PL231557B1 - Zastosowanie cieczy jonowych, pochodnych tlenków trzeciorzędowych fosfin z terminalną grupą N-metyloimidazolową - Google Patents
Zastosowanie cieczy jonowych, pochodnych tlenków trzeciorzędowych fosfin z terminalną grupą N-metyloimidazolowąInfo
- Publication number
- PL231557B1 PL231557B1 PL412771A PL41277115A PL231557B1 PL 231557 B1 PL231557 B1 PL 231557B1 PL 412771 A PL412771 A PL 412771A PL 41277115 A PL41277115 A PL 41277115A PL 231557 B1 PL231557 B1 PL 231557B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- butyl
- derivatives
- plants
- ionic liquids
- concentration
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 title description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 36
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 15
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical group CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 2
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 14
- 240000007001 Rumex acetosella Species 0.000 description 13
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 10
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 8
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- -1 bis (trifluoromethylsulfonyl) 4- [t-butyl (phenyl) phosphinyl] -n-butyl-N-methylimidazolium imide Chemical class 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- HPEFGYWBJATNAS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[benzyl(tert-butyl)phosphoryl]butyl]-1-methyl-4,5-bis(trifluoromethylsulfonyl)-1H-imidazol-1-ium chloride Chemical compound [Cl-].FC(S(=O)(=O)C1=C(NC(=[N+]1C)CCCCP(=O)(C(C)(C)C)CC1=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C(F)(F)F)(F)F HPEFGYWBJATNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AGMSCGBYUSRGGB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[tert-butyl(phenyl)phosphoryl]butyl]-1-methyl-1H-imidazol-1-ium chloride Chemical compound [Cl-].C(C)(C)(C)P(=O)(CCCCC1=[N+](C=CN1)C)C1=CC=CC=C1 AGMSCGBYUSRGGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-O 1-methylimidazole Chemical compound CN1C=C[NH+]=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 241001600434 Plectroglyphidodon lacrymatus Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 210000003484 anatomy Anatomy 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- QVFTWRWRZNTZKE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[benzyl(phenyl)phosphoryl]butyl]-1-methyl-4,5-bis(trifluoromethylsulfonyl)-1H-imidazol-1-ium chloride Chemical compound [Cl-].FC(S(=O)(=O)C1=C(NC(=[N+]1C)CCCCP(=O)(C1=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C(F)(F)F)(F)F QVFTWRWRZNTZKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000214240 Galinsoga parviflora Species 0.000 description 1
- 235000018914 Galinsoga parviflora Nutrition 0.000 description 1
- 241001237160 Kallima inachus Species 0.000 description 1
- 244000137827 Rumex acetosa Species 0.000 description 1
- 235000015761 Rumex acetosella Nutrition 0.000 description 1
- 241000519995 Stachys sylvatica Species 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000027455 binding Effects 0.000 description 1
- 238000009739 binding Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie cieczy jonowych, pochodnych tlenków trzeciorzędowych fosfin z terminalną grupą aminową N-metyloimidazolową opisanych wzorami 1-4, posiadających dotychczas niezbadane właściwości herbicydowe, jako środków o właściwościach herbicydowych.
Sposób wytwarzania achiralnych i chiralnych, racemicznych lub enancjomerycznie wzbogaconych lub enancjomerycznie czystych cieczy jonowych pochodnych achiralnych lub chiralnych tlenków trzeciorzędowych fosfin zawierających podstawnik alkilowy o liczbie atomów węgla równej 4 lub większej z terminalną grupą aminową zawierających achiralny lub stereogeniczny atom fosforu znany jest ze zgłoszenia patentowego dokonanego w Urzędzie Patentowym RP o numerze P-4112601.
