PL224155B1 - Methacrylic photochromic homopolymers of 4-amino-N-(4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and acrylamide derivatives and method for obtaining them - Google Patents
Methacrylic photochromic homopolymers of 4-amino-N-(4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and acrylamide derivatives and method for obtaining themInfo
- Publication number
- PL224155B1 PL224155B1 PL411797A PL41179715A PL224155B1 PL 224155 B1 PL224155 B1 PL 224155B1 PL 411797 A PL411797 A PL 411797A PL 41179715 A PL41179715 A PL 41179715A PL 224155 B1 PL224155 B1 PL 224155B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylpyrimidin
- ethyl
- acrylamide
- phenyl
- sulfamoyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku są fotochromowe kopolimery metakrylowych pochodnych 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i akrylamidu znajdujące zastosowanie w optycznym zapisie i przetwarzaniu informacji oraz wykorzystywane do wytwarzania mikro- i nanoobiektów.The subject of the invention are photochromic copolymers of methacrylic derivatives of 4-amino-N- (4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and acrylamide for optical recording and information processing and for the production of micro and nano-objects.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania fotochromowych kopolimerów metakrylowych pochodnych 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i akrylamidu.The subject of the invention is also a process for the preparation of photochromic methacrylic copolymers of 4-amino-N- (4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and acrylamide derivatives.
Znany jest z polskiego opisu patentowego PL 211084 sposób wytwarzania kopolimeru metakrylowego z bocznym ugrupowaniem cyjanoazobenzenowym, który polega na reakcji chromoforowego monomeru w postaci metakrylanu [[[4-[(E)-(4-cyjanofenylo)diazenylo]fenylo](metyl)amino]etoksy]etylu z niechromoforowym komonomerem - metakrylanem butylu w obecności inicjatora rodnikowego w świeżo przygotowanej mieszaninie rozpuszczalników tetrahydrofuranu i γ-butyrolaktonu. Stosując opisaną metodę otrzymano kopolimer z wydajnością 80%, który charakteryzował się silną absorpcją w zakresie światła widzialnego (Xmax (DMSO)=463 nm).There is known from the Polish patent specification PL 211084 a method of producing a methacrylic copolymer with a side cyanoazobenzene moiety, which consists in the reaction of the chromophore monomer in the form of methacrylate [[[[4 - [(E) - (4-cyanophenyl) diazenyl] phenyl] (methyl) amino] ethoxy] ethyl with a non-chromophore comonomer - butyl methacrylate in the presence of a radical initiator in a freshly prepared solvent mixture of tetrahydrofuran and γ-butyrolactone. Using the described method, a copolymer was obtained with an efficiency of 80%, which was characterized by strong absorption in the visible light range (X max (DMSO) = 463 nm).
W publikacji M. Moniruzzman, G.F. Fernando I J.D.R. Talbot, Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, 42 (2004) 2886-2896 opisano sposób syntezy fotochromowych kopolimerów akrylamidu z trans-4-metakryloiloksyazobenzenem w środowisku mieszaniny rozpuszczalników składającej się z 90% objętościowych tetrahydrofuranu i 10% objętościowych wody destylowanej. Reakcję prowadzono w temperaturze 65°C przez 68 godzin. Uzyskano kopolimer z wydajnością 50%, który wykazywał silną absorpcję w zakresie ultrafioletu (Xmax=324 nm).The publication of M. Moniruzzman, GF Fernando and JDR Talbot, Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry, 42 (2004) 2886-2896 describes a method of synthesizing photochromic acrylamide copolymers from trans-4-methacryloyloxyazobenzene in a solvent mixture of 90 % by volume of tetrahydrofuran and 10% by volume of distilled water. The reaction was carried out at 65 ° C for 68 hours. A copolymer with a 50% efficiency was obtained, which showed strong absorption in the ultraviolet range (X max = 324 nm).
