PL220687B1 - Acykliczny alkohol, analog nootkatonu - Google Patents
Acykliczny alkohol, analog nootkatonuInfo
- Publication number
- PL220687B1 PL220687B1 PL401957A PL40195712A PL220687B1 PL 220687 B1 PL220687 B1 PL 220687B1 PL 401957 A PL401957 A PL 401957A PL 40195712 A PL40195712 A PL 40195712A PL 220687 B1 PL220687 B1 PL 220687B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- analog
- nootkatone
- acyclic alcohol
- dimethyldec
- alcohol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest acykliczny alkohol, analog nootkatonu, o zapachu zbliżonym do zapachu naturalnego nootkatonu.
Nootkaton stanowi najważniejszy zapachowo składnik olejku grejpfrutowego, jego zapach opisywany jest jako grejpfrutowy, cytrusowy, słodki z nutą drzewną (czasopismo Perfumer & Flavorist 1990,15(3), 51). Synteza nootkatonu, optycznie czynnego i identycznego z naturalnym, jest niezwykle skomplikowana i w praktyce przemysłowej nieopłacalna. Z powodzeniem stosuje się natomiast związki o charakterystyce zapachowej zbliżonej do charakterystyki zapachowej nootkatonu, takie jak 4,7-dimetylookt-6-en-3-on, 2,2-dimetylo-4-fenylopentanonitryl (nitryl grejpfrutowy), N-metyloantranilan izobutylu, 2,4,8-trimetylonon-7-en-2-ol czy też (E,E)-dodeka-2,4-dienal.
Wynalazek dotyczy acyklicznego alkoholu, analogu nootkatonu, który stanowi 5,9-dimetylodec-8-en-2-olu o wzorze:
Związek jest ciekłym, bezbarwnym produktem, charakteryzującym się cytrusowym, grejpfrutowym zapachem. Dane spektralne 5,9-dimetylodec-8-en-2-olu, stanowiącego mieszaninę izomerów, są następujące:
1H NMR (250 MHz, CDCfe) δ 5.08 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 3.91-3.48 (m, 1H), 2.11-1.78 (m, 2H), 1.67 (s, J = 1.0 Hz, 3H), 1.59 (s, 3H), 1.55-1.22 (m, 8H), 1.17 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 0.87 (d, J = 6.4 Hz, 3H).
13C NMR (63 MHz, CDCl3) δ 131.05, 124.86, 68.52, 68.44, 37.00, 36.99, 36.75, 32.84, 32.43, 32.40, 25.67, 25.49, 23.46, 23.39,19.52,17.58.
MS(m/z): 184 (M+,5), 41 (100), 109 (91), 95 (67), 81 (67), 69 (63), 55 (59), 82 (48), 110 (48), 45 (45)
MS(m/z): 184 (M+,4), 41 (100), 109 (81), 81 (65), 55 (62), 69 (59), 95 (49), 45 (47), 82 (45), 110 (44).
Związek według wynalazku znajduje zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych oraz aromatów spożywczych.
Sposób otrzymywania 5,9-dimetylodec-8-en-2-olu, polega na tym, że 4,8-dimetylonon-7-enal poddaje się reakcji addycji nukleofilowej i przekształca w pożądany alkohol drugorzędowy, korzystnie z odczynnikiem Grignarda (halogenkiem metylomagnezowym). Produkt wyodrębnia się ze środowiska reakcji w drodze ekstrakcji.
Przedmiot wynalazku ilustruje poniższy przykład.
P r z y k ł a d.
