PL226607B1 - Kompozycja herbicydowa - Google Patents
Kompozycja herbicydowaInfo
- Publication number
- PL226607B1 PL226607B1 PL403600A PL40360013A PL226607B1 PL 226607 B1 PL226607 B1 PL 226607B1 PL 403600 A PL403600 A PL 403600A PL 40360013 A PL40360013 A PL 40360013A PL 226607 B1 PL226607 B1 PL 226607B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glyph
- composition
- bis
- glyphosate
- quaternary ammonium
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 64
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 41
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 26
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 28
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 28
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- -1 aromatic amino acids Chemical class 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 6
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(phosphonomethylamino)acetate Chemical class [K+].OC(=O)CNCP(O)([O-])=O LIOPHZNMBKHGAV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 4
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 4
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 2
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 2
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYSA-N acetylenediol Chemical class OC#CO ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000013517 stratification Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- ZJJATABWMGVVRZ-UHFFFAOYSA-N 1,12-dibromododecane Chemical compound BrCCCCCCCCCCCCBr ZJJATABWMGVVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromopropane Chemical compound BrCCCBr VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobutane Chemical compound BrCCCCBr ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromohexane Chemical compound BrCCCCCCBr SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010015946 Eye irritation Diseases 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical group [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical class [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- ZMCUBGBEPHLPAI-UHFFFAOYSA-N azane;methoxymethane Chemical compound N.COC ZMCUBGBEPHLPAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical group 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000013 eye irritation Toxicity 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O isopropylaminium Chemical compound CC(C)[NH3+] JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000037353 metabolic pathway Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N shikimic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(C(O)=O)=C[C@@H](O)[C@H]1O JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N 0.000 description 1
- JXOHGGNKMLTUBP-JKUQZMGJSA-N shikimic acid Natural products O[C@@H]1CC(C(O)=O)=C[C@H](O)[C@@H]1O JXOHGGNKMLTUBP-JKUQZMGJSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-O trimethylphosphanium Chemical compound C[PH+](C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja herbicydowa na bazie N-fosfometyloglicyny stosowana w zwalczaniu niepożądanej roślinności.
N-fosfometyloglicyna, znana również jako glifosat, oraz jej sole wykazują wysoką aktywność w zwalczaniu niepożądanej roślinności. Związek ten hamuje u roślin działanie enzymu EPSPS (syntaza 5-enolopirogroniano-szikimowo-3-fosforanowa), który jest kluczowym enzymem na szlaku metabolicznym kwasu szikimowego, związanego z biosyntezą aromatycznych aminokwasów (fenyloalaniny, tyrozyny i tryptofanu). Komercyjnie dostępne, aktywnie chwastobójczo kompozycje glifosatowe występują w postaci rozpuszczalnych w wodzie soli amonowych lub izopropyloamoniowych, trimetylofosfoniowych i innych. Tego typu kompozycje, generalnie stosowane do zwalczania niepożądanej roślinności, jako produkty handlowe występują pod postacią preparatu wodnego, zawierającego różnorodne adiuwanty, w tym na przykład środki zwilżające lub inne środki powierzchniowo czynne, środki przeciw zamarzaniu, barwniki, środki dyspergujące, środki reologiczne. Aktywność kompozycji herbicydowej można znacząco polepszyć przez właściwy dobór dodatków.
Efektywność i szybkość przenikania herbicydu do komórek roślinnych nabiera znaczenia w przypadku aplikacji dolistnej. Skuteczność kompozycji herbicydowej w niszczeniu niepożądanej roślinności związana jest z czasem potrzebnym na wniknięcie związku aktywnego do komórki roślinnej. Ma to ogromne znacznie z tego względu, iż opady deszczu w sposób zdecydowany zmniejszają efektywność przenikania, ze względu na rozcieńczenie, a w przypadku silniejszych opadów, na zmycie kompozycji z powierzchni liścia. W celu efektywniejszego wchłaniania herbicydu do komórek roślinnych, niezbędne staje się zastosowanie związków powierzchniowo czynnych. Możliwe jest zastosowanie anionowego, kationowego lub niejonowego surfaktantu.