Z publikacji H. Yamaguchi, Y.Kobayashi, R. Kobayashi, Y. Takashima, A. Hashidzume i A. Harada Nature Communications (2012) 1-5 znane są azoakrylamidowe kopolimery otrzymane w wyniku rodnikowej kopolimeryzacji akrylamidu z komonomerem akrylamidowym zawierającym w łańcuchu bocznym ugrupowanie p-aminoazobenzenowe. Reakcję prowadzono w temperaturze 60°C w środowisku dimetylosulfotlenku w obecności 2,2'-azobis(izobutyronitrylu).The publications of H. Yamaguchi, Y. Kobayashi, R. Kobayashi, Y. Takashima, A. Hashidzume and A. Harada Nature Communications (2012) 1-5 disclose azoacrylamide copolymers obtained by radical copolymerization of acrylamide with an acrylamide comonomer containing in the side chain a p-aminoazobenzene moiety. The reaction was carried out at a temperature of 60 ° C in a dimethylsulfoxide medium in the presence of 2,2'-azobis (isobutyronitrile).
Dotychczas nie zostały w literaturze opisane fotochromowe kopolimery metakrylowych pochodnych 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i akrylamidu ani sposób ich otrzymywania.So far, no photochromic copolymers of methacrylic derivatives of 4-amino-N- (4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and acrylamide have been described in the literature, nor a method of their preparation.
Istotą rozwiązania według wynalazku są fotochromowe kopolimery metakrylowych pochodnych 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i akrylamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik metylowy -CH3 lub etylowy -CH2CH3, x oznacza liczbę merów od 1 do 50 akrylamidu, natomiast y oznacza liczbę merów od 1 do 50 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu lub 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu.The essence of the solutions according to the invention are photochromic copolymers of methacrylic derivatives of 4-amino-N- (4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and acrylamide of the general formula 1, in which R is a methyl -CH3 or ethyl -CH2CH3 substituent, x denotes the number of units from 1 to 50 acrylamide, and y is the number of units from 1 to 50 of 2- [4 - [(E) - [4 - [(4-methylpyrimidin-2-yl) sulfamoyl] phenyl] azo 2-methylprop-2-enate] -N-methylanilino] ethyl or 2- [4 - [(E) - [4 - [(4-methylpyrimidin-2-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] -N-ethyl- 2-methylprop-2-enate anilino] ethyl.
Istotą wynalazku jest również sposób otrzymywania fotochromowych kopolimerów metakrylowych pochodnych 4-amino-N-(4-metylopirymidyn-2-ilo)benzenosulfonamidu i akrylamidu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik metylowy -CH3 lub etylowy -CH2CH3, x oznacza liczbę merów od 1 do 50 akrylamidu, natomiast y oznacza liczbę merów od 1 do 50 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu lub 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu, charakteryzujący się tym, że akrylamid miesza się z chromoforowym komonomerem w postaci 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu lub 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilinojetylu w stosunku molowym od 3:7 do 7:3, w środowisku mieszaniny tetrahydrofuranu i wody o zawartości od 70 do 90% objętościowych tetrahydrofuranu i poddaje rodnikowej kopolimeryzacji w obecności inicjatora rodnikowego wybranego spośród: 2,2'-azobis(izobutyronitrylu) lub nadtlenku benzoilu, którą prowadzi się w temperaturze z zakresu 60-80°C w atmosferze gazu inertnego.The essence of the invention is also a method of obtaining photochromic methacrylic copolymers of 4-amino-N- (4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and acrylamide derivatives of the general formula 1, in which R is a methyl -CH3 or ethyl -CH2CH3 substituent, x is the number of units from 1 to 50 acrylamide, and y is the number of units from 1 to 50 of 2- [4 - [(E) - [4 - [(4-methylpyrimidin-2-yl) sulfamoyl] phenyl] azo 2-methylprop-2-enate ] -N-methylanilino] ethyl or 2- [4 - [(E) - [4 - [(4-methylpyrimidin-2-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] -N-ethyl 2-methylprop-2-enoate -anilino] ethyl, characterized in that acrylamide is mixed with the chromophore comonomer 2- [4 - [(E) - [4 - [(4-methylpyrimidin-2-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] -N-methylanilino] ethyl or 2- [4 - [(E) - [4 - [(4-methylpyrimidin-2-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] - 2-methylprop-2-enate N-ethyl-anilinojethyl in a molar ratio from 3: 7 to 7: 3, in a mixture of tetrahydrofuran and water containing 70 to 90% by volume of tetrahydro furan and subjected to radical copolymerization in the presence of a radical initiator selected from 2,2'-azobis (isobutyronitrile) or benzoyl peroxide, carried out at a temperature in the range 60-80 ° C under an inert gas atmosphere.
