie wpływa na własności związków,
- otrzymano ciecze jonowe rozpuszczalne i nierozpuszczalne w wodzie,
- zastosowanie kationu morfoliniowego czyni otrzymane związki tańszymi niż powszechnie znane i stosowane sole imidazoliowe.
Wynalazkiem są sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza tetrafluoroboran, lub heksafluorofosforan, lub trifluorometylosulfonian, lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidek, lub azotan(V), lub azotan(III), a sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Tetrafluoroboran 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy 3
W reaktorze o pojemności 50 cm3 zaopatrzonego w mieszadło magnetyczne umieszczono 3
0,0187 mola tetrafluoroboranu sodu rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej i dodano 3
0,0179 mola chlorku 4-benzylo-4-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 15 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 303K. Po odparowaniu wody pozostałość 3 suszono w temperaturze 315K pod obniżonym ciśnieniem. Następnie produkt rozpuszczono w 25 cm3 bezwodnego acetonu. Wytrącił się osad nieorganiczny, który odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik.
Pozostałość wysuszono w 323K w suszarni próżniowej. Produkt otrzymano w postaci białego ciała stałego o temperaturze topnienia 361-364K z wydajnością 82%.
PL 215 075 B1
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ ppm = 3,06 (s, 3H); 3,32 (t, J = 9,74 Hz, 2H); 3,53 (t, J = 3,15 Hz, 2H); 3,98 (t, J = 6,77 Hz, 4H); 4,68 (s, 2H); 7,54 (m, 5H);
13C NMR (DMSO) δ ppm = 44,9; 58,6; 59,8; 67,7; 127,1; 129,0; 130,4; 133,2.
Czystość otrzymanego związku potwierdza wykonana analiza elementarna CHN.
Dla C12H18NOBF4 (M = 279,08) wartości wyliczono w % wynoszą C = 51,64; H = 6,50; N = 5,02, a wartości otrzymane w % C = 51,93; H = 6,12; N = 5,49.
P r z y k ł a d II
Trifluorometylosulfonian 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy
Do reaktora wprowadzono 0,0153 mola trifluorometylosulfonianu sodu rozpuszczonego o w 20 cm wody destylowanej i dodano 0,0146 mola chlorku 4-benzylo-4-metylomorfoliniowego roz3 puszczonego w 20 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze
303K. Po odparowaniu wody pozostałość suszono w temperaturze 323K pod obniżonym ciśnieniem. 3
Następnie produkt rozpuszczono w 30 cm3 bezwodnego acetonu. Wytrącił się osad nieorganiczny, który odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość wysuszono w 318K pod obniżonym ciśnieniem.
Produkt otrzymano w postaci cieczy o dużej lepkości koloru lekko żółtego z wydajnością 94,5%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ ppm = 3,06 (s, 3H); 3,33 (t, J = 4,26 Hz, 2H); 3,53 (t, J = 2,74 Hz, 2H); 3,98 (t, J = 2,91 Hz, 4H); 4,68 (s, 2H); 7,54 (m, 5H);
13C NMR (DMSO) δ ppm = 45,0; 58,6; 59,8; 67,7; 114,3; 118,5; 122,8; 127,1; 128,9; 130.4;
133,2.
P r z y k ł a d III
Azotan(V) 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy 3
W kolbie o pojemności 50 cm3 zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,0206 3 mola soli azotanu(V) potasu rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej i dodano 0,0194 mola 3 bromku 4-benzylo-4-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 8 godzin w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika. Po odparowaniu wody produkt 3 rozpuszczono w 30 cm3 bezwodnego acetonu. Wytrącił się osad nieorganiczny, który odsączono. Z przesączu odparowano rozpuszczalnik pod obniżonym ciśnieniem, a pozostałość wysuszono w 323K pod obniżonym ciśnieniem.
Produkt otrzymano w postaci cieczy z wydajnością 98%.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN.
Dla C12H18N2O4 (M = 254,28) ustalono następujące wartości:
wyliczone C = 56,68; H = 7,13; N = 11,02 i otrzymane C = 57,03; H = 6,85; N= 11,46 w procentach.
P r z y k ł a d IV
Azotan(III) 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy
Do kolby okrągłodennej, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, wprowadzono 0,022 mola soli 3 azotanu(III) sodu rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej, po czym do roztworu dodano 0,021 3 mola jodku 4-benzylo-4-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 8 godzin w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika. Następnie odparowano wodę, 3 a produkt rozpuszczono w 25 cm3 bezwodnego acetonu. Wytrącił się biały krystaliczny osad. Odsączono osad, a z przesączu odparowano aceton. Pozostałość wysuszono w suszami próżniowej.
Produkt otrzymano z wydajnością 91% w postaci cieczy.
Wyniki analizy elementarnej CHN dla C12H18N2O3 (M = 238,28) są następujące: wartości wyliczone w %: C = 68,09; H = 7,07; N = 7,56;
wartości otrzymane w %: C = 67,94; H = 6,98; N = 7,69.
P r z y k ł a d V
Heksafluorofosforan 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy 3
Do reaktora wprowadzono 0,0155 mola heksafluorofosforanu potasu rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej. Do roztworu dodano 0,0148 mola chlorku 4-benzylo-4-metylomorfoliniowego roz3 puszczonego w 20 cm3 wodzie destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 298K. W reaktorze wytrąciła się druga warstwa, którą po oddzieleniu wody kilkakrotnie przemywano
PL 215 075 B1 wodą w celu całkowitego usunięcia soli nieorganicznej. Obecność chlorków w odcieku sprawdzano wodnym roztworem azotanu(V) srebra. Po rozdzieleniu warstw produkt suszono w temperaturze 323K w suszarni próżniowej.
Uzyskano produkt z wydajnością 89,5% w postaci białego ciała stałego o temperaturze topnienia 397-399K.
Czystość związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN. Dla C12H18NOPF6 (M= 337,24) ustalono następujące wartości: wyliczone C = 42,74; H = 5,38; N = 4,15 i otrzymane C = 42,65; H = 5,47; N = 4,23 w procentach.
P r z y k ł a d VI
Bis(trifluorometylosulfonylo)imidek 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy 3
W kolbie o pojemności 50 cm3 zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3
0,0111 mola bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej, 3 następnie dodano 0,0105 mola chlorku 4-benzylo-4-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Reakcję prowadzono przez 24 godziny w temperaturze 298K. W kolbie wytrąciła się druga warstwa, którą po oddzieleniu wody kilkakrotnie przemywano wodą w celu całkowitego usunięcia soli nieorganicznej. Obecność chlorków w odcieku sprawdzano wodnym roztworem azotanu(V) srebra. Po rozdzieleniu warstw produkt suszono w temperaturze 323K pod obniżonym ciśnieniem.
Produkt otrzymano w postaci bezbarwnej cieczy z wydajnością 83%.
Czystość otrzymanej soli morfoliniowej potwierdza wykonana analiza elementarna CHN dla
C14H18N2O5F6S2 (M = 472,42): wartości wyliczone w %: C = 35,59; H = 3,84; N = 5,93; wartości otrzymane w %: C = 35,47; H = 3,92; N = 5,87.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ ppm = 3,06 (s, 3H); 3,33 (t, J = 4,26 Hz, 2H); 3,54 (t, J = 2,74 Hz, 2H); 3,98 (t, J = 2,88 Hz, 4H); 4,68 (s, 2H); 7,55 (m, 5H);
13C NMR (DMSO) δ ppm = 45,0; 58,6; 59,9; 67,8; 113,1; 117,4; 121,6; 125,9; 127,1; 128,9;
130,4; 133,2.
Claims (3)
1. Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym o wzorze ogólnym w którym A oznacza tetrafluoroboran, lub heksafluorofosforan, lub trifluorometylosulfonian, lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidek, lub azotan(V), lub azotan(III).
