PL219442B1 - Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego i sposób jego wytwarzania - Google Patents
Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego i sposób jego wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL219442B1 PL219442B1 PL403094A PL40309413A PL219442B1 PL 219442 B1 PL219442 B1 PL 219442B1 PL 403094 A PL403094 A PL 403094A PL 40309413 A PL40309413 A PL 40309413A PL 219442 B1 PL219442 B1 PL 219442B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyridin
- imidazo
- acetic acid
- crystalline
- zinc
- Prior art date
Links
- NYYYTUHPAJSTQV-UHFFFAOYSA-N 2-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylacetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(CC(=O)O)=CN21 NYYYTUHPAJSTQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- -1 imidazo [1,2-a] pyridin-2-yl Chemical group 0.000 claims description 9
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical class C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002447 crystallographic data Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000012982 x-ray structure analysis Methods 0.000 description 3
- BPSNETAIJADFTO-UHFFFAOYSA-N 2-pyridinylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=N1 BPSNETAIJADFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 1
- UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N imidazo[1,2-a]pyridine Chemical compound C1=CC=CC2=NC=CN21 UTCSSFWDNNEEBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego znajdujący zastosowanie przy produkcji preparatów medycznych.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania krystalicznego kompleksu kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego.
Istotą rozwiązania według wynalazku jest krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego przedstawiony wzorem 3.
Sposób wytwarzania krystalicznego kompleksu kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego o wzorze 3 polega na tym, że dwie części molowe kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego o wzorze 1 poddaje się reakcji z co najmniej jedną częścią molową azotanu(V) cynku przedstawionego wzorem 2, przy czym pH doprowadza się do wartości około 8, reakcję prowadzi się początkowo w temperaturze 393 K, aż do rozpuszczenia osadu, a następnie w temperaturze 373 K aż do przereagowania substratów.
Korzystnie pH reguluje się metyloaminą lub wodnym roztworem amoniaku.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania i na schemacie reakcji oraz na rysunkach.
P r z y k ł a d 1
Sposób otrzymania kompleksu cynku(II) z (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octanem: [Zn(C9H7N2O2)2H2O].
Stosunek molowy reagentów L : Ζη(ΝΟ3)2·6Η2Ο : CH3NH2, 2:1:2 (nadmiar) 3 mg (0.17 mmol) kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego rozpuszcza się w 6 cm3 wody w temperaturze pokojowej, a następnie dodaje 40% roztwór metyloaminy w wodzie do uzyskania pH około 8 (około 25 μΐ). Do tak przygotowanego roztworu dodaje się 25,3 mg Ζη(ΝΟ3)2·6Η2Ο (0,085 mmol). Mieszaninę miesza się i ogrzewa się w temperaturze 373-393 K. Po 6-7 h powstałe bezbarwne kryształy akwadi(imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo-octano)cynku(II) (fig. 1) odsącza się i przemywa się wodą, a następnie suszy się na powietrzu w temperaturze pokojowej i otrzymuje się kryształy (40% wydajności), których strukturę potwierdza analiza rentgenostrukturalna. (Fig. 1)
Fig. 1
Zdjęcie otrzymanych kryształów [Zn(C9H7N2O2)2(H2O)], wykonane pod mikroskopem stereoskopowym
P r z y k ł a d 2
Sposób otrzymania kompleksu cynku(II) z (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octanem, [Zn(C9H7N2O2)2(H2O)].
Stosunek molowy reagentów L : Ζη(ΝΟ3)2·6Η2Ο : NH3, 2:1:2 (nadmiar)
Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że do uzyskania pH około 8 zamiast metyloaminy stosuje się 25% wodny roztwór amoniaku i otrzymuje się bezbarwne kryształy akwadi(imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylooctano)cynku(II) identyczne jak w przykładzie 1 (35% wydajności).
PL 219 442 B1
Zgodność struktur kryształów otrzymanych w przykładzie 1 i 2 potwierdza dyfraktogram proszkowy (Fig. 2).
