PL235726B1 - Sposób izomeryzacji alfa-pinenu w obecności haloizytu - Google Patents
Sposób izomeryzacji alfa-pinenu w obecności haloizytu Download PDFInfo
- Publication number
- PL235726B1 PL235726B1 PL427522A PL42752218A PL235726B1 PL 235726 B1 PL235726 B1 PL 235726B1 PL 427522 A PL427522 A PL 427522A PL 42752218 A PL42752218 A PL 42752218A PL 235726 B1 PL235726 B1 PL 235726B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alpha
- catalyst
- selectivity
- pinene
- mol
- Prior art date
Links
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N α-pinene Chemical compound CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 96
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 1S,5S-(-)-alpha-Pinene Natural products CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 title claims abstract description 50
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 39
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 title claims abstract description 36
- HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N aluminum;trihydroxy(trihydroxysilyloxy)silane;hydrate Chemical compound O.[Al].[Al].O[Si](O)(O)O[Si](O)(O)O HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 229910052621 halloysite Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 58
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 7
- -1 sulphate ions Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229910001172 neodymium magnet Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract description 3
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N camphene Chemical compound C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N Terpinolene Chemical compound CC(C)=C1CCC(C)=CC1 MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- YHQGMYUVUMAZJR-UHFFFAOYSA-N α-terpinene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)CC1 YHQGMYUVUMAZJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N γ-terpinene Chemical compound CC(C)C1=CCC(C)=CC1 YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N Primaeres Camphenhydrat Natural products C1CC2C(O)(C)C(C)(C)C1C2 PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229930006739 camphene Natural products 0.000 description 19
- ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N camphenilone Natural products C1CC2C(=O)C(C)(C)C1C2 ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 16
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 16
- WSTYNZDAOAEEKG-UHFFFAOYSA-N Mayol Natural products CC1=C(O)C(=O)C=C2C(CCC3(C4CC(C(CC4(CCC33C)C)=O)C)C)(C)C3=CC=C21 WSTYNZDAOAEEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- OGCGGWYLHSJRFY-VIFPVBQESA-N 2-[(1s)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]acetaldehyde Chemical compound CC1=CC[C@@H](CC=O)C1(C)C OGCGGWYLHSJRFY-VIFPVBQESA-N 0.000 description 8
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 238000004451 qualitative analysis Methods 0.000 description 8
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 5
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- BAVONGHXFVOKBV-UHFFFAOYSA-N Carveol Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(O)C1 BAVONGHXFVOKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 2
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- NDTYTMIUWGWIMO-UHFFFAOYSA-N perillyl alcohol Chemical compound CC(=C)C1CCC(CO)=CC1 NDTYTMIUWGWIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIFIFKQPDTWWGU-UHFFFAOYSA-N pyrite Chemical compound [Fe+2].[S-][S-] NIFIFKQPDTWWGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- BAVONGHXFVOKBV-ZJUUUORDSA-N (-)-trans-carveol Natural products CC(=C)[C@@H]1CC=C(C)[C@@H](O)C1 BAVONGHXFVOKBV-ZJUUUORDSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N (S)-(-)-alpha-terpineol Chemical compound CC1=CC[C@@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 208000016444 Benign adult familial myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001235637 Curculionoidea Species 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N O.O.O.[Al] Chemical compound O.O.O.[Al] MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000954 anitussive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229940124584 antitussives Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 229930007646 carveol Natural products 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001649 dickite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010812 external standard method Methods 0.000 description 1
- 208000016427 familial adult myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052960 marcasite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 239000013335 mesoporous material Substances 0.000 description 1
- 239000008368 mint flavor Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 239000002055 nanoplate Substances 0.000 description 1
- 239000002071 nanotube Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 description 1
- 229910052683 pyrite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011028 pyrite Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 150000003303 ruthenium Chemical class 0.000 description 1
- 239000010671 sandalwood oil Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N toxaphene Chemical compound ClC1C(Cl)C2(Cl)C(CCl)(CCl)C(=C)C1(Cl)C2(Cl)Cl OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób izomeryzacji alfa-pinenu, w obecności haloizytu w postaci proszku jako katalizatora, w atmosferze powietrza, pod ciśnieniem atmosferycznym, który to sposób charakteryzuje się tym, że zmielony do postaci proszku haloizyt przemywa się roztworami kwasu siarkowego o stężeniach 0,05 - 4M w ten sposób, że zawiesinę katalizatora w roztworze do przemywania umieszcza się w łaźni wodnej w temperaturze 85°C i miesza się całość przez 3 godziny. Następnie haloizyt przesącza się i przemywa na filtrze wodą dejonizowaną do momentu, gdy w przesączu nie będą wykrywane już jony siarczanowe, po czym otrzymany katalizator suszy się w temperaturze 100°C przez 24 godziny, a później usuwa się z niego tlenek żelaza za pomocą magnesu neodymowego. Katalizator w procesie izomeryzacji stosuje się w ilości 10% wagowych w mieszaninie reakcyjnej. Proces prowadzi się w temperaturze 110°C, w czasie 1 h. Stosuje się intensywność mieszania 500 obr/minutę. Do reaktora wprowadza się w pierwszej kolejności alfa-pinen, a później katalizator.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób izomeryzacji alfa-pinenu w obecności haloizytu jako katalizatora, w wyniku którego otrzymuje się cenne związki o licznych zastosowaniach, takie jak: kamfen, limonen, terpinolen, p-cymen, alfa-terpinen i gamma-terpinen, alfa-felandren oraz kamfolenal.
