PL231813B1 - Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu - Google Patents
Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonuInfo
- Publication number
- PL231813B1 PL231813B1 PL418555A PL41855516A PL231813B1 PL 231813 B1 PL231813 B1 PL 231813B1 PL 418555 A PL418555 A PL 418555A PL 41855516 A PL41855516 A PL 41855516A PL 231813 B1 PL231813 B1 PL 231813B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glucopyranosyl
- substrate
- transformation
- dihydroxy flavone
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 8
- 241000293029 Absidia caerulea Species 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- 235000019106 Cynara scolymus Nutrition 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 3
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000019459 Cynara cardunculus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000016520 artichoke thistle Nutrition 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical group C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 244000309023 Cynara scolymus Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 235000000524 Salvia patens Nutrition 0.000 description 1
- 241000862254 Salvia patens Species 0.000 description 1
- 241001575049 Sonia Species 0.000 description 1
- 241001516476 Vanda Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N apigenin Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008714 apigenin Nutrition 0.000 description 1
- KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N apigenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117893 apigenin Drugs 0.000 description 1
- KMOUJOKENFFTPU-QNDFHXLGSA-N apigenin 7-O-beta-D-glucoside Chemical class O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C=C(C=3C=CC(O)=CC=3)OC2=C1 KMOUJOKENFFTPU-QNDFHXLGSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 description 1
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006257 total synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 7-0-^-D-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle, spożywczym i farmaceutycznym.
W literaturze znany jest 7-0-^-D-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon naturalnie występujący np. w rumianku [Vanda Śvehlikovaa, Richard N. Bennettb, Fred A. Mellonb, Paul W. Needsb, Sonia Piarentec, Paul A. Kroonb, Yongping Baob, Isolation, identification and stability of acylated derivatives of apigenin 7-O-glucoside from chamomile (Chamomilla recutita [L.] Rauschert), Phytochemistry, 2004, 65: 2323-2332] i karczochu [Katrin Schutz , Dietmar Kammerer, Reinhold Carle, and Andreas Schieber, Identification and Quantification of Caffeoylquinic Acids and Flavonoids from Artichoke (Cynara scolymus L.) Heads, Juice, and Pomace by HPLC-DAD-ESI/MSn, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2004, 52: 4090-4096].
Znana jest metoda otrzymywania 7-0-^-D-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu na drodze trzyetapowej syntezy chemicznej, w której substratem wyjściowym jest naringenina przebiegającej z wydajnością 62% [Kin-ichi Oyamaa i Tadao Kondo, Total synthesis of apigenin 7,4'-di-O-3-glucopyranoside, a component of blue flower pigment of Salvia patens, and seven chiral analogues, Tetrahedron, 2004, 60: 2025-2034].
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania 7-0-^-D-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyfiawonu( polegający na tym, że substrat, którym jest 4',5,7-trihydroksyflavon, poddaje się transformacji mikrobiologicznej, w wyniku czego otrzymuje się 7-0-^-D-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon. Grzyby strzępkowe z gatunku Absidia coerulea namnaża się, w płynnym, podłożu mikrobiologicznym, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C. Następnie do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie jest, gdy grzybem jest szczep Absidia coerulea AM93.
Korzystnie również jest gdy reakcję prowadzi się w temperaturze 26°C.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia coerulea następuje reakcja glukozylacji w substracie.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach 7-0-^-D-glukopiranozylo5,4'-dihydroksyflawonu, jako głównego produktu reakcji w kulturze Absidia coerulea. Wydajność reakcji osiąga poziom ponad 8%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d 1. Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm3 wody destylowanej, wprowadza się grzyby strzępkowe Absidia coerulea AM93. Po 6 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 26°C i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 15 mg 7-0-^-D-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1,5 cm3 dimetylosulfotlenku. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 10 dób. Po tym czasie hodowlę zakwasza się 1 -molowym kwasem chlorowodorowym do pH 4,5. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Uzyskuje się 3 mg surowego ekstraktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform : metanol w stosunku objętościowym 9:1. Po oczyszczeniu otrzymuje się 2 mg 7-0-^-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydroksyflawonu, o wzorze 2 z wydajnością 8,33%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 3,18 (1H, m, H-4), 3,26 (1H, m, H-2), 3,30 (1H, m, H-3”), 3,44 (1H, m, H-5”), 3,48 (1H, m, Ha-6), 3,71 (1H, m, Hb-6), 5,07 (1H, d„ J=7,8 Hz, H-1), 6,44 (1H, m, J=2,1 Hz, H-8), 6,83 (1H, m, J=2,1 Hz, H-6), 6,87 (1H, s, H-3), 6,94 (2H, m, J=8,6 Hz, H-3', H-5'), 7,96 (2H, m, J=8,6 Hz, H-2', H-6');
13C NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 60,59 (C-6”), 69,54 (C-4), 73,10 (C-2”), 76,43 (C3), 77,17 (C-5”), 94,83 (C-6), 99,51 (C-8), 99,89 (C-1), 103,11 (C-3), 105,33 (C-10), 116,00 (C-3', 5‘), 121,02 (C-1'), 128,62 (C-2', 6'), 156,94 (C-5), 161,10 (C-9), 161,37 (C-4'), 162,95 (C-7), 164,25 (C-2), 182,00 (C-4).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania 7-0-^-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydroksyflawonu, znamienny tym, że na drodze reakcji mikrobiologicznej transformacji substratu, którym jest 4',5,7-trihydroksyflavon o wzorze 1, otrzymuje się o 7-0-^-D-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon o wzorze 2, w taki sposób, że grzyby z gatunku Absidia coerulea, namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C, po czym po upływie od 3 do 7 dni, do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, oddziela frakcję organiczną, odwadnia, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych, w wyniku czego otrzymuje się czysty produkt, którym jest 7-0-^-D-glukopiranozylo-5,4‘-dihydroksyflawon.
- 2. Sposób według, zastrz. 1, znamienny tym, że grzybem jest szczep Absidia coerulea AM93.
- 3. Sposób według, zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 26°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418555A PL231813B1 (pl) | 2016-09-05 | 2016-09-05 | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL418555A PL231813B1 (pl) | 2016-09-05 | 2016-09-05 | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL418555A1 PL418555A1 (pl) | 2018-03-12 |
| PL231813B1 true PL231813B1 (pl) | 2019-04-30 |
Family
ID=61534539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL418555A PL231813B1 (pl) | 2016-09-05 | 2016-09-05 | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL231813B1 (pl) |
-
2016
- 2016-09-05 PL PL418555A patent/PL231813B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL418555A1 (pl) | 2018-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| WO2007082475A1 (en) | Novel ent-kaurene diterpene compound and its derivatives, their preparation and their use | |
| CN109689877A (zh) | 利用甜菊苷从葡萄藤的组织的细胞培养中大量生产葡萄素的方法 | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL222731B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-ß-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-ß-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL236832B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL234087B1 (pl) | 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL237334B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanon i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanon i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanonu i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawanonu | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL210638B1 (pl) | Nowy 7-O-e-D-4'"-metoksyglukopiranozyd izoksantohumolu i sposób jego wytwarzania | |
| PL222789B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1'', 2'', α,β-tetrahydroksantohumol K i sposób jego otrzymywania | |
| PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu | |
| PL234826B1 (pl) | Sposób otrzymywania mieszaniny 3’-O-β-D-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu i 7-O-β-D-glukopiranozylo- 3’,5-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu |