PL237522B1 - Symetryczne iminy z rdzeniem 2,2’:5’,2”-tertiofenowym i sposób ich otrzymywania - Google Patents
Symetryczne iminy z rdzeniem 2,2’:5’,2”-tertiofenowym i sposób ich otrzymywania Download PDFInfo
- Publication number
- PL237522B1 PL237522B1 PL429042A PL42904219A PL237522B1 PL 237522 B1 PL237522 B1 PL 237522B1 PL 429042 A PL429042 A PL 429042A PL 42904219 A PL42904219 A PL 42904219A PL 237522 B1 PL237522 B1 PL 237522B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- terthiophene
- hours
- core
- precipitate
- Prior art date
Links
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- KXSFECAJUBPPFE-UHFFFAOYSA-N 2,2':5',2''-terthiophene Chemical group C1=CSC(C=2SC(=CC=2)C=2SC=CC=2)=C1 KXSFECAJUBPPFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- -1 2-benzothiazolyl Chemical group 0.000 claims description 10
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical class N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 abstract 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- WZWMNEQQRMTUGF-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(F)=CC=2)=CS1 WZWMNEQQRMTUGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYPDHLDQINBFPY-UHFFFAOYSA-N 4-thiophen-3-ylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CSC=C1 GYPDHLDQINBFPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są symetryczne iminy z rdzeniem tertiofenowym o wzorze 1, w którym jako ugrupowania boczne (R) zawierają pochodne fenylowe lub benzotizowe, znajdujące zastosowanie w wytwarzaniu urządzeń fotowoltaicznych, w szczególności, w ogniwach słonecznych, w postaci warstwy zawierającej te związki. Zgłoszenie obejmuje także sposób otrzymywania symetrycznych imin z rdzeniem tertiofenowym o wzorze 1, charakteryzujący się tym, że w atmosferze gazu inertnego, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związku 2,2': 5',2"-tertiofen-5,5"-, korzystnie w postaci dialdehydu, do związku o wzorze R, korzystnie w postaci aminy, w obecności katalizatora kwasowego i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (140 ÷ 200)°C, w okresie od 24 godzin do 168 godzin. Otrzymany osad poreakcyjny rozpuszcza się w dimetylacetamidu. Powstałą mieszaninę wlewa się do wody, a otrzymany surowy osad przemywa się kolejno etanolem i acetonem. Następnie osad ten poddaje się procesowi suszenia.
Description
Przedmiotem wynalazku są symetryczne iminy z rdzeniem 2,2,:5’,2-tertiofenowym i sposób ich otrzymywania, znajdujące zastosowanie w urządzeniach fotowoltaicznych, w ogniwie słonecznym zawierającym te związki.
Związki zawierające ugrupowanie iminowe, których właściwości sprawiły, że ta grupa związków znalazła zastosowanie w budowie organicznych ogniw fotowoltaicznych. Podstawą poszukiwania nowych związków tego typu jest rosnące zainteresowanie organicznymi ogniwami słonecznymi jako alternatywy do obecnie stosowanych ogniw słonecznych na bazie krzemu, głównie ze względu na niższą cenę ich wytwarzania.
Dotychczas znana technologia wytwarzania organicznych i polimerowych ogniw słonecznych zakłada zazwyczaj konstrukcję ogniw poprzez nakładanie w postaci cienkich warstw, w tym polimerów i kopolimerów blokowych, jako warstwa przewodząca lub półprzewodząca (semiconductors), np. poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl), poly(3,4-ethylenedioxythiophene) domieszkowany poly(styrene sulfonate) czy poly(3,4-ethylenedioxythiophene). Warstwy te mogą być wzbogacane innymi związkami małocząsteczkowymi jak np. fulerenami i ich pochodnymi.