Porównanie teoretycznego dyfraktogramu kompleksu kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego z cynkiem(II) wygenerowanego na podstawie danych z monokryształu otrzymanego w przykładzie 1 (czarny) z eksperymentalnym dyfraktogramem proszkowym kompleksu cynku(II) otrzymanego w przykładzie 2 (szary)
Dyfraktogram proszkowy wykonano w temperaturze pokojowej wykorzystując promieniowanie
Cu-Ka-ι (λ = 1.5406 A, generowane przy 30 kV i 40 mA). Próbkę analizowano pomiędzy kątami 3° a 40°, z krokiem 0.032° i łącznym czasem pomiaru 27 minut.
P r z y k ł a d 3
Analiza rentgenostrukturalna akwadi(imidazo[1 2-a]pirydyn-2-ylooctano)cynku(II). Analizę rentgenostrukturalną monokryształu akwadi(imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylooctano)cynku(II) wykonano w temperaturze - 173°C, na czterokołowym dyfraktometrze o geometrii kappa, z kamerą wykorzystując promieniowanie MoKa (λ = 0.71073 A).].
Kompleks akwadi(imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylooctano)cynku(II) krystalizuje w grupie przestrzennej C2/c układu jednoskośnego. Wybrane dane krystalograficzne znajdują się w tabeli 1.
| Dane krystalograficzne | |||
| Wzór cząsteczkowy | C^H^^ZnOs | ||
| Masa [g/mol] | 433.72 | ||
| Układ krystalograficzny | Jednoskośny | V (A3) | 1708.8(8) |
| Grupa przestrzenna | C2/c | Z | 4 |
| a (A) | 11.437(4) | μ (mm-1) | 1.48 |
| b (A) | 9.701(3) | Γ (K) | 100(2) |
| c (A) | 15.976(4) | R[F2>2q(F2)] | 0.031 |
| β (e) | 105.41(3) | w R(F2) | 0.082 |
Tab. 1
Wybrane dane krystalograficzne akwadi(imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylooctano)cynku(II)
Kompleks akwadi(imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylooctano)cynku(II) zawiera pięciokoordynacyjny jon cynku(II), którego otoczenie tworzą dwa monoaniony imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylooctanowe chelatujące Zn(II) przez atomy N1 i O1 oraz skoordynowana przez atom tlenu (O1W) cząsteczka wody. Geometrię
PL 219 442 B1 w otoczeniu Zn(II) opisuje bipiramida trygonalna, której podstawę tworzą dwa atomy azotu (N1) oraz atom tlenu (O1W) a pozycje aksjalne zajmują dwa atomy O1, zdeformowana w kierunku piramidy kwadratowej (τ = 0,88) (Fig. 3).
Fig. 3
Struktura molekularna w kompleksie akwadi(imidazol[1,2-a]pirydyn-2ylooctano)cynku(II). Kody symetrii: (i) 1-x, y, 0.5-z.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego przedstawiony wzorem 3.
