PL236624B1 - Sposób otrzymywania 1-fenyloetan-1,2-diolu - Google Patents
Sposób otrzymywania 1-fenyloetan-1,2-diolu Download PDFInfo
- Publication number
- PL236624B1 PL236624B1 PL425894A PL42589418A PL236624B1 PL 236624 B1 PL236624 B1 PL 236624B1 PL 425894 A PL425894 A PL 425894A PL 42589418 A PL42589418 A PL 42589418A PL 236624 B1 PL236624 B1 PL 236624B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenyl
- ethanediol
- rhizopus oryzae
- obtaining
- diol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-1,2-ethanediol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 claims description 13
- 235000013752 Rhizopus oryzae Nutrition 0.000 claims description 10
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 8
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 8
- 239000011942 biocatalyst Substances 0.000 claims description 8
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims description 6
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims description 6
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 claims description 5
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 claims description 5
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 claims description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 3
- PWMWNFMRSKOCEY-QMMMGPOBSA-N (1r)-1-phenylethane-1,2-diol Chemical compound OC[C@H](O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetophenone Chemical compound OCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000304337 Cuminum cyminum Species 0.000 description 4
- 235000007129 Cuminum cyminum Nutrition 0.000 description 4
- 230000002210 biocatalytic effect Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 102000005486 Epoxide hydrolase Human genes 0.000 description 3
- 108020002908 Epoxide hydrolase Proteins 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- PWMWNFMRSKOCEY-MRVPVSSYSA-N (1s)-1-phenylethane-1,2-diol Chemical compound OC[C@@H](O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 2
- 108010031132 Alcohol Oxidoreductases Proteins 0.000 description 2
- 102000005751 Alcohol Oxidoreductases Human genes 0.000 description 2
- 241000222173 Candida parapsilosis Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001148539 Penicillium concentricum Species 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 229940055022 candida parapsilosis Drugs 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- NYSXWUPVOCFRSE-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-ethene-1,2-diol Natural products OC=C(O)C1=CC=CC=C1 NYSXWUPVOCFRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 244000307697 Agrimonia eupatoria Species 0.000 description 1
- 235000016626 Agrimonia eupatoria Nutrition 0.000 description 1
- 241000589155 Agrobacterium tumefaciens Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 240000000467 Carum carvi Species 0.000 description 1
- 235000005747 Carum carvi Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 description 1
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- 241000519506 Trichocolea tomentella Species 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 1
- 240000007098 Vigna angularis Species 0.000 description 1
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000003919 heteronuclear multiple bond coherence Methods 0.000 description 1
- 238000005570 heteronuclear single quantum coherence Methods 0.000 description 1
- 230000015784 hyperosmotic salinity response Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 238000002531 positive electrospray ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/22—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group aromatic
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania 1-fenyloetan-1,2-diolu z wykorzystaniem mikroorganizmu Rhizopus oryzae (DSM 1185) jako biokatalizatora reakcji. Otrzymany produkt w postaci 1-fenyloetan-1,2-diolu jest ważnym produktem pośrednim w syntezie wielu specjalistycznych związków chemicznych, agrochemikaliów oraz wartościowych farmaceutyków.
W publikacji Cui Z. i inni p.t. “Highly efficient bioreduction of 2-hydroxyacetophenone to (S)- and (R)-1-phenyl-1,2-ethanediol by two substrate tolerance carbonyl reductases with cofactor regeneration” w Journal of Biotechnology 2017, 243, 1-9 i w publikacji Yaohui L. i inni p.t. “Efficient bioreduction of 2-hydroxyacetophenone to (S)-1-phenyl-1,2-ethanediol through homologous expression of (S)-carbonylreductase II in Candida parapsilosis CCTCC M203011” w Process Biochemistry 2016, 51, 11751182 oraz w publikacji Hu Q. i inni p.t. “Highly enantioselective reduction of 2-hydroxy-1-phenylethanone to enantiopure (R)-phenyl-1,2-ethanediol using Saccharomyces cerevisiae of remarkable reaction stability” w Bioresource Technology 2010, 101, 8502-8508, a także w publikacji Zhang R. i inni p.t. “Improved production of (R)-1-phenyl-1,2-ethanediol by a codon-optimized R-specific carbonyl reductase from Candida parapsilosis in Escherichia coli” w Applied Biochemistry Biotechnology 2010, 160, 868878 opisano procedurę otrzymywania 1-fenyloetan-1,2-diolu z 2-hydroksyacetofenonu dzięki aktywności reduktazy pozyskiwanej z mikroorganizmów.
