PL215793B1 - (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania - Google Patents
(Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL215793B1 PL215793B1 PL398988A PL39898812A PL215793B1 PL 215793 B1 PL215793 B1 PL 215793B1 PL 398988 A PL398988 A PL 398988A PL 39898812 A PL39898812 A PL 39898812A PL 215793 B1 PL215793 B1 PL 215793B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glucopyranosyl
- methoxy
- formula
- dihydroxy
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 6
- 241000235390 Absidia glauca Species 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 1
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 claims 1
- 238000004362 fungal culture Methods 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000004989 O-glycosylation Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002114 high-resolution electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000007483 microbial process Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229960001989 prenylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy (Z)-6-0-^-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku oraz sposób jego wytwarzania.
Związek ten jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Wynalazek dotyczy mikrobiologicznego sposobu wytwarzania nowego związku chemicznego.
Istotą wynalazku jest nowy (Z)-6-0-^-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron, o wzorze 2.
Sposób, według wynalazku, polega na tym, że substrat, jakim jest (Z)-6,4'-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron. o wzorze 1, poddaje się biotransformacji kulturą grzybów z gatunku Absidia glauca, w temperaturze 285-313 K. Po zakończeniu procesu transformacji, roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym, oddziela frakcję organiczną, osusza i odparowuje rozpuszczalnik. Tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się wodną kulturą, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 303 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia glauca, następuje reakcja O-glikozylacji, w której do substratu jakim jest (Z)-6,4'-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron, o wzorze 1, przyłączeniu ulega cząsteczka ^-D-glukopiranozy. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmów, znanym sposobem, przez ekstrakcję octanem etylu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, (Z)-6-0-^-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauronu, o wzorze 2, jako głównego produktu reakcji w kulturze Absidia glauca z wydajnością47,9 %.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się grzyby Absidia glauca. Po 2 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 303 K i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 20 mg (Z)-6,4'3
-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauronu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 metanolu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 11 dób. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 29,5 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chlorek metylenu:acetonitryl:kwas mrówkowy w stosunku objętościowym 70:10:1.
Po oczyszczeniu otrzymuje się 14 mg (Z)-6-0-^-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauronu, o wzorze 2, z wydajnością 47,9%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 1,70 (3H, s, H-5”), 1,87 (3H, s, H-4”), 3,36 (1H, m, H-4'”), 3,44 (1H, dd, J = 14,8, 7,2 Hz, H-1”a), 3,52 (1H, m, H-3”'), 3,52 (1H, m, H-5”'), 3,55 (1H, m, H-2'”), 3,56 (1H, m, H-1”b), 3,68 (1H, dd, J = 11,9, 6,6 Hz, H-6”'a), 3,94 (3H, s, C4-OCH3), 3,96 (1H, m, H-6'”b), 5,08 (1H, d, J= 7,6 Hz, Η-1”), 5,33 (1H, m, H-2”), 6,60 (1H, s, H-5), 6,68 (1H, s, Η-β), 6,85 (2H, m, H-3', H-5'), 7,78 (2H, m, H-2', H-6').
13C NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 18,2 (C-4”), 22,6 (C-1''), 25,9 (C-5”), 56,6 (C4-OCH3), 62,7 (C-6”'), 71,5 (C-4'”), 74,9 (C-2”'), 78,4 (C-3”'), 78,8 (C-5”), 94,9 (C-5), 102,1 (C-1''), 106,7 (C-7), 108,5 (C-7), 113,4 (C-β), 117,0 (C-3', C-5'), 123,1 (C-2”), 125,1 (C-1'), 132,7 (C-3”), 134,5 (C-2”,C-6”), 147,6 (C-2), 159,0 (C-4'), 160,8 (C-4), 165,5 (C-8), 166,4 (C-6), 183,1 (C=O).
HR ESI-MS m/z: 515,1839 [M + H]+ (obliczony dla C27H30O10+ H, 515,1912).
UV (MeOH) Xmax: 332,3, 406,9 nm.
Claims (4)
1. Nowy (Z)-6-0-^-D-glukopiranozylo-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauron. o wzorze 2.
2. Sposób wytwarzania nowego (Z)-6-0-^-D-glukopiranozylo-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu, o wzorze 2, znamienny tym, że substrat jakim jest (Z)-6,4'-dihydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron, o wzorze 1, poddaje się biotransformacji przez grzyby z gatunku Absidia glauca,
PL 215 793 B1 w temperaturze 285-313 K, po czym po zakończeniu procesu transformacji, roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym, oddziela frakcję organiczną, osusza i odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję biotransformacji, prowadzi się wodną kulturą grzybów przy ciągłym wstrząsaniu.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, reakcję prowadzi się w temperaturze 303 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398988A PL215793B1 (pl) | 2012-04-26 | 2012-04-26 | (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL398988A PL215793B1 (pl) | 2012-04-26 | 2012-04-26 | (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL398988A1 PL398988A1 (pl) | 2012-12-03 |
| PL215793B1 true PL215793B1 (pl) | 2014-01-31 |
Family
ID=47264244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL398988A PL215793B1 (pl) | 2012-04-26 | 2012-04-26 | (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215793B1 (pl) |
-
2012
- 2012-04-26 PL PL398988A patent/PL215793B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL398988A1 (pl) | 2012-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL215793B1 (pl) | (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL215796B1 (pl) | (Z)-6-O-p-D-4"'-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL229155B1 (pl) | (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL215792B1 (pl) | Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL229154B1 (pl) | (Z)-2’’,2’’-dimetylo‑2H‑pirano[ 5’’,6’’:6,7]-4’-hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL223445B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL213828B1 (pl) | Nowy 2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[2",3";3',4']-2',4-dihydroksy-6'- -metoksydihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu | |
| PL222412B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3',4',5,7,8-pentahydroksyflawonu | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20130702 |