Znane są z publikacji C. Wang et al. Macromolecules 1996, 29, 3147-3156; N. Kiriy et al. Chem. Mater. 2004, 16, 4765-4771 sposoby otrzymywania imin symetrycznych lub polimerowych układów, zawierających ugrupowania z 4-6 jednostek tiofenowch jako rdzeń iminy lub ugrupowanie tertiofenowe jako element kopolimeru. Znane są również polimery i kopolimery o łańcuch głównym zawierającym ugrupowania tiofenowe H. Kong Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry i inni Journal of Physical Chemistry C 2011, 49, 2886-2898; DE 10002424 A1 (Simens AG.; 2001); S. Kotocznia Journal of Luminescence 2017,192, 452-462; US2018013069 A1 (Raynergy Tek Inc.; 2018). Tylko dla związków, gdzie ugrupowanie trójfenyloaminowe stanowi element polimeru lub ugrupowanie boczne podkreśla się ich zastosowanie w urządzeniach fotowoltaicznych.
W literaturze, dostępnej twórcom, nie są znane symetryczne iminy zawierające ugrupowanie tertiofenowe jako rdzeń.
Istotą wynalazku są symetryczne iminy, w których rdzeń stanowi ugrupowanie 2,2’:5’,2”-tertiofenowe, a jako ugrupowanie boczne (R) zawierają grupy 2-benzotiazolilową, 4-(tiofen-3-ylo)fenylową lub 4-[4-(4-fluorofenylo)-1,3-tiazol-2-ilo]felylową, o wzorze 1.
Sposób otrzymywania symetrycznych imin, według wynalazku polega na tym, że w atmosferze gazu inertnego, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związku 2,2’:5’,2”-tertiofen-5,5”-dikarboksyaldehydu do związku o wzorze R, w postaci aminy, w obecności katalizatora kwasu p-toluenosulfonowego i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (140:200)°C, w okresie od 24 godzin do 168 godzin. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w dimetylacetamidu. Powstałą mieszaninę wlewa się do wody, a otrzymany surowy osad przemywa się etanolem, a następnie acetonem. Osad ten w kolejnym etapie suszy się przez 24 godziny w temperaturze 60°C.
Korzystnym skutkiem zastosowania sposobu według wynalazku jest jednoetapowa reakcja otrzymywania symetrycznych imin, skalowalność syntezy, krótki czas prowadzenia reakcji oraz prosty sposób oczyszczania, co obniża koszt ich otrzymywania. Zaletą sposobu według wynalazku jest otrzymywanie symetrycznych imin o właściwościach warstwo-twórczych. Zaletą jest również uproszczony proces produkcji ogniw słonecznych poprzez to, że symetryczne iminy nanoszone są bezpośrednio z roztworu.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady wykonania.
P r z y k ł a d 1
W atmosferze argonu dodano 2,2’:5’,2”-tertiofen-5,5”-dikarboksyaldehydu w ilości 0,002 mola, do 2-aminobenzotaizolu w ilości 0,005 mola i 10% molowych kwasu p-toluenosulfonowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 185°C przez 24 godziny. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w 12 cm3 dimetylacetamidu. Otrzymaną mieszaninę wlano do 100 cm3 wody. Powstały osad odfiltrowano i przemyto 40 cm3 etanolu, a następnie 20 cm3 acetonu. W kolejnym etapie osad suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C.
P r z y k ł a d 2
W atmosferze argonu dodano 2,2’:5’,2”-tertiofen-5,5”-dikarboksyaldehydu w ilości 0,002 mola, do 4-(tiofen-3-yl)aniliny w ilości 0,005 mola i 10% molowych kwasu p-toluenosulfonowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 175°C przez 50 godziny.
PL 237 522 Β1
Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w 12 cm3 dimetylacetamidu. Otrzymaną mieszaninę wlano do 100 cm3 wody. Powstały osad odfiltrowano i przemyto 40 cm3 etanolu, a następnie 20 cm3 acetonu. W kolejnym etapie osad suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C.
