PL222712B1 - Kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowy o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents
Kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowy o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL222712B1 PL222712B1 PL405667A PL40566713A PL222712B1 PL 222712 B1 PL222712 B1 PL 222712B1 PL 405667 A PL405667 A PL 405667A PL 40566713 A PL40566713 A PL 40566713A PL 222712 B1 PL222712 B1 PL 222712B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- butylidene
- trimethylcyclohexyl
- acetic acid
- preparation
- activity
- Prior art date
Links
Landscapes
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(21) Numer zgłoszenia: 405667 (51) Int.Cl.
C07C 57/26 (2006.01) C07C 51/09 (2006.01)
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 17.10.2013
Kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowy o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania
| (73) Uprawniony z patentu: UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU, Wrocław, PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 09.06.2014 BUP 12/14 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | ANNA GLISZCZYŃSKA, Piotrków Trybunalski, PL KATARZYNA DANCEWICZ, Zielona Góra, PL BEATA GABRYŚ, Zielona Góra, PL |
| 31.08.2016 WUP 08/16 | (74) Pełnomocnik: rzecz. pat. Anna Olszewska |
PL 222 712 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocyklo-heksylo)octowy o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie w przemyśle chemicznym i rolnictwie, do wytwarzania środków ochrony roślin, detergentów pokarmowych w stosunku do szkodliwych gatunków owadów.
Z opisu wynalazku P.405496 znany jest 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octan etylu o aktywności antyfidantnej.
Dotychczas nie jest znany kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowy ani sposób jego otrzymywania na drodze jednoetapowej reakcji.
Istotą wynalazku jest kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowy.
Istotą sposobu otrzymywania tego związku jest to, że znany ester etylowy kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowego poddaje się hydrolizie w środowisku zasadowym do kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowego, o wzorze 1.
Związek ten posiada aktywność antyfidantną w stosunku do mszycy brzoskwiniowoziemniaczanej Myzus persicae Sulz.
Wyniki testów biologicznych w stosunku do mszycy brzoskwiniowo-ziemniaczanej Myzus persicae Sulz, przeprowadzonych według metody opisanej przez K. Dancewicz i współpracowników (Journal of Chemical Ecology, 2008, 34, 530-538), przedstawiono w tabeli 1.
T a b e l a 1
Wyniki aktywności deterentnej kwasu o wzorze 1, w stosunku do mszycy brzoskwiniowo-ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz)
| Związek | Mszyca brzoskwiniowo-ziemniaczana (Myzus persicae Sulz) | ||
| K | T | P | |
| Wzór 1 | 10,88 | 7,00 | 0,0313 |
K - średnia liczba mszyc znajdująca się na połowie liścia zwilżonej 70% roztworem etanolu
T - średnia liczba mszyc znajdująca się na połowie liścia zwilżonej 0,1% etanolowym roztworem badanego związku
P - poziom istotności różnicy statystycznej
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d:
Ester etylowy kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowego w ilości 6 g (23 mmoli), rozpuszcza się w 15 mL 2,5% metanolowego roztworu wodorotlenku potasu i 1 mL wody, a następnie ogrzewa do wrzenia pod chłodnicą zwrotną. Reakcję prowadzi się 8 godzin. Po zakończeniu reakcji (GC, TLC) oddestylowuje się metanol pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość rozpuszcza się w wodzie (30 mL), zakwasza 0,5 M roztworem HCl (pH « 4), dodaje 30 mL eteru dietylowego i ekstrahuje. Frakcję organiczną oddziela się, a roztwór wodny ponownie ekstrahuje eterem dietylowym (3 x 20 mL). Połączone ekstrakty eterowe przemywa się solanką do odczynu obojętnego, suszy bezwodnym MgSO4 i odparowuje na wyparce rotacyjnej. Otrzymuje się 4,6 g czystego kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowego, co stanowi 85% wydajności teoretycznej.
Dane spektroskopowe otrzymanego kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocyklo-heksylo)octowego, są następujące:
1H NMR (CDCI3), δ: 0.87 (t, J = 6.3 Hz, 3H, CH3-10), 1.19 (s, 6H, (CH3)2C<), 1.23 (s, 3H, CH3-13), 1.29-1.62 (dwa m, 9H, CH2-9, CH2-4, CH2-5, CH2-6), 2.11-2.21 (m, 2H, CH2-8), 2.41 i 2.55 (dwa d, J = 13.8 Hz, 2H, CH2-14), 5.26 (t, J = 7.0 Hz, 1H, H-7), 9.1 (s, 1H, -COOH).