W publikacji Kamble M.P. i inni p.t. „Biocatalytic resolution of (R,S)-styrene oxide using a novel epoxide hydrolase from red mung beans” w Catalysis Today 2018, 309, 236-241 oraz w publikacji Hee Sook K. i inni p.t. “Biosynthesis of (R)-phenyl-1,2-ethanediol from racemic styrene oxide by using bacterial and marine fish epoxide hydrolases” w Biotechnology Letters 2008, 30, 127-133, a także w publikacji Cao L. i inni p.t. “Enantioconvergent production of (R)-1-phenyl-1,2-ethanediol from styrene oxide by combining the solanum tuberosum and an evolved Agrobacterium radiobacter AD1 epoxide hydrolases” w Biotechnology and Bioengineering 2006, 3, 522-529 przedstawiono otrzymywanie 1-fenyloetan-1,2-diolu z tlenku styrenu przy użyciu hydrolaz epoksydowych wyizolowanych z roślin lub bakterii.
W publikacji Ali T. i inni p.t. „Halogenated compounds from directed fermentation of Penicillium concentricum, an endophytic fungus of the liverwort Trichocolea tomentella” w Journal of Natural Products 2017, 80, 1397-1403 1-fenyloetan-1,2-diol został wyizolowany ze szczepu Penicillium concentricum .
W publikacji Rebey I.B. i inni p.t. „Relation between salt tolerance and biochemical changes in cumin (Cuminum cyminum L.) seeds” w Journal of Food and Drug Analysis 2017, 25, 391-402 i w publikacji Benrejdal A. i inni p.t. „Extraction and Analysis of Essential Oil of Cumin” w Asian Journal of Chemistry 2012, 5, 1949-1951 przedstawiono procedurę otrzymywania 1-fenyloetan-1,2-diolu z kminku - Cuminum cyminum.
-Fenylo-1,2-etanodiol jest bardzo ważnym blokiem budulcowym w przemyśle chemicznym i farmaceutycznym. Pośredniczy w syntezie aktywnych składników chemicznych i agrochemikaliów, a także leków, stosowanych m.in. w chorobach układu nerwowego i zaburzeniach metabolicznych. Zastosowanie mikroorganizmów całokomórkowych jako biokatalizatorów, zapewnia ekonomiczną i zgodną ze środowiskiem metodę otrzymywania produktów. Z uwagi na udział 1 -fenylo-1,2-etanodiolu w syntezie wartościowych związków, opracowanie przyjaznych środowisku i opłacalnych metod jego otrzymywania jest niezwykle istotne.
Szczep Rhizopus oryzae (DSM 1185) został ujawniony w kolekcji Niemieckiego Zbioru Mikroorganizmów i Hodowli Komórkowych GmbH (German Collection of Microorganisms and Cell Cultures GmbH).
Biokatalityczny sposób otrzymywania 1-fenylo-1,2-etanodiolu z wykorzystaniem mikroorganizmu Rhizopus oryzae jako biokatalizatora reakcji oraz 2-fenyloetanolu jako substratu nie został dotychczas opisany w literaturze naukowej ani patentowej.
Istotą wynalazku jest biokatalityczny sposób otrzymywania 1-fenylo-1,2-etanodiolu, który polega na tym, że 2-fenyloetanol poddaje się 3 dniowej reakcji biotransformacji z użyciem immobilizowanego szczepu Rhizopus oryzae (DSM 1185) jako biokatalizatora reakcji, przy czym szczep Rhizopus oryzae (DSM 1185) otrzymuje się w trakcie hodowli na podłożu ziemniaczanym (PDB) z równoczesną immobilizacją na piankach poliuretanowych.
Korzystnie optymalny czas hodowli Rhizopus oryzae to 2 dni w 23°C, na wytrząsarce rotacyjnej (135 rpm).
PL 236 624 B1
Korzystnie biokatalizator immobilizowany jest na piankach poliuretanowych o średnicy porów w zakresie 740-1040 μm.
Zaletą sposobu według wynalazku jest umożliwienie uzyskania 1-fenylo-1,2-etanodiolu metodą biokatalityczną - przyjazną dla środowiska oraz otrzymanie 2 mg związku z 30 mg substratu.
