PL228713B1 - Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[2,1-b] tiazol-6- ylo)octowego i sposób jego wytwarzania - Google Patents
Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[2,1-b] tiazol-6- ylo)octowego i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL228713B1 PL228713B1 PL415550A PL41555015A PL228713B1 PL 228713 B1 PL228713 B1 PL 228713B1 PL 415550 A PL415550 A PL 415550A PL 41555015 A PL41555015 A PL 41555015A PL 228713 B1 PL228713 B1 PL 228713B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- thiazol
- imidazo
- acetic acid
- zinc
- formula
- Prior art date
Links
- FQIBVYSYFWBQHP-UHFFFAOYSA-N 2-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-ylacetic acid Chemical compound C1=CSC2=NC(CC(=O)O)=CN21 FQIBVYSYFWBQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 4
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 (imidazo [2,1-] thiazol-6-yl) acetic acid Chemical compound 0.000 description 3
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 3
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 description 3
- 238000012982 x-ray structure analysis Methods 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000824268 Kuma Species 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(21) Numer zgłoszenia: 415550 C07D 417/04 (2006.01)
C07F 3/06 (2006.01)
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 28.12.2015
Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[2,1-b]tiazol-6-ylo)octowego i sposób jego wytwarzania (73) Uprawniony z patentu:
POLITECHNIKA WROCŁAWSKA, Wrocław, PL UNIWERSYTET WROCŁAWSKI, Wrocław, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
24.04.2017 BUP 09/17 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
30.04.2018 WUP 04/18 (72) Twórca(y) wynalazku:
AGNIESZKA DYLONG, Wrocław, PL WALDEMAR GOLDEMAN, Wrocław, PL EWA MATCZAK-JON, Wrocław, PL KATARZYNA ŚLEPOKURA, Wrocław, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz, pat. Katarzyna Paprzycka co rco
CM
CM
Q_
PL 228 713 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[2,1-ó]tiazol-6-ylo)octowego o potencjalnym zastosowaniu przy produkcji preparatów medycznych.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania krystalicznego kompleksu kwasu (imidazo[2,1-ó]tiazol-6-ylo)octowego.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[2,1-ó]tiazol-6-ylo)octowego przedstawiony wzorem 3.
Sposób wytwarzania krystalicznego kompleksu kwasu (imidazo[2,1-ó]tiazol-6-ylo)octowego o wzorze 3 polega na tym, że dwie części molowe kwasu (imidazo[2,1-ó]tiazol-6-ylo)octowego o wzorze 1 poddaje się reakcji z co najmniej jedną częścią molową azotanu(V) cynku(II) przedstawionego wzorem 2a lub jedną częścią molową chlorku cynku(II) przedstawionego wzorem 2b, przy czym pH doprowadza się do wartości około 6. Reakcję prowadzi się w zakresie temperatur 373-393 K, aż do przereagowania substratów. Korzystne pH osiąga się 40% roztworem metyloaminy lub wodnym roztworem amoniaku.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania, na schemacie reakcji oraz na rysunku, na którym
Fig. 1 przedstawia zdjęcie otrzymanych kryształów [Zn(C7H5N2O2S)2(H2O], wykonane pod mikroskopem stereoskopowym,
Fig. 2 przedstawia porównanie widm IR kryształów akwadi(imidazo[2,1-ó]tiazolo-2-ylooctano)cynku(II) otrzymanych w przykładach 1-4,
Fig. 3 przedstawia strukturę molekularną w kompleksie akwadi(imidazo[2,1-ó]tiazol-6-ylooctano)cynku(II).
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymania kompleksu kwasu (imidazo[2,1-ó]tiazol-2-ylo)octowego z cynkiem(II): [Zn(C7H5N2O2S)2(H2O)].
Stosunek molowy reagentów ligand : Zn(NO3)2-6H2O : CH3NH2, 2:1:2 mg (0,27 mmol) kwasu (imidazo[2,1-ó]tiazol-6-ylo)octowego rozpuszcza się w 10 cm3 wody w temperaturze wrzenia, po ostygnięciu dodaje się 23,65 pL 40% roztworu metyloaminy w wodzie. Do tak przygotowanego roztworu dodaje się 40,75 mg Zn(NO)3)2-6H2O (0,14 mmol). Mieszaninę miesza się i ogrzewa w zakresie temperatur 373-393K. Po 2-3 h powstałe bezbarwne kryształy (Fig. 1) odsącza się i przemywa trzykrotnie 5 mL wody, a następnie suszy na powietrzu w temperaturze pokojowej otrzymując kryształy akwadi(imidazo[2,1-ó]tiazol-6-ylooctano)cynku(II) (36 mg, 44% wydajności), których strukturę potwierdza analiza rentgenostrukturalna.
