PL222411B1 - Sposób wytwarzania 3',5,7,8-tetrahydroksy-4'-metoksyflawanonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 3',5,7,8-tetrahydroksy-4'-metoksyflawanonuInfo
- Publication number
- PL222411B1 PL222411B1 PL403855A PL40385513A PL222411B1 PL 222411 B1 PL222411 B1 PL 222411B1 PL 403855 A PL403855 A PL 403855A PL 40385513 A PL40385513 A PL 40385513A PL 222411 B1 PL222411 B1 PL 222411B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substrate
- tetrahydroxy
- formula
- culture
- added
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 5
- DPGUQZPKCDDUOZ-UHFFFAOYSA-N 5,7,8-trihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C(O)=C2O1 DPGUQZPKCDDUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims description 4
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000001100 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N hesperetin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims description 2
- AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N hesperetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010209 hesperetin Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960001587 hesperetin Drugs 0.000 claims description 2
- FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N homoeriodictyol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- IAFSGFVZGVPMIR-UHFFFAOYSA-N 5,7,8-trihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=C(O)C(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 IAFSGFVZGVPMIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 241001514658 Symmetrospora marina Species 0.000 abstract description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 2
- ABFVFIZSXKRBRL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-phenyl-3h-chromen-4-one Chemical class C1C(=O)C2=CC=CC=C2OC1(O)C1=CC=CC=C1 ABFVFIZSXKRBRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000228251 Aspergillus phoenicis Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N Hesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(COC4C(C(O)C(O)C(C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 1
- QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N aurantiamarin Natural products COc1ccc(cc1O)[C@H]1CC(=O)c2c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO[C@@H]4O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc2O1 QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N clematine Natural products COc1cc(ccc1O)[C@@H]2CC(=O)c3c(O)cc(O[C@@H]4O[C@H](CO[C@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)cc3O2 APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 description 1
- -1 flavanone glycoside Chemical class 0.000 description 1
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N hesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]4[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N 0.000 description 1
- 229940025878 hesperidin Drugs 0.000 description 1
- VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N hesperidin Natural products COc1cc(ccc1O)C2CC(=O)c3c(O)cc(OC4OC(COC5OC(O)C(O)C(O)C5O)C(O)C(O)C4O)cc3O2 VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000007483 microbial process Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N neohesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)OC3C(C(O)C(O)C(C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 102220201851 rs143406017 Human genes 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania 3',5,7,8-tetrahydroksy-4'-metoksyflawanonu, o wzorze 2. Sposób polega na tym, że substrat, którym jest hespertyna poddaje się biotransformacji, przy użyciu systemu enzymatycznego grzybów z gatunków Rhodotorula marina. Otrzymany związek jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 222411 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 403855 (51) Int.Cl.
C12P 17/06 (2006.01) C12P 7/22 (2006.01) C12R 1/645 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 13.05.2013 (54) Sposób wytwarzania 3,,5,7,8-tetrahydroksy-4'-metoksyflawanonu (73) Uprawniony z patentu:
UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU, Wrocław, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
07.01.2014 BUP 01/14 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
29.07.2016 WUP 07/16 (72) Twórca(y) wynalazku:
ANNA MADEJ, Jelcz-Laskowice, PL EWA HUSZCZA, Wrocław, PL AGNIESZKA BARTMAŃSKA, Wrocław, PL JAROSŁAW POPŁOŃSKI,
Szklarska Poręba, PL
TOMASZ TRONINA, Międzybórz, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Anna Olszewska
PL 222 411 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3’,5,7,8-tetrahydroksy-4’-metoksyflawanonu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten jest biologicznie czynny, jego aktywność przeciwutleniająca jest wysoka, porówn ywalna do α-tokoferolu. Wynalazek może więc znaleźć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym do produkcji związku biologicznie czynnego.
Związek ten jest znany i został uzyskany na drodze mikrobiologicznej transformacji hesperyd yny przez hodowlę Aspergillus saitoi opisanej przez Miyake Y. i wsp. (Miyake Y., M. K., Fukumoto S., Yamamoto K., Oya-lto T., Kawakishi S., Osawa T.; New potent antioxidative hydroxyflavanones produced with Aspergillus satoi from flavanone glycoside in citrus fruit, Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 67(7): 1443-1450; 2003).
Wynalazek dotyczy mikrobiologicznego sposobu wytwarzania związku chemicznego 3',5,7,8-tetrahydroksy-4'-metoksyflawanonu, z substratu, którym jest hesperetyna o wzorze 1.
Istota wynalazku polega na tym, że substrat poddaje się biotransformacji kulturą drożdży z gatunku Rhodotorula marina.
