PL220534B1 - 7a-(1-chlorobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-chloro-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroizochromen-2-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
7a-(1-chlorobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-chloro-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroizochromen-2-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL220534B1 PL220534B1 PL405749A PL40574913A PL220534B1 PL 220534 B1 PL220534 B1 PL 220534B1 PL 405749 A PL405749 A PL 405749A PL 40574913 A PL40574913 A PL 40574913A PL 220534 B1 PL220534 B1 PL 220534B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chloro
- trimethylhexahydrobenzofuran
- chlorobutyl
- trimethyl
- formula
- Prior art date
Links
- LRIZFXUJLRRYER-UHFFFAOYSA-N 7a-(1-chlorobutyl)-3a,7,7-trimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzofuran-2-one Chemical compound ClC(CCC)C12C(CC(O1)=O)(CCCC2(C)C)C LRIZFXUJLRRYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 230000001887 anti-feedant effect Effects 0.000 title 1
- AFRYPNJDTYXAQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butylidene-1,3,3-trimethylcyclohexyl)acetic acid Chemical compound C(CCC)=C1C(CCCC1(C)C)(C)CC(=O)O AFRYPNJDTYXAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010723 chlorolactonization reaction Methods 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 7
- 241001124203 Alphitobius diaperinus Species 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000962544 Turdus infuscatus Species 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są 7a-(1-chlorobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-chloro-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroizochromen-2-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywan ia.
δ-Chloro-y-lakton oraz y-chloro-6-lakton, o wzorach 1 i 2 przedstawionych na rysunku, mogą znaleźć zastosowanie jako deterenty pokarmowe w stosunku do szkodliwych gatunków owadów.
Dotychczas nie są znane δ-chloro-y-lakton o wzorze 1 oraz y-chloro-6-lakton, o wzorze 2, przedstawionych na rysunku.
Istotą wynalazku jest 7a-(1-chlorobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-chloro-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroizochromen-2-on o aktywności antyfidantnej.
Natomiast istotą sposobu otrzymywania δ-chloro-y-laktonu oraz γ chloro^-laktonu, jest to, że znany kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowy poddaje się jednoetapowej reakcji chlorolaktonizacji co prowadzi do otrzymania 7a-(1-chlorobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-onu i 7a-chloro-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroizochromen-2-onu.
γ-Chloro-δ-lakton, o wzorze 2, posiada aktywność antyfidantną w stosunku do mszycy brzoskwiniowe ziemniaczanej (Myzus persicae SuIz).
Wyniki testów biologicznych w stosunku do mszycy brzoskwiniowo ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz), przeprowadzonych według metody opisanej przez K. Dancewicz i współpracowników (Journal of Chemical Ecology, 2008, 34, 530-538), przedstawiono w tabeli 1.
T a b e l a 1. Wyniki aktywności deterentnej chlorolaktonów, o wzorze 1 i 2, w stosunku do mszycy brzoskwiniowo ziemniaczanej (Myzus persicae Sulz)
| γ-chlorolaktony | Mszyca brzoskwiniowo ziemniaczana (Myzus persicae Sulz) | ||
| K | T | P | |
| Wzór 2 | 6,88 | 2,13 | 0,0006 |
K - średnia liczba mszyc znajdująca się na połowie liścia zwilżonej 70% roztworem etanolu T - średnia liczba mszyc znajdująca się na połowie liścia zwilżonej 0,1% etanolowym roztworem badanego związku
P - poziom istotności różnicy statystycznej
Natomiast, zarówno δ-chloro-γ-lakton, o wzorze 1, jak i γ-chloro-δ-lakton, o wzorze 2, ograniczają żerowanie larw i chrząszczy pleśniakowca lśniącego (Alphitobius diaperinus Panzer).
Wyniki testów biologicznych w stosunku do larw i chrząszczy pleśniakowca lśniącego (Alphitobius diaperinus Panzer), przeprowadzonych według metody opisanej przez M. Szczepanik i współpracowników (Journal of Plant Protection Research, 2003, 43, 2, 87-96) , przedstawiono w tabeli 2.