Sposób wynalazku został przedstawiony w przykładzie jego realizacji oraz na rysunku, na którym fig. 1 przedstawia widmo 1-fenylo-1,2-etanodiolu otrzymanego sposobem według wynalazku.
P r z y k ł a d
Szczep Rhizopus oryzae hoduje się z równoczesną jego immobilizacją na piankach poliuretanowych Filtren S28089 o kształcie sześcianów o długości boku 1 cm i średnicy porów 740-1040 μm.
sztuk pianek poliuretanowych dodaje się do kolby Erlenmayer’a (250 mL) zawierającej 100 mL podłoża PDB i sterylizuje w autoklawie. Podłoże PDB przygotowuje się według przepisu nr 129, opisanego w bazie DSMZ. 200 g umytych, pokrojonych w kostkę ziemniaków gotuje się przez 1 h w 1 litrze wody, a następnie wywar przesącza się przez gazę, uzupełnia wodą destylowaną do 1 L, dodaje 20 g glukozy i sterylizuje w autoklawie.
Do 100 mL podłoża dodaje się 500 μL inokulum R. oryzae (1400 zarodników/μL) otrzymanego przez przemycie hodowli na stałym podłożu ziemniaczanym (PDA) sterylnym 0,05% roztworem Tritonu X-100 w ilości 10 mL. Hodowlę R. oryzae prowadzi się na wytrząsarce rotacyjnej 135 rpm w temperaturze 23°C. Proces wzrostu mycelium prowadzi się do osiągnięcia fazy wzrostu logarytmicznego, którą wyznacza się na podstawie krzywej wzrostu - w tym przypadku były to 2 dni. Następnie z immobilizowaną biomasę oddziela się poprzez filtrację na sączku karbowanym i przemywa wodą destylowaną.
Tak przygotowany biokatalizator umieszcza się w kolbie Erlenmayer’a (250 mL), zawierającej medium reakcyjne, które stanowi 50 mL wody destylowanej oraz 30 mg (5 mM) substratu - 2-fenyloetanolu.
Po zakończonym procesie, komórki R. oryzae zostają oddzielone od medium reakcyjnego na sączku karbowanym i przemywane są wodą destylowaną. Mieszaninę reakcyjną ekstrahuje się octanem etylu, frakcję organiczną suszy bezwonnym siarczanem magnezu, a następnie odparowuje na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem.
Próbki analizowano za pomocą HPLC, 1H NMR, 13C NMR, COSY, HSQC, HMBC, MS. Metoda HPLC umożliwia porównanie czasów retencji 1-fenylo-1,2-etanodiolu w próbce z jego komercyjnie dostępnym wzorcem oraz dzięki wykonaniu krzywej kalibracyjnej określenie ilości 1-fenylo-1,2-etanodiolu w próbce. Spektroskopie NMR oraz MS pozwalają potwierdzić obecność 1-fenylo-1,2-etanodiolu w próbce.
Trzeci dzień biotransformacji jest czasem potrzebnym do uzyskania największej ilości 1-fenylo-1,2-etanodiolu i wynosi ona 2 mg związku otrzymanego w całej objętości reakcyjnego medium.
Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące dane spektralne:
MS (TOF MS ES+) obliczono dla C8H10O2Na [M+Na]+ 161.076, znaleziono: 161.0538.
