PL238054B1 - Ciecze jonowe z kationem bisamoniowym oraz anionem migdalanowym- sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako bakteriocydy - Google Patents
Ciecze jonowe z kationem bisamoniowym oraz anionem migdalanowym- sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako bakteriocydy Download PDFInfo
- Publication number
- PL238054B1 PL238054B1 PL417806(22)20160701A PL41780616A PL238054B1 PL 238054 B1 PL238054 B1 PL 238054B1 PL 41780616 A PL41780616 A PL 41780616A PL 238054 B1 PL238054 B1 PL 238054B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- ionic liquids
- decyldimethylammonium
- bisammonium
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims abstract description 31
- -1 mandelate anion Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title claims abstract description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 60
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(C)C YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 14
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 claims abstract description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 13
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 11
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- SNZVFZOTUOUVDQ-UHFFFAOYSA-N [Br-].C[NH+](CCCCCCCCCC)C.C[NH+](CCCCCCCCCC)C.[Br-] Chemical compound [Br-].C[NH+](CCCCCCCCCC)C.C[NH+](CCCCCCCCCC)C.[Br-] SNZVFZOTUOUVDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 3
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 241000220304 Prunus dulcis Species 0.000 claims 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 5
- ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N (2s)-hexane-1,2,6-triol Chemical compound OCCCC[C@H](O)CO ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 4
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 3
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 3
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000194031 Enterococcus faecium Species 0.000 description 2
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 2
- 241000191938 Micrococcus luteus Species 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 2
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-M mandelate Chemical compound [O-]C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000588655 Moraxella catarrhalis Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003893 Prunus dulcis var amara Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000191963 Staphylococcus epidermidis Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 241001148470 aerobic bacillus Species 0.000 description 1
- 229940089837 amygdalin Drugs 0.000 description 1
- YZLOSXFCSIDECK-UHFFFAOYSA-N amygdalin Natural products OCC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC(C#N)c3ccccc3 YZLOSXFCSIDECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 229960002227 clindamycin Drugs 0.000 description 1
- KDLRVYVGXIQJDK-AWPVFWJPSA-N clindamycin Chemical compound CN1C[C@H](CCC)C[C@H]1C(=O)N[C@H]([C@H](C)Cl)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](SC)O1 KDLRVYVGXIQJDK-AWPVFWJPSA-N 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGHHWSRCTPQFFC-UHFFFAOYSA-N eucalyptosin A Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(OC(C#N)C=2C=CC=CC=2)OC(CO)C(O)C1O YGHHWSRCTPQFFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- FWDLHTBMGQEUDU-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-2-phenylacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 FWDLHTBMGQEUDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są nowe ciecze jonowe z kationem bisamoniowym oraz anionem migdalanowym o wzorze 2, gdzie R oznacza łańcuch alkilowy od czterech do dwunastu atomów węgla. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem bisamoniowym oraz anionem migdalanowym polega na tym, że czwartorzędowy dibromek alkilo-1,X-bis(decylodimetyloamoniowy) o wzorze ogólnym 1, poddaje się reakcji z solą sodową albo potasową kwasu migdałowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli bisamoniowej do soli kwasu 1 : 2, w temperaturze pokojowej, w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol albo etanol albo izopropanol albo aceton, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się w temperaturze 50 - 70°C. Przedmiotem zgłoszenia jest również zastosowanie nowych cieczy jonowych z kationem alkilo-1,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem migdalanowym jako bakteriocydy.
Description
Przedmiotem wynalazku Ciecze jonowe z kationem bisamoniowym oraz anionem migdalanowym - sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako bakteriocydy.
