PL215857B1 - Barwne pirydyniowe ciecze jonowe z anionem 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1- -il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonowym oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Barwne pirydyniowe ciecze jonowe z anionem 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1- -il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonowym oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL215857B1 PL215857B1 PL390962A PL39096210A PL215857B1 PL 215857 B1 PL215857 B1 PL 215857B1 PL 390962 A PL390962 A PL 390962A PL 39096210 A PL39096210 A PL 39096210A PL 215857 B1 PL215857 B1 PL 215857B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxynaphthalene
- carboxyl
- ionic liquids
- colored
- preparation
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 13
- -1 3-carboxyl-2-hydroxynaphthalene-1-yl Chemical group 0.000 title claims description 12
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 title claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- OENLEHTYJXMVBG-UHFFFAOYSA-N pyridine;hydrate Chemical class [OH-].C1=CC=[NH+]C=C1 OENLEHTYJXMVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 17
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVQWKVVZPXYJBV-UHFFFAOYSA-M CCCCCCOC[N+]1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1.[Cl-] Chemical compound CCCCCCOC[N+]1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1.[Cl-] BVQWKVVZPXYJBV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical group [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MVQBFZXBLLMXGS-UHFFFAOYSA-N chembl331220 Chemical compound C1=CC=C2C(N=NC=3C4=CC=CC=C4C=C(C=3O)C(=O)O)=C(O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 MVQBFZXBLLMXGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Chemical group 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Chemical group 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Chemical group 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000988 sulfur dye Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są barwne pirydyniowe ciecze jonowe z anionem 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1-il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonowym oraz sposób ich wytwarzania mające zastosowanie do barwienia żywic, drewna i materiałów drewnopochodnych oraz jako środek bakterio i grzybobójczy.
Jako przykładowe związki wymienić można;
- 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaIeno-1-il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonian 1-heksadecylopirydyniowy,
- 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1-il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonian 1-dodecylo-4-metylopirydyniowy,
- 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1-il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonian 1-decyloksymetylo-4-etylopirydyniowy,
- 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1-il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonian 1-heksyloksymetylo-4-t-butylopirydyniowy.
Barwniki są związkami chemicznymi, które wybiórczo absorbują promieniowanie elektromagnetyczne w zakresie długości fali od ok. 400 do 780 nm. Według elektronowej teorii barwności, barwa związku organicznego jest spowodowana obecnością w jego cząsteczce sprzężonych układów elektronów π, które bardzo łatwo ulegają wzbudzeniu, absorbując promieniowanie o określonej długości fali w widzialnej części widma, natomiast nie pochłonięte obszary widma zostają odbite dając wrażenie barwy.
Większość barwników zawiera skondensowane układy aromatyczne, które posiadają dużą liczbę ruchliwych elektronów, odpowiedzialnych za absorpcję w paśmie widzialnym. Pierścienie aromatyczne lub heterocykliczne barwników, zawierają zwykle szereg różnych podstawników, które można podzielić na dwa zasadnicze rodzaje:
• podstawniki o wiązaniach nienasyconych, których elektrony π są sprzężone z układem aromatycznym, nazwane przez Witta w 1876 roku chromoforami. Wprowadzenie tych grup do cząsteczki związku aromatycznego lub heterocyklicznego w taki sposób, aby nastąpiło sprzężenie wiązań podwójnych, powoduje silne pogłębienie barwy (efekt batochromowy), • podstawniki zawierające wolną parę elektronów p, które mogą współdziałać ze sprzężonym układem wiązań wielokrotnych. Podstawniki te nazywane są auksochromami i umieszczenie ich na końcach układu sprzężonego również wpływa na pogłębienie barwy.
W farbiarstwie włókienniczym zastosowanie praktyczne mają jedynie barwniki odznaczające się trwałością otrzymanych wybarwień, tzn. ich odpornością na działanie światła, chloru, tarcie w stanie suchym i wilgotnym oraz pranie w ciepłym roztworze mydła i prasowanie. Pożądane są barwniki, które nie działają szkodliwie na organizm człowieka - nie wywołują odczynów alergicznych.