Widmo otrzymanego związku według wynalazku przedstawione jest na fig. 1.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania 1-fenylo-1,2-etanodiolu, znamienny tym, że 2-fenyloetanol poddaje się 3 dniowej reakcji biotransformacji z użyciem immobilizowanego szczepu Rhizopus oryzae (DSM 1185) jako biokatalizatora reakcji, przy czym szczep Rhizopus oryzae (DSM 1185) otrzymuje się w trakcie hodowli na podłożu ziemniaczanym (PDB) z równoczesną immobilizacją na piankach poliuretanowych.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że optymalny czas hodowli Rhizopus oryzae to 2 dni w 23°C, na wytrząsarce rotacyjnej o obrotach 135 rpm.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że biokatalizator immobilizowany jest na piankach poliuretanowych o średnicy porów 740-1040 μm.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425894A PL236624B1 (pl) | 2018-06-12 | 2018-06-12 | Sposób otrzymywania 1-fenyloetan-1,2-diolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL425894A PL236624B1 (pl) | 2018-06-12 | 2018-06-12 | Sposób otrzymywania 1-fenyloetan-1,2-diolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL425894A1 PL425894A1 (pl) | 2019-02-25 |
| PL236624B1 true PL236624B1 (pl) | 2021-02-08 |
Family
ID=65431228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL425894A PL236624B1 (pl) | 2018-06-12 | 2018-06-12 | Sposób otrzymywania 1-fenyloetan-1,2-diolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL236624B1 (pl) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1212403C (zh) * | 2003-06-27 | 2005-07-27 | 江南大学 | 一种应用微生物立体选择性转化制备光学纯苯基乙二醇的方法及其专用微生物 |
| CN101230363B (zh) * | 2007-11-11 | 2012-04-18 | 江南大学 | 一种利用重组菌株不对称转化制备(r)-苯基乙二醇的方法 |
| CN104726355B (zh) * | 2015-04-09 | 2017-10-31 | 江南大学 | 酿酒酵母孢子表达的(s)‑羰基还原酶ii不对称转化制备(s)‑苯乙二醇的方法 |
-
2018
- 2018-06-12 PL PL425894A patent/PL236624B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL425894A1 (pl) | 2019-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6329940B2 (ja) | ユーグレナ属微細藻類、多糖類の製造方法、及び有機化合物の製造方法 | |
| Ahmed et al. | Production of gluconic acid by using some irradiated microorganisms | |
| Hesham et al. | Optimization of citric acid production by immobilized cells of novel yeast isolates | |
| Hamrouni et al. | Production of Coconut Aroma in Solid‐State Cultivation: Screening and Identification of Trichoderma Strains for 6‐Pentyl‐Alpha‐Pyrone and Conidia Production | |
| Sarioezlue et al. | Isolation of gallic acid-producing microorganisms and their use in the production of gallic acid from gall nuts and sumac | |
| Iqbal et al. | Isolation of Aspergillus niger strains from soil and their screening and optimization for enhanced citric acid production using cane molasses as carbon source | |
| Wolters et al. | Erinacine C: a novel approach to produce the secondary metabolite by submerged cultivation of Hericium erinaceus | |
| CN106916853A (zh) | 利用植物基原料和内生菌共培养制备生物活性物质的方法 | |
| RU2001949C1 (ru) | Штамм гриба TRICHODERMA REESEI - продуцент целлюлолитических ферментов | |
| JP6181972B2 (ja) | 芳香族化合物の製造方法 | |
| Barrios-González et al. | Production of antibiotics and other commercially valuable secondary metabolites | |
| Al-Sa'ady et al. | Optimization of lovastatin production from a local isolate of Aspergillus terreus A50 in solid state fermentation by classical and statistical methods | |
| Sanjotha et al. | An in vitro approach for evaluating antimicrobial activity and production of kojic acid by Aspergillus flavus isolated from Karwar region | |
| Abd-Elmotey et al. | Tannase and gallic acid production by Aspergillus niger SWP33 and Penicillium griseoroseum T11 using agricultural wastes under submerged and solid-state fermentation and its application | |
| Abdullah et al. | Application of response surface methodology for statistical optimization of lipase production by Penicillium sp. employing solid state fermentation | |
| PL236624B1 (pl) | Sposób otrzymywania 1-fenyloetan-1,2-diolu | |
| Cruz et al. | Promising substrates to increase the production of tannase under solid state fermentation (SSF) by Penicillium spp. | |
| Trivunović et al. | Optimization of glycerol-based medium composition for antifungal metabolites production by Bacillus subtilis | |
| JP2017507673A (ja) | アウレオバシジウム プルランス（ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）の株からラクトンを生成する方法 | |
| Al-fawwaz et al. | Bioremoval capacity of phenol by green microalgal and fungal species isolated from dry environment | |
| Atamanchuk et al. | Dynamics of the phenolic constituents and antioxidant activity in submerged cultures of Xylaria species | |
| PL240683B1 (pl) | Sposób otrzymywania (S)-1-fenyloetan-1,2-diolu | |
| Casas-Coronado et al. | Enhanced cell immobilization in filamentous fungal pellets via surface modification and biocoating | |
| SI9300047A (en) | Microbiological method for preparation of lovostatin and/or mevinoline acid | |
| EP3380625B1 (de) | Verfahren zur herstellung verzweigter aldehyde |