PL236846B1 - 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny - Google Patents
7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny Download PDFInfo
- Publication number
- PL236846B1 PL236846B1 PL421045A PL42104517A PL236846B1 PL 236846 B1 PL236846 B1 PL 236846B1 PL 421045 A PL421045 A PL 421045A PL 42104517 A PL42104517 A PL 42104517A PL 236846 B1 PL236846 B1 PL 236846B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- naringenin
- organic solvent
- didodecanoxy
- dodecanoxy
- dodecanoxynaringenin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 title claims description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 5
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims description 3
- GCDPERPXPREHJF-UHFFFAOYSA-N 1-iodododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCI GCDPERPXPREHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 claims description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 241000395050 Kaempferia parviflora Species 0.000 description 1
- 208000001894 Nasopharyngeal Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- 206010061306 Nasopharyngeal cancer Diseases 0.000 description 1
- 206010041067 Small cell lung cancer Diseases 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011319 anticancer therapy Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 208000000587 small cell lung carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina. Przedmiotem wynalazku jest również sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4-didodekanoksynaringeniny.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie, jako potencjalny lek w terapii przeciwnowotworowej.
Dotychczasowe doniesienia na temat alkilowych pochodnych naringeniny świadczą o ich aktywności cytotoksycznej względem linii komórkowych nowotworu jamy nosowo-gardłowej (KB) oraz drobnokomórkowego raka płuc (NCI-H187). (C. Yenjai, S. Wanich, “Cytotoxicity against KB and NCI-H187 cell lines of modified flavonoids from Kaempferia parviflora”, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 2821-2823).
W dostępnej literaturze nie znaleziono doniesień na temat 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposobu ich wytwarzania.
Istotą wynalazku jest 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina.
Istotą jest także sposób otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny, polegający na tym, że do naringeniny o wzorze 1 dodaje się, węglan potasu K2CO3 oraz 1-jodododekan w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:7,5 oraz minimalną ilość rozpuszczalnika organicznego. Stanowi to mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 40°C do 50°C na okres od 48 do 72 godzin przy ciągłym mieszaniu. Po tym czasie rozpuszczalnik organiczny odparowuje się, a następnie dodaje się nasyconego roztworu chlorku sodu NaCl i prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, a rozpuszczalnik odparowuje się. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
Korzystne jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest aceton.
Korzystnie również jest, gdy rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest eter dietylowy.
Korzystnym jest, gdy, eluent stosowany do oczyszczania na kolumnie chromatograficznej stanowi chloroform.
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 7-dodekanoksynaringeniny z wydajnością 70%, przy jednoczesnym otrzymaniu 7,4’-didodekanoksynaringeniny z wydajnością 20% z użyciem łatwo dostępnych odczynników.
Sposób wykonania wynalazku objaśniony jest w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszcza się 1 g naringeniny o wzorze 1 oraz 0,7614 g węglanu potasu K2CO3 i dodaje się 10 mL acetonu. Po rozpuszczeniu dodaje się kroplami do mieszaniny reakcyjnej 6,8 mL 1-jodododekanu. Reakcję zabezpiecza się przed dostępem światła i kontynuuje mieszanie przez 65 godzin utrzymując temperaturę 45°C. Po tym czasie, rozpuszczalnik odparowuje się i dodaje się 40 mL nasyconego roztworu chlorku sodu NaCl, a następnie prowadzi się 3-krotną ekstrakcję 30 mL eteru dietylowego. Połączone warstwy organiczne osusza się nad bezwodnym siarczanem sodu, rozpuszczalnik odparowuje się na wyparce próżniowej. Otrzymany surowy ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej stosując, jako eluent chloroform. Na tej drodze otrzymuje się 1,1356 g 7-dodekanoksynaringeniny w postaci kremowego proszku z wydajnością 70,18% oraz 0,4574 g 7,4’-didodekanoksynaringeniny w postaci kremowego proszku z wydajnością 20,45%.
