PL228431B1 - 4’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 4’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu - Google Patents
4’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 4’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonuInfo
- Publication number
- PL228431B1 PL228431B1 PL419747A PL41974716A PL228431B1 PL 228431 B1 PL228431 B1 PL 228431B1 PL 419747 A PL419747 A PL 419747A PL 41974716 A PL41974716 A PL 41974716A PL 228431 B1 PL228431 B1 PL 228431B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxy
- amino
- benzyloxychalcone
- mixture
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- NRNHLZJMPHNRKQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound NC1=CC=C(C(C=CC2=CC(=C(C=C2)OCC2=CC=CC=C2)OC)=O)C=C1 NRNHLZJMPHNRKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- GPRYKVSEZCQIHD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 GPRYKVSEZCQIHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- JSHLOPGSDZTEGQ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-4-phenylmethoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 JSHLOPGSDZTEGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 102000003896 Myeloperoxidases Human genes 0.000 description 3
- 108090000235 Myeloperoxidases Proteins 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 210000000440 neutrophil Anatomy 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241001077868 Joanna Species 0.000 description 1
- 229940122159 Myeloperoxidase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 238000011861 anti-inflammatory therapy Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 208000037976 chronic inflammation Diseases 0.000 description 1
- 230000006020 chronic inflammation Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 102220240796 rs553605556 Human genes 0.000 description 1
- 230000000451 tissue damage Effects 0.000 description 1
- 231100000827 tissue damage Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Zgłoszony sposób polega na tym, że do substratu którym jest 4'-aminoacetofenon o wzorze 1 dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny, charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehyd o wzorze 2, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres 1 do 5 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, otrzymany osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie surowy produkt oczyszcza się. Zgłoszenie obejmuje także 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon o wzorze 3.
Description
(12)OPIS PATENTOWY (i9)PL (n)228431 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 419747 (®1) Int.CI.
C07C 49/84 (2006.01) C07C 45/75 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 09.12.2016
4'-Amino-3-nietoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu
| (73) Uprawniony z patentu: | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | UNIWERSYTET PRZYRODNICZY WE WROCŁAWIU, Wrocław, PL |
| 19.06.2017 BUP 13/17 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| JOANNA KOZŁOWSKA, Rawicz, PL | |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | MIROSŁAW ANIOŁ, Wrocław, PL |
| 30.03.2018 WUP 03/18 | (74) Pełnomocnik: |
| rzecz, pat. Anna Olszewska |
co 'st co
CM
CM
Ω.
PL 228 431 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 4’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu.
Wynalazek 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon może znaleźć zastosowanie jako potencjalny inhibitor mieloperoksydazy.
4'-aminochalkony wykazują aktywność inhibitorową względem mieloperoksydazy - enzymu katalizującego produkcję kwasu podchlorawego (HCIO). Kwas podchlorawy jest najsilniejszym utleniaczem produkowanym przez neutrofile i odgrywa ważną rolę w śmierci bakterii. Z tego względu może promować uszkodzenia tkanek spowodowane nadmierną aktywnością neutrofili w ostrych patologicznych warunkach oraz w przewlekłych stanach zapalnych. Aktywność mieloperoksydazy jest interesującym celem w terapii przeciwzapalnej. (Zeraik et al., „4'-aminochalcones as novel inhibitors of the chlorinating activity of myeloperoxidase”, Current Medicinal Chemistry, 2012, 19, 5405-5413).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu i sposobu jego wytwarzania.
Istotą wynalazku jest 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon.
Istotą jest także sposób otrzymywania 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu, polegający na tym, że do 4'-aminoacetofenonu dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehyd. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres od 1 do 5 godzin przy ciągłym mieszaniu. Przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, otrzymany osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie surowy produkt oczyszcza się.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest mieszanina metanolu i dioksanu w stosunku objętościowym 1:1.
Korzystne jest także, gdy temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
Korzystnym jest, gdy oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo gdy eluent stanowi mieszanina heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu z wydajnością sięgającą 52%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon, o wzorze 3, otrzymuje się w reakcji kondensacji 4'-aminoacetofenonu z 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehydem w środowisku zasadowym.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 500 mg 4'-aminoacetofenonu o wzorze 1 i dodaje się 5 ml metanolu i 5 ml dioksanu oraz 240 mg wodorotlenku sodu. Następnie, dodaje się 896,2 mg 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehydu o wzorze 2. Otrzymaną mieszaninę zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie w temperaturze 28°C przez 4 godziny. Następnie, mieszaninę wylewa się do wody z lodem i otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymany surowy produkt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej, stosując jako eluent mieszaninę heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2.
Na tej drodze otrzymuje się 685,3 mg 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu w postaci żółtego proszku z wydajnością 51,54%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
Temperatura topnienia (°C): 181-184.
1H NMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 7,95 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 7,73 (d, J = 15,4 Hz, 1H), 7,66 (d, J = 15,4 Hz, 1H), 7,51 (dd, J = 7,8, 1,5 Hz, 2H), 7,48 (d, J = 2,1 Hz, 1H), 7,41-7,37 (m, 2H), 7,35-7,31 (m, 1H,), 7,28 (dd, J = 8,1,2,1 Hz, 1H), 7,08 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 6,73 (d, J = 8,7 Hz, 2H), 5,51 (s, 2H), 5,18 (s, 2H), 3,91 (s, 3H).
