PL218775B1 - Sposób wytwarzania metoksylowanych żywic melaminowo-formaldehydowych - Google Patents
Sposób wytwarzania metoksylowanych żywic melaminowo-formaldehydowychInfo
- Publication number
- PL218775B1 PL218775B1 PL395809A PL39580911A PL218775B1 PL 218775 B1 PL218775 B1 PL 218775B1 PL 395809 A PL395809 A PL 395809A PL 39580911 A PL39580911 A PL 39580911A PL 218775 B1 PL218775 B1 PL 218775B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- melamine
- reaction
- methanol
- formaldehyde
- formaldehyde resins
- Prior art date
Links
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 title claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 81
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 26
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- DAXJNUBSBFUTRP-RTQNCGMRSA-N (8r,9s,10r,13s,14s)-6-(hydroxymethyl)-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6h-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione Chemical class O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC(CO)C2=C1 DAXJNUBSBFUTRP-RTQNCGMRSA-N 0.000 description 4
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000007031 hydroxymethylation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methanol Chemical class NC1=NC(N)=NC(NCO)=N1 MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USDJGQLNFPZEON-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis(hydroxymethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]methanol Chemical compound OCNC1=NC(NCO)=NC(NCO)=N1 USDJGQLNFPZEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis[bis(hydroxymethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical compound OCN(CO)C1=NC(N(CO)CO)=NC(N(CO)CO)=N1 YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011112 process operation Methods 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania metoksylowanych żywic melaminowe - formaldehydowych stosowanych zwłaszcza jako dodatki do lakierów używanych w przemyśle meblarskim oraz jako impregnaty - głównie papieru i włókna szklanego.
Znane sposoby syntezy metoksylowanych żywic melaminowo - formaldehydowych polegają najczęściej na reakcjach melaminy z formaldehydem, a następnie na reakcji wytworzonych hydroksymetylowych pochodnych z nadmiarem alkoholi takich jak metanol, butanol, heksanol itp. W zależności od wyjściowego stosunku molowego reagentów, tj. melaminy i formaldehydu otrzymuje się hydroksymetylowe pochodne melaminy o różnym stopniu podstawienia atomów wodoru grupami hydroksymetylowymi, które następnie eteryfikuje się stosując zmienne ilości alkoholu. Otrzymuje się w ten sposób żywice o różnym stopniu podstawienia grupami alkoksylowymi. W literaturze patentowej syntezę tego typu związków przedstawiają najczęściej patenty opisujące osobno reakcje hydroksymetylowania i eteryfikacji.
Przykładowo metodą znaną z opisu patentowego GB 648481 otrzymuje się metoksymetylowaną melaminę w reakcji 3,3 mola formaldehydu na 1 mol melaminy prowadzonej w środowisku wodnym o pH = 6,3. Reakcję prowadzi się w temperaturze 100°C w ciągu 3,5 min. Otrzymany produkt -tris(hydroksymetylo)melaminę miesza się następnie z metanolem i ogrzewa do temperatury 64°C, przy pH = 6,3. Zmetylowaną hydroksymetylową pochodną po odfiltrowaniu otrzymuje się jako ciecz o lepkości 1290-1760 cP.
Z opisu patentu EP0142628 wynika, że heksakis(hydroksymetylo)melaminę można otrzymać w reakcji 25,2 g melaminy z 527 g 40% formaliny w obecności ługu sodowego w temperaturze 70°C przy pH = 7,5 w ciągu 20 min. Po zakończeniu reakcji wytrąca się otrzymany produkt a następnie poddaje się reakcji z 15-25 molowym nadmiarem metanolu przy pH = 2,5-4,5.
Z kolei znany z opisu patentu CA 1090802 sposób otrzymywania metoksylowanych żywic melaminowo-formaldehydowych polega na tym, że mieszaninę 800 g metanolu, 2,2 g węglanu sodu i 742 g paraformaldehydu ogrzewa się do temperatury 60-62°C, a następnie wprowadza się 630 g melaminy. Mieszaninę ogrzewa się do temperatury 75-80°C i utrzymuje w tych warunkach przez godzinę. Następnie dodaje się jeszcze 1600 g metanolu, oziębia do temperatury 50°C i dodaje 150 g 70% kwasu azotowego. Po zakończeniu reakcji i oziębieniu całości do temperatury 30°C, zawartość zobojętnia się wodorotlenkiem sodu, a nadmiar metanolu oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt zawiera ok. 0,12 mola nieprzereagowanych grup hydroksymetylowych. Podobne przepisy prowadzenia procesu proponują patenty GB 1030268, GB 1232031, GB 1501787 i US 4408045.
