PL240683B1 - Sposób otrzymywania (S)-1-fenyloetan-1,2-diolu - Google Patents
Sposób otrzymywania (S)-1-fenyloetan-1,2-diolu Download PDFInfo
- Publication number
- PL240683B1 PL240683B1 PL429923A PL42992319A PL240683B1 PL 240683 B1 PL240683 B1 PL 240683B1 PL 429923 A PL429923 A PL 429923A PL 42992319 A PL42992319 A PL 42992319A PL 240683 B1 PL240683 B1 PL 240683B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenylethane
- diol
- reaction
- biocatalyst
- biotransformation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/22—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/26—Polyhydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
- C12R2001/66—Aspergillus
- C12R2001/685—Aspergillus niger
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy sposobu otrzymywania (S)-1-fenyloetan-1,2-diolu, charakteryzującego się tym, że 2-fenyloetanol poddaje się 4-dniowej reakcji biotransformacji z użyciem szczepu Aspergillus niger (KKP 2301) jako biokatalizatora reakcji, przy czym proces biotransformacji prowadzi się w bioreaktorze. Związek znajduje zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania (S )-1-fenyloetan-1,2-diolu znajdującego zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym. (S )-1-Fenyloetan-1,2-diol pośredniczy w syntezie wielu wartościowych związków, stosowanych w przemyśle chemicznym, agrochemicznym oraz farmaceutycznym, m.in. w produkcji leków, stosowanych w chorobach układu nerwowego i metabolicznych.
W publikacji Cui Z. i inni p.t. “Highly efficient bioreduction of 2-hydroxyacetophenone to (S)- and (R )-1-phenyl-1,2-ethanediol by two substrate tolerance carbonyl reductases with cofactor regeneration” w Journal of Biotechnology 2017, 243, 1-9 i w publikacji Yaohui L. i inni p.t. “Efficient bioreduction of 2-hydroxyacetophenone to (S )-1-phenyl-1,2-ethanediol through homologous expression of (S )-carbonylreductase II in Candida parapsilosis CCTCC M203011” w Process Biochemistry 2016, 51, 11751182 przedstawiono metodykę otrzymywania (S )-1-fenyloetan-1,2-diolu z 2-hydroksyacetofenonu, przy udziale reduktazy pozyskiwanej z mikroorganizmów.
W publikacji Ali T. i inni p.t. „Halogenated compounds from directed fermentation of Penicillium concentricum, an endophytic fungus of the liverwort Trichocolea tomentella” w Journal of Natural Products 2017, 80, 1397-1403 opisano izolację (R,S)-1-fenyloetan-1,2-diolu ze szczepu Penicillium concentricum .
W publikacji Rebey I. B. i inni p.t. „Relation between salt tolerance and biochemical changes in cumin (Cuminum cyminum L.) seeds” w Journal of Food and Drug Analysis 2017, 25, 391-402 i w publikacji Benrejdal A. i inni p.t. „Extraction and Analysis of Essential Oil of Cumin” w Asian Jou rnal of Chemistry 2012, 5, 1949-1951 przedstawiono otrzymywanie 1-fenyloetan-1,2-diolu z kminku (Cuminum cyminum).
Sposób otrzymywania (S )-1-fenyloetan-1,2-diolu z wykorzystaniem mikroorganizmu Aspergillus niger jako biokatalizatora reakcji oraz 2-fenyloetanolu jako substratu nie został dotychczas opisany w literaturze naukowej ani patentowej.
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania (S )-1-fenyloetan-1,2-diolu z wykorzystaniem mikroorganizmu Aspergillus niger (KKP 2301) jako biokatalizatora reakcji oraz 2-fenyloetanolu jako substratu reakcji, w 4-dniowym procesie biotransformacji, prowadzonym w bioreaktorze.
Korzystnie biokatalizator otrzymuje się w trakcie hodowli na podłożu ziemniaczanym (PDB).
Korzystnie optymalny czas hodowli Aspergillus niger to 3 dni w 23°C, na wytrząsarce rotacyjnej (135 rpm).
Korzystnie czas biotransformacji potrzebny do uzyskania największej ilości (S )-1-fenyloetan-1,2-diolu wynosi 4 dni.
Korzystnie proces biotransformacji prowadzi się w bioreaktorze.