Kamfen jest związkiem stosowanym między innymi jako półprodukt przy produkcji toksafenu (insektycyd), a także jako substancja zapachowa i smakowa.
Limonen stosuje się między innymi w przemyśle kosmetycznym i perfumeryjnym, a także spożywczym (środek zapachowy i związek o działaniu bakterio- i grzybobójczym). Limonen jest ponadto cennym surowcem w syntezach organicznych. Stosuje się go między innymi do otrzymywania tlenowych pochodnych, takich jak: a-terpineol, karweol, karwon, alkohol perillowy, mentol i epoksylimonen. Limonen służy również do otrzymywania karwonu. Jest to cenny związek, który jest stosowany jako aromat miętowy do aromatyzowania słodyczy, środków czystości, płynów do płukania jamy ustnej, napojów oraz gumy do żucia.
Terpinolen znalazł zastosowanie jako substancja zapachowa oraz smakowa. Posiada on zastosowania terapeutyczne, w leczeniu chorób serca, przeciwgrzybiczne oraz przeciwnowotworowe. Stosowany jest również jako naturalny środek odstraszający komary oraz owady z rodziny Curculionoidea.
P-cymen stosuje się do aromatyzowania napojów, ciast i słodyczy, jak również w przemyśle perfumeryjnym. Posiada on również właściwości przeciwkaszlowe oraz anty oksydacyjne. P-cymen stosowany jest jako ligand w kompleksach rutenu.
Alfa- oraz gamma-terpinen znalazły zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym, kosmetycznym oraz przy produkcji detergentów jako substancje zapachowe. Alfa- terpinen wykazuje właściwości przeciwgrzybiczne oraz przeciwbakteryjne.
Kamfolenal głównie wykorzystywany jest jako substancja zapachowa przypominająca olejek sandałowy. Stosowany jest równiej jako półprodukt w produkcji leków.
Haloizyt jest dwuwarstwowym minerałem z grupy glinokrzemianów, o wzorze ogólnym: Al2Si2O5(OH)4*nH2O, który jest podobny do montmorylonitu i kaolinitu. Zbudowany jest z tetraedrycznej warstwy tlenku krzemu i oktaedrycznej warstwy uwodnionego tlenku glinu. Zazwyczaj tworzy bardzo małe, widoczne pod bardzo dużym powiększeniem kryształy o przekroju rurkowym. Bardzo często zawiera domieszki chromu, żelaza, magnezu, niklu i miedzi. Wyróżniono dwa rodzaje tego minerału: zdehydratyzowany haloizyt (7 A) oraz uwodniony (10A). Przejście jednej formy w drugą może mieć miejsce już w temperaturze pokojowej. Cechuje go wysoka porowatość, powierzchnia właściwa, jonowymienność, zdolność sorpcyjna oraz odporność chemiczna. Haloizyt to minerał hydrotermalny i hipergeniczny. Powstaje w środowisku kwaśnym lub obojętnym, zwłaszcza w obecności kwasu siarkowego, tworzącego się na skutek wietrzenia pirytu lub markasytu (produkt przeobrażeń (wietrzenia) tlenków żelaza). Występują w nim głównie nanorurki (HNT) oraz nanopłytki (HNP) haloizytowe.