Wskazane powyżej, znane z literatury patentowej sposoby otrzymywania eteryfikowanych żywic melaminowo-formaldehydowych są niekorzystne ze względu na wieloetapowość procesu i operacji oczyszczania. Otrzymane w pierwszym etapie hydroksymetylowe pochodne melaminy wymagają wyodrębniania, czyli całkowitego wytrącenia z mieszaniny poreakcyjnej i wysuszenia. Podstawowe trudności wynikają tu z tego, że otrzymane pochodne tworzą bardzo często z wodą powoli odsączającą się masę o konsystencji pasty, która pozostawiona do suszenia ulega skamienieniu. Z kolei suszenie należy prowadzić w niskiej temperaturze, nie wyższej niż 30-35°C, najlepiej pod zmniejszonym ciśnieniem, gdyż ogrzanie produktu do wyższej temperatury powoduje rozkład nietrwałych hydroksymetylowych pochodnych melaminy i zmianę składu produktów. Ogrzewanie w trakcie suszenia może powodować częściową kondensację produktu, wskutek czego staje się on nierozpuszczalny w metanolu i innych alkoholach. Używanie jako katalizatora wodorotlenku sodu sprawia, że pozostaje on w półprodukcie.
Z kolei z patentu DE 1020005058855 znany jest sposób wytwarzania eteryfikowanych żywic melaminowo-formaldehydowych, w którym najpierw kondensuje się melaminę z formaldehydem przy nadmiarze molowym formaldehydu wynoszącym 1 : 6 - 15, przy czym reakcję prowadzi się przy pH > 7. W następnym etapie prowadzi się eteryfikację związku pośredniego otrzymanego wcześniej produktu alkoholami C1-C20, przy pH < 4,5 po czym produkt destyluje się w celu usunięcia metanolu.
Wskazany sposób prowadzi do otrzymania produktu o dużej zawartości grup hydroksymetylowych, a po reakcji z metanolem - do uzyskania stałych metoksymetylowych pochodnych melaminy, których dalsze zastosowanie w przemyśle lakierniczym nie jest możliwe.
Z patentu US 4223141 znany jest sposób wytwarzania żywic melaminowo - formaldehydowych eteryfikowanych metanolem, przy czym reakcję kondensacji prowadzi się przy stosunku molowym melamina: formaldehyd wynoszącym 1 : 6,5 do 1 : 8, w czasie 1,5 do 5 godzin w temperaturze
PL 218 775 B1
- 85°C, a następnie w reakcji eteryfikacji otrzymanego wcześniej produktu metanolem stosując nadmiar 30 moli metanolu na 1 mol melaminy w temperaturze od 30°C do 60°C, w obecności mocnego kwasu. Lepkość otrzymanego produktu nie przekracza 20 Pa · s, co w przypadku jego zastosowania jako dodatku do lakierów miałoby niekorzystny wpływ na rozlewność lakieru.
Znane są również sposoby otrzymywania metoksylowanych żywic melaminowo - formaldehydowych metodą jednoetapową. Przykładowo patent US 6579964 zaleca jednoetapową, ale dość złożoną, metodę otrzymywania eteryfikowanych żywic melaminowo - formaldehydowych. Do reakcji stosuje się 39% formalinę, melaminę i wodorotlenek sodu jako katalizator reakcji. Najpierw reakcje ogrzewa się w ciągu 5 min do temperatury 95°C i utrzymuje w tym stanie 10 minut, a następnie szybko chłodzi, dodaje metanol przy pH = 6,3 i prowadzi eteryfikację w temperaturze 50°C. Reakcje za3 trzymuje się przez dodanie 40 cm3 2 M roztworu NaOH w celu zobojętnienia kwasu. Z mieszaniny poreakcyjnej usuwa się wodę i metanol przez destylację w wyparce w temperaturze 60°C, a otrzymany produkt rozcieńcza wodą do tego stopnia, aby uzyskać 75% roztwór wodny.