W ostatnich latach, w literaturze chemicznej można obserwować szybki wzrost ilości przykładów wskazujących na bardzo interesujące właściwości i różnorakie możliwości zastosowań imidazoliowych cieczy jonowych. Wiadomo, że imidazoliowe ciecze jonowe posiadają różnorodne właściwości biologiczne i mogą być stosowane jako bakteriocydy, fungicydy czy algicydy, a aktywność tych związków uzależniona jest głównie od długości podstawnika alkilowego oraz rodzaju anionu [Biczak R., Pawłowska B., Bałczewski P., Rychter P., J. Hazard. Mater., 2014, 274, 181 -190; Bubalo M.C., Radośević K., Redovniković I.R., Halambek J., Sróek V.G. 2014, Ecotoxicol. Environ. Sal, 2014, 99, 1-12; Docherty K.M., Kulpa Ch.F., Green Chem., 2005, 7, 185-189; Pernak J., Goc I., Mirska I., Green Chem., 2005, 6, 323-329; Petkovic M., Ferguson J., Bohn A., Trindaie J., Martins I., Carvalho M.B., Leitao M.C., Rodrigues C., Garcia H., Fereira R., Seddon K.R., Rebelo L.P.N., Silva Pereira C., Green Chem., 2009, 11, 889-894; Cho Ch-W., Pham T.P.T., Jeon Y-Ch., Vijayaraghavan K., Choe W-S., Yun Y-S., Chemosphere, 2007, 69, 1003-1007; Borowiecki P., MilnerKrawczyk M., Plenkiewicz J., Beilstein J. Org. Chem., 2013, 9, 516-525; Cho Ch-W., Pham T.P.T., Jeon Y-Ch., Yun Y-S., Green Chem., 2008, 10, 67-72],
Nieoczekiwanie okazało się, iż ciecze jonowe, przedstawione wzorami 1 -4 które nie znalazły dotychczas żadnego zastosowania komercyjnego, posiadają dotychczas niezbadane właściwości herbicydowe.
Istotą wynalazku jest zastosowanie połączeń o charakterze soli amoniowych opisanych wzorami 1-4 jako środków o selektywnych właściwościach herbicydowych.
W zastosowaniu według wynalazku związki o charakterze cieczy jonowych, pochodnych tlenków trzeciorzędowych fosfin z terminalną grupą aminową N-metyloimidazolową, stosuje się, korzystnie chlorek 4-[t-butylo(fenylo)fosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowy (wzór 1), chlorek bis(trifluorometylosulfonylowy) 4-[benzylo(fenylo)fosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowy (wzór 2), imidek bis(trifluorometylosulfonylo) 4-[t-benzylo(fenylo)fosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowy (wzór 3) oraz imidek bis(trifluorometylosulfonylo) 4-[t-butylo(fenylo)fosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowy (wzór 4).
Wymienione sole zastosowano według wynalazku w stosunku do popularnych chwastów, takich jak: żółtlica drobnokwiatowa (Galinsoga parviflora Cav.), komosa biała, lebioda (Chenopodium album L)
PL 231 557 B1 i szczaw zwyczajny (Rumex acetosa L). Rośliny uprawiane były z nasion, które wysiano do doniczek plastikowych o średnicy 90 mm, zawierających 250 g gleby - piasek gliniasty lekki. Po 3 tygodniach od wschodów chwasty opryskano roztworami cieczy jonowych, pochodnych tlenków trzeciorzędowych fosfin z terminalną grupą aminową. Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano - efekty technologiczne oraz opracowano metodykę przygotowania cieczy użytkowych zawierających różne stężenia substancji aktywnych biologicznie, pozwalających na selektywne, bądź totalne zwalczanie roślin niepożądanych, a także efekty ekonomiczne związane ze stosunkowo niskim kosztem produkcji cieczy jonowych, pochodnych tlenków trzeciorzędowych fosfin z terminalną grupą aminową, co czyni uzyskane preparaty konkurencyjnymi dla istniejących na rynku preparatów chwastobójczych.
Poniżej przedstawiono przykładowe zastosowania według wynalazku, cieczy jonowych, pochodnych tlenków trzeciorzędowych fosfin z terminalną grupą N-metyloimidazolową oraz ich stwierdzone selektywne właściwości herbicydowe. W następujących przykładach przedstawiono także sposób przygotowania soli do użytku i zilustrowano ich działanie.
P r z y k ł a d I
Ciecze użytkowe o stężeniu 0,5%: 1,0% i 2,0% zawierające jako substancję aktywną chlorek
4-[t-butylo(fenylo)fosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowy (wzór 1)
Ciecze użytkowe o stężeniach 0,5%, 1,0% i 2,0% uzyskano rozpuszczając odpowiednio 50 mg, 100 mg i 200 mg chlorku 4-[t-butylo(fenylo)fosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowego w 4 cm3 metanolu i całość uzupełniono do 10 cm3 wodą destylowaną. Tak otrzymanymi zawiesinami opryskano chwasty (komosa biała, szczaw zwyczajny i źółtlica drobnokwiatowa) w ilości 2,5 cm3 zawiesiny na każdą doniczkę. Chlorek 4-[t-butylo(fenylo)fosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowy wykazuje ogólnie niewielkie, selektywne właściwości herbicydowe. Najsilniejsze właściwości herbicydowe tej substancji stwierdzono w stosunku do roślin szczawiu, na liściach którego zaobserwowano zmiany chlorotyczne po zastosowaniu niższych stężeń, a w przypadku oprysku chwastów cieczą użytkową o najwyższym stężeniu (2,0%), po upływie około 6 dni usycha ponad połowa roślin. W przypadku komosy białej, przy najniższym stężeniu (0,5%) nie obserwujemy żadnego działania tego związku. Przy stężeniu 1,0% wzrost roślin lebiody zostaje chwilowo zablokowany, ale już około 8-10 dniach rośliny rozpoczynają dalszą wegetację. Natomiast w przypadku najwyższego stężenia (2,0%) po około 4-6 dni po oprysku część roślin komosy żółknie i w następnych dniach usycha. W wyniku oprysku badanym związkiem roślin żółtlicy drobnokwiatowej, obserwowano niewielkie zmiany na liściach tej rośliny, które pojawiają się po 1 -2 dniach od oprysku w przypadku stężeń 1,0 i 2,0% i po upływie ok. 4 dni w przypadku stężenia cieczy użytkowej równego 0,5%. Wraz z upływem dni zmiany chlorotyczne i nekrotyczne na roślinach są coraz większe. Największe zmiany wizualne wszystkich chwastów zaobserwowano po zastosowaniu cieczy użytkowej w stężeniu najwyższym, równym 2,0%, jednak nawet przy tym stężeniu chlorku 4-[t-butylo(fenylo)fosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowego po upływie 14 dni od oprysku obserwowano jedynie zaschnięte pojedyncze rośliny wszystkich trzech chwastów, bądź obumarłe fragmenty liści badanych roślin (fig. 1).
P r z y k ł a d II
Ciecze użytkowe o stężeniu 0,5%: 1,0% i 2,0% zawierające jako substancję aktywną chlorek bis(trifluorometylosulfonylo) 4-[benzylo-t-butylofosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowy (wzór 2)
Ciecze użytkowe o stężeniach 0,5%, 1,0% i 2,0% uzyskano rozpuszczając odpowiednio 50 mg, 100 mg i 200 mg chlorku bis(trifluorometylosulfonylo) 4-[benzylo-t-butylofosfinylo]-n-butyloN-metyloimidazoliowego w 4 cm3 metanolu i całość uzupełniono do 10 cm3 wodą destylowaną. Tak otrzymanymi zawiesinami opryskano chwasty (komosa biała, szczaw zwyczajny i żółtlica drobnokwiatowa) w ilości 2,5 cm3 zawiesiny na każdą doniczkę.
Chlorek bis(trifluorometylosulfonylo) 4-[benzylo-t-butylo(fenylo)fosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowy wykazuje ogólnie niewielkie, selektywne działanie chwastobójcze. Najsilniejsze działanie herbicydowe związek ten wykazuje w stosunku do roślin szczawiu zwyczajnego. Przy najwyższym zastosowanym stężeniu związku (2,0%) już w pierwszym dniu po oprysku obserwowano zmiany na liściach szczawiu, w kolejnych dniach pojawiają się na nich chlorotyczne i nekrotyczne plamki, a następnie fragmenty liści, szczególnie ich końcówki i brzegi całkowicie zasychają. Przy zastosowaniu cieczy użytkowej w niższych stężeniach związku, na roślinach szczawiu obserwujemy o wiele słabsze właściwości chwastobójcze tej soli. Po zastosowaniu stężenia 1,0% obsychają tylko same brzegi liści, a przy zastosowaniu stężenia 0,5%, praktycznie nie obserwujemy żadnego
PL 231 557 B1 toksycznego działania na rośliny szczawiu. W przypadku komosy białej, przy zastosowaniu najwyższego stężenia związku po około 4 dniach od oprysku pojawiają się plamki chlorotyczne na liściach, a w następnych dniach usychają pojedyncze liście tej rośliny. Nie obserwowano natomiast żadnego działania chwastobójczego w stosunku do lebiody po zastosowaniu niższych stężeń cieczy użytkowej (0,5% i 1,0%). Po zastosowaniu oprysku chlorkiem bis(trifluorometylosulfonylo) 4-[benzylo-t-butylofosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowym roślin żółtlicy obserwowano pojawienie się brązowych plamek na liściach, a jedynie przy zastosowaniu najwyższego stężenia równego 2,0% tego związku stwierdzono zasychanie pojedynczych liści tego chwastu. Stwierdzono, że chlorek bis(trifluorometylosulfonylo) 4-[benzylo-t-butylofosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowy, zastosowany jako ciecz użytkowa w stężeniu 2,0%, wykazywał największe właściwości herbicydowe w stosunku do badanych roślin (fig. 2).
P r z y k ł a d III
Ciecze użytkowe o stężeniu 0,5%; 1,0% i 2,0% zawierające jako substancję aktywną imidek bis(trifluorometylosulfonylo) 4-[t-butylofenylo)fosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowy (wzór 3)
Ciecze użytkowe o stężeniach 0,5%, 1,0% i 2,0% uzyskano rozpuszczając odpowiednio 50 mg, 100 mg i 200 mg imidku bis(trifluorometylosulfonylo) 4-[t-butylo(fenylo)fosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowego w 4 cm3 metanolu i całość uzupełniono do 10 cm3 wodą destylowaną. Tak otrzymanymi zawiesinami opryskano chwasty (komosa biała, szczaw zwyczajny i żółtlica drobnokwiatowa) w ilości 2,5 cm3 zawiesiny na każdą doniczkę.
Imidek bis(trifluorometylosulfonylo) 4-[t-butylo(fenylo)fosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowy wykazuje wyraźne selektywne właściwości herbicydowe. Najsilniejsze działanie tej soli obserwowano w przypadku roślin komosy białej. Nawet w przypadku zastosowania najniższego stężenia cieczy użytkowej, już po 4-6 dniach od oprysku obserwujemy zmiany na liściach lebiody, a po około 8-10 dniach usycha więcej niż połowa opryskanych roślin. W przypadku zastosowania stężeń 1,0% i 2,0% już po około dwóch dniach od oprysku obserwujemy zmiany w wyglądzie roślin, a po około 6 dniach od oprysku wszystkie rośliny usychają. W przypadku szczawiu zwyczajnego przy zastosowaniu stężeń 0,5% i 1,0% na liściach pojawiają się białe oblamówki, a po zastosowaniu najwyższego stężenia (2,0%) zmiany chlorotyczne są coraz większe, co następnie prowadzi do uschnięcia całych liści. Zastosowanie cieczy użytkowej we wszystkich stężeniach nie pozwala na zwalczanie chwastów o budowie morfologicznej i anatomicznej podobnej do żółtlicy drobnokwiatowej, jedynie po zastosowaniu cieczy użytkowej w stężeniu 2,0, obserwowano niewielkie zmiany chlorotyczne na liściach tej rośliny (fig. 3).
P r z y k ł a d IV
Ciecze użytkowe o stężeniu 0,5%; 1,0% i 2,0% zawierające jako substancję aktywną imidek bis(trifluorometylosulfonylo) 4-[benzylo-t-butylofosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowy (wzór 4)
Ciecze użytkowe o stężeniach 0,5%, 1,0% i 2,0% uzyskano rozpuszczając odpowiednio 50 mg, 100 mg i 200 mg imidku bis(trifluorometylosulfonylo) 4-[benzylo-t-butylofosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowego w 4 cm3 metanolu i całość uzupełniono do 10 cm3 wodą destylowaną. Tak otrzymanymi zawiesinami opryskano chwasty (komosa biała, szczaw zwyczajny i żółtlica drobnokwiatowa) w ilości 2,5 cm3 zawiesiny na każdą doniczkę.
Imidek bis(trifluorometylosulfonylo) 4-[benzylo-t-butylofosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowy wykazuje dość silne właściwości herbicydowe. Największy wpływ związek ten wykazuje w stosunku do chwastów o budowie morfologicznej i anatomicznej podobnej do roślin komosy białej. Po dwóch dniach od oprysku stwierdzono wyraźne zmiany w wyglądzie roślin. Przy stężeniu 0,5% po około 6-8 dniach usycha około % roślin, a przy zastosowaniu stężeń 1,0% i 2,0% po około 6 dniach po oprysku usychają wszystkie rośliny lebiody. W przypadku szczawiu zwyczajnego przy stężeniu 0,5% obserwujemy jedynie białe oblamówki liści, a po zastosowaniu cieczy użytkowych w stężeniach 1,0% i 2,0%, na liściach szczawiu pojawiają się wyraźne plamy chlorotyczne i listki te w kolejnych dniach zasychają. Po zastosowaniu oprysku liści żółtlicy drobnokwiatowej cieczą użytkową o stężeniu 2,0% usychają końcówki liści tej rośliny, a następnie zmiany te obejmują około połowę powierzchni liści. Przy stężeniu 1,0% obserwowano jedynie niewielkie zmiany chlorotyczne na liściach żółtlicy drobnokwiatowej, a po zastosowaniu najniższego stężenia (0.5%) imidku bis(trifluorometylosulfonylo) 4-[benzylo-t-butylofosfinylo]-n-butylo-N-metyloimidazoliowego nie obserwowano żadnego działania tej soli na rośliny żółtlicy (fig. 4).
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Zastosowanie cieczy jonowych, pochodnych tlenków trzeciorzędowych fosfin z terminalną grupą N-metyloimidazolową, przedstawionych wzorami 1-4 jako środków o właściwościach herbicydowych.wzór 3 wzór 4
- 2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że ciecze jonowe, pochodne tlenków trzeciorzędowych fosfin z terminalną grupą N-metyloimidazolową, stosuje się w postaci cieczy użytkowych o stężeniach 1,0% i 2,0% substancji aktywnych biologicznie, korzystnie otrzymanych z soli imidazoliowej przez rozpuszczenie jej w niewielkiej ilości metanolu, następnym dodaniu wody, i opryskaniu chwastów do zwalczenia selektywnie, bądź totalnie roślin niepożądanych.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL412771A PL231557B1 (pl) | 2015-06-18 | 2015-06-18 | Zastosowanie cieczy jonowych, pochodnych tlenków trzeciorzędowych fosfin z terminalną grupą N-metyloimidazolową |
| EP15460035.7A EP3106034B1 (en) | 2015-06-18 | 2015-07-30 | Use of ionic liquids based on tertiary phosphine oxides with a methylimidazolium group as herbicides |
| PL15460035T PL3106034T3 (pl) | 2015-06-18 | 2015-07-30 | Zastosowanie cieczy jonowych, opartych na tlenkach trzeciorzędowych fosfin z grupą metyloimidazolową, jako herbicydów |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL412771A PL231557B1 (pl) | 2015-06-18 | 2015-06-18 | Zastosowanie cieczy jonowych, pochodnych tlenków trzeciorzędowych fosfin z terminalną grupą N-metyloimidazolową |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL412771A1 PL412771A1 (pl) | 2016-12-19 |
| PL231557B1 true PL231557B1 (pl) | 2019-03-29 |
Family
ID=53836036
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL412771A PL231557B1 (pl) | 2015-06-18 | 2015-06-18 | Zastosowanie cieczy jonowych, pochodnych tlenków trzeciorzędowych fosfin z terminalną grupą N-metyloimidazolową |
| PL15460035T PL3106034T3 (pl) | 2015-06-18 | 2015-07-30 | Zastosowanie cieczy jonowych, opartych na tlenkach trzeciorzędowych fosfin z grupą metyloimidazolową, jako herbicydów |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15460035T PL3106034T3 (pl) | 2015-06-18 | 2015-07-30 | Zastosowanie cieczy jonowych, opartych na tlenkach trzeciorzędowych fosfin z grupą metyloimidazolową, jako herbicydów |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP3106034B1 (pl) |
| PL (2) | PL231557B1 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7100312B2 (ja) * | 2018-02-23 | 2022-07-13 | 東ソー株式会社 | 新規セリウム錯体、及び発光材 |
| CN110165298B (zh) * | 2018-04-02 | 2022-04-05 | 宁波大学 | 一种电解液 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4115434A1 (de) * | 1991-05-08 | 1992-11-26 | Berlin Bio Zentralanstalt | N-alkyl-dimethylmorpholinio-phosphonsaeureester- salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| CN101621925A (zh) * | 2007-02-26 | 2010-01-06 | 陶氏益农公司 | 衍生自羧酸除草剂和一些三烷基胺或杂芳基胺的离子液体 |
| WO2012006313A2 (en) * | 2010-07-06 | 2012-01-12 | The Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Herbicidal compositions and methods of use |
| CN103374034B (zh) * | 2012-04-24 | 2016-01-06 | 宁波大学 | 一种有机膦功能化的吡啶类离子液体及其制备方法 |
| CN103374035B (zh) * | 2012-04-24 | 2016-01-06 | 宁波大学 | 一种微波合成有机膦功能化咪唑类离子液体的方法 |
| CN103374032B (zh) * | 2012-04-24 | 2015-12-16 | 宁波大学 | 一种有机膦功能化的季铵盐类离子液体及其制备方法 |
| PL227099B1 (pl) * | 2013-07-11 | 2017-10-31 | Akademia Im Jana Długosza W Częstochowie | Zastosowanie soli jonowych zawierających kation fosfoniowy |
| PL406802A1 (pl) * | 2014-01-09 | 2015-07-20 | Akademia Im. Jana Długosza W Częstochowie | Zastosowanie soli jonowych zawierających chiralny kation alkiloimidazoliowy oraz anion tetrafluoroboranowy |
-
2015
- 2015-06-18 PL PL412771A patent/PL231557B1/pl unknown
- 2015-07-30 PL PL15460035T patent/PL3106034T3/pl unknown
- 2015-07-30 EP EP15460035.7A patent/EP3106034B1/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3106034B1 (en) | 2020-09-09 |
| EP3106034A1 (en) | 2016-12-21 |
| PL412771A1 (pl) | 2016-12-19 |
| PL3106034T3 (pl) | 2021-04-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2884497B2 (ja) | アリールオキシカルボキシル酸誘導体、その製造法および用途 | |
| ES2213979T3 (es) | Compuestos de dipeptido con actividad fungicida y su utilizacion agronomica. | |
| Mitchell et al. | Polyethylene glycols as carriers for growth-regulating substances | |
| RU2013135330A (ru) | Применение замещенных спироциклических сульфонамидокарбоновых кислот, сложных эфиров замещенных спироциклических сульфонамидокарбоновых кислот, амидов замещенных спироциклических сульфонамидокарбоновых кислот и замещенных спироциклических сульфонамидокарбонитрилов или их солей для повышения толерантности растений к стрессу | |
| EA200600606A1 (ru) | 2-цианобензолсульфонамиды для борьбы с вредителями | |
| HU186384B (en) | Synergetic phosphinothricine combinations | |
| EA201070858A1 (ru) | Гербицидные соединения | |
| PL228650B1 (pl) | Sposób biofortyfikacji warzyw w jod w uprawach hydroponicznych | |
| PL231557B1 (pl) | Zastosowanie cieczy jonowych, pochodnych tlenków trzeciorzędowych fosfin z terminalną grupą N-metyloimidazolową | |
| RU2054869C1 (ru) | Средство для регулирования роста зерновых и злаковых культур | |
| SU741772A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| EA002361B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| SU583737A3 (ru) | Состав дл борьбы с хлорозом растений | |
| JP4526622B2 (ja) | 農園芸用種子消毒剤および種子の消毒方法 | |
| RO109419B1 (ro) | Compozitie erbicida | |
| JPS63152306A (ja) | 除草剤 | |
| JP2004526718A5 (pl) | ||
| CN101374805B (zh) | 有机衍生物，它们的盐和控制植物病原体的相关用途 | |
| CS219274B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substance | |
| KR920002303B1 (ko) | 잔디 처리 조성물 | |
| EP2893807A1 (en) | The use of the ionic salts containing chiral alkylimidazolium cation and tetrafluoroborate anion | |
| PL226335B1 (pl) | Zastosowanie czwartorzędowych, chiralnych chlorków imidazoliowych o charakterze cieczy jonowych | |
| PL404642A1 (pl) | Zastosowanie soli jonowych zawierających kation fosfoniowy | |
| JPH01272504A (ja) | 植物の生育促進方法 | |
| PL116524B1 (en) | Microbicide |