Zaletą sposobu według wynalazku jest umożliwienie uzyskania (S )-1-fenyloetan-1,2-diolu metodą biokatalityczną przyjazną dla środowiska oraz otrzymanie 335 mg związku (wydajność reakcji 65%).
Wynalazek został bliżej przedstawiony w przykładzie jego wykonania oraz na rysunku, na którym fig. 1 przedstawia widmo masowe (S )-1-fenyloetan-1,2-diolu.
P r z y k ł a d 1
Szczep Aspergillus niger hoduje się w 100 mL podłoża PDB w kolbie Erlenmayer’a (250 mL). Podłoże ziemniaczane PDB przygotowuje się następująco: 200 g umytych, pokrojonych w kostkę ziemniaków gotuje się przez 1 h w 1 litrze wody, a następnie wywar przesącza się przez gazę, uzupełnia wodą destylowaną do 1 L, dodaje 20 g glukozy i sterylizuje w autoklawie.
Do 100 mL medium dodaje się 50 μL inokulum A. niger (20 000 zarodników/μL) otrzymanego przez przemycie hodowli na stałym podłożu ziemniaczanym (PDA) sterylnym 0,05% roztworem Tritonu X-100 w ilości 10 mL. Hodowlę A. niger prowadzi się na wytrząsarce rotacyjnej 135 rpm w temperaturze 23°C. Proces wzrostu mycelium prowadzi się do osiągnięcia fazy wzrostu logarytmicznego, którą wyznaczono na podstawie krzywej wzrostu - w tym przypadku były to 3 dni. Następnie biomasę oddziela się poprzez filtrację na sączku karbowanym i przemywa wodą destylowaną.
Tak przygotowany biokatalizator, w ilości 320 g mokrej biomasy, otrzymanej z hodowli mikroorganizmu w 20 kolbach, umieszcza się w bioreaktorze (1300 mL), zawierającym medium reakcyjne, które stanowi 750 mL wody destylowanej oraz 458 mg (5 mM) substratu - 2-fenyloetanolu. Mieszanie wewnątrz bioreaktora wynosi 200 rpm, napowietrzanie 0.5 L/min, temperatura 23°C.
Po zakończonym procesie, komórki A. niger oddziela się od medium reakcyjnego na sączku karbowanym i przemywa wodą destylowaną. Mieszaninę reakcyjną ekstrahuje się octanem etylu, frakcję
PL 240 683 Β1 organiczną suszy bezwonnym siarczanem magnezu, a następnie odparowuje na wyparce rotacyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem.
Próbki analizowano za pomocą HPLC, GC, MS, 1H NMR, 13C NMR, COSY, HSQC, HMBC. Metoda HPLC oraz GC umożliwia porównanie czasów retencji (S)-1-fenyloetan-1,2-diolu w próbce z jego komercyjnie dostępnym wzorcem oraz dzięki wykonaniu krzywej kalibracyjnej określenie ilości (S)-1-fenyloetan-1,2-diolu w próbce. Spektroskopie NMR oraz MS pozwalają potwierdzić obecność (S)-1-fenyloetan-1,2-diolu w próbce.
Czwarty dzień biotransformacji jest czasem potrzebnym do uzyskania największej ilości (S)-1 -fenyloetan-1,2-diolu i wynosi ona 335 mg związku otrzymanego w całej objętości reakcyjnego medium (wydajność reakcji 65%). Produkt otrzymany według przykładu posiada następujące dane spektralne:
MS (TOF MS ES+) obliczono dla CsHio02Na [M+Na]+ 161.076, znaleziono: 161.0538.
Metody biokatalitycznego otrzymywania produktów, z zastosowaniem mikroorganizmów jako biokatalizatorów reakcji, stanowią ekonomiczny i przyjazny dla środowiska sposób. Z uwagi na udział (S)-1-fenyloetan-1,2-diolu w syntezie cennych związków, opracowanie opłacalnych i zgodnych ze środowiskiem metod jego otrzymywania jest niezwykle istotne.
Claims (3)
1. Sposób otrzymywania (S)-1-fenyloetan-1,2-diolu, znamienny tym, że 2-fenyloetanol poddaje się 4-dniowej reakcji biotransformacji z użyciem szczepu Aspergillus niger (KKP 2301) jako biokatalizatora reakcji, przy czym proces biotransformacji prowadzi się w bioreaktorze.
