PL231179B1 - Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo) octowego i sposób jego wytwarzania - Google Patents
Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo) octowego i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL231179B1 PL231179B1 PL410176A PL41017614A PL231179B1 PL 231179 B1 PL231179 B1 PL 231179B1 PL 410176 A PL410176 A PL 410176A PL 41017614 A PL41017614 A PL 41017614A PL 231179 B1 PL231179 B1 PL 231179B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- imidazo
- pyridin
- acetic acid
- complex
- formula
- Prior art date
Links
- ZVBVKRNOISRONE-UHFFFAOYSA-N 2-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylacetic acid Chemical compound C1=CC=CN2C(CC(=O)O)=CN=C21 ZVBVKRNOISRONE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- -1 imidazo [1,2-a] pyridin-3-yl Chemical group 0.000 claims description 10
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate Chemical compound [Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical class C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 229920001795 coordination polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000012982 x-ray structure analysis Methods 0.000 description 3
- NYYYTUHPAJSTQV-UHFFFAOYSA-N 2-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylacetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(CC(=O)O)=CN21 NYYYTUHPAJSTQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021094 Co(NO3)2-6H2O Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000824268 Kuma Species 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 229910001981 cobalt nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000004467 single crystal X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo)octowego znajdujący zastosowanie przy produkcji preparatów medycznych.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania krystalicznego kompleksu kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo)octowego.
Z polskiego zgłoszenia patentowego nr P403094 znany jest krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego. Ujawniono również sposób wytwarzania krystalicznego kompleksu kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego o wzorze 3, polegający na tym, że dwie części molowe kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego poddaje się reakcji z co najmniej jedną częścią molową azotanu cynku(ll), przy czym pH doprowadza się do wartości około 8, reakcję prowadzi się w temperaturze 373-393 K, aż do przereagowania substratów.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo)octowego przedstawiony wzorem 3.
Sposób wytwarzania krystalicznego kompleksu kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo)octowego o wzorze 3 polega na tym, że trzy części molowe kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo)octowego (LH) o wzorze 1 poddaje się reakcji z co najmniej jedną częścią molową azotanu(V) kobaltu przedstawionego wzorem 2, przy czym pH doprowadza się do wartości około 8, reakcję prowadzi się w temperaturze 373-393 K.
Korzystnie pH reguluje się metyloaminą lub wodnym roztworem amoniaku.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania, na schemacie reakcji oraz na rysunkach.
Przykład 1.
Sposób otrzymania kompleksu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo)-octanu z kobaltem(ll): [Co(C9H7N202)2-(H2O)2]n
Stosunek molowy reagentów LH : Co(N03)2 6H2O : CH3NH2, 3:1:3 (nadmiar).
mg (0.34 mmola) kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo)octowego rozpuszcza się w 10 cm3 wody destylowanej w temperaturze pokojowej, a następnie dodaje 40%-owy wodny roztwór metyloaminy do uzyskania pH około 8. Do tak przygotowanego roztworu dodaje się 50 mg (0.11 mmola) Co(N03)2-6H20. Tak przygotowany roztwór miesza się i ogrzewa w temperaturze 373-393 K. Po 3-5 h powstałe brunatno-czerwone kryształy kompleksu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo)octanu z kobaltem(ll) (Fig. 1) odsącza się i przemywa wodą, a następnie suszy się na powietrzu w temperaturze pokojowej (wydajność 40%). Strukturę tak otrzymanych kryształów określono na podstawie analizy rentgenostrukturalnej.
Fig. 1. Zdjęcie otrzymanych kryształów [Οο(θ9Η7Ν2θ2)(Η2θ2]η wykonane pod mikroskopem stereoskopowym z przystawką polaryzacyjną.
PL231 179 Β1
Przykład 2.
Sposób otrzymania kompleksu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo)octanu z kobaltem(ll), [Co(C9H7N202)-(H2O2]n.
Stosunek molowy reagentów LH : Co(N03)2-6H20 : NH3, 3:1:3 (nadmiar). Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że do uzyskania pH około 8 zamiast roztworu metyloaminy stosuje się 25% wodny roztwór amoniaku i otrzymuje się brązowo-czerwone kryształy kompleksu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo)octanu z kobaltem(ll) identyczne jak w przykładzie 1 (wydajność 45%). Zgodność form krystalicznych otrzymanych w przykładach 1 i 2 potwierdza porównanie dyfraktogramów proszkowych (Fig. 2)
(·)
Fig. 2.