Barwniki z użytkowego punktu widzenia dzieli się na:
1. barwniki rozpuszczalne w wodzie z wytworzeniem barwnego kationu - barwniki zasadowe, albo anionu (barwniki kwasowe, kwasowo-chromowe i metalokompleksowe) oraz barwniki reaktywne i bezpośrednie;
2. barwniki nierozpuszczalne w wodzie: zawiesinowe i barwniki tworzone na włóknie (lodowe, oksydacyjne, zaprawowe) oraz pigmenty; wśród tej grupy barwniki można wyróżnić takie, których sole rozpuszczają się w wodzie (barwniki siarkowe i kadziowe), i takie, które rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, np. barwniki tłuszczowe.
Zgodnie z przedstawionym powyżej podziałem barwniki mogą „kotwiczyć” się w materiale barwionym na kilka różnych sposobów. Istnieją jednak barwniki, które posiadają właściwości kilku wymienionych wcześniej grup. Przykładem takiego barwnika jest związek należący do grupy barwników diazowych - kwas kalkonokarboksylowy, lub inaczej kwas 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1-il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonowy. Jest to barwnik niebieski o dużym powinowactwie do włókien naturalnych oraz skóry zwierzęcej.
Istotą wynalazku są barwne pirydyniowe ciecze jonowe z anionem 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1-il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonowym o wzorze ogólnym 3, w którym R' 2 oznacza proton, lub metyl, lub etyl, lub t-butyl, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 20 atomów węgla, lub podstawnik alkoksymetylowy o długości łańcucha od 2 do 20 atomów węgla, a sposób ich wytwarzania polega na tym, że halogenki lub wodorotlenki pirydyniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza proton, lub metyl, lub etyl, lub t-butyl, R2 oznacza podstawnik alkilowy
PL 215 857 B1 o długości łańcucha od 1 do 20 atomów węgla, lub podstawnik alkoksymetylowy o długości łańcucha od 2 do 20 atomów węgla, X oznacza chlor, brom, jod, lub grupę hydroksylową, w rozpuszczalniku organicznym miesza się z solą organiczną o wzorze ogólnym 2, gdzie M oznacza lit, lub sód, lub potas, rozpuszczoną w rozpuszczalniku organicznym w stosunku molowym halogenku lub wodorotlenku pirydyniowego do soli od 1:1 do 1:5, korzystnie w stosunku 1:1,2, w temperaturze 293-353 K, korzystnie 313 K, w czasie co najmniej 10 minut, następnie odparowuje się rozpuszczalnik organiczny, a produkt ekstrahuje.
Przykładowe ciecze jonowe opisane wzorem ogólnym 3 przedstawiono w tabeli I.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• nową grupę barwnych pirydyniowych cieczy jonowych zawierających anion 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1-il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonowy, • otrzymane ciecze jonowe nie rozpuszczają się w wodzie, • bardzo dobrze rozpuszczające się w alkoholach, glikolach i polikolach, • nie zawierają metali, • wykazują działanie bakteriobójcze i grzybobójcze, • charakteryzują się większą odpornością na promieniowanie UV w porównaniu z wyjściowym barwnikiem, • syntezowano ciecze jonowe o wysokiej odporność termicznej, • wykazują zdolność barwienia w szerokim zakresie temperatur, już od 213 K, • są ekologiczne, ponieważ są nierozpuszczalne w wodzie, • wpływają na wzrost wytrzymałości na rozrywanie włókien barwionych cieczami jonowymi.
Przykładowe zastosowanie:
Ciecz jonową stosuje się do nadawania barwy żywicom poliestrowym. Ciecz jonową w ilości 3 grama rozpuszczono w 0,5 cm3 dimetylosulfotlenku (DMSO). Otrzymano niebieski, oleisty płyn. Płyn ten następnie mieszano energicznie z 1 kg nieusieciowanej żywicy poliestrowej. Po kilkunastu minutach mieszania wprowadzono utwardzacz w ilości 200 g. Po zakończeniu utwardzania otrzymano barwny odlew.
Sposób wytwarzania barwnych pirydyniowych cieczy jonowych z anionem 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1-il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonowym ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1-il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonianu 1-heksadecylopirydyniowego:
g chlorku 1-heksadecylopirydyniowego rozpuszczono w niewielkiej ilości dimetyloformamidu, po czym dodano ogrzany do 343 K dimetyloformamidowy roztwór 0,5 g soli sodowej kwasu 4-[(33
-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1-il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonowego w 20 cm3 rozpuszczalnika. Mieszaninę reakcyjną mieszano przez 1 godzinę w temperaturze 333 K, po czym doda3 no 150 cm3 acetonu. Wydzielony produkt odsączono i wysuszono. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 93%.
