PL223416B1 - (Chloroalkilo)dimetylowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
(Chloroalkilo)dimetylowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL223416B1 PL223416B1 PL406108A PL40610813A PL223416B1 PL 223416 B1 PL223416 B1 PL 223416B1 PL 406108 A PL406108 A PL 406108A PL 40610813 A PL40610813 A PL 40610813A PL 223416 B1 PL223416 B1 PL 223416B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ionic liquids
- thiocyanate
- general formula
- groups
- carbon chain
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 title claims description 10
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 title claims description 10
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 claims description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 5
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- -1 1- (2-chloroethyl) piperidinium thiocyanate Chemical compound 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- VFLQQZCRHPIGJU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloroethyl)piperidine;hydron;chloride Chemical compound Cl.ClCCN1CCCCC1 VFLQQZCRHPIGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LITHOBQDODOKQX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloroethyl)pyrrolidin-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[NH+]1CCCC1 LITHOBQDODOKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJQNMDZRCXJETK-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n-dimethylpropan-1-amine;hydron;chloride Chemical compound Cl.CN(C)CCCCl LJQNMDZRCXJETK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBJHDLKSWUDGJG-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloroethyl)morpholin-4-ium;chloride Chemical compound Cl.ClCCN1CCOCC1 NBJHDLKSWUDGJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- 239000003341 Bronsted base Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical class [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000157 electrochemical-induced impedance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003050 macronutrient Effects 0.000 description 1
- 235000021073 macronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są (chloroalkilo)dimetylowe protonowe ciecze jonowe z anionem tioc yjanianowym oraz sposób ich otrzymywania, mające zastosowanie m.in. jako katalizatory reakcji spieniania poliuretanów, jako związki o działaniu herbicydowym oraz w przemyśle elektrotechnicznym.
(Chloroalkilo)dimetylowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym są to nowe pochodne chlorku (2-chloroetylo)trimetyloamoniowego.
Ciecze jonowe stanowią liczną grupę związków organicznych. Definiuje się je jako związki chemiczne, o budowie jonowej, posiadające temperaturę topnienia niższą od temperatury wrzenia wody (<100°C). Jeżeli w temperaturze pokojowej występują one w postaci ciekłej, wówczas mówimy o niskotemperaturowych cieczach jonowych. Związki te zbudowane są przeważnie z dużego, organicznego kationu oraz anionu, który może być zarówno organiczny jak i nieorganiczny.
Ciecze jonowe posiadają ogromny potencjał, przede wszystkim ze względu na ich różnorodne, a zarazem unikatowe właściwości fizyczne i chemiczne, które można modyfikować poprzez wybór odpowiedniego kationu lub anionu. Istnieje możliwość uzyskania związków o pożądanych, z góry określonych parametrach. Powszechnie uważa się, że ze względu na niemierzalną prężność par ciecze jonowe są praktycznie nielotne, nawet w wysokich temperaturach i pod obniżonym ciśnieniem. Ponadto są związkami niepalnymi, a stabilność termiczna, sięgająca nawet 400°C umożliwia prowadzenie reakcji w szerokim zakresie temperatur. Właściwości te sprawiły, że ciecze jonowe są doskonałymi zamiennikami powszechnie stosowanych lotnych, toksycznych rozpuszczalników organicznych oraz uważane są za związki spełniające 3 spośród 12 zasad „Zielonej Chemii”.
Wśród cieczy jonowych wyróżnia się zarówno czwartorzędowe sole, a także sole o niższej rzędowości, które nazwane zostały protonowymi cieczami jonowymi. Protonowe ciecze jonowe charakteryzują się obecnością atomu wodoru połączonego z centralnym atomem azotu, fosforu lub siarki. Sole te otrzymywane są na drodze syntezy jednoetapowej, w której trzeciorzędową aminę poddaje się reakcji z kwasem. Na skutek przemieszczenia się protonu pochodzącego od kwasu Bronsteda do zasady Bronsteda powstaje protonowa ciecz jonowa. Siłą napędową procesu przeniesienia jest różnica wartości pKa wyjściowego kwasu i wyjściowej zasady.
