PL236832B1 - Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu - Google Patents
Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL236832B1 PL236832B1 PL422811A PL42281117A PL236832B1 PL 236832 B1 PL236832 B1 PL 236832B1 PL 422811 A PL422811 A PL 422811A PL 42281117 A PL42281117 A PL 42281117A PL 236832 B1 PL236832 B1 PL 236832B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glucopyranosyl
- dihydroxy
- methoxyflavone
- transformation
- absidia coerulea
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 241000293029 Absidia caerulea Species 0.000 claims abstract description 12
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims abstract description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 7
- QAGGICSUEVNSGH-UHFFFAOYSA-N Diosmetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC=C(O)C=C2O1 QAGGICSUEVNSGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- MBNGWHIJMBWFHU-UHFFFAOYSA-N diosmetin Chemical group C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 MBNGWHIJMBWFHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 abstract description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 abstract description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 4
- 241000689297 Saussurea stella Species 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- -1 flavone glycosides Chemical class 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229930182487 phenolic glycoside Natural products 0.000 description 2
- 150000007950 phenolic glycosides Chemical class 0.000 description 2
- 244000062995 Cassia occidentalis Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
Zgłoszenie dotyczy sposobu otrzymywania 3'-O-ßS-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawonu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, przy użyciu systemu enzymatycznego grzybów z gatunku Absidia coerulea, gdzie jako substrat stosuje się 3',5,7-trihydroksy-4'-metoksyflawon o wzorze 1. Związek będący przedmiotem zgłoszenia jest biologicznie czynny i może mieć zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 3'-O-3-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawonu o wzorze przedstawionym na rysunku.
Budowa chemiczna otrzymanego związku wskazuje na jego aktywność biologiczną oraz potencjalne zastosowanie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym.
W literaturze znany jest 3'-O-3-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawon naturalnie występujący np. w strączyńcu (S. Kitanaka, M. Takido: „Studies of the constituents of the leaves of Cassia torosa Cav. III. The structures of two new flavone glycosides”, Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 249-251) i Saussurea Stella (T.M. Wang, R.F. Wang, H.B. Chen, M.Y. Shang, S.Q. Cai: „Alkyl and phenolic glycosides from Saussurea Stella, Fitoterapia, 2013, 88, 38-43).
W literaturze opisana została metoda pozyskiwania tego związku poprzez ekstrakcję z Saussurea stella jednakże z bardzo małą wydajnością wynoszącą 0,003% (T.M. Wang, R.F. Wang, H.B. Chen, M.Y. Shang, S.Q. Cai: „Alkyl and phenolic glycosides from Saussurea stella, Fitoterapia, 2013, 88, 38-43).
Nie jest znana metoda otrzymywania 3'-O-3-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawonu na drodze syntezy chemicznej ani transformacji mikrobiologicznej.
Szczep Absidia coerulea AM93 zdeponowany jest w kolekcji mikroorganizmów Katedry Chemii Uniwersytetu Przyrodniczego we Wrocławiu (ul. C.K. Norwida 25, 50-375 Wrocław).
Znane są procesy biotransformacji przy udziale grzybów strzępkowych z gatunku Absidia coerulea . Opisano m. in. jego zdolność do glikozylacji związków flawonoidowych. W wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia coerulea otrzymano szereg związków. Z opisu patentowego PL223441(B1) znana jest metoda otrzymywania 4'-O-3-D-glukopiranozylo4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-a,3-dihydrochalkonu, z opisu PL226315(B1) znany jest sposób otrzymywania 2'-O-3-D-glukopiranozylo-1,2,a,3-tetrahydroksantohumolu C, z PL223446(B1) - 4'-Oβ-D-glukopiranozyloksantohumolu C, opis PL222175(B1) ujawnia otrzymywanie 4'-O-β-D-glukopiranozylo-β-[1'''-hydroksyizopropylo]-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydro-chalkonu, opis
PL222731(B1) wskazuje na otrzymywanie mieszaniny 7-O-β-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-β-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu, natomiast PL210084(B1) opisuje otrzymywanie 4'-O-β-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu.
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania 3'-O-β-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawonu, polegający na tym, że substrat, którym jest 3',5,7-trihydroksy-4’-metoksyflawon, poddaje się transformacji mikrobiologicznej, w wyniku czego otrzymuje się 3'-O-β-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawon. Grzyby strzępkowe z gatunku Absidia coerulea namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 12-40°C. Następnie do narośniętej hodowli dodaje się substrat i dalej prowadzi proces, aż do całkowitego zużycia substratu. Po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, oddziela frakcję organiczną, osusza bezwodnym siarczanem magnezu, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych.
Korzystnie także jest, gdy transformację prowadzi się szczepem Absidia coerulea AM93.