UV Xmax (nm): 245,20; 254,59; 374,05.
PL 228 431 B1
Claims (6)
1. 4’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon o wzorze 3 przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania 4'-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu, znamienny tym, że do substratu, którym jest 4’-aminoacetofenon o wzorze 1 dodaje się co najmniej jeden rozpuszczalnik organiczny, charakterystyczny dla pochodnych acetofenonów, wodorotlenek oraz drugi substrat, którym jest 3-metoksy-4-benzyloksybenzaldehyd o wzorze 2, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 20°C do 30°C na okres 1 do 5 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym przereagowaną mieszaninę wylewa się do schłodzonej wody, otrzymany osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie surowy produkt oczyszcza się.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest mieszanina alkoholu i dioksanu w proporcji objętościowej 1:1.
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że temperatura wody do schładzania przereagowanej mieszaniny jest bliska 0°C.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej.
6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że eluent stanowi mieszanina heksanu i acetonu w stosunku objętościowym 5:2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419747A PL228431B1 (pl) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 4’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 4’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL419747A PL228431B1 (pl) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 4’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 4’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL419747A1 PL419747A1 (pl) | 2017-06-19 |
| PL228431B1 true PL228431B1 (pl) | 2018-03-30 |
Family
ID=59061661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL419747A PL228431B1 (pl) | 2016-12-09 | 2016-12-09 | 4’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 4’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228431B1 (pl) |
-
2016
- 2016-12-09 PL PL419747A patent/PL228431B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL419747A1 (pl) | 2017-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Liu et al. | Design, synthesis and biological evaluation of novel N-[4-(2-fluorophenoxy) pyridin-2-yl] cyclopropanecarboxamide derivatives as potential c-Met kinase inhibitors | |
| Molvi et al. | Syntheses of new tetrasubstituted thiophenes as novel anti-inflammatory agents | |
| Patagar et al. | Synthesis, antioxidant and anti-diabetic potential of novel benzimidazole substituted coumarin-3-carboxamides | |
| Ranganatha et al. | Synthesis, angiopreventive activity, and in vivo tumor inhibition of novel benzophenone–benzimidazole analogs | |
| JPS59161346A (ja) | フエノール誘導体の製造法 | |
| Al-Ghorbani et al. | Synthesis and antiproliferative activity of benzophenone tagged pyridine analogues towards activation of caspase activated DNase mediated nuclear fragmentation in Dalton’s lymphoma | |
| KR20190040783A (ko) | 라이신 특이적 데메틸라제-1 억제제로서의 피라졸 유도체 | |
| Shankar et al. | Synthesis, antimicrobial evaluation, and docking studies of some novel benzofuran based analogues of chalcone and 1, 4-benzodiazepine | |
| PL235498B1 (pl) | Oksym 7-dekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dekanoksynaringeniny | |
| PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
| Zhou et al. | Synthesis and antibacterial activity of benzenesulfonylhydrazone derivatives of methyl dehydroabietate | |
| PL235501B1 (pl) | Oksym 7,4’-didekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didekanoksynaringeniny | |
| KR20210005135A (ko) | 포름아미드 화합물, 이의 제조 방법 및 이의 적용 | |
| PL228431B1 (pl) | 4’-Amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkon i sposób otrzymywania 4’-amino-3-metoksy-4-benzyloksychalkonu | |
| Palluotto et al. | Synthesis and antibacterial activity of pyridazino [4, 3-b] indole-4-carboxylic acids carrying different substituents at N-2 | |
| CN108218800A (zh) | 1，2，3-三氮唑类氨肽酶n抑制剂及其制备方法和应用 | |
| Samshuddin et al. | Synthesis, characterization and biological evaluation of some pyrazoles derived from α, β-dibromo 4, 4’-difluoro chalcone | |
| PL228428B1 (pl) | 4’-Amino-4-karboksychalkon i sposób otrzymywania 4’-amino- -4-karboksychalkonu | |
| Pradeep et al. | An efficient microwave assisted synthesis and antimicrobial activty of 1, 2, 3-triazolyl-pyrrolidinyl-quinolinolines | |
| Broch et al. | Synthesis and biological activities of new di-and trimeric quinoline derivatives | |
| PL228429B1 (pl) | 4’-Amino-4-etylochalkon i sposób otrzymywania 4’-amino- -4-etylochalkonu | |
| Kumar et al. | Synthesis and Physico Chemical Studies of Some Chalcone and Their Derivatives as Potential Antimicrobial Agents | |
| Sharma et al. | Synthesis, Characterization and Antimicrobial Screening of Some Novel Chromonyl Chalcones | |
| RU2840481C1 (ru) | Способ получения метиловых эфиров N-ароилпирувоилантраниловых кислот | |
| CN104892720A (zh) | 4,4-二甲基石胆酸-2,3-骈n-芳基吡唑衍生物及其制备方法和应用 |