PL215446B1 - Kationowe surfaktanty polimeryzowalne typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Kationowe surfaktanty polimeryzowalne typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL215446B1 PL215446B1 PL399047A PL39904712A PL215446B1 PL 215446 B1 PL215446 B1 PL 215446B1 PL 399047 A PL399047 A PL 399047A PL 39904712 A PL39904712 A PL 39904712A PL 215446 B1 PL215446 B1 PL 215446B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- general formula
- preparation
- ammonium salt
- surfactants
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 2
- CUILPNURFADTPE-UHFFFAOYSA-N hypobromous acid Chemical compound BrO CUILPNURFADTPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- GRTWTVFDPBKQNU-MQQKCMAXSA-N (2e,4e)-hexa-2,4-dienoyl chloride Chemical compound C\C=C\C=C\C(Cl)=O GRTWTVFDPBKQNU-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 2
- XFGANBYCJWQYBI-UHFFFAOYSA-N 11-bromoundecan-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCCCCBr XFGANBYCJWQYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001448862 Croton Species 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- FLNKWZNWHZDGRT-UHFFFAOYSA-N azane;dihydrochloride Chemical group [NH4+].[NH4+].[Cl-].[Cl-] FLNKWZNWHZDGRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000012674 dispersion polymerization Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 description 1
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są kationowe surfaktanty polimeryzowalne typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych znajdujących zastosowanie jako emulgatory i dyspergatory w polimeryzacji emulsyjnej i dyspersyjnej nienasyconych monomerów szeregu etylenowego, polimeryzacji filmów w celu wytworzenia powłok o specyficznych właściwościach, jak również w systemie docelowego transportu leków. Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania kationowych surfaktantów polimeryzowalnych typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych.
Surfaktanty polimeryzowalne, nazywane także surfmerami, to grupa związków o budowie amfifilowej posiadających w obrębie swojej cząsteczki ugrupowanie reaktywne. W publikacji M. Summers, J. Eastoe w Adv. Colloid Interface Sci. (2003) 100-102; 137-152 opisano sposoby wykorzystania surfaktantów polimeryzowalnych anionowych, kationowych, jak i amfoterycznych. Synteza czwartorzędowych soli amoniowych opiera się najczęściej na reakcji czwartorzędowania, czyli zwiększania rzędowości atomu azotu, np. za pomocą halogenków alkilowych.
Synteza mono- lub dwufunkcyjnych powierzchniowo aktywnych czwartorzędowych chlorków amoniowych znana jest z polskiego patentu nr 206853. W wyniku reakcji pierwszo- lub drugorzędowych amin alifatycznych z pochodnymi kwasu akrylowego otrzymuje się związki amoniowe z grupą akryloilową.
W publikacji A. Guyot w Novel Surfactants, Preparation, Applications and Biodegradability, Second Edition, p.495 opisano surfaktanty z innymi rodzajami grup reaktywnych takimi jak winylowa, allilowa, styrylowa, akrylowa, metakrylowa, krotonowa, malonowa.
Z polskiego opisu patentowego nr 200614 znany jest sposób syntezy czwartorzędowych chlorków bis-amoniowych z amin tłuszczowych oraz epichlorohydryny. Otrzymane związki wykazują właściwości powierzchniowo czynne oraz działanie bakteriobójcze. Podgrupę związków amoniowych stanowią surfaktanty kationowe typu czwartorzędowych soli amoniowych zawierające w obrębie cząsteczki ugrupowanie reaktywne.
Natomiast synteza anionowych oraz niejonowych surfaktantów polimeryzowalnych pochodnych polioksyalkilenowanych alkoholi oraz alkilofenoli znana jest z amerykańskich opisów patentowych nr US 5162475 i nr US 4918211 oraz z europejskiego opisu patentowego nr EP 0244841. Jako grupa reaktywna występuje tam ugrupowanie etylenowe.
Znany jest z amerykańskiego opisu patentowego nr US 4075411 sposób otrzymywania surfaktantów polimeryzowanych o charakterze niejonowym.
W polskim patencie 210339 przedstawiono nowe powierzchniowo czynne surfaktanty polimeryzowalne pochodne alkoholi polioksyetylenowanych oraz sposób ich syntezy. Jako ugrupowanie reaktywne występuje w nich grupa sorbylowa wprowadzona do cząsteczki za pomocą chlorku sorbyloilu.
Istotą wynalazku są kationowe surfaktanty polimeryzowalne typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych w grupie łączącej z zakresu od 2 do 8 atomów węgla, a m oznacza liczbę atomów węgla w łańcuchu alkilowym grupy hydrofobowej z zakresu od 8 do 12 atomów węgla, gdzie przeciwjonami są dwa jony bromkowe Br-.