13C NMR (CDCI3), δ: 13.88 (C-10),17.55 (C-5), 23.63 (C-9), 30.52 i 30.58 (C-11 i C-12), 31.62 (C-13), 32.23 (C-8), 35.29 (C-1), 36.36 (C-6), 39.43 (C-3), 41.29 (C-4), 47.54 (C-14), 127.12 (C-7), 148.88 (C-2), 178.32 (C-15).
IR (film, cm-1): 2958 (s), 1706 (s), 1463 (m).
PL 222 712 B1
Claims (2)
1. Kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocyklo-heksylo)octowy, o wzorze 1, o aktywności antyfidantnej.
2. Sposób otrzymywania kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowego, o wzorze 1, znamienny tym, że ester etylowy kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocyklo-heksylo)octowego poddaje się hydrolizie według znanej metody, w środowisku zasadowym, do kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylo-cykloheksylo)octowego, o wzorze 1.
Rysunek
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405667A PL222712B1 (pl) | 2013-10-17 | 2013-10-17 | Kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowy o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405667A PL222712B1 (pl) | 2013-10-17 | 2013-10-17 | Kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowy o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL405667A1 PL405667A1 (pl) | 2014-06-09 |
| PL222712B1 true PL222712B1 (pl) | 2016-08-31 |
Family
ID=50846683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL405667A PL222712B1 (pl) | 2013-10-17 | 2013-10-17 | Kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowy o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL222712B1 (pl) |
-
2013
- 2013-10-17 PL PL405667A patent/PL222712B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL405667A1 (pl) | 2014-06-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW201022211A (en) | Alkoxy-and alkylthio-substituted anilinopyrimidines | |
| FR2956863B1 (fr) | Emulsion acrylique associative contenant un monomere a base d'alcool oxo, son procede de fabrication et procede d'epaississement d'une formulation aqueuse a partir de cette emulsion. | |
| DE69018685T2 (de) | Aromatische Aldehyde, ihre Derivate und ihre Verwendung als Bestandteil in Riechstoffen, Herbiziden und Fungiziden. | |
| DE1445176B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,4-diamino-5-benzyl-pyrimidinen | |
| da Rosa Guterres et al. | Antigenotoxicity of depsidones isolated from Brazilian lichens | |
| Johnston et al. | Electrochemical reduction of geranial, farnesal, and crotonaldehyde | |
| CH642073A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-hydroxy-5-alkyl- und 4-hydroxy-2,5-dialkyl-3-oxo-2h-furanen. | |
| Lloyd et al. | Lasiol, a new acyclic monoterpenol in the mandibular gland secretion of Lasius meridionalis | |
| WO2004087706A1 (de) | 7-alkinylamino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel | |
| PL219707B1 (pl) | 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octan etylu o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL220534B1 (pl) | 7a-(1-chlorobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-chloro-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroizochromen-2-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL222194B1 (pl) | 3a,7,7-trimetylo-8-propylo-heksahydro, cyklopropa[1,2]benzofuran-2(3H)-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL219966B1 (pl) | 7a-((E)-but-1-enylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania | |
| Kashiwagi et al. | Antifeedants against Locusta migratoria from the Japanese Cedar, Cryptomeria japonica | |
| PL219965B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7a-((E)-but-1-enylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on o aktywności antyfidantnej | |
| PL221665B1 (pl) | 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on oraz 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo [4.1.0]heptan-3-on i sposób ich jednoczesnego otrzymywania | |
| DE122851C (pl) | ||
| DE208886C (pl) | ||
| DE2043174C3 (de) | Zimtsäurederivate | |
| PL222164B1 (pl) | Octan-3(4,7,7-trimetylobicyklo[4.1.0]hept-4-en-3-ylo)but-2-enu i sposób jego otrzymywania | |
| DE1668672A1 (de) | Neue Phosphorsaeureamidester und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE744280C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinabkoemmlingen | |
| DE3032794C2 (de) | 2-Benzylidenglutardialdehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Aldehyde enthaltende Desinfektionsmittel | |
| DE730789C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Oxyaryloxy-3-alkoxy-2-propanolen bzw. -2-propanonen | |
| RU2536205C2 (ru) | Способ получения 5-метоксикарбонил-1,3-дитиана, обладающего фунгицидной активностью |