T a b e l a 2. Wyniki aktywności deterentnej chlorolaktonów, o wzorze 1 i 2, w stosunku do larw i chrząszczy pleśniakowca lśniącego (Alphitobius diaperinus Panzer)
| γ-chlorolaktony | Pleśniakowiec lśniący (Alphitobius diaperinus Panzer) | |||||
| Larwy | Chrząszcze | |||||
| A | R | T | A | R | T | |
| Wzór 1 | 67,04 | 97,77 | 164,81 | 72,94 | 89,48 | 162,42 |
| Wzór 2 | 85,71 | 98,29 | 184,00 | 78,70 | 64,69 | 143,38 |
A - bezwzględny współczynnik aktywności deterentnej R - względny współczynnik aktywności deterentnej T - sumaryczny współczynnik aktywności deterentnej
Przedmiot wynalazku jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania
P r z y k ł a d: Do roztworu 1,9 g (8 mmoli) kwasu 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowego w tetrahydrofuranie dodaje się 1 g (8 mmoli) N-chloroimidu kwasu bursztynowego rozpuszczonego również w tetrahydrofuranie oraz kroplę kwasu octowego. Całość miesza się w temperaturze pokojowej przez 48 godzin. Po zakończeniu reakcji (GC, TLC) mieszaninę rozcieńcza się eterem
PL 220 534 B1 dietylowym i przemywa nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu oraz solanką. Ekstrakt eterowy suszy bezwodnym MgSO4 i odparowuje na wyparce rotacyjnej. Otrzymaną mieszaninę produktów poddaje się chromatografii kolumnowej (heksan:aceton 3:1) uzyskując odpowiednio 0,40 g 7a-(1-chlorobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-onu z wydajnością 18% i 0,37 g 7a-chloro-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroizochromen-2-onu z wydajnością 17%.
Dane spektroskopowe otrzymanego 7a-(1-chlorobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-onu wzorze 1 są następujące:
1H NMR (CDCI3), δ: 0.94 (t, J = 7.3 Hz, 3H, CH3-II), 1.11 (s, 3H, CH3-3a), 1.33 i 1.41 (dwa s, 6H, (CH3)2C<7), 1.50-2.24 (dwa m, 10H, CH2-4, CH2-5, CH2-6, CH2-9, CH2-10), 2.52 i 2.62 (dwa d, J = 18 Hz, 2H, CH2-3), 4.24 (dd, J = 10.6 i 1.6 Hz, 1H, H-8).
13C NMR (CDCI3) δ: 13.43 (C-11),17.18 (C-10), 21.90 (C-5), 26.61 i 28.27 (C-12 i C-13), 29.60 (C-14), 36.84 (C-9), 37.91 (C-6), 38.82 (C-4), 40.10 (C-3a), 43.96 (C-7), 45.50 (C-3), 66.74 (C-8), 92.63 (C-7a), 175.95 (C-2).
IR (film, cm-1): 1464 (s), 1775 (s), 2875 (s), 2959 (s).
Dane spektroskopowe otrzymanego 7a-chloro-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroizochromen-2-onu o wzorze 2 są następujące:
1H NMR (CDCI3), δ: 0.97 (t, J = 7.3 Hz, 3H, CH3-11), 1.27, 1.31 i 1.35 (trzy s, 9H, (CH3)2C<, CH3-3a), 1.51-2.16 (m, 10H, CH2-4, CH2-5, CH2-6, CH2-9, CH2-10), 2.38 i 3.11 (dwa d, J = 19.5 Hz, 2H, CH2-3), 4.74 (dd, J = 10.3 i 1.6 Hz, 1H, H-8).
13C NMR (CDCI3), δ: 13.72 (C-11),18.15 (C-10), 21.11 (C-5), 24.63 (C-14), 31.10 i 33.02 (C-12 i C-13), 34.31 (C-9), 35.07 (C-4), 39.95 (C-6), 40.02 (C-7), 40.22 (C-3a), 41.58 (C-3), 80.64 (C-7a), 84.57 (C-8), 175.95 (C-2).
IR (KBr, cm-1): 2968 (w), 2931 (w), 2869 (w), 1733 (s), 1463 (s).
Claims (2)
1. 7a-(1-chlorobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on o wzorze 1 i 7a-chloro-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroizochromen-2-on, o wzorze 2, o aktywności antyfidantnej.