P r z y k ł a d 2
Sposób otrzymania kompleksu kwasu (imidazo[2,1-ó]tiazol-6-ylo)octowego z cynkiem(II): [Zn(C7H5N2O2S)2(H2O)].
Stosunek molowy reagentów ligand : ZnCb: CH3NH2, 2:1:2
Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że zamiast azotanu(V) cynku(II) stosuje się 18,7 mg chlorku cynku(II) i otrzymuje się bezbarwne kryształy akwadi(imidazo[2,1-ó]tiazol-6-ylooctano)cynku(II), identyczne jak w przykładzie 1 (90% wydajności).
P r z y k ł a d 3
Sposób otrzymania kompleksu kwasu (imidazo[2,1-ó]tiazol-6-ylo)octowego z cynkiem(II), [Zn(C7H5N2O2S)2(H2O)].
Stosunek molowy reagentów ligand : Zn(NO3)2-6H2O : NH3, 2:1:2
Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że do uzyskania pH~6 zamiast metyloaminy stosuje się 20,55 pL 25% wodnego roztworu amoniaku i otrzymuje w wyniku bezbarwne kryształy akwadi(imidazo[2,1-ó]tiazol-6-ylooctano)cynku(II) identyczne jak w przykładzie 1 (48% wydajności).
P r z y k ł a d 4
Sposób otrzymania kompleksu kwasu (imidazo[2,1-ó]tiazol-6-ylo)octowego z cynkiem(II), [Zn(C7H5N2O2S)2(H2O)].
Stosunek molowy reagentów ligand : ZnCl2 : NH3, 2:1:2
Postępuje się jak w przykładzie 2, z tą różnicą, że do uzyskania pH~6 zamiast metyloaminy stosuje się 20,55 pL 25% wodnego roztworu amoniaku i otrzymuje w wyniku bezbarwne kryształy akwadi(imidazo[[2,1-ó]tiazol-2-ylooctano)cynku(II) identyczne jak w przykładzie 1 (50% wydajności).
PL 228 713 Β1
Zgodność struktur kryształów otrzymanych w przykładach 1-4 potwierdzają widma podczerwieni (Fig.2).
Przykład 5
Analiza rentgenostrukturalna kompleksu kwasu (imidazo[2,1-6]tiazolo-2-ylo)octowego z cynkiem(ll). Analizę rentgenostrukturalną wykonano w temperaturze 100K, na czterokołowym dyfraktometrze Kuma KM4-CCD o geometrii kappa, z kamerą CCD Sapphire2 wykorzystując promieniowanie ΜοΚα (λ = 0,71073 A). Jednowodny kompleks kwasu (imidazo[2,1-6]tiazol-2-ylo)octowego z cynkiem(ll) krystalizuje w typie grup przestrzennych P2i/n układu jednoskośnego. Wybrane dane krystalograficzne znajdują się w Tabeli 1.
Tabela 1. Wybrane dane krystalograficzne jednowodnego kompleksu kwasu (imidazo[2,1-b]tiazol-6-ylo)octowego z cynkiem(ll).
| Dane krystalograficzne | |||
| Wzór cząsteczkowy | Ci4lI,2N4O5S2Zn | ||
| Masa [g/mol] | 445.77 | ||
| Układ krystalograficzny | Jednoskośny | U (A3) | 1630.9(9) |
| Grupa przestrzenna | Ρ2ιΛί | 2 | 4 |
| Λ(λ) | 11.209(3) | μ (mm1) | 1.80 |
| ó(A) | 10.091(3) | T(K) | 100(2) |
| c(A) | 14.719(5) | /?[/^>2σ(Ρ)] | 0.038 |
| /?(°) | 101.60(3) | 0.110 |
Kompleks akwadi(imidazo[2,1-6]tiazol-6-ylooctano)cynku(ll) zawiera pięciokoordynacyjny jon cynku(ll), którego otoczenie tworzą dwa monoaniony (imidazo[2,1-6]tiazol-6-ylo)octanowe chelatujące Zn(ll) przez atomy N7 i O1 oraz skoordynowana przez atom tlenu (O1 W) cząsteczka wody. Geometrię w otoczeniu Zn(ll) opisuje bipiramida trygonalna, której podstawę tworzą dwa atomy azotu (N7) oraz atom tlenu (O1 W) a pozycje aksjalne zajmują dwa atomy O1, zdeformowana w kierunku piramidy kwadratowej (τ = 0,66) (Fig. 3).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[2,1-6]tiazol-6-ylo)octowego z cynkiem(ll) o wzorze 3.
