PL237524B1 - Symetryczne iminy z rdzeniem trójfenyloaminowym i sposób ich otrzymywania - Google Patents
Symetryczne iminy z rdzeniem trójfenyloaminowym i sposób ich otrzymywania Download PDFInfo
- Publication number
- PL237524B1 PL237524B1 PL429044A PL42904419A PL237524B1 PL 237524 B1 PL237524 B1 PL 237524B1 PL 429044 A PL429044 A PL 429044A PL 42904419 A PL42904419 A PL 42904419A PL 237524 B1 PL237524 B1 PL 237524B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- triphenylamine
- hours
- reaction
- phenyl
- Prior art date
Links
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 title claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims abstract 2
- -1 2-benzothiazolyl Chemical group 0.000 claims description 13
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 6
- DOUAFMIJGIUWJX-UHFFFAOYSA-N 4-(n-(4-formylphenyl)anilino)benzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1N(C=1C=CC(C=O)=CC=1)C1=CC=CC=C1 DOUAFMIJGIUWJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- BXQNSPXDWSNUKE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)C=NC2=C1 BXQNSPXDWSNUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical class N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- WZWMNEQQRMTUGF-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(F)=CC=2)=CS1 WZWMNEQQRMTUGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYPDHLDQINBFPY-UHFFFAOYSA-N 4-thiophen-3-ylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CSC=C1 GYPDHLDQINBFPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001082241 Lythrum hyssopifolia Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000006561 solvent free reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są symetryczne iminy o wzorze 1, z rdzeniem trójfenyloaminowym i ugrupowaniami bocznymi (R) zawierającymi pochodne fenylowe lub benzotizowe, znajdujące zastosowanie w wytwarzaniu urządzeń fotowoltaicznych, w szczególności, w ogniwach słonecznych, w postaci warstwy zawierającej te związki. Zgłoszenie obejmuje także sposób otrzymywania symetrycznych imin o wzorze 1, z rdzeniem trójfenyloaminowym, w którym jako ugrupowania boczne (R) zawierają pochodne fenylowe lub benzotizowe. Sposób charakteryzuje się tym, że w atmosferze gazu inertnego, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związku 4,4'-trójfenyloaminy, korzystnie w postaci dialdehydu, do związku o wzorze R, korzystnie w postaci aminy, w obecności katalizatora kwasowego i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (140 ÷ 200)°C, w okresie od 24 godzin do 168 godzin. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w dimetylacetamidzie. Powstałą mieszaninę wlewa się do wody, a otrzymany surowy osad przemywa się kolejno etanolem i acetonem, a następnie poddaje się procesowi suszenia.
Description
Przedmiotem wynalazku są symetryczne iminy z rdzeniem trójfenyloaminowym i sposób ich otrzymywania, znajdujące zastosowanie w urządzeniach fotowoltaicznych, w ogniwie słonecznym zawierającym te związki.
Związki zawierające ugrupowanie iminowe, których właściwości sprawiły, że ta grupa związków znalazła zastosowanie w budowie organicznych ogniw fotowoltaicznych. Podstawą poszukiwania nowych związków tego typu jest rosnące zainteresowanie organicznymi ogniwami słonecznymi jako alternatywy do obecnie stosowanych ogniw słonecznych na bazie krzemu, głównie ze względu na niższą cenę ich wytwarzania.
Dotychczas znana technologia wytwarzania organicznych i polimerowych ogniw słonecznych zakłada zazwyczaj konstrukcję ogniw poprzez nakładanie w postaci cienkich warstw, w tym polimerów i kopolimerów blokowych, jako warstwa przewodząca lub półprzewodząca, np. poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl), poly(3,4-ethylenedioxythiophene) domieszkowany poly(styrene sulfonate) czy poly(3,4-ethylenedioxythiophene). Warstwy te mogą być wzbogacane innymi związkami małocząsteczkowymi jak np. fulerenami i ich pochodnymi.