2. Sposób otrzymywania δ-chloro-y-laktonu i y-chloro^-laktonu, aktywności antyfidantnej, znamienny tym, że znany kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowy poddaje się jednoetapowej reakcji chlorolaktonizacji do 7a-(1-chlorobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on, o wzorze 1 i 7a-chloro-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroizochromen-2-on, o wzorze 2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405749A PL220534B1 (pl) | 2013-10-23 | 2013-10-23 | 7a-(1-chlorobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-chloro-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroizochromen-2-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL405749A PL220534B1 (pl) | 2013-10-23 | 2013-10-23 | 7a-(1-chlorobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-chloro-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroizochromen-2-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL405749A1 PL405749A1 (pl) | 2014-06-23 |
| PL220534B1 true PL220534B1 (pl) | 2015-11-30 |
Family
ID=50943815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL405749A PL220534B1 (pl) | 2013-10-23 | 2013-10-23 | 7a-(1-chlorobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-chloro-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroizochromen-2-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL220534B1 (pl) |
-
2013
- 2013-10-23 PL PL405749A patent/PL220534B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL405749A1 (pl) | 2014-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO1999003848A1 (de) | Thiazolderivate, verfahren zur herstellung und verwendung | |
| Verma et al. | Synthesis, antimicrobial and cytotoxicity study of 1, 3-disubstituted-1H-naphtho [1, 2-e][1, 3] oxazines | |
| Fang et al. | A new diphenyl ether from Phoma sp. strain, SHZK-2 | |
| Marcos et al. | Synthesis of (+)-agelasine C. A structural revision | |
| PL220534B1 (pl) | 7a-(1-chlorobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-chloro-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroizochromen-2-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| CN105272973A (zh) | 一种含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物及其应用 | |
| PL219967B1 (pl) | 7a-(1-bromobutylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on i 7a-bromo-3a,7,7-trimetylo-8-propylooctahydroisochromen-3-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| da Rosa Guterres et al. | Antigenotoxicity of depsidones isolated from Brazilian lichens | |
| CN109956904A (zh) | 吡唑酰胺类化合物及其应用和杀菌剂 | |
| PL219965B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7a-((E)-but-1-enylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on o aktywności antyfidantnej | |
| PL219966B1 (pl) | 7a-((E)-but-1-enylo)-3a,7,7-trimetyloheksahydrobenzofuran-2-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania | |
| RU2702648C1 (ru) | 5,7-Ди(трет-бутил)-2-(4,7-дихлор-8-метил-5-нитрохинолин-2-ил)-4-нитро-1,3-трополон, обладающий цитотоксической активностью | |
| PL222194B1 (pl) | 3a,7,7-trimetylo-8-propylo-heksahydro, cyklopropa[1,2]benzofuran-2(3H)-on o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania | |
| Kudo et al. | Aaptoline a new quinoline alkaloid from the marine sponge Aaptos suberitoides | |
| JPH11171834A (ja) | ４−フルオロ−３−オキソカルボン酸エステル及びその製法 | |
| ES2556460T3 (es) | Derivados novedosos de metilciclohexano y usos de los mismos | |
| Dongamanti et al. | Synthesis and antimicrobial evaluation of tricyclic macrocycles containing a chalcone moiety | |
| PL221665B1 (pl) | 3,4-dihydro-5-metylo-6-pentylopiran-2-on oraz 6-metylo-1-pentylo-2,7-dioksabicyklo [4.1.0]heptan-3-on i sposób ich jednoczesnego otrzymywania | |
| Cheng et al. | Structural study and fluorescent property of a novel organic microporous crystalline material | |
| PL222712B1 (pl) | Kwas 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo)octowy o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania | |
| EP3366672A1 (en) | Biphenyl compound and application thereof | |
| PL219707B1 (pl) | 2-(2-butylideno-1,3,3-trimetylocykloheksylo) octan etylu o aktywności antyfidantnej oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL212855B1 (pl) | Nowe^-chloro-y-laktony z układem cis p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL212642B1 (pl) | Nowe δ-bromy-y-laktony z układem cis p-mentanu o aktywności antyfidantnej oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL220071B1 (pl) | O-alliloksyiminofenchan i sposób jego wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20150119 |