W amerykańskich patentach US 5258359 i US 5464806 powierzchniowo czynne diole acetylenowe zostały rekomendowane, jako adiuwanty do glifosatu poprawiające jego fitotoksyczność i odporność na zmywanie. W przypadku zastosowania, jako adiuwantu do glifosatu dioli acetylenowych, w celu przeciwdziałania rozwarstwieniu faz, niezbędne staje się zastosowanie dodatkowego surfaktantu takiego jak: glikozydy alkilowe, poliglikozydy, etoksylaty amin trzecio- i czwartorzędowych, czy oksyetylenowane lub nieoksyetylenowane tlenki amin i inne.
Według amerykańskiego patentu US 4612034 sole amoniowe jak siarczan amonu czy tiocyjaniany amonu powodują zwiększenie aktywności fitotoksycznej glifosatu, a według amerykańskich patentów US 5652197 i US 5464807 polioksyetylenowane czwartorzędowe związki amoniowe zwiększają fitotoksyczność glifosatu. Dodatkowo kompozycje glifosatowe zawierające tę klasę związków wykazują niskie właściwości pianotwórcze i niską toksyczność. Czwartorzędowa sól amoniowa z etoksypropylenoksylowanym fragmentem bezpośrednio przy czwartorzędowym atomie azotu, mimo dobrych właściwości fitotoksycznych wykazuje wysoki stopień hydroskopijności, co negatywnie odbija się na preparatach granulowanych. W celu zniwelowania tej właściwości w amerykańskim patencie US 5798310 zaproponowano model cząsteczki, w którym etoksylowana lub propylenoksylowana cześć nie bezpośrednio, ale za pomocą 1-4 węglowego łańcucha, łączy się z czwartorzędowym atomem azotu.
W patencie US 5616535, jako adiuwantu do kompozycji glifosatowej stosuje się polioksyetylenową czwartorzędową sól amoniową, w której polioksyetylenowy łańcuch bezpośrednio połączony z czwartorzędowym atomem azotu zakończony jest grupą arylową.
Czwartorzędowa dialkoksylowana dialkylowa sól amoniowa, jako adiuwant do kompozycji glifosatowej został przedstawiony w patencie 2009/0209425. Związki te są kompatybilne ze wszystkimi badanymi w publikacji solami glifosatu i wykazują wysoką aktywność fitotoksyczną kompozycji glifosatowej przy niskich stężeniach proponowanych surfaktantów. Model czwartorzędowej dialkoksylowananej dialkylowej soli amoniowej przedstawiony w US 5317003 oprócz stabilności kompozycji glifosatowej, dodatkowo cechuje się niską toksycznością i niskim stopniem drażnienia oczu.
Amerykański patent US 5750468 przedstawia potrójnie alkoksylowane aminy trzeciorzędowe, aminy czwartorzędowe oraz tlenki amin, powodujące polepszenie właściwości fitotoksycznych glifosatu oraz przeciwdziałające rozwarstwieniu faz wodnego roztworu w szerokim zakresie stężeń. Amerykański patent US 5710103 przedstawia kompozycje glifosatowe o większej efektywności fitotoksycznej składające się z trzech głównych składników: soli glifosatu, z długo-łańcuchowego, alifatycznego dimetylotlenku amoniowego oraz rozpuszczalnego w wodzie czwartorzędowego halogenku amoniowego.
PL 226 607 B1
Amerykański patent US 5668085 przedstawia sposób polepszenia właściwości kompozycji glifosatowej. Kwas glifosatu jest formą słabo rozpuszczalną w wodzie, jednak dodatek podwójnie alkoksylowanej aminy trzeciorzędowej poprawia rozpuszczalność kwasu glifosatu w wodzie do 40 g/l. Taka kompozycja posiada dobre właściwości fitotoksyczne.