Korzystnie jest, gdy reakcję prowadzi się w temperaturze 26°C.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w żywych komórkach kultury Absidia coerulea następuje reakcja glukozylacji substratu.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, w łagodnych warunkach 3'-O-β-D-glukopiranozylo5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawonu, jako głównego produktu reakcji w kulturze Absidia coerulea. Wydajność reakcji osiąga poziom ponad 26%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
Do kolby o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku na 1 dm3 wody destylowanej, wprowadza się grzyby strzępkowe Absidia coerulea AM93. Po 6 dniach wzrostu drobnoustrojów w temperaturze 26°C i przy ciągłym wstrząsaniu, dodaje się 15 mg 3',5,7-trihydroksy-4’-metoksyflawonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 1,5 cm3 dimetylosulfotlenku. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 10 dób. Po tym czasie hodowlę zakwasza się 1-molowym kwasem chlorowodorowym do pH 4,5. Następnie, uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu
PL 236 832 B1 i odparowuje rozpuszczalnik. Uzyskuje się 12 mg surowego ekstraktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaninę chloroform : metanol w stosunku objętościowym 7 : 1. Po oczyszczeniu otrzymuje się 6,13 mg 3'-O-3-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawonu, o wzorze 2 z wydajnością 26,5%.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 3,17 (1H, m, H-4), 3,29 (1H, m, H-2), 3,31 (1H, m, H3''), 3,47 (1H, m, H-5), 3,50 (1H, m, Ha-6''), 3,72 (1H, m, Hb-6), 3,87 (3H, s, 4'-OCH3), 5,12 (1H, d, J = 7,3 Hz, H-1''), 6,20 (1H, d, J = 2,1 Hz, H-8), 6,54 (1H, d, J = 2,1 Hz, H-6), 6,90 (1H, s, H-3), 7,16 (1H, m, J = 8,6, H-5'), 7,72 (2H, m, H-2', H-6'), 12,92 (1H, s, 5-OH), 13C NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 55,9 (4'-OCH3), 60,7 (C-6), 69,8 (C-4), 73,21 (C-2”), 76,9 (C-3), 77,2 (C-5''), 94,3 (C-6), 99,0 (C-8), 99,9 (C-1), 103,6 (C-10), 103,8 (C-3), 112,4 (C-5'), 113,0 (C-2'), 121,1 (C-6'), 122,9 (C-1'), 146,7 (C-3'), 152,2 (C-4'), 157,4 (C-5), 161,4 (C-9), 163,2 (C-2), 164,7 (C-7), 181,7 (C-4).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania 3'-O-3-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawonu na drodze mikrobiologicznej transformacji substratu, znamienny tym, że grzyby z gatunku Absidia coerulea namnaża się w płynnym podłożu mikrobiologicznym, charakterystycznym dla grzybów, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze od 12 do 40°C, po czym po upływie od 3 do 7 dni, do narośniętej hodowli dodaje się substrat, którym jest 3',5,7-trihydroksy-4'-metoksyflawon o wzorze 1 i dalej prowadzi się proces, aż do całkowitego zużycia substratu, po czym po zakończeniu transformacji roztwór transformacyjny ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, oddziela frakcję organiczną, odwadnia, odparowuje rozpuszczalnik i tak otrzymany surowy produkt oczyszcza się za pomocą technik chromatograficznych, w wyniku czego otrzymuje się czysty produkt, którym jest 3'-O-3-D-glukopiranozylo-5,7-dihydroksy-4'-metoksyflawon o wzorze 2.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że grzybem z gatunku Absidia coerulea jest szczep Absidia coerulea AM93.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 26°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422811A PL236832B1 (pl) | 2017-09-12 | 2017-09-12 | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422811A PL236832B1 (pl) | 2017-09-12 | 2017-09-12 | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422811A1 PL422811A1 (pl) | 2019-03-25 |
| PL236832B1 true PL236832B1 (pl) | 2021-02-22 |
Family
ID=65799912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422811A PL236832B1 (pl) | 2017-09-12 | 2017-09-12 | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236832B1 (pl) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL222731B1 (pl) * | 2014-03-28 | 2016-08-31 | Univ Przyrodniczy We Wrocławiu | Sposób otrzymywania 7-O-ß-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-ß-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu |
-
2017
- 2017-09-12 PL PL422811A patent/PL236832B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422811A1 (pl) | 2019-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL222731B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-ß-D-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu i 5-O-ß-D-glukopiranozylo-7-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL236832B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawonu | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL237132B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawonu | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL237334B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanon i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanon i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,5-dihydroksy- 4’-metoksyflawanonu i 3’-O-β-D-4’’’-O-metylo-glukopiranozylo-5,7- dihydroksy-4’-metoksyflawanonu | |
| PL237133B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-5- hydroksyflawanonu | |
| PL234137B1 (pl) | 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4''-O-metylo-glukopiranozylo-5-hydroksy-4'-metoksyizoflawonu | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL237335B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5-dihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-4’,5- dihydroksyflawanonu | |
| PL234087B1 (pl) | 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3''-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL231813B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL237130B1 (pl) | 7-O-β-D-4’’-O-metylo-glukopiranozylo-3’,4’,5-trihydroksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4’’-O-metyloglukopiranozylo- 3’,4’,5-trihydroksyflawanonu | |
| PL234826B1 (pl) | Sposób otrzymywania mieszaniny 3’-O-β-D-glukopiranozylo- 5,7-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu i 7-O-β-D-glukopiranozylo- 3’,5-dihydroksy-4’-metoksyflawanonu | |
| PL234658B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5-hydroksyflawanonu | |
| PL234088B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4'-hydroksy-8-[3"-metylobutylo]-5-metoksyflawanonu | |
| PL229155B1 (pl) | (Z)-2’’-(2’’’-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano[4’’,5’’:6,7]-4’- hydroksy‑4- metoksyauron i sposób jego wytwarzania |