W opisie patentowym USA 2 385 711 opisano użycie haloizytu lub minerałów i skał zawierających haloizyt do izomeryzacji alfa-pinenu do kamfenu. Zastosowanie takich katalizatorów pozwoliło uzyskać czysty kamfen w stosunkowo krótkim czasie. Haloizyt przed użyciem w reakcji izomeryzacji był mielony do ziaren wielkości 100-200 mesh, przemywany rozcieńczonym roztworem kwasu octowego, następnie wodą destylowaną a następnie ogrzewany przez 1 h w temperaturze 250°C. Jedna część tak przygotowanego katalizatora była dodawana do 25 części świeżo destylowanego alfa- pinenu i cała mieszanina była ogrzewana do temperatury 150°C. Po 10 minutach ogrzewania pod chłodnicą zwrotną temperatura mieszaniny reakcyjnej wzrastała do 170°C. Próbki do analiz były pobierane po 10, 20 i 60 minutach. Dla tych czasów reakcji otrzymano odpowiednie wydajności kamfenu: 60%, 55% i 50%, przy konwersji alfa-pinenu sięgającej 90%.
W zgłoszeniu patentowym P 416 873 ujawniono sposób izomeryzacji alfa-pinenu do kamfenu i limonenu, w którym jako katalizator zastosowano katalizator Ti-SBA-15 otrzymany metodą bezpośrednią według przepisu F. Berube i współpracowników (F. Berube, A. Khadhraoui, M.T. Janicke, F. Kleitz, S. Kaliaguine, Optimizing Silica Synthesis for the Preparation of Mesoporous Ti-SBA-15 Epoxidation Catalysts, Ind. Eng. Chem. Res. 49 (2010) 6977-6985) i zawierający 2,8% wagowych Ti. Izomeryzację prowadzono pod ciśnieniem atmosferycznym, ilość katalizatora Ti- SBA-15 zmieniano w zakresie 5-15% wag. w mieszaninie reakcyjnej. Proces izomeryzacji prowadzono w temperaturze 80-140°C, w czasie od 5 do 48h, stosując intensywność mieszania 400 obr/min. Do reaktora wprowadzano najpierw alfa-pinen, a później katalizator.
PL 235 726 B1
W zgłoszeniu patentowym P 421032 roku opisano zastosowanie katalizatorów Ti-SBA-15 otrzymanych według przepisu F. Berube i współpracowników (F. Berube, A. Khadhraoui, M.T. Janicke, F. Kleitz, S. Kaliaguine, Optimizing Silica Synthesis for the Preparation of Mesoporous Ti-SBA-15 Epoxidation Catalysts, Ind. Eng. Chem. Res. 49 (2010) 6977-6985) i zawierających odpowiednio: 0,6, 0,8, 1,1 i 2,5% wag. tytanu w procesie izomeryzacji alfa-pinenu. W procesie tym otrzymywano cenne produkty, takie jak: kamfen, limonen, terpinolen, p-cymen, alfa-terpinen i gamma-terpinen, alfafelandren oraz kamfolenal przy konwersji alfa-pinenu sięgającej 100% mol. Proces izomeryzacji prowadzono pod ciśnieniem atmosferycznym, w temperaturze 20-200°C, w czasie od 15 minut do 48 godzin, stosując intensywność mieszania 400 obr/min a ilości katalizatorów w mieszaninie reakcyjnej zmieniały się w zakresie 0,5 do 20% wag. Do reaktora wprowadza się w pierwszej kolejności alfapinen, a później katalizator.
