PL215615B1 - Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem benzotriazolowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem benzotriazolowym - Google Patents
Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem benzotriazolowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem benzotriazolowymInfo
- Publication number
- PL215615B1 PL215615B1 PL382174A PL38217407A PL215615B1 PL 215615 B1 PL215615 B1 PL 215615B1 PL 382174 A PL382174 A PL 382174A PL 38217407 A PL38217407 A PL 38217407A PL 215615 B1 PL215615 B1 PL 215615B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- substituent
- proton
- alkyl substituent
- straight chain
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są imidazoliowe ciecze jonowe z anionem benzotriazolowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem benzotriazolowym.
W aminach heterocyklicznych. zwanych także azolami, atomy azotu są częścią pierścienia. Związki te noszą nazwy zwyczajowe, przedstawicielem 5-cio członowego pierścienia jest imidazol, jak i benzotriazol.
Benzotriazol należy do grupy azoli pięcioczłonowych posiadających trzy atomy azotu w bezpośrednim sąsiedztwie. Układ heterocykliczny jest bezpośrednio połączony z pierścieniem benzenowym. Za sprawą labilnego wodoru w grupie N-H benzotriazol wskazuje słabe właściwości kwasowe. Deprotonizacja z utworzeniem anionu zachodzi w środowisku alkaicznym. Powstały w ten sposób jon łatwo ulega reakcji substytucji elektrofilowej przy atomie azotu. Znane są przykłady reakcji, w których anion benzotriazolowy pełni funkcję grupy odchodzącej z dużej cząsteczki, brak jednak doniesień dotyczących wyizolowanych par jonowych, gdzie przeciwjonem jest benzotriazol.
Pierścień azolu może mieć ładunek dodatni jak i ujemny. Dlatego możliwa jest para jonowa o budowie [azol]+ [azol]-. Kation imidazoliowy jest elementem wielu znanych związków organicznych. Natomiast anion azotowy występuje sporadycznie. A. R. Katritzky od szeregu lat prowadzi badania nad pochodnymi benzotriazolu. Cechą charakterystyczną tych związków jest ich łatwość do oddawania dużej grupy, jaką jest jon benzotriazolowy. W tym przypadku mamy stabilny anion azolu. Nowością jest otrzymanie pary jonowej zawierającej kation azolu i anion azolu, której temperatura topnienia będzie poniżej 373K. Takie organiczne sole stanowią nową grupę - ciecze jonowe.
Ciecze jonowe są związkami jonowymi o temperaturze topnienia poniżej 373K. Sole te charakteryzują się szerokim zakresem płynności przekraczającym niekiedy 673K. Niska prężność par oraz wysoka stabilność termiczna, jak i chemiczna sprawiły, że związki te uznano za zielone rozpuszczalniki. Stanowią one doskonały zamiennik popularnie stosowanych rozpuszczalników molekularnych. Rozpuszczają całe spektrum związków organicznych, jak i nieorganicznych. Największą zaletą cieczy jonowych jest możliwość dowolnego doboru kationu i anionu w celu uzyskania pary jonowej o pożądanych właściwościach fizykochemicznych.
1
Przedmiotem wynalazku są benzotriazolany imidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1, 3
R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alki2 lowym, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową lub grupę nitrową lub grupę tiolową lub brom lub chlor lub fluor, R4 oznacza proton lub grupę metylową, oraz sposób wytwarzania benzotriazolanów imidazoliowych o wzorze 13 ogólnym 1, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 atomów 2 węgla w podstawniku alkilowym, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową lub grupę nitrową lub grupę tiolową lub brom lub chlor lub fluor, R4 oznacza proton lub grupę metylową, polegający na tym, że halogenki imidazoliowe 13 o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 2 atomów węgla w podstawniku alkilowym R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, lub grupę nitrową, lub grupę tiolową, lub brom, lub chlor, lub fluor, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 293 do 343K w środowisku metanolowym lub etanolowym z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym R4 oznacza proton lub grupę metylową, M oznacza kation potasu lub sodu, lub amonu, następnie usuwa się część soli nieorganicznej, odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 298 do 333K, dodaje się bezwodnego acetonu i usuwa się osad, a dalej odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 313 do 373K.