- 2. Sposób wytwarzania krystalicznego kompleksu kwasu (imidazo[2,1-6]tiazol-6-ylo)octowego o wzorze 3, znamienny tym, że dwie części molowe kwasu (imidazo[2,1-6]]tiazol-6-ylo)octowego o wzorze 1 poddaje się reakcji z co najmniej jedną częścią molową azotanu(V) cynku(ll) przedstawionego wzorem 2a lub chlorku cynku(ll) przedstawionego wzorem 2b, przy czym pH reguluje się do wartości 6, a reakcję prowadzi się w temperaturze 373-393K, aż do przereagowania substratów.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że pH reguluje się metyloaminą lub wodnym roztworem amoniaku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL415550A PL228713B1 (pl) | 2015-12-28 | 2015-12-28 | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[2,1-b] tiazol-6- ylo)octowego i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL415550A PL228713B1 (pl) | 2015-12-28 | 2015-12-28 | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[2,1-b] tiazol-6- ylo)octowego i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL415550A1 PL415550A1 (pl) | 2017-04-24 |
| PL228713B1 true PL228713B1 (pl) | 2018-04-30 |
Family
ID=58672023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL415550A PL228713B1 (pl) | 2015-12-28 | 2015-12-28 | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[2,1-b] tiazol-6- ylo)octowego i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL228713B1 (pl) |
-
2015
- 2015-12-28 PL PL415550A patent/PL228713B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL415550A1 (pl) | 2017-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7279063B2 (ja) | Ｐｄ１／ｐｄ－ｌ１相互作用／活性化の阻害剤としての二環式化合物 | |
| KR102637844B1 (ko) | 키나아제를 조절하는 1h-피롤로[2,3b]피리딘 유도체의 합성 | |
| EP2550269B1 (en) | Process and intermediates for preparing lapatinib | |
| TWI426072B (zh) | ４－胺基－５－氟－３－〔５－（４－甲基哌嗪－１－基）－１ｈ－苯并咪唑－２－基〕喹啉－２（１ｈ）－酮乳酸鹽之結晶型及兩種溶合物型 | |
| Rizk et al. | Synthesis, spectroscopic characterization and computational chemical study of 5-cyano-2-thiouracil derivatives as potential antimicrobial agents | |
| EP1615645B2 (en) | A crystalline form iii of anhydrous moxifloxacin hydrochloride and a process for the preparation thereof | |
| IL252843B2 (en) | Process for preparing a diarylthiohydantoin compound | |
| KR102430126B1 (ko) | 유리 염기 결정 | |
| AU2019218186B2 (en) | Urea-substituted aromatic ring-linked dioxinoquinoline compounds, preparation method and uses thereof | |
| WO2015085972A1 (en) | NOVEL SALTS OF 3-(2-IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZIN-3-YLETHYNYL)-4-METHYL-N-[4-[(4-METHYL- 1-PIPERAZINYL)METHYL]-3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL] BENZAMIDE | |
| ES2795227T3 (es) | Procedimiento para producir un derivado de aminopirrolidina | |
| PL228713B1 (pl) | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[2,1-b] tiazol-6- ylo)octowego i sposób jego wytwarzania | |
| JP7703547B2 (ja) | ６－メチル－ｎ１－（４－（ピリジン－３－イル）ピリミジン－２－イル）ベンゼン－１，３－ジアミンの合成 | |
| KR100740950B1 (ko) | 8-시아노-1-사이클로프로필-7-(1ｓ,6ｓ-2,8-디아자비사이클로[4.3.0]노난-8-일)-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소-3-퀴놀린 카복실산의 결정 개질체 ｂ | |
| CN108864078B (zh) | 帕博西尼晶型b的制备方法 | |
| JP5622565B2 (ja) | 安定なヴィナミジニウム塩およびそれを用いた含窒素複素環合成 | |
| AP1334A (en) | Process for preparing 2-(4-pyridyl) amino-6-dialkyloxyphenyl-pyrido [2,3-d] pyrimidin-7-ones". | |
| JP6522005B2 (ja) | 薬学的方法および中間体 | |
| PL219442B1 (pl) | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego i sposób jego wytwarzania | |
| ES2913128T3 (es) | Procedimiento de síntesis de 6-clorometiluracilo | |
| EP3440064B1 (en) | Process for preparing oxathiazin-like compounds | |
| WO2015085971A1 (en) | Hydrobromide salt of 3-(2-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylethynyl)-4-methyl-n-[4-[(4-methyl-1-piperazinyl)methyl]-3-(trifluoromethyl)phenyl] benzamide | |
| PL231179B1 (pl) | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo) octowego i sposób jego wytwarzania | |
| NL2009131C2 (en) | Compound and use of compound to prepare a radiollabelled compound. | |
| RU2616980C1 (ru) | Способ получения метилового эфира 2-галоген-6-алкил-3-цианоизоникотиновых кислот |