Ze względu na obecność atomu azotu w protonowych amoniowych cieczach jonowych, będącym niezbędnym makroelementem odżywczym roślin, stymulowany jest ich wzrost, co znacząco wpływa na jakość i ilość pozyskiwanych plonów. Podstawnik 2-chloro-etylowy połączony z czwartorzędowym atomem azotu decyduje o aktywności biologicznej chlorku (2-chloroetylojtrimetyloamoniowego.
Intensywne badania nad aplikacyjnym aspektem protonowych cieczy jonowych przyniosły obiecujące rezultaty w zastosowaniu ich jako katalizatorów w technologii spieniania pianek poliuretanowych. Obecnie powszechnie stosowanymi związkami, katalizującymi reakcje spieniania poliuretanów są aminy trzeciorzędowe, a także związki metaloorganiczne. Celem zastosowania katalizatorów jest przyspieszenie procesów powstawania polimeru. Dzięki temu katalizatory mają istotny wpływ zarówno na budowę, jak i właściwości otrzymanego polimeru. Pianki poliuretanowe utworzone w wyniku reakcji polimeryzacji z zastosowaniem protonowych cieczy jonowych charakteryzują się większą objętością niż w przypadku użycia amin. Dodatkowym atutem w stosowaniu protonowych cieczy jonowych jako katalizatorów jest brak zawartości metali w końcowym produkcie, charakterystycznych dla reakcji katalizowanych związkami metaloorganicznymi, zwłaszcza związkami cyny (Sn), która należy do substancji drażniących.
Istotą wynalazku są (chloroalkilo)dimetylowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym o wzorze ogólnym
w którym Z oznacz tlen, lub grupę CH2, a n oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 6 grup CH2, lub o wzorze ogólnym
PL 223 416 B1
w którym n oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 6 grup CH2, lub o wzorze ogólnym
w którym n oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 6 grup CH2, a sposób ich otrzymywania polega na tym, że chlorowodorek o wzorze ogólnym
w którym Z oznacz tlen, lub grupę CH2, a n oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 6 grup CH2, lub chlorowodorek o wzorze ogólnym
w którym n oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 6 grup CH2, lub chlorowodorek o wzorze ogólnym
w którym n oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 6 grup CH2, rozpuszcza się w alkoholu, korzystnie w metanolu, lub acetonie, po czym poddaje się reakcji z tiocyjanianem potasu w stosunku molowym 1:1 do 1:2, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 313 K, korzystnie 303 K, w czasie co najmniej 5 minut, a wytrącony chlorek potasu odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, z kolei z otrzymanego przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, następnie dodaje się bezwodnego acetonu w celu oczyszczenia produktu, dalej po odparowaniu acetonu pozostałość suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• opracowano metodę otrzymywania (chloroalkilo)dimetylowych protonowych cieczy jonowych z anionem tiocyjanianowym, • synteza protonowych cieczy jonowych przebiega w łagodnych warunkach z wysoką wydajnością a produkt łatwo izoluje się z mieszaniny poreakcyjnej, • otrzymane protonowe ciecze jonowe są substancjami niepalnymi i nielotnymi,
PL 223 416 B1 • syntezowane protonowe ciecze jonowe rozpuszczają się w wodzie, alkoholach i ketonach, • (chloroalkilo)dimetylowe protonowe ciecze jonowe ze względu na obecność ruchliwego atomu wodoru znalazły zastosowanie jako katalizatory w reakcji spieniania poliuretanów, • otrzymane (chloroalkilo)dimetylowe protonowe ciecze jonowe stymulują wzrost roślin.
Sposób wytwarzania (chloroalkilo)dimetylowych protonowych cieczy jonowych z anionem tiocyjanianowym ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Sposób otrzymywania tiocyjanianu 1-(2-chloroetylo)piperydyniowego
W reaktorze umieszczono 0,10 mol (18,41 g) chlorowodorku 1-(2-chloroetylo)piperydyniowego rozpuszczonego w 20 cm metanolu. Następnie dodano 0,10 mol (9,72 g) tiocyjanianu potasu rozpuszczonego w alkoholu izopropylowym. Całość mieszano przez 30 minut w temperaturze 313 K. W wyniku reakcji wytrącił się produkt uboczny - osad chlorku potasu, który odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik na wyparce próżniowej. Otrzymaną ciecz jonową suszono w suszarce próżniowej w czasie 24 godzin. Otrzymano tiocyjanian 1-(2-chloroetylo)piperydyniowy z wydajnością 96%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 1,80 (m, 6H); 3,00 (s, 2H); 3,49 (m, 4H); 4,03 (t, J = 6,8 Hz, 2H); 9,84 (s, 1H) 13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 130,2; 56,2; 52,3; 37,3; 22,3; 21,1
Analiza elementarna CHNS dla C8H15CIN2S: (M = 206,79 g/mol): wartości obliczone (%): C = 46,46; H = 7,31; N = 13,54, wartości zmierzone (%): C = 46,18; H = 7,61; N = 13,85.