Korzystnie reakcję kopolimeryzacji prowadzi się przy stosunku molowym akrylamidu do monomeru chromoforowego od 3:7 do 7:3.Preferably, the copolymerization reaction is carried out with a molar ratio of acrylamide to chromophore from 3: 7 to 7: 3.
Korzystnie reakcję kopolimeryzacji prowadzi się od 68 do 82 godzin.Preferably, the copolymerization reaction is run for 68 to 82 hours.
Korzystnie stosuje się od 5 do 12% wagowych inicjatora rodnikowego w stosunku do sumy mas monomerów.Preferably, from 5 to 12% by weight of radical initiator, based on the sum of the weights of the monomers, is used.
Korzystnie reakcję kopolimeryzacji prowadzi się w atmosferze azotu.Preferably the copolymerization reaction is carried out under a nitrogen atmosphere.
Korzystnie reakcję kopolimeryzacji prowadzi się w atmosferze argonu.Preferably the copolymerization reaction is carried out under an argon atmosphere.
Korzystnie otrzymane produkty wydziela się przez wytrącenie z metanolu.Preferably the products obtained are separated by precipitation from methanol.
Korzystnie otrzymane produkty wydziela się przez wytrącenie z etanolu.Preferably the products obtained are separated by precipitation from ethanol.
PL 224 155 B1PL 224 155 B1
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wytwarzania fotochromowych kopolimerów akrylamidu z chromoforowymi monomerami metakrylowymi.The subject of the invention is illustrated in the examples of the preparation of photochromic copolymers of acrylamide with chromophore methacrylic monomers.
P r z y k ł a d 1P r z k ł a d 1
Sposób wytwarzania poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu- co -akrylamidu) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik metylowy -CH3Method for producing 2- [4 - [(E) - [4 - [(4-methylpyrimidin-2-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] -N-methylanilino] ethyl poly (2-methylprop-2-enate) -acrylamide) of the general formula I, wherein R is a methyl substituent -CH3
W kolbie okrągłodennej umieszcza się 2,47 g (5,0 mmol) 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-metylo-anilino]etylu, 0,85 g (11,7 mmol) akrylamidu 33 i rozpuszcza w mieszaninie 7 cm3 tetrahydrofuranu i 3 cm3 wody. Kolbę łączy się z chłodnicą zwrotną i przedmuchuje argonem. Po rozpuszczeniu monomerów do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 0,17 g inicjatora 2,2'-azobis(izobutyronitrylu) (5% wagowych w stosunku do sumy mas monomerów) i ponownie przedmuchuje się argonem. Mieszaninę ogrzewa się w temperaturze 60°C przez 82 godziny przy ciągłym mieszaniu na mieszadle magnetycznym. Następnie zawartość kolby ochładza się do 3 temperatury pokojowej i wylewa do 50 cm3 metanolu w celu wytrącenia kopolimeru. Dla lepszej koagulacji osadu zawiesinę kopolimeru pozostawia się w chłodziarce na co najmniej 24 godziny. Osad kopolimeru odsącza się na lejku ze spiekiem, pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa kilkukrotnie metanolem i suszy w temperaturze 40-50°C. Wydajność produktu otrzymanego tą metodą wynosi 52%.2.47 g (5.0 mmol) of 2- [4 - [(E) - [4 - [(4-methylpyrimidin-2-yl) sulfamoyl] phenyl] azo 2-methylprop-2-enate are placed in a round bottom flask. ] -N-methyl-anilino] ethyl, 0.85 g (11.7 mmol) of acrylamide 33 and dissolved in a mixture of 7 cm 3 of tetrahydrofuran and 3 cm 3 of water. The flask is connected to a reflux condenser and purged with argon. After the dissolution of the monomers, 0.17 g of 2,2'-azobis (isobutyronitrile) initiator (5 wt.