W celu potwierdzenia struktury otrzymanego związku wykonano analizę spektralną i elementarną.
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 0,82 (t, J = 4,2 Hz, 3H), 1,26 (q, J = 3,8 Hz, 28H), 4,70 (t, J = 2,3 Hz, 2H), 5,37 (d, J = 6,3 Hz, 2H) 7,54 (t, J = 3,2 Hz, 4H), 7,85 (s, 2H), 8.15 (d, J = 4,8 Hz, 3H), 8,25 (m, 2H), 8,69 (m, 2H), 8,89 (d, J = 3,2 Hz, 3H).
13C NMR (DMSO-d6) δ ppm = 172,6; 153,7; 152,7; 149,8; 149,7; 148,2; 147,7; 146,2; 146,16; 146,11; 145,2; 145,3; 130,6; 129,7; 129,5; 129,2; 128,8; 128,2; 128,0; 126,8; 126,5; 125,6; 124,8; 124,75; 124,2; 124,6; 118,2; 116.8; 74,2; 31,9; 29,9; 29,87; 29,83; 29,7; 29,69; 29,64; 29,56; 29,52; 29,50; 29,4; 22,1; 14,3.
Analiza elementarna CHN: C42H51N3O7S (741,94): wartości obliczone (%): C = 67,99; H = 6,93; N = 5,66; wartości zmierzone; C = 67,71; H = 6,68; N = 5,37.
P r z y k ł a d II
Sposób wytwarzania 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaIeno-1-il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonianu 1-heksyloksymetylo-4-t-butylopirydyniowego:
Do reaktora wprowadzono 5 g soli potasowej kwasu 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-13
-il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonowego oraz 500 cm3 bezwodnego metanolu. Roztwór ogrzano do temperatury 313 K. Dodano następnie 2,5 g chlorku 1-heksyloksymetylo-4-t-butylopirydynio4
PL 215 857 B1 wego. Mieszano energicznie przez 20 minut, po czym odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość ekstrahowano chloroformem. Ostatecznie z ekstraktu odpędzono rozpuszczalnik.
Otrzymano produkt z wydajnością 96%. W celu potwierdzenia struktury wykonane zostały widma protonowego oraz węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego, a także analiza elementarna CHN.
1H NMR (DMSO-d6) δ ppm = 0,83 (q, J = 3,2 Hz, 3H), 1,2 (q, J = 3,1 Hz, 6H), 1,36 (d, J = 4,1 Hz, 10H), 2,52 (q, J = 1,3 Hz, 1H), 3,38 (q, J = 4,6 Hz, 2H), 3,70 (t, J = 3,3 Hz, 1H), 5,87 (d, J = 6,3 Hz, 1H), 7,34 (t, J = 2,9 Hz, 2H), 7,54 (t, J= 5,0 Hz, 2H), 7,75 (q, J= 4,7 Hz, 6H), 8,10 (d, J = 6,8 Hz, 2H), 8,55 (s, 1H), 8,69 (s, 1H), 8,87 (q, J = 2,8 Hz, 3H).
13C NMR (DMSO-cfe) δ ppm = 171,5; 170,8; 168,7; 156,0; 149,8; 141,1; 137,2; 132,5; 129,2; 129,0; 126,6; 126,3; 125,9; 124,9; 124,5; 124,1; 123,8; 115,2; 110,8; 79,2; 60,7; 40,3; 40,0; 39,7; 39,5; 39,2; 38,9; 38,6; 36,3; 32,5; 31,2; 29,56; 29,52; 29,4; 25,2; 22,1; 13,9.
Analiza elementarna: C37H41N3O8S (687,80): wartości obliczone (%): C = 64,61; H = 6,01; N = 6,11; wartości zmierzone: C = 64,38; H = 6,39; N = 6,42.
Claims (2)
1. Barwne pirydyniowe ciecze jonowe z anionem 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1-il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonowym o wzorze ogólnym w którym R1 oznacza proton, lub metyl, lub etyl, lub t-butyl, R2 oznacza podstawnik alkilowy o długości łańcucha od 1 do 20 atomów węgla, lub podstawnik alkoksymetylowy o długości łańcucha od 2 do 20 atomów węgla.