Przykład 3
W atmosferze argonu dodano 2,2’:5’,2”-tertiofen-5,5”-dikarboksyaldehydu w ilości 0,002 mola, do 4-[4-(4-fluorofenyl)-1,3-tiazol-2-yl]aniliny w ilości 0,005 mola i 10% molowych kwasu p-toluenosulfonowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 185°C przez 24 godziny. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w 12 cm3 dimetylacetamidu. Otrzymaną mieszaninę wlano do 100 cm3 wody. Powstały osad odfiltrowano i przemyto 40 cm3 etanolu, a następnie 20 cm3 acetonu. W kolejnym etapie osad suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C.
Wzór sumaryczny, masa cząsteczkowa i wydajność reakcji dla otrzymanych symetrycznych imin z rdzeniem 2,2’:5,2”-tertiofenowym, które jako ugrupowanie boczne (R) zawierają grupy 2-benzotiazolilową, 4-(tiofen-3-ylo)fenylową lub 4-[4-(4-fluorofenylo)-1,3-tiazol-2-ilo]felylową, o wzorze 1, przedstawione są w tabeli 1.
Przykładowe sygnały 1H NMR dla symetrycznych imin z rdzeniem 2,2’:5’,2”-tertiofenowym, które jako ugrupowanie boczne (R) zawierają grupy 2-benzotiazolilową, 4-(tiofen-3-ylo)fenylową lub 4-[4-(4-fluorofenylo)-1,3-tiazol-2-ilo]felylową o wzorze 1, zostały przedstawione w tabeli 2.
Tabela 1
| Oznaczenie | Rdzeń | R | Wydaj -ność [%] | Wzór sumaryczny (ni. cz.) |
| Wzór 1 | 2,2’:5’,2”tertiofen-5.5- | 2-benzotiazolilo | 83 | C28H16N4S5 568,78 |
| Wzór 1 | 2,2’:5’,2”tertiofen-5,5”- | 4-(tiofen-3-ylo)fenyl | 74 | C34H22N2S5 618,88 |
| Wzór 1 | 2,2’:5’,2”tertiofen-5,5”- | 4-[4-(4-fluorofenylo)-1,3 tiaz ol-2-i lo ] fenyl | 86 | C44H26F2N4S 809,03 |
Tabela 2
| Oznaczenie | Rdzeń | R | Sygnały’H NMR [δ, ppm] |
| Wzór 1 | 2,2’:5',2”tertiofen-5.5”- | 2benzotiazolilo | 8,62 (2H, d, -HON-); 7,65-7,55 (8H, m, benzotiazoi}; 7,4-7,0 (6 H, m, arom, tiofen) |
| Wzór 1 | 2,2’:5’,2”tcrtiofen-5,5”- | 4-(tiofen-3ylo)fenyl | 8,54 (2H, d, -HC=N-); 7,65-7,55 (8H, m, arom. -Ph-); 7,4-7,0 (12 H, arom, tiofen) |
| Wzór 1 | 2,2’:5’,2”tertiofen-5,5”- | 4-[4-(4fluorofenylo)l,3-tiazol-2ilo] fenyl | 8,56 (2H, d, -HC=N-); 7,65-7,55 (12H, m, arom. -Ph-); 7,4-7,0 (12 H, arom, tiofen, tiazol) |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Przedmiotem wynalazku są symetryczne iminy z rdzeniem 2,2’:5,2”-tertiofenowym, który jako ugrupowanie boczne (R) zawierają grupy 2-benzotiazolilową, 4-(tiofen-3-ylo)fenylową lub 4-[4-(4-fluorofenylo)-1,3-tiazol-2-ilo]felylową, o wzorze 1.