W zgłoszeniu patentowym P 423 906 opisano zastosowanie katalizatorów Ti- MCM-41 otrzymanych metodą zol-żel opisaną przez R. Peng’a i współpr. (Rui Peng, Dan Zhao, Nada M. Dimitrijevic, Tijana Rajh, and Ranjit T. Koodali, Room Temperature Synthesis of Ti-MCM-48 and Ti-MCM-41 Mesoporous Materials and Their Performance on Photocatalytic Splitting of Water, J. Phys. Chem. C 116 (1) (2012) 1605-1613) w procesie izomeryzacji alfa-pinenu. Izomeryzację alfa-pinenu prowadzono pod ciśnieniem atmosferycznym, na katalizatorach Ti-MCM-41 zawierających 3 lub 4 lub 5 lub 12% wagowych tytanu, które wprowadzano do mieszaniny reakcyjnej w ilości 2,5 do 12,5% wagowych. Proces izomeryzacji prowadzono w temperaturze 80-180°C, w czasie od 15 minut do 48 godzin, stosując intensywność mieszania 500 obr/min. Do reaktora wprowadza się w pierwszej kolejności alfapinen, a później katalizator.
W zgłoszeniu patentowym P.426058 opisano izomeryzację alfa-pinenu w obecności haloizytu w postaci proszku w ilości od 2,5% wag. do 15% wagowych w mieszaninie reakcyjnej, przy czym proces prowadzono w temperaturze 80-180°C i w czasie reakcji od 0,25 do 24 godzin. Do reaktora szklanego wprowadzano w pierwszej kolejności alfa-pinen, a później katalizator.
Nieoczekiwanie okazało się, że przemywanie roztworami kwasu siarkowego o różnym stężeniu zmielonego do postaci proszku haloizytu pozwala zwiększyć o co najmniej 10% mol selektywność przemiany do kamfenu (jednego z 2 głównych produktów izomeryzacji alfa-pinenu), przy jednoczesnym wzroście wydajności tego związku do 49% mol i przy wysokiej konwersji alfa-pinenu, wynoszącej 85% mol. Tak wysoką wydajność kamfenu udało się już osiągnąć po bardzo krótkim czasie reakcji wynoszącym 1 h i w stosunkowo niskiej temperaturze wynoszącej 110°C.
Sposób izomeryzacji alfa-pinenu, według wynalazku, w obecności haloizytu w postaci proszku jako katalizatora, w atmosferze powietrza, pod ciśnieniem atmosferycznym charakteryzuje się tym, że zmielony do postaci proszku haloizyt przemywa się roztworami kwasu siarkowego o stężeniach 0,05-4M w ten sposób, że zawiesinę katalizatora w roztworze do przemywania umieszcza się w łaźni wodnej w temperaturze 85°C i miesza się całość przez 3 godziny. Następnie haloizyt przesącza się i przemywa na filtrze wodą dejonizowaną do momentu, gdy w przesączu nie będą wykrywane już jony siarczanowe, po czym otrzymany katalizator suszy się w temperaturze 100°C przez 24 godziny, a później usuwa się z niego tlenek żelaza za pomocą magnesu neodymowego. Katalizator w procesie izomeryzacji stosuje się w ilości 10% wagowych w mieszaninie reakcyjnej. Proces prowadzi się w temperaturze 110°C, w czasie 1 h. Stosuje się intensywność mieszania 500 obr/minutę. Do reaktora wprowadza się w pierwszej kolejności alfa-pinen, a później katalizator.
Zaletą zaproponowanego sposobu izomeryzacji jest zwiększenie selektywności i wydajności kamfenu (głównego produktu reakcji) oraz otrzymywanie innych cennych produktów, takich jak: limonen, terpinolen, p-cymen, alfa-terpinen i gamma-terpinen, alfa-felandren oraz kamfolenal. Sposobem według wynalazku jest otrzymywanie w nim w wysokich selektywności i wydajności kamfenu w stosunkowo krótkim czasie - 1h oraz w niskich temperaturach (110°C). W procesie izomeryzacji stosuje się reaktory szklane, które są tańsze niż wykonane np. ze stali nierdzewnej. Ponadto izomeryzacja ta jest prowadzona pod ciśnieniem atmosferycznym i nie wymaga użycia aparatury ciśnieniowej, np. autoklawów. Inną, istotną korzyścią zastosowanej metody izomeryzacji alfa-pinenu, jest otrzymywanie w niej cennych produktów ubocznych, takich jak: limonen, terpinolen, p-cymen, alfa-terpinen i gammaterpinen, alfa-felandren oraz kamfolenal.
Sposób według wynalazku przedstawiono w przykładach wykonania. W przykładzie 1 opisano sposób przemywania haloizytu roztworami kwasu siarkowego, a także sposób przygotowania tego katalizatora po przemyciu roztworami kwasu do użycia w procesie izomeryzacji alfa-pinenu, a przykład drugi jest przykładem porównawczym.