1
Drugi sposób wytwarzania benzotriazolanów imidazoliowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1, 3
R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym
PL 215 615 B1 lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alki2 lowym, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, lub grupę nitrową, lub grupę tiolową, lub brom, lub chlor, lub fluor, R4 oznacza proton lub grupę metylową polega na tym że, halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, w któ13 rym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w pod2 stawniku alkilowym R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, lub grupę nitrową, lub grupę tiolową, lub brom, lub chlor, lub fluor, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji wymiany, w stosunku molowym 1:(0,8-1,5) w temperaturze od 298 do 373K w środowisku wodnym, z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym R4 oznacza proton lub grupę metylową, M oznacza kation potasu lub sodu, lub amonu, następnie dodaje się hydrofobowy rozpuszczalnik organiczny, po czym warstwę organiczną przepłukuje się wodą destylowaną do zaniku jonów halogenkowych w odcieku, następnie po usunięciu rozpuszczalnika organicznego w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 298 do 328K. Pozostałość suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 293 do 373K.
Kolejny sposób wytwarzania benzotriazolanów imidazoliowych o wzorze ogólnym 1, w którym 13
R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku 2 alkilowym, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, lub grupę nitrową, lub grupę tiolową, lub brom, lub chlor, lub fluor,
R4 oznacza proton lub grupę metylową polega na tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, 13 w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla 2 w podstawniku alkilowym R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, lub grupę nitrową, lub grupę tiolową, lub brom, lub chlor, lub fluor, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,8
-1,5) w temperaturze od 293 do 343K w środowisku chloroformowym lub chloroformowo-acetonowym lub chloroformowo-metanolowym lub chloroformowo-etanolowym, następnie usuwa się część soli nieorganicznej, odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od
292 do 333K, dodaje się bezwodnego acetonu, i usuwa się osad, odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 303 do 373K.
Następny sposób wytwarzania benzotriazolanów imidazoliowych o wzorze ogólnym 1, w którym 13
R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku 2 alkilowym, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, lub grupę nitrową, lub grupę tiolową, lub brom, lub chlor, lub fluor,
R4 oznacza proton lub grupę metylową polega na tym, że halogenki imidazoliowe o wzorze ogólnym 2, 13 w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla 2 w podstawniku alkilowym R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, lub grupę nitrową, lub grupę tiolową, lub brom, lub chlor, lub fluor, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji wymiany, w stosunku molowym 1:(0,8 -1,5) w temperaturze od 293 do 343K w środowisku dichlorometanowym lub dichlorometanowo-acetonowym, lub dichlorometanowo-metanolowym, lub dichlorometanowo-etanolowym, następnie usuwa się część soli nieorganicznej odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 292 do 333K, dodaje się bezwodnego acetonu, po czym usuwa się osad, odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 303 do 373K.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne;
- otrzymano nowe związki organiczne o budowie jonowej;
- zsyntezowana para jonowa zawiera kation imidazoliowy i anion benzotriazolowy;
PL 215 615 B1
- otrzymane związki zaliczane są do imidazoliowych cieczy jonowych;
- zarówno sam kation, jak i sam anion są aktywne biologicznie;
- jony wchodzące w skład otrzymanych par jonowych są fragmentami szeroko stosowanych odczynników o umiarkowanych cenach.
Wynalazkiem są benzotriazolany imidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 18 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 18 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 18 atomów węgla w podstawniku alkilowym, 2
R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, lub grupę nitrową, lub grupę tiolową, lub brom, lub chlor, Iub fluor, R4 oznacza proton lub grupę metylową.
Sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Benzotriazolan 1-butylo-3-metyIoimidazoliowy 3
W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3 zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne wpro3 wadzono 10 mmoli jodku 1-butylo-3-metyIoimidazoliowego w 20 cm3 metanolu i dodano 11,5 mmola 3 benzotriazolanu sodu w 10 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze otoczenia. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano bezwodnego acetonu i usunięto osad, następnie usunięto rozpuszczalnik. Pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 363K. Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 91%.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) 0,74 (t, J = 7,3 Hz, 3H); 1,01 (m, 2H); 1,43 (m, 2H); 3,6 (s, 3H); 3,7 (t, J = 7,4 Hz, 2H); 6,89 (s, 1H); 6,98 (s, 1H); 7,05 (dd, 211); 7,77 (dt, 2H); 8,85 (s, 1H).
13C NMR (CDCI3) 13,0; 19,0; 31,4; 35,7; 49,0; 115,7; 121,18; 121,2; 122,8; 136,0; 144,0.
Czystość benzotriazolanu potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN.