% Based on the sum of the monomer masses) was added to the reaction mixture and purged with argon again. The mixture is heated at 60 ° C for 82 hours with constant magnetic stirring. The flask contents were then cooled to room temperature, 3 and poured into 50 cm 3 of methanol to precipitate the copolymer. For better coagulation of the precipitate, the copolymer suspension is left in the refrigerator for at least 24 hours. The precipitate of the copolymer is filtered off on a fritted funnel under reduced pressure, washed several times with methanol and dried at 40-50 ° C. The yield of the product obtained by this method is 52%.
ήή
HNMR (rozpuszczalnik DMSO-d6, wzorzec TMS): ~0,69-1,10 ppm, protony od grupy CH2 w łańcuchu głównym pochodzące od meru akrylamidu; ~1,22 ppm, CH3 przy łańcuchu głównym kopolimeru pochodzące od meru chromoforowego; ~2,29 ppm, protony od grupy CH2 w łańcuchu głównym pochodzące od meru chromoforowego; ~2,51 ppm, CH3 przy pierścieniu 4-metylopirymidyn-2-ylowym; ~2,92 ppm, CH3N-; ~4,07 ppm, -CH2N-; ~4,19 ppm, -CH2O-; ~6,81 ppm, protony od grupy CH w łańcuchu głównym pochodzące od meru akrylamidu; ~6,83-6,86 ppm, protony w pierścieniu 4-metylopirymidyn-2-ylowym; ~7,78-7,86 ppm, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto i meta do grupy N=N; ~8,10 ppm, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do grupy SO2; ~8,30 ppm, 1 protony w pierścieniu fenylowym w pozycji meta do grupy SO2. Na widmie 1HNMR otrzymanego kopolimeru nie obserwuje się pików pochodzących od protonów przy atomie węgla w wiązaniu podwójnym metakrylanu chromoforowego (CH2=C(CH3)), które powinny występować przy przesunięciu ~5,65 ppm i ~5,97 ppm. Nie obserwuje się również pików pochodzących od protonów przy atomie węgla w wiązaniu podwójnym akrylamidu (CH2=CH), które powinny występować przy przesunięciu ~5,82 ppm i ~6,24 ppm, co potwierdza, że nastąpiła całkowita polimeryzacja obydwu monomerów.H NMR (solvent DMSO-d6, TMS standard): 0,69-1,10 ppm ~, protons of two CH groups in the main chain derived from acrylamide mer; ~ 1.22 ppm, CH 3 on the copolymer backbone derived from a chromophore mer; ~ 2.29 ppm, main chain CH2 protons derived from a chromophore mer; ~ 2.51 ppm, CH3 on the 4-methylpyrimidin-2-yl ring; ~ 2.92 ppm, CH3N-; ~ 4.07 ppm, -CH2N-; ~ 4.19 ppm, -CH2O-; ~ 6.81 ppm, main chain CH protons derived from acrylamide mer; ~ 6.83-6.86 ppm, protons in the 4-methylpyrimidin-2-yl ring; ~ 7.78-7.86 ppm, ortho protons in the phenyl ring and meta to N = N; ~ 8.10 ppm, protons in the phenyl ring ortho to the SO2 group; ~ 8.30 ppm, 1 protons in the phenyl ring meta to the SO2 group. In the 1 HNMR spectrum of the obtained copolymer, there are no peaks derived from protons at the carbon atom in the double bond of chromophore methacrylate (CH2 = C (CH3)), which should be present at a shift of ~ 5.65 ppm and ~ 5.97 ppm. There are also no peaks derived from protons at the carbon atom in the acrylamide double bond (CH2 = CH), which should be present at a shift of ~ 5.82 ppm and ~ 6.24 ppm, confirming that both monomers have completely polymerized.