PL 235 726 B1
P r z y k ł a d 1 gramów haloizytu umieszczono w kolbie okrągłodennej, a następnie zalewano go roztworem kwasu siarkowego (VI) o odpowiednim stężeniu. Do przemywania zastosowano roztwory kwasu siarkowego (VI) o następujących stężeniach: 0,05; 0,1; 0,25; 0,5; 1; 2 i 4 M. Zawiesinę katalizatora w roztworze do przemywania umieszczono w łaźni wodnej w temperaturze 85°C i mieszano całość przez 3 godziny. Po tym czasie haloizyt przesączano i przemywano na filtrze wodą dejonizowaną do momentu, gdy w przesączu nie wykrywano już obecności jonów siarczanowych (obecność jonów siarczanowych sprawdzano za pomocą roztworu BaCh). Następnie otrzyman y katalizator suszono w temperaturze 100°C przez 24 godziny. W ostatnim etapie, przed zastosowaniem katalizatora w procesie izomeryzacji, było usunięcie z niego tlenku żelaza za pomocą magnesu neodymowego. Dla porównania w izomeryzacji alfa-pinenu zastosowano również haloizyt nie przemywany roztworem kwasu siarkowego VI.
P r z y k ł a d 2
Do reaktora szklanego o pojemości 25 cm3, który był zaopatrzony w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne z funkcją grzania wprowadzano 3,019 g alfa-pinenu oraz 0,300 g katalizatora nie przemywanego roztworem kwasu siarkowego (VI). Reaktor umieszczano w łapie, a następnie zanurzano w łaźni olejowej i włączano mieszanie. Proces izomeryzacji alfa-pinenu badano w temperaturze 110°C, przy zawartości katalizatora 10% wag. oraz w czasie reakcji 1 h. Po zakończonej syntezie roztwór poreakcyjny oddzielano od katalizatora przez odwirowanie. Analizę jakościową wykonano metodą chromatograficzną GC-MS z wykorzystaniem aparatu ThermoQuest, wyposażony w detektor Voyager oraz kolumnę DB-5 (wypełniona fenylometylosilokasnami, 30 m x 0.25 mm x 0.5 um). Parametry analizy były następujące: przepływ helu 0,7 ml/min., temperatura dozownika 200°C, temperatura pieca izotermicznie przez 2,5 min w temp. 50°C, następnie wzrost z szybkością 10°C/min do 300°C. Analiza ilościowa wykonana była chromatografem Thermo Electron FOCUS wyposażonym w detektor FID oraz kolumnę TR FAME (filled with cyanopropylphenyl, 30 m x 0.25 mm x 0.25 um). Parametry pracy chromatografu były następujące: przepływ helu 0,7 ml/min, temperatura dozownika 200°C, temperatura detektora 200°C, temperatura pieca izotermicznie przez 7 min w temp. 60°C, następnie wzrost z szybkością 15°C/min do 240°C. W celu określenia składu mieszanin zastosowano metodą wzorca zewnętrznego. W badanych warunkach uzyskano następujące wartości selektywności produktów: selektywność kamfenu 47% mol, selektywność limonenu 29% mol, selektywność alfaterpinenu 0% mol, selektywność gamma-terpinenu 0% mol, selektywność terpinolenu 8% mol, selektywność p-cymenu 7% mol, selektywność alfa-felandrenu 0% mol i selektywność kamfolenalu 0%. Konwersja alfa-pinenu wyniosła 3% mol.
P r z y k ł a d 3
Do reaktora szklanego o pojemości 25 cm3, który był zaopatrzony w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne z funkcją grzania wprowadzano 3,069 g alfa-pinenu oraz 0,300 g katalizatora przemywanego roztworem kwasu siarkowego (VI) o stężeniu 0,05 M. Reaktor umieszczano w łapie, a następnie zanurzano w łaźni olejowej i włączano mieszanie. Proces izomeryzacji alfa-pinenu badano w temperaturze 110°C, przy zawartości katalizatora 10% wag. oraz w czasie reakcji 1 h. Po zakończonej syntezie roztwór poreakcyjny oddzielano od katalizatora przez odwirowanie. Analizę jakościową i ilościową wykonywano tak samo jak w przykładzie 2. W badanych warunkach uzyskano następujące wartości selektywności produktów: selektywność kamfenu 51% mol, selektywność limonenu 28% mol, selektywność alfa-terpinenu 3% mol, selektywność gamma-terpinenu 2% mol, selektywność terpinolenu 8% mol, selektywność p-cymenu 1% mol, selektywność alfa-felandrenu 1% mol i selektywność kamfolenalu 1%. Konwersja alfa-pinenu wyniosła 57% mol.