Inną klasą związków są surfaktanty glikozydowe, stosowane jako adiuwanty do środków ochrony roślin. Ich zastosowanie wynika przede wszystkim z ich szybkiego procesu rozkładu biologicznego oraz z niskich właściwości pianotwórczych. W amerykańskim patencie US 5888934 przedstawiono kompozycję, która redukuje zmniejszanie aktywności herbicydowej w wyniku opadów deszczu. Kompozycja ta składa się z soli glifosatu, surfaktantu alkilopoliglikozydowego oraz 8 do 20 węglowego liniowego lub rozgałęzionego, oksyetylenowanego alkoholu z stopniem oksyetylacji od 2 do 50 moli tlenku etylenu na mol alkoholu.
W przypadku zastosowania kompozycji glifosatowej w formie rozpylonej ważny staje się aspekt niskich właściwości pianotwórczych uzyskanych kompozycji. W amerykańskim patencie US 6107249 przedstawiono pożądane właściwości mieszaniny składającej się z kwasowej formy glifosatu, surfaktantu alkiloglikozydowego oraz soli dialkilodimetylo amoniowej.
Amerykański patent US 5180414 przedstawia kompozycję glifosatową składającą się z soli glifosatu i alkilopolioksyetylenowanego estru kwasu fosforowego. Kompozycja ta jest stabilna i cechuje się dobrymi właściwościami zwilżania i adhezji, dodatkowo jest wydajna; stosunek wagowy glifosatu do surfaktantu wynosi 0,3 do 6.
Celem wynalazku było otrzymanie aktywnej kompozycji herbicydowej na bazie soli N-fosfometyloglicyny posiadającej wysoką aktywność herbicydową.
Nieoczekiwanie okazało się, że kompozycja na bazie N-fosfometyloglicyny zawierająca bis-(czwartorzędowe sole amoniowe), jako surfaktanty gemini posiada znacząco wyższą aktywność herbicydową niż same sole N-fosfometyloglicyny.
Bis-czwartorzędowe sole amoniowe - gemini - zapisuje się skrótem m-s-m, 2X, gdzie:
2 • m - liczba atomów węgla w łańcuchu alifatycznym R2, • s - liczba atomów węgla w łączniku, • X - przeciwjon.
Istota wynalazku polega na tym, że kompozycja herbicydowa zawiera:
• 0,015-1% soli N-fosfometyloglicyny, • 0,1-0,5% wagowych bis-(czwartorzędowej soli amoniowej) składającej się z dwóch jednostek
12+ amfifilowych RR1R2N+, połączonych łącznikiem s według schematu:
R R ,1 l , R— te-’-®?—R
R2 R2
Θ
2X gdzie:
R - łańcuch alkilowy zawierający od 1 do 3 grup metylowych, 1
R1 - łańcuch alkilowy zawierający od 1 do 3 grup metylowych, 2
R2 - łańcuch alkilowy zawierający od 8 do 18 grup metylenowych, s - łącznik będący łańcuchem alkilowym zawierającym od 2 do 20 grup metylowych,
X - jon halogenowy.
Korzystnie jest, jeżeli kompozycja herbicydowa zawiera 0,25% wagowych bis-(czwartorzędowej soli amoniowej).
Korzystnie jest, jeżeli kompozycja herbicydowa zawiera 0,2% soli N-fosfometyloglicyny.
Korzystnie jest, jeżeli kompozycja herbicydowa zawiera bis-(czwartorzędową sól amoniową), 2 w której łańcuch R2 posiada 12 atomów węgla.
Korzystnie jest, jeżeli kompozycja herbicydowa zawiera bis-(czwartorzędową sól amoniową), w której łącznik s posiada 2 atomy węgla.
Korzystnie jest, jeżeli kompozycja herbicydowa zawiera bis-(czwartorzędową sól amoniową) w której łącznik s posiada 8 atomów węgla.
Korzystnie jest, jeżeli kompozycja herbicydowa zawiera bis-(czwartorzędową sól amoniową), w której łącznik s posiada 12 atomów węgla.
PL 226 607 B1
Bis-(czwartorzędowe sole amoniowe) - surfaktanty gemini - o strukturze 12-s-12,2Br, gdzie 1 s = 2,3,4,6,8,10,12, których podstawnik R oraz R1 stanowi łańcuch metylowy, syntezuje się zgodnie z procedurą przedstawioną przez R. Zana, M. Benrroau, R. Rueff, Langmuir 1991, 7, 1072-1 075. W zależności od liczby atomów węgla w łączniku stosuje się odmienne metody syntezy. Dla bisczwartorzędowych bromków amoniowych z dwoma grupami metylowymi przy czwartorzędowym atomie azotu, z krótkim łącznikiem s = 2 (12-2-12,2Br) stosuje się addycję bromku alkilowego do diaminy trzeciorzędowej. Do 0,040 mola bromku alkilowego dodaje się 0,022 mola N,N,N',N'-tetrametyloetylodiaminy rozprowadzonej w 50 ml etanolu w temperaturze pokojowej. Mieszaninę ogrzewa się do wrzenia przez 24 godziny, a następnie odpędza się rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się przez krystalizację z octanu etylu.
Reakcję syntezy surfaktantów gemini z łącznikiem s > 2 przeprowadza się przez czwartorzędowanie N,N-dimetyloalkiloamiany dibromkiem alkilowym. Do 0,047 mola N,N-dimetyloalkiloaminy rozprowadzonej w 80 ml etanolu w temperaturze pokojowej dodaje się 0,025 mola dibromku alkilowego (1,3-dibromopropan, 1,4-dibromobutan, 1,6-dibromoheksan, 1,8-dibromooctan, 1,10-dibromodekan, 1,12-dibromododekan). Mieszaninę ogrzewa się do wrzenia przez 24 godziny, następnie rozpuszczalnik odpędza się pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt krystalizuje się z octanu etylu.
P r z y k ł a d 1
Nasiona rzepaku ozimego wysiewa się do doniczek napełnionych glebą na równą głębokość 1 cm. Po wytworzeniu liścieni dokonuje się przerywki, pozostawiając po 4 rośliny w każdej doniczce. Po wytworzeniu 4 liści, rośliny opryskuje się kompozycją herbicydową za pomocą opryskiwacza kabinowego wyposażonego w rozpylacz Tee Jet 1102. Rozpylacz umieszcza się na wysokości 40 cm od wierzchołków roślin i przemieszcza się ze stałą prędkością 3,1 m/s. Ciśnienie cieczy w rozpylaczu wynosi 0,2 MPa, a wydatek cieczy w przeliczeniu na 1 ha wynosi 200 litrów. Kompozycja herbicydowa jest mieszaniną zawierającą w 100 ml roztworu:
• 0,25 ml herbicydu o nazwie handlowej Roundup 360 SL, • 0,25 g bis-(czwartorzędowej soli amoniowej).
Po wykonaniu zabiegu, doniczki z roślinami umieszcza się w szklarni, w temperaturze 20°C (± 2°C) i wilgotności powietrza 60%. Po upływie 11 dni rośliny ścina się tuż nad glebą i określa ich masę z dokładnością do 0,01 g, oddzielnie dla każdej doniczki. Badanie wykonuje się w 3 powtórzeniach. Na podstawie uzyskanych pomiarów oblicza się redukcję świeżej masy roślin w porównaniu do roślin nieopryskiwanych kompozycją herbicydową.