Wskazany jednoetapowy proces ma tę wadę, że czas otrzymywania hydroksymetylowej pochodnej wynosi tylko 10 min, co podczas syntezy napotyka na trudności związane z szybkim - w ciągu 5 min, ogrzaniem i szybkim schłodzeniem mieszaniny przed dodaniem metanolu. Takie warunki prowadzenia reakcji sprawiają znaczne problemy w trakcie jej realizacji w skali przemysłowej, ze względu na bezwładność aparatury technologicznej.
Celem wynalazku jest opracowanie jednoetapowej metody wytwarzania metoksylowanych żywic melaminowo - formaldehydowych pozbawionej wskazanych powyżej niedogodności i łatwej do wykorzystania w warunkach przemysłowych.
Sposób otrzymywania metoksylowanych żywic melaminowo - formaldehydowych, według wynalazku, polega na tym, że reakcję melaminy z formaldehydem prowadzi się przy stosunku molowym reagentów wynoszącym 1 : 5 - 6 w temperaturze 50 - 90°C, korzystnie 50 - 60°C, w obecności trietyloaminy jako katalizatora, użytej w ilości zapewniającej pH środowiska reakcji w zakresie 8,0 - 9,0, korzystnie 8,5 - 8,8, w czasie 30 - 90 min, po czym do środowiska reakcji wprowadza się metanol w ilości 10 - 18 cz. molowych na 1 mol melaminy, korzystnie 15 - 17 cz. molowych i kwas azotowy, jako katalizator, użyty w ilości zapewniającej pH środowiska reakcji w zakresie 5,0 - 6,0, korzystnie 5,5, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze 50 - 70°C, korzystnie 55°C, w czasie 30 - 240 min.
W wyniku reakcji otrzymuje się metoksymetylową pochodną melaminy podstawioną 3 - 5 grupami metoksylowymi.
Metoda według wynalazku pozwala na prowadzenie procesu w jednym układzie reakcyjnym z możliwością regulacji czasu hydroksymetylowania, co umożliwia łatwe dostosowanie czasu reakcji do warunków przemysłowych. Dodatkowe zalety metody według wynalazku to możliwość łatwego usunięcia trietanoloaminy - katalizatora hydroksymetylowania oraz zagospodarowania destylatu złożonego z wody i metanolu, które można rozdzielić przez rektyfikację i metanol zawrócić do reakcji.
Przedmiot wynalazku jest bliżej przedstawiony w przykładach wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby trójszyjnej zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne, termometr i chłodnicę zwrotną wprowadzono 138,7 g formaliny o stężeniu 48% i za pomocą trietyloaminy doprowadzono pH mieszaniny do wartości 8,7. Dodano 55,4 g melaminy i mieszając ogrzewano w temperaturze 55°C Po roztworzeniu melaminy reakcję prowadzono do momentu, aż mieszanina reakcyjna zaczęła mętnieć (wypada biały osad hydroksymetylowej pochodnej melaminy). Czas reakcji wynosił 40 min od momentu roztworzenia melaminy. Następnie dodano 240 g metanolu i stężony kwas azotowy tak, aby uzyskać pH = 5,2 i prowadzono reakcję w temperaturze 55°C przez 45 min. Po zakończeniu reakcji do mieszaniny poreakcyjnej dodano trietyloaminę do uzyskania pH 7,7-8,0. Wodę oraz nadmiar metanolu oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Jako produkt otrzymuje się klarowną, gęstą, syropowatą ciecz nieograniczenie rozpuszczalną w wodzie o zawartości nielotnych składników 85%. Produkt zawierający 35,7% grup metoksylowych ma następujące właściwości w temperatu3 rze 20°C: gęstość 1,238 g/cm3, lepkość 2,52 Pa · s, zawartość wolnego formaldehydu 0,7%.
