PL235497B1 - Oksym 7-butoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-butoksynaringeniny - Google Patents
Oksym 7-butoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-butoksynaringeniny Download PDFInfo
- Publication number
- PL235497B1 PL235497B1 PL422930A PL42293017A PL235497B1 PL 235497 B1 PL235497 B1 PL 235497B1 PL 422930 A PL422930 A PL 422930A PL 42293017 A PL42293017 A PL 42293017A PL 235497 B1 PL235497 B1 PL 235497B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxime
- butoxynaringenin
- naringenin
- butoxy
- methanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000395050 Kaempferia parviflora Species 0.000 description 1
- 208000002454 Nasopharyngeal Carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 206010061306 Nasopharyngeal cancer Diseases 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- -1 alkyl naringenin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 description 1
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 description 1
- 150000002795 naringenin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 201000011216 nasopharynx carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest oksym 7-butoksynaringeniny. Przedmiotem wynalazku jest również sposób otrzymywania 7-butoksynaringeniny.
Obecny stan wiedzy świadczy o aktywności antybakteryjnej oksymów O-alkilowych pochodnych naringeniny względem mikroorganizmów takich jak E. coli, S. aureus, C. albicans, F. linii, A. alternata oraz A. niger. (J. Kozłowska et al., “Synthesis and Biological Activity of Novel O-Alkyl Derivatives of Naringenin and Their Oximes”, Molecules, 2017, 22, 1485, doi:10.3390/molecules22091485).
Ponadto, aktywność cytotoksyczna oksymów określana wobec linii komórkowych nowotworu jamy nosowo-gardłowej (KB) oraz drobnokomórkowego raka płuc (NCI-H187) była silniejsza od alkilowych pochodn ych naringeniny. (C. Yenjai, S. Wanich, “Cytotoxicity against KB and NCI-H187 cell lines of modified flavonoids from Kaempferia parviflora”, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 2821-2823).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat oksymu 7-butoksynaringeniny i jego sposobu otrzymywania.
Istotą wynalazku jest oksym 7-butoksynaringeniny.
Istotą jest także sposób otrzymywania oksymu 7-butoksynaringeniny, polegający na tym, że do 7-butoksynaringeniny o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość alkoholu. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 45°C do 55°C na okres od 12 do 24 godzin przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszcza się.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest alkohol, zwłaszcza etanol i/lub metanol.
Korzystnym jest, gdy, oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej, dodatkowo, gdy eluent stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 98:2.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie oksymu 7-butoksynaringeniny z wydajnością bliską 83%, z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 0,5 g 7-butoksynaringeniny o wzorze 1 oraz 0,1587 g chlorowodorku hydroksyloaminy a także 0,1874 g bezwodnego octanu sodu i dodaje się 10 mL etanolu. Reakcję zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie przez 17 godzin w temperaturze 50°C. Następnie mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody z lodem o temperaturze 1°C, a otrzymany osad sączy pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymany surowy produkt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent mieszaninę chloroformu i metanolu w stosun ku objętościowym 98:2, Na tej drodze otrzymuje się 0,4327 g oksymu 7-butoksynaringeniny w postaci białego proszku z wydajnością 82,76%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanego związku są następujące:
Temp. topnienia (°C): 204-207 1H NMR (600 MHz, Aceton-d6) δ 11,01 (s, 1H, NOH), 10,35 (s, 1H, OH-5), 8,45 (s, 1H, OH-4'), 7,41-7,34 (m, 2H, AA'BB’, H-2’, H-6’), 6,92-6,86 (m, 2H, AA’BB’, H-3’, H-5’), 6,05 (d, J = 2,4 Hz, 1H, H-6), 6,03 (d, J = 2,4 Hz, 1H, H-8), 5,07 (dd, J = 12,0, 3,1 Hz, 1H, H-2), 3,97 (t, J = 6,5 Hz, 1H, -CH2-), 3,46 (dd, J = 17,1,3,1 Hz, 1H, H-3a), 2,79 (dd, J = 17,1, 12,0 Hz, 1H, H-3b), 1,76-1,68 (m, 2H, -CH2-), 1,52-1,42 (m, 2H, -CH2-), 0,95 (t, J = 7,4 Hz, 3H, -CH3)
Claims (6)