- 2. Sposób wytwarzania krystalicznego kompleksu kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego o wzorze 3, znamienny tym, że dwie części molowe kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego o wzorze 1 poddaje się reakcji z co najmniej jedną częścią molową azotanu cynku(II) przedstawionego wzorem 2, przy czym pH doprowadza się do wartości około 8, reakcję prowadzi się w temperaturze 373-393 K, aż do przereagowania substratów.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że pH reguluje się metyloaminą lub wodnym roztworem amoniaku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403094A PL219442B1 (pl) | 2013-03-11 | 2013-03-11 | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego i sposób jego wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL403094A PL219442B1 (pl) | 2013-03-11 | 2013-03-11 | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego i sposób jego wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL403094A1 PL403094A1 (pl) | 2013-11-12 |
| PL219442B1 true PL219442B1 (pl) | 2015-04-30 |
Family
ID=49552109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL403094A PL219442B1 (pl) | 2013-03-11 | 2013-03-11 | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego i sposób jego wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL219442B1 (pl) |
-
2013
- 2013-03-11 PL PL403094A patent/PL219442B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL403094A1 (pl) | 2013-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2646331T3 (es) | Procedimiento de síntesis de la ergotioneína y análogos | |
| TWI546311B (zh) | 固殺草ｐ游離酸之製造方法 | |
| RU2014110400A (ru) | Способ и промежуточные соединения для получения макролактамов | |
| SU727142A3 (ru) | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
| PL219442B1 (pl) | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego i sposób jego wytwarzania | |
| Yamada et al. | Reversible solid-state structural conversion between a three-dimensional network and a one-dimensional chain of Cu (II) triazole coordination polymers in acidic/basic-suspensions or vapors | |
| Andrews et al. | Synthesis and structural characterisation of cationic, neutral and hydroxo-bridged lanthanoid (La, Gd, Ho, Yb, Y) bis 5-(2-pyridyl) tetrazolate complexes | |
| Swidan et al. | Tris (benzoimidazol) amine (L) complexes of pnictogen (iii) and pnictogen (v) cations and assessment of the [LP] 3+/[LPF 2] 3+ redox couple | |
| WO2015194981A1 (en) | New metalloligand, a metal-organic framework (mof) comprising thereof and a method for its preparation | |
| CA2934535C (en) | Large scale manufacture of 2,4-pyrimidinediamines and intermediates | |
| da Silva et al. | Salts of the anti-HIV drug lamivudine with phthalic and salicylic acids | |
| Bushuev et al. | Mono-, di-, tetra-and heptanuclear copper (II) complexes with 4-(3, 5-di-R-1H-pyrazol-1-yl)-6-methyl-2-(pyridin-2-yl) pyrimidines (R= H, Me): Syntheses, crystal structures and electrospray ionization mass spectrometry | |
| Calatayud et al. | Synthesis of hybrid ligands derived from benzil, thiosemicarbazide and heteroaromatic hydrazides and their reactivity with group 12 metals | |
| US10100055B2 (en) | Imidazopyrroloquinoline salt, method for producing the same, medicament, cosmetic, and food | |
| PL219443B1 (pl) | Krystaliczne formy kompleksów kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-2-ylo)octowego oraz sposób ich wytwarzania | |
| Esparza-Ruiz et al. | Cobalt (II), nickel (II) and zinc (II) coordination compounds derived from aromatic amines | |
| PL231179B1 (pl) | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo) octowego i sposób jego wytwarzania | |
| PL228713B1 (pl) | Krystaliczny kompleks kwasu (imidazo[2,1-b] tiazol-6- ylo)octowego i sposób jego wytwarzania | |
| Colombo et al. | Cu (II) bifunctional (N, O, O′) coordination polymer: A case study for complex ab-initio crystal structure determination from PXRD data | |
| JP7001699B2 (ja) | ４－［（４，５－ジヒドロ－３－メトキシ－４－メチル－５－オキソ－１ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）カルボニル）スルファモイル］－５－メチルチオフェン－３－カルボン酸メチルを調製する方法 | |
| Bebga et al. | Crystal structure of potassium trans-diaquabis [oxalato-κ2O, O] chromate (III) urea disolvate, K [Cr (C2O4) 2 (H2O) 2]· 2CO (NH2) 2, C6H12CrKN4O12 | |
| Reid et al. | Synthesis, structure and magnetism of homodinuclear complexes of Co, Ni and Cu supported by a novel bitriazine scaffold | |
| US9902743B2 (en) | Copper complex for capturing carbon dioxide | |
| Hong et al. | Strontium magnesium phosphate, Sr2+ xMg3− xP4O15 (x∼ 0.36), from laboratory X-ray powder data | |
| RU2271362C2 (ru) | Способ получения бис(1-гидроксиэтан-1,1-дифосфоната(1-)) никеля(ii) |