UV-Vis: Xmax (DMSO)= 445 nmUV-Vis: X ma x (DMSO) = 445 nm
P r z y k ł a d 2P r z k ł a d 2
Sposób wytwarzania poli(2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu- co -akrylamidu) o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza podstawnik etylowy -CH2CH3Method for producing 2- [4 - [(E) - [4 - [(4-methylpyrimidin-2-yl) sulfamoyl] phenyl] azo] -N-ethylanilino] ethyl poly (2-methylprop-2-enate) -acrylamide) of the general formula I, wherein R is an ethyl substituent -CH2CH3
W kolbie okrągłodennej umieszcza się 2,54 g (5,0 mmol) 2-metyloprop-2-enianu 2-[4-[(E)-[4-[(4-metylopirymidyn-2-ilo)sulfamoilo]fenylo]azo]-N-etylo-anilino]etylu, 0,15 g (2,1 mmol) akrylamidu i roz33 puszcza w mieszaninie 9 cm3 tetrahydrofuranu i 1 cm3 wody. Kolbę łączy się z chłodnicą zwrotną i przedmuchuje azotem. Po rozpuszczeniu monomerów do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 0,32 g inicjatora w postaci nadtlenku benzoilu (12% wagowych w stosunku do sumy mas monomerów) i ponownie przedmuchuje się azotem. Mieszaninę ogrzewa się w temperaturze 80°C przez 68 godzin przy ciągłym mieszaniu na mieszadle magnetycznym. Następnie zawartość kolby ochładza się do tempera3 tury pokojowej i wylewa do 60 cm3 etanolu w celu wytrącenia kopolimeru. Dla lepszej koagulacji osadu zawiesinę kopolimeru pozostawia się w chłodziarce na co najmniej 24 godziny. Osad kopolimeru odsącza się na lejku ze spiekiem, pod zmniejszonym ciśnieniem, przemywa kilkukrotnie etanolem i suszy w temperaturze 40-50°C. Wydajność produktu otrzymanego tą metodą wynosi 45%.2.54 g (5.0 mmol) of 2- [4 - [(E) - [4 - [(4-methylpyrimidin-2-yl) sulfamoyl] phenyl] azo 2-methylprop-2-enate are placed in a round bottom flask. ] -N-ethyl-anilino] acetate, 0.15 g (2.1 mmol) of acrylamide and roz33 dissolved in 9 cm 3 of tetrahydrofuran and 1 cm 3 of water. The flask is connected to a reflux condenser and purged with nitrogen. After dissolution of the monomers, 0.32 g of benzoyl peroxide initiator (12 wt.% Based on the sum of the mass of the monomers) is added to the reaction mixture and purged with nitrogen again. The mixture is heated at 80 ° C for 68 hours with constant magnetic stirring. The flask contents were then cooled to room tempera 3 turns and poured into 60 cm 3 of ethanol to precipitate the copolymer. For better coagulation of the precipitate, the copolymer suspension is left in the refrigerator for at least 24 hours. The precipitate of the copolymer is filtered off on a fritted funnel under reduced pressure, washed several times with ethanol and dried at 40-50 ° C. The yield of the product obtained by this method is 45%.