Dla soli o wzorze sumarycznym C14H19N5 (M = 257,33) ustalono; wartości obliczone: C = 65,34; H =; 7,44; N = 27,22;
i wartości otrzymane: C = 65,66; H = 7,13; N = 26,94 w %.
P r z y k ł a d Il
Benzotriazolan 1-metylo-3-pentyIoimidazoliowy 3
Do 10 mmol bromku 1-metylo-3-pentyIoimidazoliowego w 20 cm3 etanolu dodano 15 mmol 3 benzotriazolanu amonu w 10 cm3 etanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze otoczenia. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano bezwodnego acetonu i usunięto osad. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 353K. Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 98%.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono na drodze protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H (CDCI3) 0,75 (t, J = 7,3 Hz, 3H); 0,94 (m, 2H); 1,1 (m, 2H); 1,4 (m, 2H); 3,68 (m, 5H); 6,78 (s, 1H); 6,91 (s, 1H); 7,06 (dd, J = 9,3 Hz. 2H); 7,78 (dt, J = 9,3 Hz, 2H); 8,75 (s, 1H).
13C (CDCI3) 13,6; 21,8; 27,9; 29,4; 35,9; 49,4; 116,0; 121,2; 121,6; 123,0; 136,3; 144,3,
Czystość benzotriazolanu potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN.
Dla soli o wzorze sumarycznym C15H21N5 (M = 271,36) uzyskano następujące wartości obliczone: C = 66,39; H = 7,80; N = 25,81;
oraz wartości otrzymane: C = 66,01; H = 7,33; N = 25,65; wyrażone w %.
P r z y k ł a d III
5-MetyIobenzotriazolan 1-metylo-3-pentyloimidazoliowy 3
0,01 Mola jodku 1-metylo-3-pentyloimidazoliowego rozpuszczono w 20 cm3 chloroformu i doda3 no 0,008 mola 5-metyIobenzotriazolanu amonu w 10 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze pokojowej. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano bezwodnego acetonu i odsączono pozostałą część bromku potasu. Po odparowaniu rozpuszczalnika, pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 363K. Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 94%.
PL 215 615 B1
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono na drodze protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) 0,75 (t, J = 7,3 Hz, 3H); 0,92 (m, 2H); 1,08 (m, 2H); 1,4 (m, 2H); 2,4 (s, 3H); 3,58 (m, 5H); 6,81 (s., 1H); 6,91 (m, 2H); 7,54 (s, 1H); 7,65 (d, 1H); 8,73 (s, 1H).
13C NMR (CDCI3) 13,6; 21,6; 21,8; 27,8; 29,4; 35,8; 49,4; 114,0; 115,5; 121,2; 122,8; 123,5; 130,7; 136,4; 143,2; 144,9.
Czystość benzotriazolanu potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN.
Dla soli o wzorze sumarycznym C16H23N5 (M = 285,39) wartości obliczone w %: C = 67,34; H = 8,12; N = 24,54;
wartości otrzymane w %: C = 67,26; H = 8,48; N = 24,21;
P r z y k ł a d IV
Benzotriazolan 1-heptylo-3-metyloimidazoliowy 3
0,01 Mola bromku 1-heptylo-3-metyloimidazoliowego w 20 cm3 dichlorometanu i dodano benzo3 triazolan potasu z 20%-owym nadmiarem rozpuszczonego w 10 cm3 etanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze otoczenia. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano bezwodnego acetonu i odsączono pozostałą część bromku potasu. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 353K. Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 93%.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono na drodze protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) 0,81 (t, J = 7,0 Hz, 3H); 1,1 (m, 8H); 1,57 (m, 2H); 3,75 (s, 3H); 3,86 (t, J = 7,4 Hz, 2H); 7,01 (s, 1H); 7,11 (m, 3H); 7,83 (m, 2H); 9,3 (s, 1H).
13C NMR (CDCI3) 13,8; 22,3; 25,8; 28,3; 29,8; 31,3; 36,1; 49,6; 115,8; 122,3; 123,0; 123,1; 136,7; 143,1.
Czystość benzotriazolanu potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN.
Dla soli o wzorze sumarycznym C17H25N5 (M = 299,41) wartości obliczone: C = 68,19; H = 8,42; N = 23,39;
oraz wartości otrzymane; C = 68,41; H = 8,09; N = 23,11 w %.