P r z y k ł a d 2. Do kolby trójszyjnej zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne, termometr i chłodnicę zwrotną wprowadzono 1200 g formaliny o stężeniu 45% i za pomocą trietyloaminy doprowadzono pH mieszaniny do wartości 8,6. Dodano 454 g melaminy i mieszając ogrzewano w temperaturze 60°C w ciągu 30 min od momentu roztworzenia melaminy. Następnie dodano 1958 g metanolu oraz kwas azotowy o stężeniu 65% obj. do pH = 5,9 i prowadzono reakcję w temperaturze 55°C przez 70 min. Po zakończeniu reakcji mieszaninę poreakcyjną zobojętniono 40% roztworem wodorotlenku sodu do uzyskania pH = 7,5 - 8,0. Wodę oraz nadmiar metanolu oddestylowano pod zmniejszonym
PL 218 775 B1 ciśnieniem. Jako produkt otrzymano klarowną, gęstą, syropowatą ciecz nieograniczenie rozpuszczalną w wodzie o zawartości nielotnych składników 97%. Produkt o zawartości 32,2% grup metoksylowych rozcieńczony wodą, do stężenia 70% mas., ma następujące właściwości w temperaturze 20°C: 3 gęstość 1,214 g/cm , lepkość 2,84 Pa · s, zawartość wolnego formaldehydu 1,4%.
P r z y k ł a d 3. Do kolby trójszyjnej zaopatrzonej w mieszadło mechaniczne, termometr i chłodnicę zwrotną wprowadzono 600 g formaliny o stężeniu 47% i za pomocą trietyloaminy doprowadzono pH mieszaniny do wartości 8,6. Dodano 218 g melaminy i mieszając ogrzewano w temperaturze 50°C. Po roztworzeniu melaminy reakcję prowadzono do momentu, aż mieszanina reakcyjna zaczęła mętnieć (wypada biały osad hydroksymetylowej pochodnej melaminy). Czas reakcji wynosił 30 min od momentu roztworzenia melaminy. Następnie dodano 960 g metanolu oraz kwas azotowy o stężeniu 65% obj. do uzyskania pH = 5,4 i prowadzono reakcję w temperaturze 55°C przez 80 min. Po zakończeniu reakcji mieszaninę poreakcyjną zadano 40% roztworem wodorotlenku sodu do uzyskania pH = 8,6. Wodę oraz nadmiar metanolu oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt o zawartości 34,8% grup metoksylowych ma postać klarownej, gęstej, syropowatej cieczy nieograniczenie rozpuszczalnej w wodzie o zawartości nielotnych składników 84,5%. Produkt ma następujące 3 właściwości w temperaturze 20°C: gęstość 1,242 g/cm3, lepkość 2,82 Pa · s, zawartość wolnego formaldehydu 1,4%.
P r z y k ł a d 4. Do reaktora zaopatrzonego w mieszadło mechaniczne, płaszcz grzejnochłodzący, chłodnicę zwrotną i termometr wprowadzono 780 kg formaliny o stężeniu 46% i za pomocą trietyloaminy w ilości 0,40 kg doprowadzono pH mieszaniny do wartości 8,7. Dodano 250 kg melaminy i mieszając ogrzewano w temperaturze 50°C. Melamina roztworzyła się w formalinie w ciągu 10 minut liczonych od momentu osiągnięcia przez układ temperatury 50°C. Reakcję z formaliną prowadzono jeszcze przez 20 minut. Wprowadzono następnie 1100 kg metanolu oraz 1,9 kg kwasu azotowego o stężeniu 55% obj. do uzyskania pH = 5,2. Następnie ogrzano mieszaninę reakcyjną do 55°C i prowadzono reakcję w tej temperaturze przez 3 godziny. Po zakończeniu reakcji zobojętniono układ reakcyjny za pomocą 1,65 kg 40% wodorotlenku sodu do pH = 8,7. Następnie oddestylowano nadmiar metanolu i wody pod zmniejszonym ciśnieniem 40 - 20 mm Hg. Otrzymano bezbarwny, klarowny produkt zawierający 32,1% grup metoksylowych, o nieograniczonej rozpuszczalności w wodzie oraz na3 stępujących właściwościach 88% roztworu wodnego w temperaturze 20°C: gęstość 1,261 g/cm3, lepkość 8,37 Pa · s, zawartość wolnego formaldehydu 1,3%.