P r z y k ł a d 4
Do reaktora szklanego o pojemości 25 cm3, który był zaopatrzony w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne z funkcją grzania wprowadzano 3,038 g alfa-pinenu oraz 0,300 g katalizatora przemywanego roztworem kwasu siarkowego (VI) o stężeniu 0,1 M. Reaktor umieszczano w łapie, a następnie zanurzano w łaźni olejowej i włączano mieszanie. Proces izomeryzacji alfa-pinenu badano w temperaturze 110°C, przy zawartości katalizatora 10% wag. oraz w czasie reakcji 1 h. Po zakończonej syntezie roztwór poreakcyjny oddzielano od katalizatora przez odwirowanie. Analizę jakościową i ilościową wykonywano tak samo jak w przykładzie 2. W badanych warunkach uzyskano następujące wartości selektywności produktów: selektywność kamfenu 57% mol, selektywność limonenu 20% mol, selektywność alfa-terpinenu 3% mol, selektywność gamma-terpinenu 2% mol, selektywność terpinolenu 9% mol, selektywność p-cymenu 1% mol, selektywność alfa-felandrenu 0% mol i selektywność kamfolenalu 1%. Konwersja alfa-pinenu wyniosła 85% mol.
PL 235 726 B1
P r z y k ł a d 5
Do reaktora szklanego o pojemości 25 cm3, który był zaopatrzony w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne z funkcją grzania wprowadzano 3,050 g alfa-pinenu oraz 0,300 g katalizatora przemywanego roztworem kwasu siarkowego (VI) o stężeniu 0,25 M. Reaktor umieszczano w łapie, a następnie zanurzano w łaźni olejowej i włączano mieszanie. Proces izomeryzacji alfa-pinenu badano w temperaturze 110°C, przy zawartości katalizatora 10% wag. oraz w czasie reakcji 1 h. Po zakończonej syntezie roztwór poreakcyjny oddzielano od katalizatora przez odwirowanie. Analizę jakościową i ilościową wykonywano tak samo jak w przykładzie 2. W badanych warunkach uzyskano następujące wartości selektywności produktów: selektywność kamfenu 50% mol, selektywność limonenu 27% mol, selektywność alfa-terpinenu 3% mol, selektywność gamma-terpinenu 2% mol, selektywność terpinolenu 9% mol, selektywność p-cymenu 1% mol, selektywność alfa-felandrenu 1% mol i selektywność kamfolenalu 2%. Konwersja alfa-pinenu wyniosła 76% mol.
P r z y k ł a d 6
Do reaktora szklanego o pojemości 25 cm3, który był zaopatrzony w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne z funkcją grzania wprowadzano 3,023 g alfa-pinenu oraz 0,300 g katalizatora przemywanego roztworem kwasu siarkowego (VI) o stężeniu 0,5 M. Reaktor umieszczano w łapie, a następnie zanurzano w łaźni olejowej i włączano mieszanie. Proces izomeryzacji alfa-pinenu badano w temperaturze 110°C, przy zawartości katalizatora 10% wag. oraz w czasie reakcji 1 h. Po zakończonej syntezie roztwór poreakcyjny oddzielano od katalizatora przez odwirowanie. Analizę jakościową i ilościową wykonywano tak samo jak w przykładzie 2. W badanych warunkach uzyskano następujące wartości selektywności produktów: selektywność kamfenu 47% mol, selektywność limonenu 28% mol, selektywność alfa-terpinenu 4% mol, selektywność gamma-terpinenu 2% mol, selektywność terpinolenu 9% mol, selektywność p-cymenu 1% mol, selektywność alfa-felandrenu 1% mol i selektywność kamfolenalu 2%. Konwersja alfa-pinenu wyniosła 70% mol.
P r z y k ł a d 7
Do reaktora szklanego o pojemości 25 cm3, który był zaopatrzony w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne z funkcją grzania wprowadzano 3,073 g alfa-pinenu oraz 0,300 g katalizatora przemywanego roztworem kwasu siarkowego (VI) o stężeniu 1,0M. Reaktor umieszczano w łapie, a następnie zanurzano w łaźni olejowej i włączano mieszanie. Proces izomeryzacji alfa-pinenu badano w temperaturze 110°C, przy zawartości katalizatora 10% wag. oraz w czasie reakcji 1 h. Po zakończonej syntezie roztwór poreakcyjny oddzielano od katalizatora przez odwirowanie. Analizę jakościową i ilościową wykonywano tak samo jak w przykładzie 2. W badanych warunkach uzyskano następujące wartości selektywności produktów: selektywność kamfenu 45% mol, selektywność limonenu 29% mol, selektywność alfa-terpinenu 4% mol, selektywność gamma-terpinenu 2% mol, selektywność terpinolenu 9% mol, selektywność p-cymenu 1% mol, selektywność alfa-felandrenu 1% mol i selektywność kamfolenalu 2%. Konwersja alfa-pinenu wyniosła 63% mol.
P r z y k ł a d 8
Do reaktora szklanego o pojemości 25 cm3, który był zaopatrzony w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne z funkcją grzania wprowadzano 3,014 g alfa-pinenu oraz 0,300 g katalizatora przemywanego roztworem kwasu siarkowego (VI) o stężeniu 2,O M. Reaktor umieszczano w łapie, a następnie zanurzano w łaźni olejowej i włączano mieszanie. Proces izomeryzacji alfa-pinenu badano w temperaturze 110°C, przy zawartości katalizatora 10% wag. oraz w czasie reakcji 1 h. Po zakończonej syntezie roztwór poreakcyjny oddzielano od katalizatora przez odwirowanie. Analizę jakościową i ilościową wykonywano tak samo jak w przykładzie 2. W badanych warunkach uzyskano następujące wartości selektywności produktów: selektywność kamfenu 45% mol, selektywność limonenu 29% mol, selektywność alfa-terpinenu 3% mol, selektywność gamma-terpinenu 2% mol, selektywność terpinolenu 9% mol, selektywność p-cymenu 2% mol, selektywność alfa-felandrenu 1% mol i selektywność kamfolenalu 2%. Konwersja alfa-pinenu wyniosła 58% mol.
P r z y k ł a d 9
Do reaktora szklanego o pojemości 25 cm3, który był zaopatrzony w chłodnicę zwrotną i mieszadło magnetyczne z funkcją grzania wprowadzano 3,006 g alfa-pinenu oraz 0,300 g katalizatora przemywanego roztworem kwasu siarkowego (VI) o stężeniu 4,O M. Reaktor umieszczano w łapie, a następnie zanurzano w łaźni olejowej i włączano mieszanie. Proces izomeryzacji alfa-pinenu badano w temperaturze 110°C, przy zawartości katalizatora 10% wag. oraz w czasie reakcji 1 h. Po zakończonej syntezie roztwór poreakcyjny oddzielano od katalizatora przez odwirowanie. Analizę jakościową i ilościową wykonywano tak samo jak w przykładzie 2. W badanych warunkach uzyskano następu
PL 235 726 B1 jące wartości selektywności produktów: selektywność kamfenu 46% mol, selektywność limonenu 28% mol, selektywność alfa-terpinenu 3% mol, selektywność gamma-terpinenu 2% mol, selektywność terpinolenu 9% mol, selektywność p-cymenu 2% mol, selektywność alfa-felandrenu 1% mol i selektywność kamfolenalu 2%. Konwersja alfa-pinenu wyniosła 56% mol.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób izomeryzacji alfa-pinenu w obecności haloizytu w postaci proszku jako katalizatora, znamienny tym, że zmielony do postaci proszku haloizyt przemywa się roztworami kwasu siarkowego o stężeniach 0,05-4 M w ten sposób, że zawiesinę katalizatora w roztworze do przemywania umieszcza się w łaźni wodnej w temperaturze 85°C i miesza się całość przez 3 godziny, następnie haloizyt przesącza się i przemywa na filtrze wodą dejonizowaną do momentu, gdy w przesączu nie będą wykrywane już jony siarczanowe, po czym otrzymany katalizator suszy się w temperaturze 100°C przez 24 godziny, usuwa się z niego tlenek żelaza za pomocą magnesu neodymowego, przy czym katalizator stosuje się w ilości 10% wagowych w mieszaninie reakcyjnej, a proces izomeryzacji prowadzi się w temperaturze 110°C, w czasie 1 h.