2. Sposób wytwarzania soli 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych określonej zastrz. 1, znamienny tym, że halogenki morfoliniowe o wzorze ogólnym w którym X oznacza chlor, lub brom, lub jod poddaje się reakcji z solą nieorganiczną o wzorze ogólnym
PL 215 075 B1 w którym M oznacza sód lub potas, A oznacza tetrafluoroboran, lub trifluorometylosulfonian, lub azotan(V), lub azotan(III), z stechiometryczną ilością lub 5% nadmiarem soli nieorganicznej w temperaturze od 273 do 373K, korzystnie 303K, w wodzie, następnie odparowuje się wodę w warunkach 3 obniżonego ciśnienia, po czym dodaje się do cm3 bezwodnego acetonu, po czym oddziela się osad przez odsączenie, a aceton odparowuje się z przesączu, dalej produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
3. Sposób wytwarzania soli 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych określonego zastrz. 1, znamienny tym, że halogenki morfoliniowe o wzorze ogólnym w którym X oznacza chlor lub brom poddaje się reakcji z solą nieorganiczną o wzorze ogólnym w którym M oznacza lit lub sód, A oznacza heksafluorofosforan lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidek, z stechiometryczną ilością lub 5% nadmiarem soli nieorganicznej w temperaturze od 273 do 373K, korzystnie 298K, w wodzie, następnie oddziela się hydrofobowy produkt, po czym przepłukuje się produkt wodą destylowaną do momentu zaniku jonów halogenowych w odcieku, a po oddzieleniu warstw produkt suszy się w suszarni próżniowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386627A PL215075B1 (pl) | 2008-11-27 | 2008-11-27 | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386627A PL215075B1 (pl) | 2008-11-27 | 2008-11-27 | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386627A1 PL386627A1 (pl) | 2010-06-07 |
| PL215075B1 true PL215075B1 (pl) | 2013-10-31 |
Family
ID=42990417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386627A PL215075B1 (pl) | 2008-11-27 | 2008-11-27 | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215075B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016089758A3 (en) * | 2014-12-04 | 2016-09-01 | Uop Llc | Organo-1-oxa-4-azonium cyclohexane compounds |
-
2008
- 2008-11-27 PL PL386627A patent/PL215075B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016089758A3 (en) * | 2014-12-04 | 2016-09-01 | Uop Llc | Organo-1-oxa-4-azonium cyclohexane compounds |
| CN107001297A (zh) * | 2014-12-04 | 2017-08-01 | 环球油品公司 | 有机基‑1‑氧杂‑4‑氮鎓环己烷化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386627A1 (pl) | 2010-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5738451B2 (ja) | 含フッ素ｎ−アルキルスルホニルイミド化合物の製造方法およびイオン性化合物の製造方法 | |
| JP5402634B2 (ja) | 精製された含フッ素ビススルホニルイミドのアンモニウム塩の製造方法 | |
| JP2006278167A (ja) | 超高純度イオン性液体 | |
| CN102399238B (zh) | 氨磷汀的制备方法 | |
| KR101062097B1 (ko) | 리튬염 및 그의 제조 방법 | |
| CN104961767B (zh) | 一种氯铝酸离子液体催化剂组合物的回收处理方法 | |
| PL215075B1 (pl) | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym | |
| JP2006188449A (ja) | 環式ジスルホン酸エステルの製造方法 | |
| US12448351B2 (en) | Method of preparing ionic fluids | |
| CN104334539A (zh) | 用于锂离子电池的双环芳族阴离子的盐 | |
| CN104681861B (zh) | 双氯磺酰亚胺盐的合成方法 | |
| CN102757026A (zh) | 一种氟代磷腈化合物的制备方法 | |
| JP5544892B2 (ja) | ２−シアノ−１，３−ジケトネート塩の製造法及びイオン液体 | |
| KR20110122209A (ko) | 함불소 ｎ-알킬술포닐이미드 화합물 및 그 제조 방법, 그리고 이온성 화합물의 제조 방법 | |
| PL214826B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL211437B1 (pl) | Sacharyniany i acesulfamy morfoliniowe oraz sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowych | |
| FI82442B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylpropionsyra- magnesiumhalogenidkomplex och dess anvaendning vid framstaellning av 2-arylpropionsyra. | |
| ITMI20121283A1 (it) | Procedimento per la preparazione di solfonati di fosfonio | |
| PL213061B1 (pl) | 4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem organicznym aromatycznym oraz sposób wytwarzania 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych cieczy jonowych z anionem organicznym aromatycznym | |
| CN101712681B (zh) | 一种帕潘立酮中间体的化学合成方法 | |
| CN116535335A (zh) | 一种高纯度甲烷三磺酸三锂的制备方法 | |
| CN108752598A (zh) | 配合物基Cr(VI)荧光探针的合成方法 | |
| PL212810B1 (pl) | Cyklaminiany 1,3-dialkiloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania cyklaminianów 1,3-dialkiloimidazoliowych | |
| PL212157B1 (pl) | Nowe barwne ciecze jonowe z kationem fosfoniowym i anionem (54) fenolosulfoftaleinianowym oraz sposób wytwarzania nowych barwnych cieczy jonowych z kationem fosfoniowym i anionem fenolosulfoftaleinianowym | |
| JPS63188657A (ja) | 新規なｔｃｎｑ錯体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111127 |