Stałe fizyczne i spektroskopowe otrzymanych związków są następujące:
7-dodekanoksynaringenina:
Temp. topnienia (°C): 101-105 1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 12,01 (s, 1H, OH-5), 7,36-7,31 (m, 2H, AA’BB’), 6,91-6,85 (m, 2H, AA’BB’), 6,05 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 6,03 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 5,35 (dd, J = 13,0, 3,0 Hz, 1H), 5,00 (s, 1H, OH-4’), 3,95 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 3,08 (dd, J = 17,1, 13,0 Hz, 1H), 2,78 (dd, J = 17,1, 3,0 Hz, 1H), 1,76 (p, J = 6,6 Hz, 2H), 1,44-1,38 (m, 2H), 1,34-1,20 (m, 16H), 0,88 (t, J = 7,0 Hz, 3H)
UV Xmax (nm): 215,33; 287,87
7,4’-didodekanoksynaringenina:
Temp. topnienia (°C): 60-62
PL 236 846 B1 1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) 5,12,02 (s, 1H, OH-5), 7,36 (m, 2H, AA’BB’), 6,96-6,91 (m, 2H, AA’BB’), 6,05 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 6,02 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 5,35 (dd, J = 13,0, 3,0 Hz, 1H), 3,97 (t, J = 6,6Hz, 2H), 3,95 (t, J = 6,6Hz, 2H), 3,09 (dd, J = 17,2, 13,0 Hz, 1H), 2,78 (dd, J = 17,2, 3,0 Hz, 1H), 1,83-1,71 (m, 4H), 1,48-1,38 (m, 4H), 1,34-1,21 (m, 32H), 0,88 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 0,88 (t, J = 7,0 Hz, 3H)
UV Xmax (nm): 214,48; 287,87
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. 7-dodekanoksynaringenina o wzorze 2 oraz 7,4-didodekanoksynaringenina o wzorze 3 przedstawione na rysunku.
- 2. Sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny, znamienny tym, że do substratu, którym jest naringenina o wzorze 1 dodaje się, węglan potasu K2CO3 oraz 1-jodododekan w stosunku molowym co najmniej 1:1,5:7,5 oraz minimalną ilość rozpuszczalnika organicznego, co stanowi mieszaninę reakcyjną, którą zabezpiecza się przed dostępem światła i pozostawia w temperaturze od 40°C do 50°C na okres od 48 do 72 godzin przy ciągłym mieszaniu, po czym rozpuszczalnik organiczny odparowuje się, dodaje się nasyconego roztworu chlorku sodu NaCl, a następnie prowadzi się ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i/lub bezwodnym siarczanem sodu, rozpuszczalnik odparowuje się, następnie otrzymany ekstrakt oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej.
- 3. Sposób według zastrz, 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do reakcji jest aceton.
- 4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem organicznym stosowanym do ekstrakcji jest eter dietylowy.
- 5. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że eluent stosowany do oczyszczania na kolumnie chromatograficznej stanowi chloroform.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL421045A PL236846B1 (pl) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL421045A PL236846B1 (pl) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL421045A1 PL421045A1 (pl) | 2018-10-08 |
| PL236846B1 true PL236846B1 (pl) | 2021-02-22 |
Family
ID=63688088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL421045A PL236846B1 (pl) | 2017-03-29 | 2017-03-29 | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236846B1 (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL247534B1 (pl) * | 2023-01-13 | 2025-07-21 | Univ Medyczny Im Piastow Slaskich We Wroclawiu | 7-O-Heptylonaringenina oraz 7,4’-di-O-heptylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-heptylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-heptylonaringeniny |
| PL247911B1 (pl) * | 2023-01-13 | 2025-09-15 | Univ Medyczny Im Piastow Slaskich We Wroclawiu | 7,4’-Di-O-oktylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-di-O-oktylonaringeniny oraz 7-O-oktylonaringeniny |
| PL247539B1 (pl) * | 2023-01-13 | 2025-07-21 | Univ Medyczny Im Piastow Slaskich We Wroclawiu | Oksym 7,4’-di-O-undecylonaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-di-O-undecylonaringeniny |