T a b e l a 1
Wpływ kompozycji herbicydowej na redukcję świeżej masy rzepaku ozimego
| Obiekt | Nazwa środka | Średnia skuteczność [%] jako redukcja masy |
| 1 | Bez herbicydu | 0 |
| 2 | Roundup 360 SL + 12-2-12,2Br | 72,3 |
| 3 | Roundup 360 SL + 12-8-12,2Br | 65,5 |
| 4 | Roundup 360 SL | 50,2 |
Jak wynika z tabeli 1 stosując kompozycje herbicydowe Roundup 360 SL (glifosat)+surfaktanty 12-2-12,2Br oraz 12-8-12,2Br uzyskuje się redukcję świeżej masy rzepaku ozimego od 65 do 72%, jest to efekt lepszy w porównaniu do zastosowania samego glifosatu w formie komercyjnego produktu.
P r z y k ł a d 2
W doniczkach napełnionych glebą sadzi się rozłogi perzu właściwego. Doniczki umieszcza się w szklarni w temperaturze 20°C (± 2°C) i wilgotności powietrza 60%. Po 2 tygodniach rośliny opryskuje się kompozycją herbicydową za pomocą opryskiwacza kabinowego wyposażonego w rozpylacz Tee Jet 1102. Rozpylacz umieszcza się na wysokości 40 cm od wierzchołków roślin i przemieszcza się ze stałą prędkością 3,1 m/s. Ciśnienie cieczy w rozpylaczu wynosi 0,2 MPa, a wydatek cieczy w przeliczeniu na 1 ha wynosi 200 litrów. Kompozycja herbicydowa jest mieszaniną zawierającą w 100 ml roztworu:
• 0,5 ml herbicydu o nazwie handlowej Roundup 360 SL, • 0,25 g bis-(czwartorzędowej soli amoniowej).
PL 226 607 B1
Badanie wykonuje się w 4 powtórzeniach. Po miesiącu od wykonania zabiegu określa się skuteczność kompozycji. Uzyskane wyniki zawiera tabela 1. W tabeli, dla porównania przedstawiono wyniki uzyskane bez stosowania herbicydu, oraz przy opryskiwaniu roślin herbicydem Roundup 360 SL bez dodatku bis-(czwartorzędowej soli amoniowej). Widoczna jest wysoka skuteczność kompozycji glifosatowej zawierającej surfaktanty: 12-2-12,2Br, 12-8-12,2Br, 12-12-12,2Br, w porównaniu do produktu komercyjnego.
T a b e l a 2
Wpływ kompozycji herbicydowej na perz właściwy
| Obiekt | Nazwa środka | Średnia skuteczność [%] jako redukcja masy |
| 1 | bez herbicydu | 0 |
| 3 | Roundup 360 SL + 12-2-12,2Br | 50 |
| 4 | Roundup 360 SL + 12-8-12,2Br | 82 |
| 5 | Roundup 360 SL + 12-12-12,2Br | 90 |
| 6 | Roundup 360 SL | 10 |
P r z y k ł a d 3
W doniczkach napełnionych glebą sadzi się chaber bławatek. Metodyka postępowania jest identyczna jak w przykładzie 1. Stosuje się glifosat w postaci soli potasowej [K][Glif] w ilości odpowiadającej dawkom 50 g, 100 g, 200 g, 400 g, 800 g, 1600 g na 1 ha, oraz bis-(czwartorzędowej soli amoniowej) w dawce 0,25% rozpuszcza się w 100 ml wody.
100 ml kompozycji herbicydowej zawiera:
• 0,025 g - 0,8 g soli potasowej glifosatu [K][Glif] • 0,25 g bis-(czwartorzędowej soli amoniowej).
Dla porównania rośliny opryskuje się glifosatem w postaci soli potasowej bez dodatku bis-(czwartorzędowej soli amoniowej). Po wykonaniu zabiegu doniczki z roślinami umieszcza się w szklarni, w temperaturze 20°C (± 2°C) i wilgotności powietrza 60%. Po upływie 2 tygodni rośliny ścina się tuż nad glebą i określa ich masę z dokładnością do 0,01 g. Badanie wykonuje się w 4 powtórzeniach. Na podstawie uzyskanych pomiarów oblicza się redukcję świeżej masy roślin, jako zniszczenie roślin w procentach, w porównaniu do roślin nieopryskanych kompozycją.