Znane są, z publikacji M.-H. Tremblay et al. J. Phys. Chem. C 2016, 120, 17, 9081-9087; H.J. Yen et al. Organic Electronics 11 (2010) 299-310; G.-S. Liou et al. Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry 2007, Vol. 45, 4921-1932; D. Sek et al. Synthetic Metals 162 (2012) 1046-1051; M. L. Petrus et al. Polymer Chemistry 2013, 4, 4182-4191; I. Mihai etal., Designed Monomers and Polymers 2012,15, 41-52; D. Sek et al. Macromolecules 2008, 41,6653-6663, Y. Yang et al. Journal of Physical Chemistry C (2010), 114, 3701-3706; S. Wang et al. Synthetic Metals (2013), 168, 1-8; S. Kotowicz et al. Dyes and Pigments (2018), 158, 65-78; T. Jia et al. New Journal of Chemistry (2015) 39, 994-1000, sposoby otrzymywania imin symetrycznych zawierających w swojej strukturze ugrupowanie trójfenyloaminowe jako rdzeń sprzężony z ugrupowaniami tiofenowymi lub polimerowych układów, jako element łańcucha polimerowego lub jako ugrupowanie boczne. Tylko dla związków, gdzie ugrupowanie trójfenyloaminowe stanowi element polimeru lub ugrupowanie boczne podkreśla się ich zastosowanie w urządzeniach fotowoltaicznych. W literaturze T. J. Digemans et al. WO2015/142173, również podane zostały symetryczne iminy zawierające ugrupowanie trójfenyloaminowe jako ugrupowanie boczne i sposób ich otrzymywania.
Istotą wynalazku są symetryczne iminy, z rdzeniem trójfenyloaminowym i ugrupowaniami bocznymi (R) zawierającymi grupy 2-benzotiazolilowe, 4-(tiofen-3-ylo)fenylowe lub 4-[4-(4-fluorofenylo)-1,3-tiazol-2-ilo]fenylowe, o wzorze 1.
Sposób otrzymywania symetrycznych imin, według wynalazku polega na tym, że w atmosferze gazu inertnego, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związku 4,4’-diformyltrójfenyloaminy, do związku o wzorze R, w postaci aminy, w obecności katalizatora kwasu p-toluenosulfonowego i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (140 * 200)°C, w okresie od 24 godzin do 168 godzin. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w dimetylacetamidzie. Powstałą mieszaninę wlewa się do wod y, a otrzymany surowy osad przemywa się kolejno etanolem i acetonem, a następnie poddaje się procesowi suszenia.
Korzystnym skutkiem zastosowania sposobu według wynalazku jest jednoetapowa bezrozpuszczalnikowa reakcja otrzymywania symetrycznych imin, skalowalność syntezy, krótki czas prowadzenia reakcji oraz prosty sposób oczyszczania, co obniża koszt ich otrzymywania. Zaletą sposobu według wynalazku jest otrzymywanie symetrycznych imin o właściwościach warstwo-twórczych. Zaletą jest również uproszczony proces produkcji ogniw słonecznych poprzez to, że symetryczne iminy nanoszone są bezpośrednio z roztworu.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady wykonania.
P r z y k ł a d 1
W atmosferze argonu dodano 4,4’-diformyltrójfenyloamina w ilości 0,002 mola, do 2-aminobenzotaizolu w ilości 0,005 mola i 10% molowych kwasu p-toluenosulfonowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 185°C przez 24 godziny. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w 12 cm3 dimetylacetamidu. Otrzymaną mieszaninę wlano do 100 cm3 wody. Powstały osad odfiltrowano i przemyto 40 cm3 etanolu, a następnie 20 cm3 acetonu. W kolejnym etapie osad suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C.
PL 237 524 Β1
Przykład 2
W atmosferze argonu dodano 4,4’-diformyltrójfenyloamina w ilości 0,002 mola, do 4-(tiofen-3-yl)aniliny w ilości 0,005 mola i 10% molowych kwasu p-toluenosulfonowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 175°C przez 50 godzin. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w 12 cm3 dimetylacetamidu. Otrzymaną mieszaninę wlano do 100 cm3 wody. Powstały osad odfiltrowano i przemyto 40 cm3 etanolu, a następnie 20 cm3 acetonu. W kolejnym etapie osad suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C.