ήή
HNMR (rozpuszczalnik DMSO-d6, wzorzec TMS): ~0,78-1,08 ppm, protony od grupy CH2 w łańcuchu głównym pochodzące od meru akrylamidu; ~1,23 ppm, CH3 przy łańcuchu głównym kopolimeru pochodzące od meru chromoforowego; ~2,30 ppm, protony od grupy CH2 w łańcuchu głównym pochodzące od meru chromoforowego; ~2,51 ppm, CH3 przy pierścieniu 4-metylopirymidyn-2-ylowym; ~3,50 ppm, CH3CH2N-; ~3,68 ppm, CH3CH2N-: ~4,10 ppm, -CH2N-; ~4,20 ppm, -CH2O-; ~6,71 ppm, protony od grupy CH w łańcuchu głównym pochodzące od meru akrylamidu; ~6,81-6,92 ppm, protony w pierścieniu 4-metylopirymidyn-2-ylowym; ~7,77-7,89 ppm, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto i meta do grupy N=N; ~8,09 ppm, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji orto do grupy 1 HNMR (DMSO-d 6 solvent, TMS pattern): ~ 0.78-1.08 ppm, backbone CH 2 protons derived from acrylamide unit; ~ 1.23 ppm, CH3 on the copolymer backbone derived from a chromophore mer; ~ 2.30 ppm, main chain CH2 protons derived from a chromophore mer; ~ 2.51 ppm, CH3 on the 4-methylpyrimidin-2-yl ring; ~ 3.50 ppm, CH3CH2N-; ~ 3.68 ppm, CH3CH2N-: ~ 4.10 ppm, -CH2N-; ~ 4.20 ppm, -CH2O-; ~ 6.71 ppm, main chain CH protons derived from acrylamide mer; ~ 6.81-6.92 ppm, protons in the 4-methylpyrimidin-2-yl ring; ~ 7.77-7.89 ppm, ortho protons in the phenyl ring and meta to N = N; ~ 8.09 ppm, protons in the phenyl ring ortho to group 1
SO2; ~8,29 ppm, protony w pierścieniu fenylowym w pozycji meta do grupy SO2. Na widmie 1HNMRSO2; ~ 8.29 ppm, protons in the phenyl ring meta to the SO2 group. 1 HNMR on the spectrum
PL 224 155 B1 otrzymanego kopolimeru nie obserwuje się pików pochodzących od protonów przy atomie węgla w wiązaniu podwójnym metakrylanu chromoforowego (CH2=C(CH3)), które powinny występować przy przesunięciu ~5,68 ppm i ~6,02 ppm. Nie obserwuje się również pików pochodzących od protonów przy atomie węgla w wiązaniu podwójnym akrylamidu (CH2=CH), które powinny występować przy przesunięciu ~5,82 ppm i ~6,24 ppm, co potwierdza, że nastąpiła całkowita polimeryzacja obydwu monomerów.In the obtained copolymer, no peaks derived from protons are observed at the carbon atom in the double bond of chromophore methacrylate (CH2 = C (CH3)), which should be present at a shift of ~ 5.68 ppm and ~ 6.02 ppm. There are also no peaks derived from protons at the carbon atom of the acrylamide double bond (CH2 = CH), which should be present at a shift of ~ 5.82 ppm and ~ 6.24 ppm, confirming that both monomers have completely polymerized.