W kolbie zabezpieczonej przed dostępem wilgoci umieszczono 31 ml 3M roztworu bromku metylomagnezowego w eterze dietylowym (93,0 mmola). W trakcie mieszania wkroplono 13,0 g (77,4 mmola) 4 ,8-dimetylonon-7-enalu rozpuszczonego w 30 ml tetrahydrofuranu utrzymując temperaturę nie wyższą niż 10°C. Mieszanie kontynuowano przez 2 h. Następnie wkroplono 20 ml wody, a powstały biały galaretowaty osad rozpuszczono dodając 200 ml nasyconego roztworu chlorku amonu. Po uzyskaniu klarownej warstwy organicznej przeniesiono mieszaninę do rozdzielacza i warstwę organiczną oddzielono od wodnej, a tę ostatnią ekstrahowano 3 x 40 ml octanu etylu. Połączone warstwy organiczne przemywano wodą, a następnie solanką do odczynu obojętnego i osuszono bezwodnym siarczanem (VI) magnezu. Odparowano rozpuszczalnik i uzyskano
13,1 g ciekłego, bezbarwnego produktu. Na podstawie danych spektralnych otrzymanego produktu stwierdzono, że stanowił on 5,9-dimetylodec-8-en-2-ol (71,2 mmola), który otrzymano z wydajnością 92% wydajności teoretycznej.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweAcykliczny alkohol, analog nootkatonu, który stanowi 5,9-dimetylodec-8-en-2-ol o wzorze
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL401957A PL220687B1 (pl) | 2012-12-10 | 2012-12-10 | Acykliczny alkohol, analog nootkatonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL401957A PL220687B1 (pl) | 2012-12-10 | 2012-12-10 | Acykliczny alkohol, analog nootkatonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL401957A1 PL401957A1 (pl) | 2014-06-23 |
| PL220687B1 true PL220687B1 (pl) | 2015-11-30 |
Family
ID=50943641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL401957A PL220687B1 (pl) | 2012-12-10 | 2012-12-10 | Acykliczny alkohol, analog nootkatonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL220687B1 (pl) |
-
2012
- 2012-12-10 PL PL401957A patent/PL220687B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL401957A1 (pl) | 2014-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chinta et al. | The sex pheromone of the wasp spider Argiope bruennichi | |
| JP5624989B2 (ja) | 合成ネーブルオレンジ虫のフェロモン組成物および同一物の生産に関連する方法 | |
| EP3233777A1 (en) | Process for preparing 1-[(1r,4r/s,8s)-10,10-dimethyl-7-methylene-4-bicyclo[6.2.0]decanyl]ethanone | |
| Hu et al. | Nucleophilic difluoro (phenylsulfonyl) methylation of carbonyls with PhSO2CF2H reagent in the presence of in situ generated substoichiometric amount of base | |
| RU2267477C1 (ru) | Способ получения 1-метилциклопропена | |
| Lanteri et al. | Perfluoroalkylphosphines and arsines obtained by Pd-catalyzed cross-coupling reaction with organoheteroatom stannanes | |
| PL220687B1 (pl) | Acykliczny alkohol, analog nootkatonu | |
| Das et al. | A short synthesis of the anti-leukemic sesquiterpene (+)-caparratriene employing aqueous Wittig chemistry | |
| JP4855415B2 (ja) | 香料および風味剤としての５−（２，２−ジメチル−シクロプロピル）−３−メチル−ペント−２−エンニトリル | |
| CN103524340A (zh) | 乙酸异戊烯酯及其制备方法 | |
| ES2708979T3 (es) | Composición de perfume y procedimiento de producción del mismo | |
| RU2015143924A (ru) | Ароматизирующая композиция, содержащая глюкозиды hmg | |
| JP6751514B2 (ja) | テトラフルオロスルファニルピリジン | |
| JPH0132211B2 (pl) | ||
| Al-Quntar et al. | Reactions of 1-alkynylphosphonates with group (IV) complexes | |
| KR100676892B1 (ko) | 이소티안산알릴의 합성방법 | |
| PL224658B1 (pl) | Homolog 2,4,8-trimetylonon-7-en-2-olu | |
| JP6866291B2 (ja) | ２−オクチルシクロプロピル−１−カルボン酸及びその異性体、並びにそれらの使用 | |
| Chattopadhyay et al. | Crotylation of (R)-2, 3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde: a simple synthesis of (+)-trans-oak lactone | |
| RU2537848C1 (ru) | Способ получения 2-хлор-5-гидроксиметилпиридина | |
| RU2605936C1 (ru) | Способ получения диэфиров 5,7-диметил-3-карбокси-1-адамантилуксусной кислоты | |
| JP5014732B2 (ja) | アンテイソ脂肪族アルデヒドの製造方法およびこれを含有する香料組成物 | |
| CN119219571A (zh) | 一种甲基4-甲基-5-噻唑乙基二硫醚香料 | |
| PL227380B1 (pl) | Pochodna karenowo-tetrahydropiranowa | |
| CN105418424B (zh) | 一种丙酸降龙涎酯香料 |