Przykład 3
W atmosferze argonu dodano 4,4’-diformyltrójfenyloamina w ilości 0,002 mola, do 4-[4-(4-fluorofenyl)-1,3-tiazol-2-yl]aniliny w ilości 0,005 mola i 10% molowych kwasu p-toluenosulfonowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 180°C przez 34 godziny. Następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w 12 cm3 dimetylacetamidu. Otrzymaną mieszaninę wlano do 100 cm3 wody. Powstały osad odfiltrowano i przemyto 40 cm3 etanolu, a następnie 20 cm3 acetonu. W kolejnym etapie osad suszono przez 24 godziny w temperaturze 60°C.
Wzór sumaryczny, masa cząsteczkowa i wydajność reakcji dla otrzymanych symetrycznych imin, z rdzeniem trójfenyloaminowym i ugrupowaniami bocznymi (R) zawierającymi grupy 2-benzotiazolilowe, 4-(tiofen-3-ylo)fenylowe lub 4-[4-(4-fluorofenylo)-1,3-tiazol-2-ilo]fenylowe, o wzorze 1, przedstawione są w tabeli 1.
Przykładowe sygnały 1H NMR dla symetrycznych imin, z rdzeniem trójfenyloaminowym i ugrupowaniami bocznymi (R) zawierającymi grupy 2-benzotiazolilowe, 4-(tiofen-3-ylo)fenylowe lub 4-(4-(4-fluorofenylo)-1,3-tiazol-2-ilo]fenylowe, o wzorze 1 zostały przedstawione w tabeli 2.
Tabela 1
| Oznaczenie | Rdzeń | R | Wydajność [%1 | Wzór sumaryczny (m. cz.) |
| Wzór 1 | 4,4 ’-trój fenyloami ny | 2-benzotiazolilo | 62 | C34H23N5S2 565,71 |
| Wzór 1 | 4,4’-trój feny loaminy | 4-(tiofen-3-ylo)fenyl | 83 | C40H29N3S2 615,81 |
| Wzór 1 | 4,4 ’ -trój feny loam iny | 4-(4-(4fluorofenylo)-l,3tiazol-2-ilo]fenyl | 51 | C50H33F2N5S2 805,96 |
Tabela 2
| Oznaczenie | Rdzeń | R | Sygnały lH NMR [δ, ppm] |
| Wzór 1 | 4,4’trójfenyloaminy | 2benzotiazolilo | 9,25 (2H, d, -HC=N-); 7,65-7,55 (8H, m, benzotiazol); 7,4-7,0 (13 H, arom. -Ph i -Ph-) |
| Wzór l | 4,4’trójfenyloaminy | 4-(tiofen-3ylo)fenyl | 8,65 (2H, d, -HC=N-); 7,50-6,92 (27 H, arom. -Ph-, -Ph, tiofen) |
| Wzór 1 | 4,4’trójfenyloaminy | 4-(4-(4fluorofenylo)l,3-tiazol-2ilojfenyl | 8,48 (2H, 5, -HC=N-); 7,81-7,70 (I2H, m, arom. -Ph-); 7,45-7,05 (17 H, arom. -Ph, -Ph-); 6,70 (2H, d, tiazol) |
PL 237 524 Β1
Claims (2)
1. Symetryczne iminy z rdzeniem trójfenyloaminowym, znamienne tym, że jako ugrupowania boczne (R) zawierają grupy 2-benzotiazolilowe, 4-(tiofen-3-ylo)fenylowe lub 4-[4-(4-fluorofenylo)-1,3-tiazol-2-ilo]fenylowe, o wzorze 1.