P r z y k ł a d V
5-MetyIobenzotriazolan 1-heptylo-3-metyloimidazoliowy 3
W 20 cm3 chloroformu rozpuszczono 0,01 mola jodku 1-heptylo-3-metyloimidazoliowego i do3 dano 0,012 mola 5-metyIobenzotriazolanu potasu w 10 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze otoczenia. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano bezwodnego acetonu i odsączono pozostałą część bromku potasu. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 373K. Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 96%.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono na drodze protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) 0,82 (t, J = 7,0 Hz, 3H); 0,96 (m, 2H); 1,09 (m, 6H); 1,39 (m, 2H); 2,41 (s, 3H); 3,57 (s, 3H); 3,61 (t, J = 7,4 Hz, 2H); 6,74 (s, 1H); 6,87 (m, 2H); 7,54 (s, 1H); 7,65 (d, J = 8,5 Hz, 1H);
8,7 (s, 1H).
13C NMR (CDCI3) 13,5; 21,2; 22,0; 25,5; 28,0; 29,4; 31,0; 35,4; 49,0; 114,6; 115,3; 121,1; 122,7; 123,3; 130,5; 136,0; 143,0; 144,7.
Czystość benzotriazolanu potwierdzono na podstawie analizy elementarnej CHN.
Uzyskując dla soli o wzorze sumarycznym C18H27N5 (M = 313,44) następujące wartości obliczone: C = 68,97; H = 8,68; N = 22,34 ;
oraz wartości otrzymane: C = 69,28; H = 8,29; N = 22,67 wyrażone w %.
P r z y k ł a d VI
Benzotriazolan 1-metylo-3-oktyloimidazoliowy 3
W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3 zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne wpro3 wadzono 0,01 mola bromku 1-metylo-3-oktyloimidazoliowego w 20 cm3 acetonu i dodano 0,008 mola 3 benzotriazolanu sodu w 10 cm3 dichlorometanu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze otoczenia. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano bezwodnego acetonu i odsączono pozostałą
PL 215 615 B1 część bromku potasu. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 353K. Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 96%.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono na drodze protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H (CDCI3) 0,83 (t, J = 7,0 Hz, 3H); 1,06 (m, 10H); 1,53 (m, 2H); 3,72 (s, 3H); 3,81 (t, J = 7,4 Hz, 2H); 7,08 (s, 1H); 7,14 (m, 1H); 7,15 (m, 2H); 7,81 (m, 2H); 9,15 (s, 1H).
13C (CDCI3) 13,8; 22,3; 25,8; 28,6; 28,7; 29,7; 31,4; 36,3; 49,5; 115,7; 121,4; 122,3; 123,0; 136,5; 143,0.
Czystość benzotriazolanu potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN.
Dla soli o wzorze sumarycznym C18H27N5 (M = 313,44) uzyskano następujące dane: wartości obliczone: C = 68,97; H = 8,68; N = 22,34;
oraz wartości otrzymane: C = 68,64; H = 8,92; N = 22,11 wyrażone w procentach.
P r z y k ł a d VIl
5-Metylobenzotriazolan 1-metylo-2-fenylo-3-oktyloimidazoliowy 3
Do 10 mmol 5-metylobenzotriazolanu potasu w 20 cm3 metanolu dodano 8 mmoli jodku 3
1-metylo-2-fenylo-3-oktyloimidazoliowego rozpuszczonego w 15 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze 328K, następnie usunięto osad, a z pozostałości odparowano rozpuszczalnik i dodano bezwodnego acetonu, po czym usunięto powstały osad. Z przesączu odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 343K.
Produkt w postaci słomkowej cieczy otrzymano z wydajnością 98%.
Czystość otrzymanego benzotriazolanu określono wykonując analizę elementarną CHN.
Dla związku o wzorze sumarycznym C28H39N5 (M = 445,64) uzyskano wartości obliczone: C = 75,46; H = 8,82; N = 15,72;
oraz wartości otrzymane: C = 75,16; H = 8,64; N = 15,58; wyrażone w %.
P r z y k ł a d VIII
Benzotriazolan 1-butylo-2-bromo-3-butyloimidazoliowy 3
Do 10 mmoli bromku 1-butylo-2-bromo-3-butyloimidazoliowy rozpuszczonego w 15 cm3 chloro3 formu dodano z 10%-owym nadmiarem benzotriazolan sodu rozpuszczony w 20 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze 323K, następnie usunięto osad, a z pozostałości odparowano rozpuszczalnik i dodano bezwodnego acetonu, po czym usunięto powstały osad. Z przesączu odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 343K.