Sposób wytwarzania kationowych surfaktantów polimeryzowalnych typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych z zakresu od 2 do 8 atomów węgla, gdzie przeciwjonami są dwa jony bromkowe Br-, charakteryzuje się tym, że w pierwszym etapie w obecności rozpuszczalnika przeprowadza się reakcję czwartorzędowania diaminy o wzorze ogólnym 2, w którym n oznacza od 2 do 8 atomów węgla za pomocą bromoalkoholu o wzorze 3 i otrzymuje się produkt pośredni stanowiący podwójną czwartorzędową sól amoniową z przeciwjonami bromkowymi, którą w drugim etapie w obecności rozpuszczalnika poddaje się reakcji z chlorkiem kwasowym o wzorze ogólnym 4, a następnie otrzymany produkt krystalizuje się i dodaje się hydrochinon.
Korzystnie jako rozpuszczalnik w pierwszym etapie stosuje się bezwodny etanol, bezwodny propanol lub bezwodny metanol.
Korzystnie proces krystalizacji prowadzi się w eterze dietylowym.
Korzystnie jako rozpuszczalnik w drugim etapie stosuje się chloroform.
Zasadniczą zaletą sposobu według wynalazku jest możliwość wprowadzenia w prosty sposób reaktywnego ugrupowania sorbylowego, zawierającego sprzężony układ wiązań podwójnych, do struktury kationowego związku powierzchniowo czynnego typu podwójnych czwartorzędowych soli
PL 215 446 B1 amoniowych. Struktury spolimeryzowane dzięki zawartości kowalencyjnie związanych cząsteczek surfaktantów mają przewagę nad klasycznymi lateksami. Polimery są bardziej odporne na wilgoć, cząsteczki surfaktantów nie migrują w objętości polimeru, a polimer mający kontakt z roztworem nie zanieczyszcza go. Ponadto przedstawione związki zarówno dzięki obecności ugrupowania sorbylowego jak i amoniowego posiadają aktywność antymikrobialną: przeciwbakteryjną i przeciwgrzybiczną. Dzięki takiej budowie wykazują także działanie antyelektrostatyczne - zarówno grupa amoniowa jak i układ podwójnie sprzężonych wiązań podwójnych ułatwiają przepływ ładunków na powierzchni.
Przedmiot wynalazku jest objaśniony w przykładach wytwarzania kationowych surfaktantów polimeryzowalnych typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych oraz na rysunkach.
P r z y k ł a d I
W kolbie reakcyjnej umieszcza się 10,00 g 1,3-tetrametylodiaminopropanu (M=130 g/mol, 3 n=0,077 mola), 40,0 g 11-bromo-1-undekanolu (M=251 g/mol, n=0,159) i rozpuszcza się w 40 cm3 suchego alkoholu metylowego. Mieszaninę ogrzewa się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika w 65°C przez 100 h pod chłodnicą zwrotną, po czym otrzymany produkt oczyszcza się przez rekrystalizację z eteru dietylowego.
Uzyskany półprodukt wykorzystywany jest w etapie drugim. Uzyskaną sól amoniową poddaje się reakcji estryfikacji chlorkiem kwasu sorbowego o wzorze 4. W tym celu umieszcza się 10,0 g półproduktu w kolbie reakcyjnej i rozpuszcza się w 30 ml chloroformu. Z wkraplacza wkrapla się chlorek 3 kwasowy (4,15 g) w chloroformie (5 cm3). Uzyskany produkt ma konsystencję proszku barwy beżowej. Otrzymuje się produkt z wydajnością 84% o wzorze ogólnym 1, w którym n = 3. Wzór sumaryczny C41H76Br2N2O4; masa cząsteczkowa 820,86 g/mol.
Struktura związku potwierdzona metodą 1H NMR (300 MHz, CDCl3, (CH3)4Si) δ 1,27 (m, 4H,
-(CH2-(CH2)-CH2)7), 1,30 (m, 20H, (-CH2-(CH2)5-CH2-)2), 1,43 (d, 4H, (-CH2-CH2-CH2-M, 1,62 (m, 4H,
-(O-CH2-CH2-)2). 1,73 (m, 4H, -(CH2-CH2-N+)2), 2,17 (m, 2H, -N+-CH2-CH2-CH2-N+-), 2,65 (m, 6H, -CH-CH3), 3,25 (t, 8H, -((CH2-CH2)2N+)2), 3,30 (s, 12H, [(CH2)2-N+-b), 4,51 (t, 4H, -(O-CH-C^-M, 5,71 (d, 2H, -(CH=CH-C)2), 6,10-6,29 (m, 4H, (CH3-CH=CH-CH=)2), 7,10 (s, 2H, CH-CH=CH-CH=)2).
napięcie powierzchniowe minimalne = 38,0 mN/m, krytyczne stężenia micelarne wyznaczone metodą konduktometryczną = 2,74 mM krytyczne stężenia micelarne wyznaczone metodą tensjometryczną = 3,38 mM.