2. Sposób otrzymywania symetrycznych imin o wzorze 1, znamienny tym, że w atmosferze gazu inertnego, korzystnie azotu lub argonu, dodaje się związku 4,4’-diformyltrójfenyloaminy, do wiązko o wzorze R, w postaci aminy, w obecności katalizatora kwasu p-toluenosulfonowego i prowadzi się reakcję w przedziale temperatur (140 4- 200)°C, w okresie od 24 godzin do 168 godzin, następnie osad poreakcyjny rozpuszcza się w dimetylacetamidzie, po czym powstałą mieszaninę wlewa się do wody, a otrzymany surowy osad przemywa się kolejno etanolem i acetonem, a następnie poddaje się procesowi suszenia.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429044A PL237524B1 (pl) | 2019-02-25 | 2019-02-25 | Symetryczne iminy z rdzeniem trójfenyloaminowym i sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL429044A PL237524B1 (pl) | 2019-02-25 | 2019-02-25 | Symetryczne iminy z rdzeniem trójfenyloaminowym i sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL429044A1 PL429044A1 (pl) | 2020-09-07 |
| PL237524B1 true PL237524B1 (pl) | 2021-04-19 |
Family
ID=72291406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL429044A PL237524B1 (pl) | 2019-02-25 | 2019-02-25 | Symetryczne iminy z rdzeniem trójfenyloaminowym i sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL237524B1 (pl) |
-
2019
- 2019-02-25 PL PL429044A patent/PL237524B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL429044A1 (pl) | 2020-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101494474B1 (ko) | 풀러렌 유도체를 원료로 하는 풀러렌막 및 풀러렌 중합체 그리고 그들의 제조 방법 | |
| TWI453170B (zh) | 用於丙烯腈之分散劑防垢劑 | |
| JP6797019B2 (ja) | 共役ポリマーおよびそれを組み込んでいるデバイス | |
| US20160322575A1 (en) | Polymer/fullerene formations and their use in electronic/photonic devices | |
| JP2017534695A (ja) | テルチオフェンをベースとする共役ポリマーおよびそれらの応用 | |
| Somasundaram et al. | Triphenylamine and benzothiadiazole-based DA-A’and A’-ADDA-A’type small molecules for solution-processed organic solar cells | |
| Chen et al. | A new bio-based thermosetting with amorphous state, sub-zero softening point and high curing efficiency | |
| Yuan et al. | Effect of a furan π-bridge on polymer coplanarity and performance in organic field effect transistors | |
| JP2014504022A (ja) | ペリレンを基礎とする半導体、並びにそれらの製造及び使用方法 | |
| JP7494456B2 (ja) | ビフェニレン誘導体、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ | |
| Sigmundová | Synthesis and study of new antimicrobial benzothiazoles substituted on heterocyclic ring | |
| PL237523B1 (pl) | Niesymetryczne iminy z rdzeniem trójfenyloaminowym i sposób ich otrzymywania | |
| PL237522B1 (pl) | Symetryczne iminy z rdzeniem 2,2’:5’,2”-tertiofenowym i sposób ich otrzymywania | |
| EP4116304A1 (en) | Aromatic compound, organic semiconductor layer and organic thin film transistor | |
| JP4994347B2 (ja) | チアゾール系有機半導体化合物及びこれを用いた有機薄膜トランジスタ | |
| PL237520B1 (pl) | Niesymetryczne iminy z rdzeniem 2,2’:5’,2”-tertiofenowym i sposób ich otrzymywania | |
| PL237521B1 (pl) | Niesymetryczne iminy z rdzeniem 2,2’-bitiofenowym i sposób ich otrzymywania | |
| US20220416168A1 (en) | Photoactive materials | |
| Nie et al. | I2/K2S2O8‐Catalyzed Cascade Synthesis of Insecticidal 2‐Imino‐1, 3‐Thiazoles: A Sustainable Approach to Bioactive Heterocycles | |
| JPWO2005068439A1 (ja) | アミノキノキサリン化合物及びポリアミノキノキサリン化合物、並びにその利用 | |
| EP3689856A1 (en) | Symmetrical imines and a method of synthesizing symmetrical imines | |
| KR101678415B1 (ko) | 신규한 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| CN114014798A (zh) | 一种双吡啶季铵盐及其制备方法、检测方法和应用 | |
| CN112574070A (zh) | 一种取代脲类化合物的合成方法 | |
| CN106045998B (zh) | 一种高稳定性的n型半导体材料萘二酰亚胺衍生物化合物、制备方法和应用 |