- 2. Sposób otrzymywania symetrycznych imin o wzorze 1, znamienny tym, że w atmosferze gazu inertnego, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związku 2,2’:5’,2”-tertiofen-5,5”-dikarobksyaldehydu do związku o wzorze R, w postaci aminy, w obecności katalizatora kwasu p-toluenosulfonowego i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (140h-200)°C, w okresie od 24 godzin do 168 godzin, następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w dimetylacetamidu, po czym powstałą mieszaninę wlewa się do wody, a otrzymany surowy osad przemywa się etanolem, a następnie acetonem, a następnie osad ten w kolejnym etapie suszy się przez 24 godziny w temperaturze 60°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429042A PL237522B1 (pl) | 2019-02-25 | 2019-02-25 | Symetryczne iminy z rdzeniem 2,2’:5’,2”-tertiofenowym i sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429042A PL237522B1 (pl) | 2019-02-25 | 2019-02-25 | Symetryczne iminy z rdzeniem 2,2’:5’,2”-tertiofenowym i sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL429042A1 PL429042A1 (pl) | 2020-09-07 |
| PL237522B1 true PL237522B1 (pl) | 2021-04-19 |
Family
ID=72291404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL429042A PL237522B1 (pl) | 2019-02-25 | 2019-02-25 | Symetryczne iminy z rdzeniem 2,2’:5’,2”-tertiofenowym i sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL237522B1 (pl) |
-
2019
- 2019-02-25 PL PL429042A patent/PL237522B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL429042A1 (pl) | 2020-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6797019B2 (ja) | 共役ポリマーおよびそれを組み込んでいるデバイス | |
| US20160322575A1 (en) | Polymer/fullerene formations and their use in electronic/photonic devices | |
| JP2017534695A (ja) | テルチオフェンをベースとする共役ポリマーおよびそれらの応用 | |
| KR20170032495A (ko) | 융합 티오펜, 이의 제품 및 이의 방법 | |
| US4513137A (en) | Iodonium salts | |
| US10090423B2 (en) | Polymer containing 1,2,5-benzoselenadiazole-N-R1-5,6-dicarboxylic acid imide and preparation method and use thereof | |
| Yuan et al. | Effect of a furan π-bridge on polymer coplanarity and performance in organic field effect transistors | |
| US20200140605A1 (en) | Conjugated polymer and application thereof | |
| JP7494456B2 (ja) | ビフェニレン誘導体、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ | |
| PL237520B1 (pl) | Niesymetryczne iminy z rdzeniem 2,2’:5’,2”-tertiofenowym i sposób ich otrzymywania | |
| KR101707028B1 (ko) | 신규한 벤조티아디아졸기를 포함한 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 채용한 유기 반도체 소자 | |
| BR112019001061B1 (pt) | Copolímeros aleatórios assimétricos à base de benzotiadiazol | |
| Wang et al. | A comparative study of the effect of fluorine substitution on the photovoltaic performance of benzothiadiazole-based copolymers | |
| PL237523B1 (pl) | Niesymetryczne iminy z rdzeniem trójfenyloaminowym i sposób ich otrzymywania | |
| PL237521B1 (pl) | Niesymetryczne iminy z rdzeniem 2,2’-bitiofenowym i sposób ich otrzymywania | |
| PL239293B1 (pl) | Symetryczne iminy i sposób ich otrzymywania | |
| PL237524B1 (pl) | Symetryczne iminy z rdzeniem trójfenyloaminowym i sposób ich otrzymywania | |
| JP4994347B2 (ja) | チアゾール系有機半導体化合物及びこれを用いた有機薄膜トランジスタ | |
| CN109053735B (zh) | 一种基于并吡咯核芳香胺类有机半导体材料及其应用 | |
| KR20100113670A (ko) | 플러렌 유도체와 이의 제조방법 | |
| KR101678415B1 (ko) | 신규한 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| CN116425960B (zh) | 一种基于硫烷链取代的二噻吩基噻唑并噻唑聚合物及其制备方法与应用 | |
| CN100387636C (zh) | 含脂环族侧基的聚二苯并噻唑-脲及其制备方法 | |
| CN104974174B (zh) | 一种有机小分子半导体材料 | |
| KR102525529B1 (ko) | 위치규칙성 고분자, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자 |