P r z y k ł a d II
W kolbie reakcyjnej umieszcza się 10,0 g 1,6-tetrametylodiaminoheksanu (M=130 g/mol, n= 0,077 3 mola), 42,67 g 11-bromo-1-undekanolu (M=251 g/mol, n=0,17 mola) i rozpuszcza się w 50 cm3 suchego alkoholu etylowego. Mieszaninę reakcyjną ogrzewa się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika w 78°C przez 100 h pod chłodnicą zwrotną, po czym otrzymany produkt oczyszcza się przez rekrystalizację z eteru dietylowego.
Uzyskany półprodukt wykorzystywany jest, podobnie jak w Przykładzie I, w etapie drugim. Uzyskaną sól amoniową poddaje się reakcji estryfikacji chlorkiem kwasu sorbowego o wzorze 4. W tym 3 celu umieszcza się 10,0 g półproduktu (M=632 g/mol) w kolbie reakcyjnej i rozpuszcza się w 30 cm3 3 dichlorometanu. Z wkraplacza wkrapla się chlorek kwasowy (4,11 g) w dichlorometanie (5 cm3). Uzyskany produkt ma konsystencję proszku barwy beżowej. Otrzymuje się produkt z wydajnością 81% o wzorze ogólnym 1, w którym n = 6. Wzór sumaryczny C44H82Br2N2O4; masa cząsteczkowa
862,94 g/mol.
Struktura związku potwierdzona metodą 1H NMR (300 MHz, CDCl3, (CH3)4Si) δ 1,27 (m, 4H, -(CH2-(CH2)-CH2)2), 1,30 (m, 24H, (-C^-iC^^-C^-R (N+-CH2-CH2-CH2-)2), 1,43 (d, 4H, (-CH2-CH2-CH2-)2), 1,62 (m, 4H, -(O-CH2-CH2-)2), 1,73 (m, 8H, -(CH-CI-b-N+h), 2,17 (m, 2H, -N+-CH2-CH2-CH2-N+-), 2,65 (m, 6H, -CH-CH3), 3,25 (t, 8H, -((CH.-CHbN+b), 3,30 (s, 12H, [(CH2)2-N+-]2), 4,51 (t, 4H, -(O-CH2-CH2-)2), 5,73 (d, 2H, -(CH=CH-C)2), 6,19 (m, 4H, (CH2-CH=CH-CH=)2), 7,12 (s, 2H, CH3-CH=CH-CH=)2).
napięcie powierzchniowe minimalne = 37,0 mN/m, krytyczne stężenia micelarne wyznaczone metodą konduktometryczną = 4,55 mM krytyczne stężenia micelarne wyznaczone metodą tensjometryczną = 5,10 mM.
Claims (5)
1. Kationowe surfaktanty polimeryzowalne typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych w grupie łączącej z zakresu od 2 do 8 atomów węgla, gdzie przeciwjonami są dwa jony bromkowe Br-.