Claims (1)
- Sposób otrzymywania metoksylowanych żywic melaminowo - formaldehydowych, w reakcji melaminy z formaldehydem, a następnie reakcji wytworzonych hydroksymetylowych pochodnych melaminy z metanolem, znamienny tym, że reakcję melaminy z formaldehydem prowadzi się przy stosunku molowym reagentów wynoszącym 1 : 5 - 6 w temperaturze 50 - 90°C, korzystnie 50 - 60°C, w obecności trietyloaminy jako katalizatora, użytej w ilości zapewniający pH środowiska reakcji w zakresie 8,0 - 9,0, korzystnie 8,5 - 8,8, w czasie 30 - 90 min, po czym do środowiska reakcji wprowadza się metanol w ilości 10 - 18 cz. molowych na 1 mol melaminy, korzystnie 15 - 17 cz. molowych i kwas azotowy, jako katalizator, użyty w ilości zapewniającej pH środowiska reakcji w zakresie 5,0 - 6,0, korzystnie 5,5, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze 50 - 70°C, korzystnie 55°C, w czasie 30 - 240 min.Departament Wydawnictw UPRP
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL395809A PL218775B1 (pl) | 2011-08-01 | 2011-08-01 | Sposób wytwarzania metoksylowanych żywic melaminowo-formaldehydowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL395809A PL218775B1 (pl) | 2011-08-01 | 2011-08-01 | Sposób wytwarzania metoksylowanych żywic melaminowo-formaldehydowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL395809A1 PL395809A1 (pl) | 2013-02-04 |
| PL218775B1 true PL218775B1 (pl) | 2015-01-30 |
Family
ID=47632529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL395809A PL218775B1 (pl) | 2011-08-01 | 2011-08-01 | Sposób wytwarzania metoksylowanych żywic melaminowo-formaldehydowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL218775B1 (pl) |
-
2011
- 2011-08-01 PL PL395809A patent/PL218775B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL395809A1 (pl) | 2013-02-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2478734A1 (en) | Ketone-aldehyde resins, process for preparing them, and their use | |
| US20140179838A1 (en) | Multifunctional melamine epoxy resins, methylols and amines | |
| JP5371438B2 (ja) | 高い固体含有率および低い粘度を有するエーテル化メラミン−ホルムアルデヒド縮合物 | |
| US9499498B2 (en) | Process for the preparation of triazine carbamates | |
| US3322762A (en) | Production of hexamethylol-melamine and hexakis (methoxy-methyl) melamine | |
| TWI606072B (zh) | 製造縮合樹脂之方法及其用途 | |
| US2715619A (en) | Process for manufacturing alkylated | |
| CN103370349B (zh) | 制备缩合树脂的方法 | |
| EP1817354A1 (en) | Hydroxy-aromatic compound, process for the preparation thereof, and use of the compound | |
| CN102731420B (zh) | 一种甲基胍胺的制备方法 | |
| US2995551A (en) | Organic nitrogenous quaternary phosphorus compounds and method of making the same | |
| KR100449883B1 (ko) | 메틸화 멜라민의 제조방법 | |
| CA1163632A (en) | Process for the manufacture of partially etherified methylolmelamines | |
| KR100468640B1 (ko) | 고 순도 멜라민 유도체의 제조방법 | |
| JP4206909B2 (ja) | トリアジン変性ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 | |
| KR100244884B1 (ko) | 내수성 및 경화성이 우수한 메틸화 멜라민 수지 및 그의제조방법 | |
| JPS645583B2 (pl) | ||
| US2449520A (en) | 3, 5-diamino-4-hydro-thiotriazine-1-dioxide resins | |
| EP3390477B1 (en) | Process for manufacturing solutions of alkylated amino formaldehyde resins having a low free formaldehyde content | |
| JPS582317A (ja) | アルキルエ−テル化アミノ樹脂の製造方法 | |
| RU2242484C2 (ru) | Способ получения водорастворимой ацетоноформальдегидной смолы | |
| KR100374772B1 (ko) | 저점도 메톡시 메틸 멜라민 수지의 제조방법 | |
| JPH08283364A (ja) | メチル化メラミン樹脂の製造方法 | |
| PL180623B1 (pl) | Sposób wytwarzania hydroksymetyloketonów i ich pochodnych | |
| UA68807A (en) | Method for preparing water-soluble acetone-formaldehyde resin |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20140801 |