| PL247535B1 (pl) * | 2023-01-13 | 2025-07-21 | Univ Medyczny Im Piastow Slaskich We Wroclawiu | 7-O-Undecylonaringenina i 7,4’-di-O-undecylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-O-undecylonaringeniny oraz 7,4’-di-O-undecylonaringeniny |
| PL247533B1 (pl) * | 2023-01-13 | 2025-07-21 | Univ Medyczny Im Piastow Slaskich We Wroclawiu | 7,4’-Di-O-nonylonaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-di-O-nonylonaringeniny oraz 7-O-nonylonaringeniny |
-
2017
- 2017-03-29 PL PL421045A patent/PL236846B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL421045A1 (pl) | 2018-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL236846B1 (pl) | 7-dodekanoksynaringenina oraz 7,4’-didodekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-dodekanoksynaringeniny oraz 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| PL236839B1 (pl) | 7-pentoksynaringenina oraz 7,4’-dipentoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-pentoksynaringeniny oraz 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| PL233579B1 (pl) | 7-Izopropoksynaringenina, 7,4�-diizopropoksynaringenina i sposob jednoczesnego otrzymywania 7-izopropoksynaringeniny oraz 7,4�-diizopropoksynaringeniny | |
| Xu et al. | New modification strategy of matrine as Hsp90 inhibitors based on its specific L conformation for cancer treatment | |
| PL235493B1 (pl) | Oksym 7-propoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-propoksynaringeniny | |
| PL235499B1 (pl) | Oksym 7-izopropoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-izopropoksynaringeniny | |
| PL236848B1 (pl) | Oksym 7,4’-didodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didodekanoksynaringeniny | |
| PL235501B1 (pl) | Oksym 7,4’-didekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-didekanoksynaringeniny | |
| Xie et al. | Design, synthesis and antitumor activity of novel artemisinin derivatives using hybrid approach | |
| PL235498B1 (pl) | Oksym 7-dekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dekanoksynaringeniny | |
| Ning et al. | Synthesis and cytotoxicity of O, O′-dialkyl {[2-(substituted phenoxy) acetamido](substituted phenyl) methyl} phosphonates | |
| EP2963007B1 (en) | Synthesis of Calebin-A and its biologically active analogs | |
| CN110511197B (zh) | 一种n-呋喃酮基芳基磺酰腙类化合物及其合成方法和应用 | |
| PL233277B1 (pl) | 7-Propoksynaringenina, 7,4’-dipropoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7-propoksynaringeniny oraz 7,4’-dipropoksynaringeniny | |
| PL235495B1 (pl) | 7,4’-Dibutoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-dibutoksynaringeniny oraz 7-butoksynaringeniny | |
| PL235496B1 (pl) | 7,4’-Didekanoksynaringenina i sposób jednoczesnego otrzymywania 7,4’-didekanoksynaringeniny oraz 7-dekanoksynaringeniny | |
| PL236847B1 (pl) | Oksym 7-dodekanoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-dodekanoksyaringeniny | |
| Cal | A convenient synthesis of 2-hydrazinoethylphosphonic acid and derivatives | |
| PL233278B1 (pl) | 5,7,4’-Tripropoksynaringenina i sposób otrzymywania 5,7,4’-tripropoksynaringeniny | |
| PL236842B1 (pl) | Oksym 7,4’-dietoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dietoksynaringeniny | |
| PL236841B1 (pl) | Oksym 7-pentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-pentoksynaringeniny | |
| PL236840B1 (pl) | Oksym 7-etoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7-etoksynaringeniny | |
| PL236843B1 (pl) | Oksym 7,4’-dipentoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dipentoksynaringeniny | |
| Ignatovich et al. | Synthesis of New Amides of Isoxazole-and Isothiazole-Substituted Carboxylic Acids Containing an Arylaminopyrimidine Fragment. | |
| PL236845B1 (pl) | Oksym 7,4’-dimetoksynaringeniny i sposób otrzymywania oksymu 7,4’-dimetoksynaringeniny |