Uzyskane wyniki przedstawia tabela 3.
T a b e l a 3
Skuteczność działania kompozycji herbicydowej na chabra bławatka
| Obiekt | Nazwa środka | 100 ml roztworu kompozycji zawiera | Średnia skuteczność [%] jako redukcja masy |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 1 | bez herbicydu | 0 | 0 |
| 2 | [K][glif] + 12-2-12,2Br | 25 mg + 0,25 g | 20,3 |
| 3 | [K][glif] + 12-2-12,2Br | 50 mg + 0,25 g | 27,8 |
| 4 | [K][glif] + 12-2-12,2Br | 100 mg + 0,25 g | 41,1 |
| 5 | [K][glif] + 12-2-12,2Br | 200 mg + 0,25 g | 63,3 |
| 6 | [K][glif] + 12-2-12,2Br | 400 mg + 0,25 g | 77,5 |
| 7 | [K][glif] + 12-2-12,2Br | 800 mg + 0,25 g | 78,8 |
| 8 | [K][glif] + 12-12-12,2Br | 25 mg + 0,25 g | 17,8 |
| 9 | [K][glif] + 12-12-12,2Br | 50 mg + 0,25 g | 23,1 |
| 10 | [K][glif] + 12-12-12,2Br | 100 mg + 0,25 g | 47,2 |
| 11 | [K][glif] + 12-12-12,2Br | 200 mg + 0,25 g | 67,4 |
PL 226 607 B1 cd. tabeli 3
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 12 | [K][glif] + 12-12-12,2Br | 400 mg + 0,25 g | 68,4 |
| 13 | [K][glif] + 12-12-12,2Br | 800 mg + 0,25 g | 76,9 |
| 14 | [K][glif] | 25 mg | 20,5 |
| 15 | [K][glif] | 50 mg | 21,2 |
| 16 | [K][glif] | 100 mg | 14,2 |
| 17 | [K][glif] | 200 mg | 20,5 |
| 18 | [K][glif] | 400 mg | 13,3 |
| 19 | [K][glif] | 800 mg | 20,7 |
Kompozycje herbicydowe cechują się znacznie lepszym działaniem w porównaniu do samej soli potasowej glifosatu.
P r z y k ł a d 4
W doniczkach napełnionych glebą sadzi się pszenicę ozimą. Metodyka postępowania jest identyczna jak w przykładzie 1. Stosuje się glifosat w postaci soli potasowej [K][glif] w ilości odpowiadającej dawkom 50 g, 100 g, 200 g, 400 g, 800 g, 1600 g na 1 ha oraz bis-(czwartorzędową sól amoniową).
100 ml kompozycji herbicydowej zawiera:
• 0,025 g - 0,8 g soli potasowej glifosatu [K][Glif], • 0,25 g bis-(czwartorzędowej soli amoniowej).
Dla porównania rośliny opryskuje się glifosatem w postaci soli potasowej bez dodatku bis-(czwartorzędowej soli amoniowej). Po wykonaniu zabiegu doniczki z roślinami umieszcza się w szklarni, w temperaturze 20°C (± 2°C) i wilgotności powietrza 60%. Po upływie 2 tygodni rośliny ścina się tuż nad glebą i określa ich masę z dokładnością do 0,01 g, oddzielnie dla każdej doniczki. Badanie wykonuje się w 4 powtórzeniach. Na podstawie uzyskanych pomiarów oblicza się redukcję świeżej masy roślin w porównaniu do roślin nieopryskanych kompozycją.
Uzyskane wyniki przedstawia tabela 4.