Produkt w postaci słomkowego oleju otrzymano z wydajnością 99%.
Czystość otrzymanego benzotriazolanu określono wykonując analizę elementarną CHN.
Dla związku o wzorze sumarycznym C17H24BrN5 (M = 378,31) uzyskano wartości obliczone: C = 53,97; H = 6,39; N = 18,51;
oraz wartości otrzymane: C = 53,74; H = 6,02; N = 18,18; wyrażone w %.
P r z y k ł a d IX
5-Metylobenzotriazolan 1-metylo-2-metylo-3-undecyloksymetyIoimidazoliowy 3
W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3 umieszczono 0,015 mola 5-metyIobenzotria3 zolanu amonu rozpuszczonego w 20 cm3 etanolu dodano do 0,01 mola chlorku 1-metylo-2-metyIo-33
-undecyloksymetyloimidazoliowego rozpuszczonego w 15 cm3 chloroformu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze 313K, następnie usunięto osad, a z pozostałości odparowano rozpuszczalnik i dodano bezwodnego acetonu, po czym usunięto powstały osad. Z przesączu odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 348K.
Produkt w postaci słomkowej cieczy otrzymano z wydajnością 95%.
Czystość otrzymanego benzotriazolanu określono wykonując analizę elementarną CHN.
Dla związku o wzorze sumarycznym C24H39N5O (M = 413,56) uzyskano wartości obliczone : C = 69,69; H =9,50; N = 16,93;
oraz wartości otrzymane: C = 69,46; H =9,14; N = 16,58; wyrażone w %.
P r z y k ł a d X
5-Metylobenzotriazolan 1-butylo-2-Nitro-3-undecyloksymetyloimidazoliowy
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 15 mmoli 5-metylobenzo3 triazolanu potasu w 20 cm3 metanolu, do którego dodano do 10 mmoli chlorku 1-metyIo-2-melylo-33
-undecyIoksymetyloimidazoliowego rozpuszczonego w 15 cm3 dichlorometanu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze 323K, następnie usunięto osad, a z pozostałości odparowano
PL 215 615 B1 rozpuszczalnik i dodano bezwodnego acetonu, po czym usunięto powstały osad. Z przesączu odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 343K.
Produkt w postaci słomkowej cieczy otrzymano z wydajnością 98%.
Czystość otrzymanego benzotriazolanu określono wykonując analizę elementarną CHN.
Dla związku o wzorze sumarycznym C26H42N6O3 (M = 486,65) uzyskano wartości obliczone: C = 64,17; H = 8,70; N = 17,27;
oraz wartości otrzymane: C = 63,91; H = 8,48; N = 17,02 wyrażone w %.
P r z y k ł a d XI
Benzotriazolan 1-metylo-2-tiolo-3-oktyloimidazoliowy 3
W 20 cm3 metanolu rozpuszczono 11 mmoli benzotriazolanu sodu, do którego dodano do 3 mmoli jodku 1-metylo-2-tiolo-3-oktyloimidazoliowego rozpuszczonego w 20 cm3 dichlorometanu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze 323K, następnie usunięto osad, a z pozostałości odparowano rozpuszczalnik i dodano bezwodnego acetonu, po czym usunięto powstały osad. Z przesączu odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 358K.
Produkt w postaci żółtawego oleju otrzymano z wydajnością 94%.
Czystość otrzymanego benzotriazolanu określono wykonując analizę elementarną CHN.
Dla związku o wzorze sumarycznym C18H27N5S (M = 345,50) uzyskano wartości obliczone: C = 62,57; H = 7,88; N = 20,27;
oraz wartości otrzymane: C = 62,21; H = 7,53; N = 19,96; wyrażone w %.
P r z y k ł a d XII
5-MetyIobenzotriazolan 1-metylo-2-chloro-3-oktyloimidazoliowy
Mieszaninę 0,012 mola 5-metyIobenzotriazolanu potasu oraz 0,01 mola bromku 1-metylo-23
-chloro-3-oktyloimidazoliowego w 20 cm3 wody destylowanej intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze 323K, następnie dodano hydrofobowego rozpuszczalnika i usunięto fazę wodną. Część organiczną przemywano wodą destylowaną do zaniku jonów bromkowych. Następnie z fazy organicznej usunięto rozpuszczalnik, a pozostałość suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 358K.
Produkt w postaci słomkowej cieczy otrzymano z wydajnością 96%.