P r z y k ł a d II
Sposób otrzymywania tiocyjanianu (3-chloropropylo)dimetyloamoniowego
Do kolby zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono 0,05 mol (7,54 g) chlorowodor3 ku (3-chloropropylo)dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 20 dm izopropanolu, do którego dodano 0,05 mol (4,86 g) tiocyjanianu potasu. Całość mieszano w temperaturze 293 K przez 60 minut. W wyniku reakcji wytrącił się chlorek potasu, który został oddzielony od mieszaniny pod obniżonym ciśnieniem, po czym odparowano alkohol izopropylowy. Następnie produkt rozpuszczono w bezwodnym acetonie w celu usunięcia resztek zanieczyszczeń. Aceton odparowano, a powstały produkt wysuszono w suszarce próżniowej.
Otrzymano tiocyjanian (3-chloropropylo)dimetyloamoniowy z wydajnością 95%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 2,16 (m, 2H); 2,80 (s, 6H); 3,21 (m, 2H); 3,76 (t, J = 3,1Hz, 2H), 10,33 (s,1H) 13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 130,2; 54,3; 42,2; 26,8; 24,6
Analiza elementarna CHNS dla C6H13CIN2S: (M = 180,75 g/mol): wartości obliczone (%): C = 39,87; H = 7,20; N = 15,50, wartości zmierzone (%): C = 39,58; H = 7,55; N = 15,70.
P r z y k ł a d III
Sposób otrzymywania tiocyjanianu 1-(2-chloroetylo)pirolidyniowego 3 mol (25,53 g) chlorowodorku 1-(2-chloroetylo)pirolidyniowego rozpuszczono w 25 cm meta3 nolu. Następnie 0,15 mol (14,58 g) tiocyjanianu potasu rozpuszczono w 30 dm metanolu i połączono oba roztwory. Całość intensywnie mieszano w temperaturze 308 K przez 30 minut. W efekcie przeprowadzonej reakcji wytrącił się produkt, który stanowił osad chlorku potasu. Osad ten odsączono w warunkach obniżonego ciśnienia, a z uzyskanego przesączu odparowano rozpuszczalnik, po czym 3 dodano 15 cm3 bezwodnego acetonu i usunięto osad. Aceton odparowano na wyparce próżniowej i w końcowym etapie produkt wysuszono.
Otrzymano tiocyjanian 1-(2-chloroetylo)pirolidyniowy w postaci ciekłej, z wydajnością 97%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 1,99 (s, 4H); 3,17 (s, 2H); 3,60 (t, J = 6,1 Hz, 2H); 3,98 (t, J = 6,1 Hz, 2H); 4,05 (s, 2H), 10,01 (s, 1H)
PL 223 416 B1 13C NMR (DMSO-Ó6) δ [ppm] = 130,3; 54,7; 53,6; 39,1; 22,6 Analiza elementarna CHNS dla C7H13CIN2S: (M = 192,91 g/mol): wartości obliczone (%): C = 43,7; H = 6,79; N = 14,52, wartości zmierzone (%): C = 43,43; H = 6,91; N = 14,64.
P r z y k ł a d IV
Sposób otrzymywania tiocyjanianu 4-(2-chloroetylo)morfoliniowego 3
Do 0,08 mol (14,89 g) chlorowodorku 4-(2-chloroetylo)morfoliniowego, rozpuszczonego w 15 cm metanolu wprowadzono 0,08 mol (7,77 g) tiocyjanianu potasu. Całość intensywnie mieszano przez 45 minut w temperaturze 298 K. Następnie z mieszaniny oddzielono produkt, a z przesączu odparowano roz3 puszczalnik. Do otrzymanego produktu dodano 10 cm bezwodnego acetonu w celu oczyszczenia związku. Aceton odparowano, a produkt suszono w suszarce próżniowej przez 48 godzin.