Porównanie eksperymentalnego dyfraktogramu proszkowego kompleksu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo)octanu z kobaltem(ll) otrzymanego w przykładzie 2 (a) z teoretycznym dyfraktogramem proszkowym uzyskanego na podstawie danych z analizy monokryształu analogicznego kompleksu otrzymanego w przykładzie 1 (b). Różnice w wartościach kąta 2 6*wynikają z kontrakcji kryształu, zachodzącej podczas jego chłodzenia w trakcie pomiaru dyfrakcji promieniowania rentgenowskiego. Przykład 3.
Analiza rentgenostrukturalna kompleksu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo)octanu z kobaltem(ll). Analizę rentgenostrukturalną wykonano w temperaturze 100 K, na czterokołowym dyfraktometrze Kuma KM4-CCD o geometrii kappa, z kamerą CCD Sapphire2 wykorzystując promieniowanie ΜοΚα (λ= 0.71073 A).
Kompleks (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo)octanu z kobaltem(ll) krystalizuje w grupie przestrzennej P2dc układu jednoskośnego. Wybrane dane krystalograficzne znajdują się w Tab. 1.
| Wzór sumaryczny | Ci8Hi8CoN4O6 | ||
| Masa [g/mol| | 445.29 | ||
| Układ krystalograficzny | Jednoskośny | U(A3) | 859.2(5) |
| Grupa przestrzenna | P2i/c | Z | 2 |
| «(A) | 8.672(3) | μ (min1) | 1.05 |
| ó(A) | 13.019(4) | T (K) | 100(2) |
| c (A) | 7.921(3) | Λ[Ρ>2σ(Ρ)] | 0.044 |
| W°) | 106.11(3) | wRiF2) | 0.1134 |
Tabela 1.
Wybrane dane krystalograficzne kompleksu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo)octanu z kobaltem(ll).
PL231 179 Β1
Część niezależna komórki elementarnej [Co(CgH7N202)(H202]n zawiera jon Co(ll) ulokowany w środku symetrii i udokładniony z połówkowym obsadzeniem, jeden anion (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo)octanowy (L) oraz skoordynowaną cząsteczkę wody (Fig. 3). W sieci krystalicznej jony Co(ll) posiadają sześciokoordynacyjne otoczenie o geometrii zbliżonej do oktaedru, tworzone przez atomy N1, O1', O1 i Ni czterech krystalograficznie niezależnych ligandów oraz atomy 011/1/i O1 l/l/ dwóch cząsteczek wody (operacje symetrii jak na Rys. 3). Każdy anion Uganda jest skoordynowany jednocześnie do dwóch jonów Co(ll), co prowadzi do utworzenia polimeru koordynacyjnego, biegnącego w kierunku krystalograficznym c, dodatkowo stabilizowanego przez wiązania wodorowe 011/1/- H1 l/l/...02' pomiędzy cząsteczkami wody a grupami karboksylanowymi ligandów (Fig. 4). Cząsteczki wody są jednocześnie zaangażowane w kontakty 011/1/- H2I/I/...O2'V z ligandami tworzącymi sąsiednie polimery koordynacyjne, prowadząc do utworzenia dwuwymiarowej sieci w krystalograficznej płaszczyźnie bc [operator symetrii (iv) -x+1, —y1/2, -z+1/2].
NI'·’
Fig. 3. Fragment struktury krystalicznej [Co(C9H7N2O2)(H2O2]n, wraz z zaznaczeniem anizotropii drgań termicznych (prawdopodobieństwo 50%), etykietami atomów oraz otoczeniem koordynacyjnym jonu Co(ll). Operatory symetrii: (i) -x+1, -y+1, -z; (ii)x, y, z+1; (iii)-x+1,-y+1,-z+1.
Fig. 4. Polimer koordynacyjny [Co(C9H7N2O2)(H2O2]n biegnący w kierunku krystolograficznym c. Wiązania wodorowe pokazano przerywanymi liniami. Atomy wodoru przy atomach węgla pominięto dla zachowania czytelności. Operacje symetrii jak na Rys. oraz (v) x, y, z-1.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo)octowego przedstawiony wzorem 3.