UV-Vis: Xmax (DMSO)= 449 nmUV-Vis: X m ax (DMSO) = 449 nm
Claims (9)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL411797A PL224155B1 (en) | 2015-03-31 | 2015-03-31 | Methacrylic photochromic homopolymers of 4-amino-N-(4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and acrylamide derivatives and method for obtaining them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL411797A PL224155B1 (en) | 2015-03-31 | 2015-03-31 | Methacrylic photochromic homopolymers of 4-amino-N-(4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and acrylamide derivatives and method for obtaining them |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL411797A1 PL411797A1 (en) | 2015-12-07 |
| PL224155B1 true PL224155B1 (en) | 2016-11-30 |
Family
ID=54776667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL411797A PL224155B1 (en) | 2015-03-31 | 2015-03-31 | Methacrylic photochromic homopolymers of 4-amino-N-(4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and acrylamide derivatives and method for obtaining them |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL224155B1 (en) |
-
2015
- 2015-03-31 PL PL411797A patent/PL224155B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL411797A1 (en) | 2015-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7150737B2 (en) | Compounds for optically active devices | |
| RU2010139427A (en) | POLYIMIDE-POLYBENZOXAZAZOL COPOLYMER, METHOD FOR ITS PRODUCTION AND GAS-SEPARATING MEMBRANE INCLUDING THIS COPOLYMER | |
| JP5493088B2 (en) | Method for increasing refractive index imparting effect in a compound having a dibenzothiophene skeleton | |
| JP5193480B2 (en) | Method for producing living radical polymer and polymer | |
| JP4107996B2 (en) | Method for producing living radical polymer and polymer | |
| JP5083556B2 (en) | Living radical polymerization initiator and method for producing polymer | |
| WO2022130919A1 (en) | Tellurium-containing compound, polymer, and method for producing polymer | |
| Balaban et al. | Cyclopolymerizable and cyclopolymeric photoinitiators from diallyl amine and α-hydroxy ketones | |
| PL224155B1 (en) | Methacrylic photochromic homopolymers of 4-amino-N-(4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and acrylamide derivatives and method for obtaining them | |
| JP6924434B2 (en) | Graft Polymer Initiator | |
| PL224154B1 (en) | Methacrylic photochromic copolymers derivatives of 4-amino-N-(4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and method for obtaining them | |
| PL244627B1 (en) | Photochromic poly(2-[4-[(E)-(4-fluorophenyl)azo]-N-ethylanilino]ethyl-co-butyl methacrylate 2-methylprop-2-enoate) copolymer and method of its preparation | |
| PL224152B1 (en) | N-isopropylacrylamide copolymers containing photochromic derivatives of 4-amino-N-4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and method for obtaining them | |
| PL224153B1 (en) | Photochromic copolymers of butyl methacrylate containing derivatives of 4-amino-N-(4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and method for obtaining them | |
| PL244626B1 (en) | Poly([2-[{4-[(E)-(4-nitrophenyl)diazenyl]}ethyl)amino]ethyl 2-methylprop-2-enoate]-co-[2-[4-[(E)-(4-fluorophenyl)azo]-N-ethylanilino]ethyl) 2-methylprop-2-enoate] methacrylic copolymer and method of its preparation | |
| KR101084762B1 (en) | Anionic polymerization method of styrene derivatives containing triphenylamine directly as functional group | |
| PL244629B1 (en) | Chromophore poly(2-[4-[(E)-(4-fluorophenyl)azo]-N-methylanilino]ethyl 2-methylprop-2-enoate) homopolymer and method of its preparation | |
| PL224151B1 (en) | Methacrylic photochromic homopolymers containing derivatives of 4-amino-N-(4-methylpyrimidin-2-yl) benzenesulfonamide and method for obtaining them | |
| TWI798506B (en) | Method for producing organotellurium compound and method for producing vinyl polymer | |
| Mao et al. | Synthesis and characterization of highly functionalized polymers based on N, N, N′, N′-tetraalkyl-4, 4′-diaminostilbene and maleic anhydride | |
| Reddy et al. | Synthesis and characterization of phenyl methacrylamide copolymers | |
| JP6752507B2 (en) | Photoreactive monomers and polymers | |
| JP3570615B2 (en) | Method for producing allylamine-based polymer | |
| Kanamaru et al. | Radical polymerization of vinyl monomer having diacylurea moiety | |
| PL211084B1 (en) | Chromophore copolymetacrylates containing side cyanoazobenzene groups and process for the preparation thereof |