T a b e l a 4
Skuteczność działania kompozycji herbicydowej na pszenicę ozimą
| Obiekt | Nazwa środka | Dawka glifosatu [g/ha] | Średnia skuteczność [%] jako redukcja masy |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 1 | bez herbicydu | 0 | 0 |
| 2 | [K][glif] + 12-2-12,2Br | 25 mg + 0,25 g | 8,9 |
| 3 | [K][glif] + 12-2-12,2Br | 50 mg + 0,25 g | 10,9 |
| 4 | [K][glif] + 12-2-12,2Br | 100 mg + 0,25 g | 17,5 |
| 5 | [K][glif] + 12-2-12,2Br | 200 mg + 0,25 g | 58,1 |
| 6 | [K][glif] + 12-2-12,2Br | 400 mg + 0,25 g | 82,2 |
| 7 | [K][glif] + 12-2-12,2Br | 800 mg + 0,25 g | 85,3 |
| 8 | [K][glif] + 12-8-12,2Br | 25 mg + 0,25 g | 12,1 |
| 9 | [K][glif] + 12-8-12,2Br | 50 mg + 0,25 g | 12,3 |
| 10 | [K][glif] + 12-8-12,2Br | 100 mg + 0,25 g | 29,4 |
| 11 | [K][glif] + 12-8-12,2Br | 200 mg + 0,25 g | 38,6 |
| 12 | [K][glif] + 12-8-12,2Br | 400 mg + 0,25 g | 64,8 |
| 13 | [K][glif] + 12-8-12,2Br | 800 mg + 0,25 g | 80,6 |
| 14 | [K][glif] + 12-12-12,2Br | 25 mg + 0,25 g | 26,7 |
PL 226 607 B1 cd. tabeli 4
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 15 | [K][glif] + 12-12-12,2Br | 50 mg + 0,25 g | 39,8 |
| 16 | [K][glif] + 12-12-12,2Br | 100 mg + 0,25 g | 51,4 |
| 17 | [K][glif] + 12-12-12,2Br | 200 mg + 0,25 g | 68,3 |
| 18 | [K][glif] + 12-12-12,2Br | 400 mg + 0,25 g | 74,7 |
| 19 | [K][glif] + 12-12-12,2Br | 800 mg + 0,25 g | 82,4 |
| 20 | [K][glif] | 25 mg | 13,9 |
| 21 | [K][glif] | 50 mg | 17,2 |
| 22 | [K][glif] | 100 mg | 37,8 |
| 23 | [K][glif] | 200 mg | 51,8 |
| 24 | [K][glif] | 400 mg | 58,3 |
| 25 | [K][glif] | 800 mg | 67,8 |
Z przedstawionych przykładów widoczne jest, że kompozycje herbicydowe zawierające glifosat i surfaktanty bis-(czwartorzędowe sole amoniowe) 12-2-12,2Br; 12-8-12,2Br; 12-12-12,2Br posiadają istotnie wyższą aktywność biologiczną niż sam glifosat.
Claims (1)
1. Kompozycja herbicydowa, znamienna tym, że zawiera:
• 0,015-1% soli N-fosfometyloglicyny, • 0,1-0,5% wagowych bis-(czwartorzędowej soli amoniowej) składającej się z dwóch jedno12+ stek amfifilowych RR1R2N+, połączonych łącznikiem s według schematu:
- łańcuch alkilowy zawierający od 1 do 3 grup metylowych,
- łańcuch alkilowy zawierający od 1 do 3 grup metylowych,
- łańcuch alkilowy zawierający od 8 do 18 grup metylenowych,
- łącznik będący łańcuchem alkilowym zawierającym od 2 do 20 grup metylowych,
- jon halogenowy.
znamienna tym, że zawiera 0,25% wagowych bis-(czwarto1, znamienna tym, że herbicydowa zawiera 0,2% soli gdzie:
R R1 R2 s
X
Kompozycja według zastrz. 1, rzędowej soli amoniowej).
Kompozycja według zastrz.
N-fosfometyloglicyny.
Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera bis-(czwartorzędową sól amo2 niową), w której łańcuch R2 posiada 12 atomów węgla.
Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera bis-(czwartorzędową sól amoniową), w której łącznik s posiada 2 atomy węgla.
Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera bis-(czwartorzędową sól amoniową), w której łącznik s posiada 8 atomów węgla.
Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera bis-(czwartorzędową sól amoniową), w której łącznik s posiada 12 atomów węgla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403600A PL226607B1 (pl) | 2013-04-19 | 2013-04-19 | Kompozycja herbicydowa |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403600A PL226607B1 (pl) | 2013-04-19 | 2013-04-19 | Kompozycja herbicydowa |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL403600A1 PL403600A1 (pl) | 2014-10-27 |
| PL226607B1 true PL226607B1 (pl) | 2017-08-31 |
Family
ID=51753989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL403600A PL226607B1 (pl) | 2013-04-19 | 2013-04-19 | Kompozycja herbicydowa |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL226607B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112794805A (zh) * | 2021-04-02 | 2021-05-14 | 苏州丰倍生物科技有限公司 | 一种烷基酯基盐衍生物、其制备方法和应用 |
-
2013
- 2013-04-19 PL PL403600A patent/PL226607B1/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112794805A (zh) * | 2021-04-02 | 2021-05-14 | 苏州丰倍生物科技有限公司 | 一种烷基酯基盐衍生物、其制备方法和应用 |
| CN112794805B (zh) * | 2021-04-02 | 2021-06-22 | 苏州丰倍生物科技有限公司 | 一种烷基酯基盐衍生物、其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL403600A1 (pl) | 2014-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2368721T5 (es) | Composiciones herbicidas que contienen N-fosfonometilglicina y un herbicida de auxinas | |
| US5858921A (en) | Glyphosate herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
| US11399544B2 (en) | Glyphosate composition for dicamba tank mixtures with improved volatility | |
| EP2421372B1 (en) | High-strength, herbicidal compositions of glyphosate and 2,4-d salts | |
| CN101547604B (zh) | 作为辅助剂的烷基酰胺丙基二烷基胺表面活性剂 | |
| PL193095B1 (pl) | Kompozycje chwastobójcze oraz sposoby zwalczania lub regulacji wzrostu chwastów | |
| BR112012026942B1 (pt) | método para preparar concentrados herbicidas aquosos compreendendo colina e/ou n,n,n-trimetiletanolamônio | |
| EP0257686B1 (en) | Herbicides and fungicides containing activity promoting additives | |
| EP3092898B1 (en) | Herbicidal ionic liquids with betaine type cation | |
| CA2250307A1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use | |
| JP7096846B2 (ja) | オーキシン除草剤混合物 | |
| US6750178B1 (en) | Agrochemical composition | |
| PL226607B1 (pl) | Kompozycja herbicydowa | |
| CN106061247B (zh) | 氨基酸系农药用效力增强剂组合物 | |
| PL237908B1 (pl) | Herbicydowa ciecz jonowa z anionem kwasu 4-chloro-2-metylofenoksyoctowego i zawierająca ją mieszanina eutektyczna | |
| PL218425B1 (pl) | Esterquaty zawierające jednocześnie anion herbicydowy (A) i podstawnik herbicydowy (R<sup>1</sup>) | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL231440B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem buteno-1,4-bis( tributyloamoniowym) oraz anionami herbicydowymi z grupy fenoksykwasy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL223414B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL229567B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe 4-chloro-2-metylofenoksyoctany (alkoksymetylo) etylodimetyloamoniowe, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL218453B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem tetrametyleno-1,4-bis(alkilodimetyloamoniowym) i anionem (4-chloro-2-metylofenoksy)octanowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL239073B1 (pl) | Sposób otrzymywania herbicydowych cieczy jonowych z kationem 4-alkilo-4-metylomorfoliniowym i anionem 4-chloro-2-metylofenoksyoctanowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy | |
| US20200146297A1 (en) | Fast symptom herbicidal compositions containing an organophosphorus herbicide, bipyridilium and alkoxylated alcohol surfactant | |
| MXPA06010398A (en) | Herbicidal compositions containing n-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide |