PL228431B1 - 4'-Amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone - Google Patents
4'-Amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalconeInfo
- Publication number
- PL228431B1 PL228431B1 PL419747A PL41974716A PL228431B1 PL 228431 B1 PL228431 B1 PL 228431B1 PL 419747 A PL419747 A PL 419747A PL 41974716 A PL41974716 A PL 41974716A PL 228431 B1 PL228431 B1 PL 228431B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxy
- amino
- benzyloxychalcone
- mixture
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- NRNHLZJMPHNRKQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound NC1=CC=C(C(C=CC2=CC(=C(C=C2)OCC2=CC=CC=C2)OC)=O)C=C1 NRNHLZJMPHNRKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- GPRYKVSEZCQIHD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 GPRYKVSEZCQIHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- JSHLOPGSDZTEGQ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 JSHLOPGSDZTEGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 102000003896 Myeloperoxidases Human genes 0.000 description 3
- 108090000235 Myeloperoxidases Proteins 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 210000000440 neutrophil Anatomy 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241001077868 Joanna Species 0.000 description 1
- 229940122159 Myeloperoxidase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 238000011861 anti-inflammatory therapy Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 208000037976 chronic inflammation Diseases 0.000 description 1
- 230000006020 chronic inflammation Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 102220240796 rs553605556 Human genes 0.000 description 1
- 230000000451 tissue damage Effects 0.000 description 1
- 231100000827 tissue damage Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Zgłoszony sposób polega na tym, że do substratu którym jest 4'-aminoacetofenon o wzorze 1 dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny, charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehyd o wzorze 2, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres 1 do 5 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, otrzymany osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie surowy produkt oczyszcza się. Zgłoszenie obejmuje także 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon o wzorze 3.The reported method consists in adding at least one organic solvent characteristic of acetophenone derivatives, a hydroxide, and a second substrate, 3-methoxy-4-benzyloxybenzaldehyde of formula 2, to the substrate 4'-aminoacetophenone of formula 1, which is a reaction mixture that is protected from light and left at a temperature of 20°C to 30°C for 1 to 5 hours with continuous stirring, then the reacted mixture is poured into chilled water, the resulting precipitate is filtered under reduced pressure, and then the crude product is purified. The application also includes 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone of formula 3.
Description
(12)OPIS PATENTOWY (i9)PL (n)228431 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 419747 (®1) Int.CI.(12) PATENT DESCRIPTION ( i 9) PL ( n) 228431 (13) B1 (21) Application Number: 419747 (®1) Int.CI.
C07C 49/84 (2006.01) C07C 45/75 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 09.12.2016C07C 49/84 (2006.01) C07C 45/75 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) (22) Date of notification: 09/12/2016
4'-Amino-3-nietoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu4'-Amino-3-nontoxy-4-benzyloxychalcone and the method of obtaining 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone
co 'st cowhat 'st what
CMCM
CMCM
Ω.Ω.
PL 228 431 B1PL 228 431 B1
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest 4’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu.The present invention relates to 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone. The subject of the invention is also a process for the preparation of 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalkon.
Wynalazek 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon może znaleźć zastosowanie jako potencjalny inhibitor mieloperoksydazy.The invention 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone may find application as a potential myeloperoxidase inhibitor.
4'-aminochalkony wykazują aktywność inhibitorową względem mieloperoksydazy - enzymu katalizującego produkcję kwasu podchlorawego (HCIO). Kwas podchlorawy jest najsilniejszym utleniaczem produkowanym przez neutrofile i odgrywa ważną rolę w śmierci bakterii. Z tego względu może promować uszkodzenia tkanek spowodowane nadmierną aktywnością neutrofili w ostrych patologicznych warunkach oraz w przewlekłych stanach zapalnych. Aktywność mieloperoksydazy jest interesującym celem w terapii przeciwzapalnej. (Zeraik et al., „4'-aminochalcones as novel inhibitors of the chlorinating activity of myeloperoxidase”, Current Medicinal Chemistry, 2012, 19, 5405-5413).4'-aminochalkones exhibit inhibitory activity against myeloperoxidase - the enzyme catalyzing the production of hypochlorous acid (HClO). Hypochlorous acid is the most powerful oxidant produced by neutrophils and plays an important role in the death of bacteria. Therefore, it may promote tissue damage caused by excessive activity of neutrophils in acute pathological conditions and in chronic inflammation. Myeloperoxidase activity is an interesting target in anti-inflammatory therapy. (Zeraik et al., "4'-aminochalcones as novel inhibitors of the chlorinating activity of myeloperoxidase", Current Medicinal Chemistry, 2012, 19, 5405-5413).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu i sposobu jego wytwarzania.There are no reports in the available literature about 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalkon and the method of its preparation.
Istotą wynalazku jest 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon.The essence of the invention is 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone.
Istotą jest także sposób otrzymywania 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu, polegający na tym, że do 4'-aminoacetofenonu dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehyd. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres od 1 do 5 godzin przy ciągłym mieszaniu. Przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, otrzymany osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie surowy produkt oczyszcza się.The essence is also the method of obtaining 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalkon, which consists in adding to 4'-aminoacetophenone at least one organic solvent characteristic for acetophenone derivatives, hydroxide and a second substrate, which is 3-methoxy -4-benzyloxybenzaldehyde. This is a reaction mixture that is protected from light and left at 20 ° C to 30 ° C for 1 to 5 hours with constant stirring. The reacted mixture is poured into cooled water, the obtained precipitate is filtered under reduced pressure, and then the crude product is purified.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest mieszanina metanolu i dioksanu w stosunku objętościowym 1:1.It is preferred that the organic solvent used for the reaction is a 1: 1 by volume mixture of methanol and dioxane.
Korzystne jest także, gdy temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.It is also advantageous when the temperature of the water for cooling the reacted mixture is close to 0 ° C.
Korzystnym jest, gdy oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo gdy eluent stanowi mieszanina heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2.It is preferred that the purification is carried out by means of a column chromatography, and in addition the eluent is a mixture of hexane and acetone in a 5: 2 volume ratio.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu z wydajnością sięgającą 52%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.The main advantage of the invention is the preparation of 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone with a yield of 52%, using readily available reagents.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon, o wzorze 3, otrzymuje się w reakcji kondensacji 4'-aminoacetofenonu z 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehydem w środowisku zasadowym.By following the invention, 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone of formula 3 is obtained by condensation of 4'-aminoacetophenone with 3-methoxy-4-benzyloxybenzaldehyde in basic medium.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.The embodiment of the invention is illustrated in an exemplary embodiment.
P r z y k ł a dP r z k ł a d
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 500 mg 4'-aminoacetofenonu o wzorze 1 i dodaje się 5 ml metanolu i 5 ml dioksanu oraz 240 mg wodorotlenku sodu. Następnie, dodaje się 896,2 mg 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehydu o wzorze 2. Otrzymaną mieszaninę zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie w temperaturze 28°C przez 4 godziny. Następnie, mieszaninę wylewa się do wody z lodem i otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymany surowy produkt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej, stosując jako eluent mieszaninę heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2.500 mg of 4'-aminoacetophenone of formula I are placed in a round bottom flask equipped with a magnetic stirrer and 5 ml of methanol and 5 ml of dioxane and 240 mg of sodium hydroxide are added. Then, 896.2 mg of 3-methoxy-4-benzyloxybenzaldehyde of formula 2 are added. The resulting mixture is protected against light and stirring is continued at 28 ° C for 4 hours. Thereafter, the mixture was poured into ice-water and the resulting precipitate was filtered under reduced pressure. The obtained crude product was purified by column chromatography using a 5: 2 v / v mixture of hexane and acetone as the eluent.
Na tej drodze otrzymuje się 685,3 mg 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu w postaci żółtego proszku z wydajnością 51,54%.In this way, 685.3 mg of 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone are obtained in the form of a yellow powder with a yield of 51.54%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:The physical and spectroscopic constants of the obtained compound are as follows:
Temperatura topnienia (°C): 181-184.Melting point (° C): 181-184.
1H NMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 7,95 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 7,73 (d, J = 15,4 Hz, 1H), 7,66 (d, J = 15,4 Hz, 1H), 7,51 (dd, J = 7,8, 1,5 Hz, 2H), 7,48 (d, J = 2,1 Hz, 1H), 7,41-7,37 (m, 2H), 7,35-7,31 (m, 1H,), 7,28 (dd, J = 8,1,2,1 Hz, 1H), 7,08 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 6,73 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 5,51 (s, 2H), 5,18 (s, 2H), 3,91 (s, 3H). 1 H NMR (600 MHz, Acetone-d6) δ 7.95 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.73 (d, J = 15.4 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 15.4 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.41- 7.37 (m, 2H), 7.35-7.31 (m, 1H,), 7.28 (dd, J = 8.1, 2.1Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 5.51 (s, 2H), 5.18 (s, 2H), 3.91 (s, 3H ).