2. Sposób wytwarzania barwnych pirydyniowych cieczy jonowych z anionem 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1-il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonowym o wzorze ogólnym 3, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że halogenki lub wodorotlenki pirydyniowe o wzorze ogólnym
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390962A PL215857B1 (pl) | 2010-04-12 | 2010-04-12 | Barwne pirydyniowe ciecze jonowe z anionem 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1- -il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonowym oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390962A PL215857B1 (pl) | 2010-04-12 | 2010-04-12 | Barwne pirydyniowe ciecze jonowe z anionem 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1- -il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonowym oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL390962A1 PL390962A1 (pl) | 2011-10-24 |
| PL215857B1 true PL215857B1 (pl) | 2014-02-28 |
Family
ID=44838403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL390962A PL215857B1 (pl) | 2010-04-12 | 2010-04-12 | Barwne pirydyniowe ciecze jonowe z anionem 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1- -il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonowym oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL215857B1 (pl) |
-
2010
- 2010-04-12 PL PL390962A patent/PL215857B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL390962A1 (pl) | 2011-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zhang et al. | Triplet excited state of diiodoBOPHY derivatives: preparation, study of photophysical properties and application in triplet–triplet annihilation upconversion | |
| DE2812278A1 (de) | Verfahren zum bleichen von textilien | |
| EP0029003A2 (de) | Salze kationischer Aufheller, deren Herstellung und deren Verwendung auf organischen Materialien sowie deren konzentrierte wässrige Lösungen | |
| Deshmukh et al. | A combined experimental and TD-DFT investigation of three disperse azo dyes having the nitroterephthalate skeleton | |
| Bashandy et al. | Synthesis of novel acid dyes with coumarin moiety and their utilization for dyeing wool and silk fabrics | |
| Pereira et al. | Thioindigo, and sulfonated thioindigo derivatives as solvent polarity dependent fluorescent on-off systems | |
| Zhang et al. | Polymorphism-dependent fluorescent emission, acid/base response and selective fluorescent sensor for Cu2+ ions based on single-benzene framework | |
| US2872449A (en) | Production of azo dyestuff cations | |
| PL215857B1 (pl) | Barwne pirydyniowe ciecze jonowe z anionem 4-[(3-karboksylo-2-hydroksynaftaleno-1- -il)diazenylo]-3-hydroksynaftaleno-1-sulfonowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| US2867658A (en) | Halo substituted sulfanilides | |
| US1796012A (en) | Amino-naphthalimido-sulphonic acid compounds and process of preparing same | |
| WO2014061143A1 (ja) | 色材、及びその製造方法 | |
| Kamble et al. | Synthesis of tetrazine-tetracyanobutadienes and their transformation into pyridazines via inverse-electron demand Diels–Alder cycloaddition (IEDDA) | |
| US4486350A (en) | Process for the preparation of sulphur dyestuffs of the phthalocyanine series | |
| EP0023022B1 (de) | Cumarinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie die dafür verwendeten Zwischenprodukte an sich und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Textilien | |
| EVANS et al. | 2‐Pyrazoline dyes for wool and nylon | |
| US2113231A (en) | Dyestuffs of the anthraquinone series | |
| Su et al. | Functionalization of BODIPY with enamines and amines through one-step reactions with ethylamines | |
| Lee et al. | High light-fastness acid dyes synthesized from corresponding anthraquinone chromophore utilizing a sulfonation reaction. I. Dye synthesis and characterization | |
| DE1934047A1 (de) | Wasserloesliche metallhaltige Farbstoffe der Phthalocyaninreihe | |
| PL98612B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych barwnikow naftolaktamowych | |
| PL212553B1 (pl) | Nowe barwne pirydyniowe ciecze jonowe oraz sposób otrzymywania nowych barwnych pirydyniowych cieczy jonowych | |
| CH624135A5 (pl) | ||
| Mohamed et al. | Synthesis and applications of new bifunctional dyes bis (monochlorotriazine) based on tetrahydrobenzo [b] thiophene moiety | |
| Patel et al. | Synthesis and performance studies of novel bisazo reactive dyes on various fibres |