Czystość otrzymanego benzotriazolanu określono wykonując analizę elementarną CHN.
Dla związku o wzorze sumarycznym C19H28ClN5 (M = 361,91 ) uzyskano wartości obliczone: C = 63,05; H = 7,80; N = 19,35;
oraz wartości otrzymane: C = 62,71; H = 7,48; N = 19,01; wyrażone w %.
P r z y k ł a d XIII
Benzotriazolan 1-metylo-2-fluoro-3-butyloimidazoliowy 3
Mmoli benzotriazolanu sodu rozpuszczono w 20 cm3 wody destylowanej, do którego dodano 3 do 10 mmoli chlorku 1-metylo-2-fluoro-3-butyloimidazoliowego w 20 cm3 wody destylowanej, po czym intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze 323K, następnie dodano hydrofobowego rozpuszczalnika i usunięto fazę wodną. Część organiczną przemywano wodą destylowaną do zaniku jonów bromkowych. Następnie z fazy organicznej usunięto rozpuszczalnik, a pozostałość suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 358K.
Produkt w postaci żółtawego oleju otrzymano z wydajnością 99%.
Czystość otrzymanego benzotriazolanu określono wykonując analizę elementarną CHN.
Dla związku o wzorze sumarycznym C15H20FN5 (M = 289,35) uzyskano wartości obliczone: C = 62,26; H = 6,97; N = 24,20;
oraz wartości otrzymane: C = 61,98; H = 6,63; N = 23,91; wyrażone w %.
P r z y k ł a d XIV
Benzotriazolan 1-decyloksymetyIo-3-metyloimidazoliowy
Do reaktora zaopatrzonego w mieszadło magnetyczne wprowadzono 0,01 mola chlorku 3
1-decyloksymetylo-3-metyloimidazoliowego w 20 cm3 acetonu i dodano 0,01 mola benzotriazolanu 3 potasu w 10 cm3 chloroformu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze pokojowej. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano bezwodnego acetonu i odsączono pozostałą część chlorku potasu. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 363K.
Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 95%.
PL 215 615 B1
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono na drodze protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H (CDCI3) 0,85 (t, J = 6,9 Hz, 3H); 1,14 (m, 16H); 3,17 (t, J= 6,6 Hz, 2H); 3,74 (m, 2H); 6,23 (s, 2H); 7,03 (s, 1H); 7,04 (s, 1H); 7,12 (dd, J = 9,4 Hz, 2H); 7,8 (dt, J = 7,6 Hz, 2H); 9,06 (s, 1 H).
13C (CDCI3) 14,0; 22,5; 25,6; 28,92; 28,98; 29,0; 29,1; 29,16; 31,7; 36,2; 70,3; 78,8; 116,0; 120,4; 122,0; 123,3; 137,2; 143,8.
Czystość benzotriazolanu potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN.
Dla soli o wzorze sumarycznym C21H33N5O (M = 371,52) uzyskano następujące dane wyrażone w procentach;
wartości obliczone: C = 67,89; H = 8,95; N = 18,85;
oraz wartości otrzymane: C = 67,65; H = 8,72; N = 18,49;
P r z y k ł a d XV
Benzotriazolan 1-metylo-3-undecyloksymetyloimidazoliowy 3
0,01 Mola chlorku 1-metylo-3-undecyIoksymetyloimidazoliowego rozpuszczono w 20 cm3 meta3 nolu i dodano 0,01 mola benzotriazolanu sodu w 10 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze otoczenia. Następnie odsączono powstały osad soli nieorganicznej, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Do pozostałości dodano bezwodnego acetonu i odsączono pozostałą część chlorku potasu. Po odparowaniu rozpuszczalnika pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 363K. Produkt w postaci żółtej cieczy otrzymano z wydajnością 92%.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono na drodze protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H (CDCI3) 0,85 (t, J = 6,7 Hz, 3H); 1,14 (m, 18H); 3,21 (m, 2H); 3,74 (s, 3H); 5,34 (s, 2H); 7,08 (s, 1H); 7,12 (s. 1H); 7,16 (m, 2H); 7,81 (m, 2H); 8,00 (s, 1H); 9,63 (s, 1H).
13C (CDCI3) 14,0; 22,5; 25,6; 28,9; 29,1; 29,16; 29,3; 29,4; 29,43; 31,7; 36,2; 67,7; 76,6; 115,7; 120,5; 122,6; 123,4; 137,4; 142,8.
Czystość benzotriazolanu potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN.
Dla soli o wzorze sumarycznym C22H35N5O (M = 385,55) uzyskując następujące dane wyrażone w procentach:
wartości obliczone: C = 68,54; H = 9,15; N= 18,16 oraz wartości otrzymane: C = 68,26; H = 8,81; N = 18,32,
P r z y k ł a d XVI
5-Metylobenzotriazolan 1-butyIo-3-oktyIotiometyloimidazoliowy 3
Mmol 5-metyIobenzotriazolanu amonu w 15 cm3 metanolu dodano do 10 mmoli chlorku 3
1-butyIo-3-oktyIotiometyloimidazoliowego rozpuszczonego w 10 cm3 metanolu. Mieszaninę intensywnie mieszano przez godzinę w temperaturze 323K, następnie usunięto osad, a z pozostałości odparowano rozpuszczalnik i dodano bezwodnego acetonu, po czym usunięto powstały osad. Z przesączu odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 343K.
Czystość otrzymanego benzotriazolanu określono wykonując analizę elementarną CHN.
Dla związku o wzorze sumarycznym C23H37N5S (M = 415,64) uzyskano wartości obliczone: C = 66,46; H = 8,97; N = 16,85;
oraz wartości otrzymane: C = 66,21; H = 8,66; N = 16,52; wyrażone w %.
Claims (5)
1. Benzotriazolany imidazoliowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub podstawnik alkilotiome2 tylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy, posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, lub grupę nitrową, lub grupę tiolową, lub brom, lub chlor, lub fluor, R4 oznacza proton lub grupę metylową.
2. Sposób wytwarzania benzotriazolanów imidazoliowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub
PL 215 615 B1 podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilo2 wym, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, lub grupę nitrową, lub grupę tiolową, lub brom, lub chlor, lub fluor, R4 oznacza proton lub grupę metylową, znamienny tym, że halogenki imidazoliowego o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla 2 w podstawniku alkilowym R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, lub grupę nitrową, lub grupę tiolową, lub brom, lub chlor, lub fluor, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,8 -1,5) w temperaturze od 293 do 343K w środowisku metanolowym lub etanolowym z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym R4 oznacza proton lub grupę metylową, M oznacza kation potasu lub sodu, lub amonu, następnie usuwa się część soli nieorganicznej, odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 298 do 333K, dodaje się bezwodnego acetonu i usuwa się osad, a dalej odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 313 do 373K.
3. Sposób wytwarzania benzotriazolanów imidazoliowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilo2 wym, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, lub grupę nitrową, lub grupę tiolową, lub brom, lub chlor, lub fluor, R4 oznacza proton lub grupę metylową, znamienny tym, że halogenki imidazoliowego o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla 2 w podstawniku alkilowym R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, lub grupę nitrową, lub grupę tiolową, lub brom, lub chlor, lub fluor, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,8 -1,5) w temperaturze od 298 do 373K w środowisku wodnym, z solą organiczną o wzorze ogólnym 3, w którym R4 oznacza proton lub grupę metylową, M oznacza kation potasu lub sodu, lub amonu, następnie dodaje się hydrofobowy rozpuszczalnik organiczny, po czym warstwę organiczną przepłukuje się wodą destylowaną do zaniku jonów halogenkowych w odcieku, następnie po usunięciu rozpuszczalnika organicznego w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 298 do 328K pozostałość suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 293 do 373K.
4. Sposób wytwarzania benzotriazolanów imidazoliowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilo2 wym, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, lub grupę nitrową, lub grupę tiolową, lub brom, lub chlor, lub fluor, R4 oznacza proton lub grupę metylową, znamienny tym, że halogenki imidazoliowego o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla 2 w podstawniku alkilowym R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, lub grupę nitrową, lub grupę tiolową, lub brom, lub chlor, lub fluor, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,8 -1,5) w temperaturze od 293 do 343K w środowisku chloroformowym lub chloroformowo-acetonowym lub chloroformowo-metanolowym lub chloroformowo-etanolowym, następnie usuwa się część soli nieorganicznej odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 292 do 333K, dodaje się bezwodnego acetonu, i usuwa się osad, odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 303 do 373K.