2. Biokatalityczny sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że biokatalizator otrzymuje się w trakcie hodowli na podłożu ziemniaczanym (PDB).
3. Biokatalityczny sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że optymalny czas hodowli Aspergillus nigerto 3 dni w 23°C, na wytrząsarce rotacyjnej o obrotach 135 rpm.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429923A PL240683B1 (pl) | 2019-05-15 | 2019-05-15 | Sposób otrzymywania (S)-1-fenyloetan-1,2-diolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429923A PL240683B1 (pl) | 2019-05-15 | 2019-05-15 | Sposób otrzymywania (S)-1-fenyloetan-1,2-diolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL429923A1 PL429923A1 (pl) | 2020-11-16 |
| PL240683B1 true PL240683B1 (pl) | 2022-05-23 |
Family
ID=73197062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL429923A PL240683B1 (pl) | 2019-05-15 | 2019-05-15 | Sposób otrzymywania (S)-1-fenyloetan-1,2-diolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL240683B1 (pl) |
-
2019
- 2019-05-15 PL PL429923A patent/PL240683B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL429923A1 (pl) | 2020-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPWO2014157077A1 (ja) | ユーグレナ属微細藻類、多糖類の製造方法、及び有機化合物の製造方法 | |
| Wolters et al. | Erinacine C: a novel approach to produce the secondary metabolite by submerged cultivation of Hericium erinaceus | |
| CN106916853A (zh) | 利用植物基原料和内生菌共培养制备生物活性物质的方法 | |
| KR20180002772A (ko) | 유글레나를 사용한 유기산의 생산 방법 | |
| EP3339443B1 (en) | Streptomyces psammoticus omk-4 and method for producing vanillin | |
| RU2001949C1 (ru) | Штамм гриба TRICHODERMA REESEI - продуцент целлюлолитических ферментов | |
| RU2381270C1 (ru) | ШТАММ БАКТЕРИЙ Clostridium acetobutylicum - ПРОДУЦЕНТ БУТАНОЛА, АЦЕТОНА И ЭТАНОЛА | |
| Barrios-González et al. | Production of antibiotics and other commercially valuable secondary metabolites | |
| Grabarczyk et al. | Hydroxy lactones with the gem-dimethylcyclohexane system–Synthesis and antimicrobial activity | |
| PL240683B1 (pl) | Sposób otrzymywania (S)-1-fenyloetan-1,2-diolu | |
| Atamanchuk et al. | Dynamics of the phenolic constituents and antioxidant activity in submerged cultures of Xylaria species | |
| SI9300047A (en) | Microbiological method for preparation of lovostatin and/or mevinoline acid | |
| PL236624B1 (pl) | Sposób otrzymywania 1-fenyloetan-1,2-diolu | |
| US7846699B2 (en) | Process for gibberellic acid production with “Fusarium moniliforme” strains | |
| CN101928699A (zh) | 一种提高灵芝漆酶产量的发酵方法 | |
| CN113322192A (zh) | 一种黄精内生真菌抑制大肠杆菌剂及其制备方法和应用 | |
| Dhar et al. | Studies on process parameters for production of lovastatin | |
| JP4261304B2 (ja) | 微生物によるα−ホモノジリマイシンの製造方法 | |
| Pinedo-Rivilla et al. | Asymmetric preparation of antifungal 1-(4′-chlorophenyl)-1-cyclopropyl methanol and 1-(4′-chlorophenyl)-2-phenylethanol. Study of the detoxification mechanism by Botrytis cinerea | |
| RU2763403C1 (ru) | Способ комплексной переработки вегетативной части тополя бальзамического методом биоконверсии | |
| RU2562859C1 (ru) | СПОСОБ КУЛЬТИВИРОВАНИЯ Listeria monocytogenes НА ПИТАТЕЛЬНОЙ СРЕДЕ, ПРИГОТОВЛЕННОЙ НА ОСНОВЕ ЛИСТОВОГО САЛАТА (Lactuca sativa) | |
| CN104245948B (zh) | 乳酸的制造方法 | |
| PL234344B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasu 4-hydroksyfenylooctowego | |
| NL8902035A (nl) | Enantioselectieve bereiding van s-2r1,2r2-1,3-dioxolaan-4-methanol en derivaten daarvan. | |
| CN108611281A (zh) | 一株海洋来源聚多曲霉及其用途 |