2. Sposób wytwarzania kationowych surfaktantów polimeryzowalnych typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza liczbę grup metylenowych w grupie łączącej z zakresu od 2 do 8 atomów węgla, gdzie przeciwjonami są dwa jony bromkowe Br-, znamienny tym, że w pierwszym etapie w obecności rozpuszczalnika przeprowadza się reakcję czwartorzędowania diaminy o wzorze ogólnym 2, w którym n oznacza od 2 do 8 atomów węgla za pomocą bromoalkoholu o wzorze 3 i otrzymuje się produkt pośredni stanowiący podwójną czwartorzędową sól amoniową z przeciwjonami bromkowymi, którą w drugim etapie w obecności rozpuszczalnika poddaje się reakcji z chlorkiem kwasowym o wzorze ogólnym 4, a następnie otrzymany produkt krystalizuje się i dodaje się hydrochinon.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik w pierwszym etapie stosuje się bezwodny etanol, bezwodny propanol lub bezwodny metanol.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces krystalizacji prowadzi się w eterze dietylowym.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że w drugim etapie stosuje się chloroform.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399047A PL215446B1 (pl) | 2012-04-30 | 2012-04-30 | Kationowe surfaktanty polimeryzowalne typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL399047A PL215446B1 (pl) | 2012-04-30 | 2012-04-30 | Kationowe surfaktanty polimeryzowalne typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych i sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL399047A1 PL399047A1 (pl) | 2012-11-05 |
| PL215446B1 true PL215446B1 (pl) | 2013-12-31 |
Family
ID=47264019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL399047A PL215446B1 (pl) | 2012-04-30 | 2012-04-30 | Kationowe surfaktanty polimeryzowalne typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215446B1 (pl) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016148649A1 (en) * | 2015-03-16 | 2016-09-22 | Agency For Science, Technology And Research | Functionalized quaternary ammonium halides and use thereof |
| CN106946743A (zh) * | 2017-05-02 | 2017-07-14 | 中国科学技术大学 | 一种双子阳离子表面活性剂及其制备方法和压裂液 |
-
2012
- 2012-04-30 PL PL399047A patent/PL215446B1/pl unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016148649A1 (en) * | 2015-03-16 | 2016-09-22 | Agency For Science, Technology And Research | Functionalized quaternary ammonium halides and use thereof |
| US10995220B2 (en) | 2015-03-16 | 2021-05-04 | Agency For Science, Technology And Research | Functionalized quaternary ammonium halides and use thereof |
| CN106946743A (zh) * | 2017-05-02 | 2017-07-14 | 中国科学技术大学 | 一种双子阳离子表面活性剂及其制备方法和压裂液 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL399047A1 (pl) | 2012-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2661128T3 (es) | Alcoxilatos de S-viniltioalcanoles | |
| JP2011526904A (ja) | 部分フッ素化スルホン化界面活性剤 | |
| JP2005508427A5 (pl) | ||
| JP2014231056A (ja) | 親水性星型ポリマーを含有するポリフルオロ化合物の捕捉材及び当該捕捉材を用いた捕捉方法 | |
| PL215446B1 (pl) | Kationowe surfaktanty polimeryzowalne typu podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych i sposób ich wytwarzania | |
| EP2300413A1 (en) | Fluorinated esters | |
| JP2011526905A5 (pl) | ||
| EP2173703A1 (en) | Fluoroalkyl surfactants | |
| WO2007061637A2 (en) | Fluorinated gemini surfactants | |
| Ayfer et al. | Synthesis and antibacterial activities of new quaternary ammonium monomers | |
| US8026289B2 (en) | Fluorinated polyoxyalkylene glycol diamide surfactants | |
| Chirumarry et al. | Design, synthesis and surfactant properties of perfluorobutyl-based fluorinated sodium alkanesulfonates | |
| US3751451A (en) | Monomeric emulsion stabilizers derived from alkyl/alkenyl succinic anhydride | |
| CN107721888A (zh) | 氧化还原诱导pH响应型甲基丙烯酸酯类含氟单体与合成方法和应用 | |
| PL212445B1 (pl) | Kationowe surfaktanty polimeryzowalne typu dwułańcuchowych czwartorzędowych soli amoniowych i sposób ich wytwarzania | |
| PL212444B1 (pl) | Kationowe surfaktanty polimeryzowalne typu pojedynczych czwartorzędowych soli amoniowych i sposób ich wytwarzania | |
| CN111032845A (zh) | 使用乙酸根阴离子的不含氯化物的阳离子聚合物 | |
| PL215381B1 (pl) | Kationowe surfaktanty polimeryzowalne typu pojedynczych czwartorzędowych soli amoniowych oraz sposób ich wytwarzania | |
| US3879447A (en) | Monomeric emulsion stabilizers comprising a lipophilic diallyl or dimethallyl quaternary ammonium compound | |
| CN101815743A (zh) | 含有乙烯亚胺单元的氨基烷基乙烯基醚、其制备方法及其用途 | |
| US3928423A (en) | Monomeric emulsion stabilizers | |
| US3718693A (en) | Monomeric emulsion stabilizers containing an n-diallylacetamido or n-dimethallylacetamido radical | |
| JP5843785B2 (ja) | フッ素化アリーレン含有化合物、方法、及びそれから調製されるポリマー | |
| CN106008286B (zh) | 一种聚乙二醇双马来酸乙氧基十二氟庚醇酯双磺酸钠及其制备方法和应用 | |
| TW200404832A (en) | Method of producing comb or star copolymers using epoxy-functionalized nitroxylethers |