5. Sposób wytwarzania benzotriazolanów imidazoliowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub
PL 215 615 B1 podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilo2 wym, R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, lub grupę nitrową, lub grupę tiolową, lub brom, lub chlor, lub fluor, R4 oznacza proton lub grupę metylową, znamienny tym, że halogenki imidazoliowego o wzorze ogólnym 2, w którym R1, R3 oznaczają prostołańcuchowy podstawnik alkilowy zawierający od 1 do 11 atomów węgla lub podstawnik alkoksymetylowy (-CH2OR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla w podstawniku alkilowym lub podstawnik alkilotiometylowy (-CH2SR) zawierający od 1 do 11 atomów węgla 2 w podstawniku alkilowym R2 oznacza proton lub prostołańcuchowy podstawnik alkilowy posiadający od 1 do 4 atomów węgla lub grupę fenylową, lub grupę nitrową, lub grupę tiolową, lub brom, lub chlor, lub fluor, Y oznacza brom lub chlor, lub jod, poddaje się reakcji metatezy, w stosunku molowym 1:(0,8 -1,5) w temperaturze od 293 do 343K w środowisku dichlorometanowym lub dichlorometanowo-acetonowym lub dichlorometanowo-metanolowym lub dichlorometanowo-etanolowym, następnie usuwa się część soli nieorganicznej, odparowuje się rozpuszczalnik w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 292 do 333K, dodaje się bezwodnego acetonu, po czym usuwa się osad, odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 303 do 373K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382174A PL215615B1 (pl) | 2007-04-11 | 2007-04-11 | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem benzotriazolowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem benzotriazolowym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL382174A PL215615B1 (pl) | 2007-04-11 | 2007-04-11 | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem benzotriazolowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem benzotriazolowym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL382174A1 PL382174A1 (pl) | 2008-10-13 |
| PL215615B1 true PL215615B1 (pl) | 2014-01-31 |
Family
ID=43036350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL382174A PL215615B1 (pl) | 2007-04-11 | 2007-04-11 | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem benzotriazolowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem benzotriazolowym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215615B1 (pl) |
-
2007
- 2007-04-11 PL PL382174A patent/PL215615B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL382174A1 (pl) | 2008-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5738451B2 (ja) | 含フッ素ｎ−アルキルスルホニルイミド化合物の製造方法およびイオン性化合物の製造方法 | |
| JP2006278167A (ja) | 超高純度イオン性液体 | |
| KR100979460B1 (ko) | 함불소알킬그룹이 치환된 이온성 액체의 직접 제조방법 | |
| JP4322004B2 (ja) | オニウム塩 | |
| PL76033B1 (en) | N-trityl-imidazoles as plant fungicides[us3665076a] | |
| Zhang et al. | Direct methylation and trifluoroethylation of imidazole and pyridine derivatives | |
| CA2509226C (en) | Ionic liquids having [n(cf3)2]- anions | |
| PL215615B1 (pl) | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem benzotriazolowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem benzotriazolowym | |
| KR101679478B1 (ko) | 트리알킬 오르소에스테르를 이용한 무수 이온성 액체 직접 합성법 개발 | |
| EP4678632A1 (en) | Method for producing aryl compound containing tritylsulfanyl group | |
| CN101010291B (zh) | 有机阳离子的三氰基甲基化合物的制备方法 | |
| KR20240167038A (ko) | 할라이드 염의 합성 방법 | |
| BRPI0516994B1 (pt) | Processo para preparação de pirazóis, uso e processo para a alquilação regiosseletiva | |
| WO2010113492A1 (ja) | 含フッ素ｎ－アルキルスルホニルイミド化合物及びその製造方法、並びにイオン性化合物の製造方法 | |
| US6943263B2 (en) | Method for producing bis(trifluoromethyl)imido salts | |
| JP5544892B2 (ja) | ２−シアノ−１，３−ジケトネート塩の製造法及びイオン液体 | |
| BRPI1104747A2 (pt) | processo para a preparaÇço de compostos de pirazol n-substituÍdos | |
| WO2015151977A1 (ja) | 双性イオン化合物およびイオン伝導体 | |
| SU730298A3 (ru) | Способ получени производных имидазола или их солей, или их комплексов с сол ми металлов | |
| PL214826B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL215075B1 (pl) | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym | |
| PL212807B1 (pl) | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem nitroimidazolowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitroimidazolowym | |
| CN118994044A (zh) | 一种邻联苯基噁唑啉化合物及其合成方法 | |
| JP2004307446A (ja) | 新規イオン性液体 | |
| PL212805B1 (pl) | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem nitrobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowym |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100411 |