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces izomeryzacji prowadzi się stosując intensywność mieszania 500 obr/min.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że do reaktora wprowadza się w pierwszej kolejności alfa-pinen, a później katalizator.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL427522A PL235726B1 (pl) | 2018-10-24 | 2018-10-24 | Sposób izomeryzacji alfa-pinenu w obecności haloizytu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL427522A PL235726B1 (pl) | 2018-10-24 | 2018-10-24 | Sposób izomeryzacji alfa-pinenu w obecności haloizytu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL427522A1 PL427522A1 (pl) | 2020-05-04 |
| PL235726B1 true PL235726B1 (pl) | 2020-10-05 |
Family
ID=70466935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL427522A PL235726B1 (pl) | 2018-10-24 | 2018-10-24 | Sposób izomeryzacji alfa-pinenu w obecności haloizytu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL235726B1 (pl) |
-
2018
- 2018-10-24 PL PL427522A patent/PL235726B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL427522A1 (pl) | 2020-05-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6076896B2 (ja) | ４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノールの調製方法 | |
| EP1481728A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines keramischen Formkörpers unter Verwendung eines Metalloxidsols, Formkörper und seine verwendung bei der Herstellung eines Alkenoxids | |
| WO2015158584A1 (de) | Herstellung von 2-substituierten 4-methyl-tetrahydropyranen aus 2-alkyl-4,4-dimethyl-1,3-dioxan-haltigen ausgangsstoffen | |
| WO2015158585A1 (de) | Herstellung von 2-substituierten 4-hydroxy-4-methyl-tetrahydropyranen aus 2-alkyl-4,4-dimethyl-1,3-dioxan-haltigen ausgangsstoffen | |
| EP1050523B1 (de) | Verfahren zur Addition von Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen an Alkine und Allene unter Verwendung eines Hemimorphit-Katalysators | |
| JP2007154069A (ja) | 香料成分およびその製造方法 | |
| DE60201463T2 (de) | Indanon-Derivate als Duftstoffe | |
| PL235726B1 (pl) | Sposób izomeryzacji alfa-pinenu w obecności haloizytu | |
| PL240439B1 (pl) | Sposób izomeryzacji geraniolu | |
| EP2864280B1 (de) | Herstellungsverfahren eines trägerkatalysators | |
| PL235284B1 (pl) | Sposób izomeryzacji alfa-pinenu w obecności haloizytu | |
| DE60107580T2 (de) | Riechstoffe | |
| EP1212272B1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkyl-substituierten butenolen | |
| PL235725B1 (pl) | Sposób izomeryzacji alfa-pinenu | |
| PL237700B1 (pl) | Sposób izomeryzacji alfa-pinenu w obecności katalizatora | |
| PL233955B1 (pl) | Sposób izomeryzacji alfa-pinenu w obecności katalizatora tytanowo- silikatowego | |
| DE60209664T2 (de) | Duftstoffzusammensetzung enthaltend 3-(3-Hexenyl)-2-Cyclopentenon | |
| EP2813496B1 (de) | Makrocyclische Lactone | |
| PL236553B1 (pl) | Sposób izomeryzacji alfa-pinenu w obecności katalizatora | |
| PL234253B1 (pl) | Sposób izomeryzacji alfa-pinenu | |
| JP2002525259A (ja) | Ｒｕｔ構造を有するチタンケイ酸塩の製造方法 | |
| PL237110B1 (pl) | Sposób izomeryzacji alfa-pinenu w obecności katalizatora | |
| Baghernejad et al. | Asian Journal of Green Chemistry | |
| DE602004010135T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Lactonen und deren Verwendung als Geruchsstoffe | |
| Fajdek-Bieda et al. | Optimization of (2E)-3, 7-dimethyl-2, 6-octadien-l-ol (geraniol) transformation process parameters using Response Surface Method (RSM) |