- 2. Sposób wytwarzania krystalicznego kompleksu kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo)octowego o wzorze 3, znamienny tym, że trzy części molowe kwasu (imidazo[1,2-a] pirydyn-3-ylo)octowego o wzorze 1 poddaje się reakcji z co najmniej jedną częścią molową azotanu kobaltu(ll) przedstawionego wzorem 2, przy czym pH doprowadza się do wartości około 8, a reakcję prowadzi się w temperaturze 373-393 K, aż do przereagowania substratów.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że pH reguluje się metyloaminą lub wodnym roztworem amoniaku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410176A PL231179B1 (pl) | 2014-11-19 | 2014-11-19 | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo) octowego i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410176A PL231179B1 (pl) | 2014-11-19 | 2014-11-19 | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo) octowego i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL410176A1 PL410176A1 (pl) | 2015-09-14 |
| PL231179B1 true PL231179B1 (pl) | 2019-01-31 |
Family
ID=54065023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL410176A PL231179B1 (pl) | 2014-11-19 | 2014-11-19 | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo) octowego i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL231179B1 (pl) |
-
2014
- 2014-11-19 PL PL410176A patent/PL231179B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL410176A1 (pl) | 2015-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101975468B1 (ko) | 수산화리튬의 제조 방법 | |
| Carter et al. | Combining coordination and supramolecular chemistry to explore uranyl assembly in the solid state | |
| CN106632311B (zh) | 一种帕博西尼晶型a和晶型b的制备方法 | |
| JP2006137778A5 (pl) | ||
| JP2019534869A (ja) | カルコブトロールの変態ａの結晶形態を製造する方法 | |
| CN108864078B (zh) | 帕博西尼晶型b的制备方法 | |
| PL231179B1 (pl) | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo) octowego i sposób jego wytwarzania | |
| WO2015194981A1 (en) | New metalloligand, a metal-organic framework (mof) comprising thereof and a method for its preparation | |
| WO2014012849A1 (en) | A new crystal form of cefoperazone sodium | |
| JP2018030884A (ja) | テノホビルの固体形態 | |
| Perry et al. | Divalent metal phosphonate coordination polymers constructed from a dipiperidine-based bisphosphonate ligand | |
| Robbins et al. | Tartrate-bridged chromium (III) complexes. Synthesis and characterization | |
| CA3126088C (en) | Polymorph of sodium neridronate and preparation process thereof | |
| CN114258394A (zh) | 一种致癌性融合激酶抑制剂的晶型及其应用 | |
| JP6522005B2 (ja) | 薬学的方法および中間体 | |
| Banerjee et al. | Anions as additive and template in tuning metallasupramolecular architecture in Cu II coordination compounds derived from l-amino acid based chiral ligands | |
| Baidina et al. | Synthesis and structure investigation of Co (III) complex salts with the perrhenate anion | |
| Khranenko et al. | Crystal structures of [Pd (en) 2](ReO4) 2,[Pd (en) 2](NO3) 2, and [PdL2](ReO4) 2 (L: N, N′-diiso-propylideneethane-1, 2-diamine) | |
| PL219442B1 (pl) | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego i sposób jego wytwarzania | |
| Colombo et al. | Cu (II) bifunctional (N, O, O′) coordination polymer: A case study for complex ab-initio crystal structure determination from PXRD data | |
| JP2015137220A (ja) | Ｃｚｔｓ半導体粒子の製造方法 | |
| PL219443B1 (pl) | Krystaliczne formy kompleksów kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego oraz sposób ich wytwarzania | |
| Davidovich et al. | Monomeric complex [HfF5 (H2O) 2]− anion in the crystal structure of 4-amino-1, 2, 4-triazolium pentafluorohafnate trihydrate: Synthesis and X-ray study | |
| CN108299475A (zh) | 基于5-氯噻吩-2-羧酸及4,4’-联吡啶的三维金属-有机骨架晶体材料及制备方法 | |
| PL228713B1 (pl) | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[2,1-b] tiazol-6- ylo)octowego i sposób jego wytwarzania |