Otrzymano tiocyjanian 4-(2-chloroetylo)morfoliniowy z wydajnością 95%.
Analiza elementarna CHNS dla C7H13CIN2OS: (M = 208,71 g/mol): wartości obliczone (%): C = 40,29; H = 6,28; N = 13,40; S = 15,39, wartości zmierzone (%): C = 40,58; H = 6,08; N = 13,72.
W tabeli 1 przedstawiono właściwości tiocyjanianu 1-(2-chloroetylo)pirolidyniowego, który jest cieczą w temperaturze pokojowej.
T a b e l a 1.
Właściwości tiocyjanianu 1-(2-chloroetylo)pirolidyniowego
| Temperatura [%] | Gęstość [g/cm3] | Współczynnik refrakcji | Przewodnictwo właściwe [mS/cm] |
| 20 | 1,204 | 1,533 | 1,14 |
| 30 | 1,197 | 1,530 | 1,95 |
| 40 | 1,191 | 1,528 | 3,31 |
| 50 | 1,185 | 1,526 | 4,83 |
| 60 | 1,178 | 1,524 | 6,38 |
| 70 | 1,172 | 1,521 | 7,30 |
| 80 | 1,169 | 1,519 | 8,34 |
| 90 | 1,164 | 1,517 | 9,68 |
P r z y k ł a d zastosowania I
Przygotowane roztwory tiocyjanianu 1-(2-chloroetylo)pirolidyniowego oraz tiocyjanianu (3-chloropropylo)dimetyloamoniowego o stężeniu 10%, naniesiono na rośliny testowe. Następnie po upłynięciu dwóch tygodni odczytano wzrost roślin.
W porównaniu do roślin kontrolnych, zarówno tiocyjanian 1 -(2-chloroetylo)pirolidyniowy jak i tiocyjanian (3-chloropropylo)dimetyloamoniowy wykazały stymulujące działanie na poziomie odpowiednio 8 i 14%.
P r z y k ł a d zastosowania II
Do mieszaniny zawierającej poliol, izotiocyjanian oraz wodę dodano tiocyjanian 1 -(2-chloroetylo)piperydyniowy jako katalizatora po czym całość dokładnie wymieszano.
Po dodaniu protonowej cieczy jonowej zaobserwowano przyrost objętości powstającej pianki. Wzrost i utwardzenie pianki zakończyło się po 6 minutach.
P r z y k ł a d zastosowania III
Przewodnictwo właściwe wyznaczono metodą elektrochemicznej spektroskopii impedancyjnej i zostało obliczone według wzoru:
-A 2 w którym: I - oznacza odległość pomiędzy elektrodami [cm], A - powierzchnia elektrod [cm ], R - opór [Ω].
Tiocyjanian 1-(2-chloroetylo)pirolidyniowy wykazał wysokie przewodnictwo właściwe, które jest ważnym parametrem w zastosowaniu tej grupy związków jako elektrolitów w urządzeniach elektrochemicznych.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Związki, którymi są (chloroalkilo)dimetylowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym o wzorze ogólnym w którym Z oznacz tlen, lub grupę CH2, a n oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 6 grup CH2, lub o wzorze ogólnym w którym n oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 6 grup CH2, lub o wzorze ogólnym w którym n oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 6 grup CH2.