UV Xmax (nm): 245,20; 254,59; 374,05.UV Xmax (nm): 245.20; 254.59; 374.05.
PL 228 431 B1PL 228 431 B1
Claims (6)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419747A PL228431B1 (en) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 4'-Amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419747A PL228431B1 (en) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 4'-Amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL419747A1 PL419747A1 (en) | 2017-06-19 |
| PL228431B1 true PL228431B1 (en) | 2018-03-30 |
Family
ID=59061661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL419747A PL228431B1 (en) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 4'-Amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228431B1 (en) |
-
2016
- 2016-12-09 PL PL419747A patent/PL228431B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL419747A1 (en) | 2017-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kumar et al. | Synthesis and evaluation of antioxidant activity of novel 3, 5-disubstituted-2-pyrazolines | |
| Liu et al. | Design, synthesis and biological evaluation of novel N-[4-(2-fluorophenoxy) pyridin-2-yl] cyclopropanecarboxamide derivatives as potential c-Met kinase inhibitors | |
| Ranganatha et al. | Synthesis, angiopreventive activity, and in vivo tumor inhibition of novel benzophenone–benzimidazole analogs | |
| JPS59161346A (en) | Manufacture of phenol derivative | |
| Shankar et al. | Synthesis, antimicrobial evaluation, and docking studies of some novel benzofuran based analogues of chalcone and 1, 4-benzodiazepine | |
| PL235498B1 (en) | 7-decanoxy-naringenin-oxime and method for obtaining 7-decanoxy-naringenin-oxime | |
| PL235493B1 (en) | 7-propoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7-propoxy-naringenin oxime | |
| PL235499B1 (en) | 7-isopropoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7-isopropoxy-naringenin oxime | |
| PL235501B1 (en) | 7,4'-didecanoxy-naringenin oxime and method for obtaining 7,4'-didecanoxy-naringenin oxime | |
| KR20210005135A (en) | Formamide compound, its preparation method and its application | |
| PL228431B1 (en) | 4'-Amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 4'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone | |
| Palluotto et al. | Synthesis and antibacterial activity of pyridazino [4, 3-b] indole-4-carboxylic acids carrying different substituents at N-2 | |
| CN108218800A (en) | 1,2,3- triazole aminopeptidase N inhibitor and its preparation method and application | |
| Samshuddin et al. | Synthesis, characterization and biological evaluation of some pyrazoles derived from α, β-dibromo 4, 4’-difluoro chalcone | |
| PL228428B1 (en) | 4'-Amino-4-carboxychalcone and method for obtaining 4'-amino-4-carboxychalcone | |
| Pradeep et al. | An efficient microwave assisted synthesis and antimicrobial activty of 1, 2, 3-triazolyl-pyrrolidinyl-quinolinolines | |
| Broch et al. | Synthesis and biological activities of new di-and trimeric quinoline derivatives | |
| CN104892720B (en) | 4,4-dimethyl lithocholic acid-2,3-a pair of horses going side by side N-arylpyrazole derivative and its preparation method and application | |
| PL228429B1 (en) | 4'-Amino-4-ethylchalcone and method for obtaining 4'-amino-4-ethylchalcone | |
| Kumar et al. | Synthesis and Physico Chemical Studies of Some Chalcone and Their Derivatives as Potential Antimicrobial Agents | |
| Sharma et al. | Synthesis, Characterization and Antimicrobial Screening of Some Novel Chromonyl Chalcones | |
| RU2840481C1 (en) | Method of producing methyl esters of n-aroylpyruvoylanthranilic acids | |
| PL228430B1 (en) | 3'-Amino-4-ethylchalcone and method for obtaining 3'-amino-4-ethylchalcone | |
| PL228433B1 (en) | 3'-Amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 3'-amino-3-methoxy-4-benzyloxychalcone | |
| PL228427B1 (en) | 2'-Methoxy-3-methoxy-4-benzyloxychalcone and method for obtaining 2'-methoxy-3-methoxy-4-benzyloxychalcone |