1. Oksym 7-butoksynaringeniny o wzorze 2 przedstawiony na rysunku.
2. Sposób otrzymywania oksymu 7-butoksynaringeniny, znamienny tym, że do substratu, którym jest 7-butoksynaringenina o wzorze 1 dodaje się chlorowodorek hydroksyloaminy oraz bezwodny octan sodu w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:1,5 oraz minimalną ilość al
PL 235 497 B1 koholu, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 45°C do 55°C na okres od 12 do 24 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym mieszaninę wylewa się do wody z lodem, wytrącony osad sączy się pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie otrzymany surowy produkt oczyszcza się.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest alkohol.
4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że alkoholem jest etanol i/lub metanol.
5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że oczyszczanie prowadzi się na kolumnie chromatograficznej.
6. Sposób według zastrz. 5, znamienny tym, że eluent stanowi mieszanina chloroformu i metanolu w stosunku objętościowym 98:2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422930A PL235497B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | Oksym 7-butoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-butoksynaringeniny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL422930A PL235497B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | Oksym 7-butoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-butoksynaringeniny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL422930A1 PL422930A1 (pl) | 2019-03-25 |
| PL235497B1 true PL235497B1 (pl) | 2020-08-24 |
Family
ID=65799939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL422930A PL235497B1 (pl) | 2017-09-21 | 2017-09-21 | Oksym 7-butoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-butoksynaringeniny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL235497B1 (pl) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL217375B1 (pl) * | 2012-07-11 | 2014-07-31 | Univ Przyrodniczy We Wrocławiu | Oksym izoksantohumolu i sposób otrzymywania oksymu izoksantohumolu |
-
2017
- 2017-09-21 PL PL422930A patent/PL235497B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL422930A1 (pl) | 2019-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL235498B1 (pl) | Oksym 7-dekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dekanoksynaringeniny | |
| PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
| PL235499B1 (pl) | Oksym 7-izopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-izopropoksynaringeniny | |
| PL235501B1 (pl) | Oksym 7,4’-didekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didekanoksynaringeniny | |
| PL236846B1 (pl) | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| PL236839B1 (pl) | 7-pentoksynaringenina oraz 7,4’-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| CA2954268A1 (en) | Process for the preparation of 3-hydroxypicolinic acids | |
| PL240960B1 (pl) | Oksym 7,4’-di-O-heksylonaringeniny i sposób jego otrzymywania | |
| PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| PL235494B1 (pl) | Oksym 5,7,4’-tripropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-tripropoksynaringeniny | |
| PL235502B1 (pl) | Oksym 7,4’-diizopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-diizopropoksynaringeniny | |
| PL235500B1 (pl) | Oksym 7,4’-dibutoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dibutoksynaringeniny | |
| PL236849B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipropoksynaringeniny | |
| PL236843B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| PL236845B1 (pl) | Oksym 7,4’-dimetoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny | |
| Potkin et al. | Synthesis of azaheterocyclic cymantrene derivatives | |
| PL236840B1 (pl) | Oksym 7-etoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-etoksynaringeniny | |
| PL236842B1 (pl) | Oksym 7,4’-dietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dietoksynaringeniny | |
| PL236841B1 (pl) | Oksym 7-pentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny | |
| PL236847B1 (pl) | Oksym 7-dodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dodekanoksyaringeniny | |
| EP3604288B1 (en) | Regioselective one-step process for synthesizing 2-hydroxyquinoxaline | |
| PL240961B1 (pl) | Oksym 7-O-heksylonaringeniny i sposób jego otrzymywania | |
| PL236844B1 (pl) | Oksym 5,7,4’-trietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 5,7,4’-trietoksynaringeniny | |
| EP1408025B1 (en) | 3,3-dialkoxy-2-hydroxyiminopropionitriles, process for preparation thereof and process of preparing 5-amino -4-nitrosopyrazoles or salts thereof by the use of the same | |
| Vasin et al. | Synthesis and some transformations of polybrominated quinone diazides |