Istotą wynalazku jest, że drożdże z gatunku Rhodotorula marina, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w te mperaturze 20-30°C. Do narośniętej hodowli dodaje się substrat, którym jest hespertyna, w stężeniu od 150 mg/L do 350 mg/L. Proces prowadzi się aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny zakwasza się do pH około 4, zwłaszcza za pomocą kwasu chlorowodorowego, następnie ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 28°C.
Korzystnie także jest, gdy do hodowli dodaje się substrat w stężeniu 200 mg/L.
Korzystnie także jest, gdy rozpuszczalnikiem stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach, 3',5,7,8-tetrahydroksy-4'-metoksyflawanonu, jako głównego produktu reakcji, z wydajnością 17%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania poniżej.
Przykład
3
Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm wody destylowanej, wprowadza się drożdże Rhodotorula marina. Po 3 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 28°C i przy ciągłym mieszaniu reagentów, 3 dodaje się 20 mg hesperetyny, o wzorze 1, rozpuszczonej w 1 cm metanolu. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 3 dni. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 21 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksan - aceton w stosunku 5:4.
Na tej drodze otrzymuje się 3,57 mg 3’,5,7,8-tetrahydroksy-4’-metoksyflawanonu o wzorze 2 (wydajność 17%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm] = 2,72 (1H, dd, J = 17,1 Hz; 3,1 Hz, H-3ax); 3,15 (1H, dd, J = 17,1 Hz; 11,8 Hz, H-3eq); 3,77 (s, OCH3); 5,41 (1H, dd, J = 11,8 Hz, 3,1 Hz, H-2); 5,92 (1H, s, H-6); 6,91 (1H, d, J = 1,7 Hz, H-2'); 6,94 (1H, dd, J = 12,9 Hz, 1,8 Hz, H-6'); 6,95 (1H, d, J = 12,1 Hz, H-5') 13C NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm] = 42,4 (C-3); 55,75 (OCH3); 78,3 (C-2); 95,4 (C-6); 101,75 (C-10); 112 (C-2'); 114,2 (C-5'); 117,8 (C-6'); 125,7 (C-8); 131,5 (C-1'); 146,5 (C-3'); 147,85 (C-4'); 149,3 (C-9);155,8 (C-7); 156,5 (C-5); 196,5 (C-4)
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania 3’,5,7,8-tetrahydroksy-4’-metoksyflawanonu, o wzorze 2, na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, znamienny tym, że drożdże z gatunku Rhodotorula marina, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przyPL 222 411 B1 ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 20-30°C, po czym do narośniętej hodowli dodaje się substrat, którym jest hesperetyna o wzorze 1, w stężeniu od 150 mg/L do 350 mg/L i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór tran sformacyjny zakwasza się do pH około 4, zwłaszcza za pomocą kwasu chlorowodorowego, następnie ekstrahuje się rozpuszczalnikami organicznymi niemieszającymi się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 28°C.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że do hodowli dodaje się substrat w stężeniu 200 mg/L.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem stosowanym do ekstrakcji jest octan etylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403855A PL222411B1 (pl) | 2013-05-13 | 2013-05-13 | Sposób wytwarzania 3',5,7,8-tetrahydroksy-4'-metoksyflawanonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403855A PL222411B1 (pl) | 2013-05-13 | 2013-05-13 | Sposób wytwarzania 3',5,7,8-tetrahydroksy-4'-metoksyflawanonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL403855A1 PL403855A1 (pl) | 2014-01-07 |
| PL222411B1 true PL222411B1 (pl) | 2016-07-29 |
Family
ID=49877304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL403855A PL222411B1 (pl) | 2013-05-13 | 2013-05-13 | Sposób wytwarzania 3',5,7,8-tetrahydroksy-4'-metoksyflawanonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222411B1 (pl) |
-
2013
- 2013-05-13 PL PL403855A patent/PL222411B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL403855A1 (pl) | 2014-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL222412B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3',4',5,7,8-pentahydroksyflawonu | |
| PL229155B1 (pl) | (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL215796B1 (pl) | (Z)-6-O-p-D-4"'-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL220507B1 (pl) | 3'-[3"-hydroksy-3"-metylobutylo]-4,4',2'-trihydroksy-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób jego wytwarzania | |
| PL215792B1 (pl) | Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL229154B1 (pl) | (Z)-2’’,2’’-dimetylo‑2H‑pirano[ 5’’,6’’:6,7]-4’-hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
| PL237334B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanon i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanon i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanonu i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawanonu | |
| PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL234087B1 (pl) | 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL215520B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4',5,6,7-tetrahydroksyflawanonu oraz 4',5,7,8-tetrahydroksyflawanonu | |
| PL218593B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4'-hydroksy-7,8-benzoflawonu | |
| PL215793B1 (pl) | (Z)-6-O-/?-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-4-metoksy-7-prenyloauron i sposób jego wytwarzania |