- 2. Sposób otrzymywania (chloroalkilo)dimetylowych protonowych cieczy jonowych z anionem tiocyjanianowym określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że chlorowodorek o wzorze ogólnym w którym Z oznacz tlen, lub grupę CH2, a n oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 6 grup CH2, lub chlorowodorek o wzorze ogólnym w którym n oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 6 grup CH2, lub chlorowodorek o wzorze ogólnymPL 223 416 B1 w którym n oznacza łańcuch węglowy zawierający od 1 do 6 grup CH2, rozpuszcza się w alkoholu, korzystnie w metanolu, lub acetonie, po czym poddaje się reakcji z tiocyjanianem potasu w stosunku molowym 1:1 do 1:2, korzystnie 1:1, w temperaturze od 293 do 313 K, korzystnie 303 K, w czasie co najmniej 5 minut, a wytrącony chlorek potasu odsącza się pod zmniejszonym ciśnieniem, z kolei z otrzymanego przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, następnie dodaje się bezwodnego acetonu w celu oczyszczenia produktu, dalej po odparowaniu acetonu pozostałość suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL406108A PL223416B1 (pl) | 2013-11-18 | 2013-11-18 | (Chloroalkilo)dimetylowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL406108A PL223416B1 (pl) | 2013-11-18 | 2013-11-18 | (Chloroalkilo)dimetylowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL406108A1 PL406108A1 (pl) | 2015-05-25 |
| PL223416B1 true PL223416B1 (pl) | 2016-10-31 |
Family
ID=53176030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL406108A PL223416B1 (pl) | 2013-11-18 | 2013-11-18 | (Chloroalkilo)dimetylowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL223416B1 (pl) |
-
2013
- 2013-11-18 PL PL406108A patent/PL223416B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL406108A1 (pl) | 2015-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102230628B1 (ko) | 보르티옥세틴 제조 방법 | |
| US9260397B2 (en) | Salts comprising aryl-alkyl-substituted imidazolium and triazolium cations and the use thereof | |
| PL220628B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem [2-(metakryloksy)etylo]trimetyloamoniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| MXPA06012977A (es) | Procedimiento para preparar compuestos de amonio cuaternario. | |
| PL223416B1 (pl) | (Chloroalkilo)dimetylowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL240766B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem amoniowym i anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacz | |
| PL229570B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkoksymetylobis(2-hydroksyetylo) metyloamoniowe, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środek ochrony roślin | |
| KR20240167038A (ko) | 할라이드 염의 합성 방법 | |
| PL225752B1 (pl) | 1-Alkilopiperydyniowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL222467B1 (pl) | (Hydroksyalkilo)dimetyloamoniowe protonowe ciecze jonowe z anionem tiocyjanianowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| CN103613564B (zh) | 一种含1,2,3-噻二唑的酰胺基脲衍生物的制备方法 | |
| PL213394B1 (pl) | Ciecze jonowe z anionem 2-merkaptobenzotiazolanowym, sposób ich wytwarzania oraz ich zastosowanie | |
| PL241013B1 (pl) | Heterocykliczne ciecze jonowe z anionem indolilo-3-masłowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako odżywki do kwiatów ciętych | |
| JP2004161734A (ja) | ω−メルカプトアルキルピリジン類の製造方法 | |
| PL214112B1 (pl) | Slodkie ciecze jonowe pochodne monoterpenowego alkoholu oraz sposób ich wytwarzania | |
| EP4163282A1 (en) | Fluorine-containing fused ring pyrimidine compound and method for producing same | |
| PL236743B1 (pl) | 4-Chloro-2-metylofenoksyoctany alkilo[2-(2-hydroksyetoksy) etylo]dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| EP4421067A1 (en) | Fluorine-containing pyrazole compound and production method therefor | |
| PL212810B1 (pl) | Cyklaminiany 1,3-dialkiloimidazoliowe oraz sposób wytwarzania cyklaminianów 1,3-dialkiloimidazoliowych | |
| JP6700292B2 (ja) | ピペリジン−４−カルボチオアミド塩酸塩を調製する方法 | |
| PL211847B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe halogenki N- i O-alkoksymetylowe i sposób ich wytwarzania | |
| PL233922B1 (pl) | Sposób otrzymywania cieczy jonowych z anionem askorbinianowym | |
| PL225344B1 (pl) | N-podstawione pochodne 2-imino-3-(4-nitrofenylo)imidazolidyno- 1-karboksyamidu, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie medyczne | |
| PL244947B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis[tributylo(karboksymetylo) fosfoniowym] oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia powierzchni użytkowych | |
| PL220855B1 (pl) | Czwartorzędowa sól amoniowa z kationem 2-chloroetylotrimetyloamoniowym i anionem nieorganicznym oraz sposób jej otrzymywania |