Ciecze jonowe (ang. ionic liquids, ILs.) to sole, których temperatura topnienia jest poniżej temperatury wrzenia wody. Duża część reprezentantów tej klasy wykazuje stan ciekły już w temperaturze pokojowej. Na ich budowę składa się duży i niesymetryczny kation organiczny oraz mniejszy anion organiczny lub nieorganiczny. Ta wyjątkowa budowa pozwala na syntezowanie wielu unikalnych cieczy, w których jest możliwy dobór odpowiednich właściwości fizykochemicznych. Do najważniejszych właściwości zaliczyć można między innymi niemierzalną prężność par, są przyjazne dla środowiska, posiadają szeroki potencjał elektrochemiczny oraz wysoką stabilnością termiczną. Z tego powodu ciecze jonowe znalazły zastosowanie wielu dziedzinach nauki, między innymi jako zielone rozpuszczalniki, elektrolity, pestycydy, związki powierzchniowo czynne, ekstrahenty, substancje dezynfekcyjne oraz zmiękczające.
Rozwój cieczy jonowych doprowadził do wynalezienia grupy nazywanej bliźniacze ciecze jonowe (ang. gemini ionic liquids, GILs.), które zbudowane są w odróżnieniu od zwykłych cieczy jonowych z kationu, w którym występują dwa atomy azotu, fosforu, tlenu lub siarki. W strukturze GILs zaobserwować można występowanie osi symetrii. Do grupy bliźniaczy cieczy jonowych można również zaliczyć bisamoniowe ciecze jonowe, które ze względu na swoją budowę klasyfikowane są również jako kationowe środki powierzchniowo czynne. Obszary zastosowań dla takich chemikaliów obejmują między innymi, zastosowanie jako środki antystatyczne, środki do zmiękczania tkanin, inhibitory korozji, dodatki do asfaltu i ropy naftowej.
Kwas migdałowy należy do związków organicznych. Jest związkiem chiralnym posiadającym dwa enancjomery oraz trzy odmiany izomerów optycznych. W naturze występuje w glukozydzie amygdalinie, gorzkich migdałach, pestkach wiśni oraz brzoskwini. Kwas migdałowy można otrzymać w wyniku kontrolowanej hydrolizy cyjanohydryny powstałej z aldehydu benzoesowego. Ze względu na zbliżoną strukturę do antybiotyków takich jak erytromycyna i klindamycyna, kwas migdałowy posiada silne właściwości bakteriobójcze oraz odkażające. Dodatkowo kwas ten występuje w formie białych, krystalicznych płatków o temperaturze topnienia 120,5°C, które są rozpuszczalne w wodzie, alkoholu etylowym oraz eterze dietylowym. Stosowany jest w kosmetyce co jest opisane w patencie WO2009012925, farmacji co jest omówione opisane w patencie US 7858607 B2 i terapii przedstawione w patencie WO 2006132515 A1 oraz WO 2015038426 A1.
Połączenie doskonałych właściwości powierzchniowo czynnych pochodzących od kationu oraz właściwości bakteriobójczych pochodzących od anionu migdałowego pozwala uzyskać nowe środki antybakteryjne. Dodatkowo kwas migdałowy jest związkiem naturalnym i nietoksycznym, co wykorzystano w komercyjnie stosowanych kosmetykach. Otrzymana ciecz jonowa posiada niską prężność par, co dodatkowo pozwala sądzić, że syntezowane związki będą bezpieczne podczas aplikacji.
Przykładami tego typu związków są:
• dimigdalan butano-1,4- bis(decylodimetyloamoniowy) • dimigdalan heksano-1,6-bis(decylodimetyloamoniowy) • dimigdalan oktano-1,8-bis(decylodimetyloamoniowy) • dimigdalan dekano-1,10-bis(decylodimetyloamoniowy) • dimigdalan dodekano-1,12-bis(decylodimetyloamoniowy)
Istotą wynalazku są nowe ciecze jonowe z kationem bisamoniowym oraz anionem migdalanowym o wzorze 2, gdzie R oznacza łańcuch alkilowy od czterech do dwunastu atomów węgla.
Sposób ich otrzymywania polega na tym, że czwartorzędowy dibromek alkilo-1,X-bis(decylodimetyloamoniowy) o wzorze ogólnym 1, poddaje się reakcji z solą sodową albo potasową kwasu migdałowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli bisamoniowej do soli kwasu 1:2, w temperaturze pokojowej, w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol albo etanol, albo izopropanol, albo aceton, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, 2 przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się w temperaturze 50-70°C.
Drugi sposób otrzymywania polega na tym, że dibromek alkilo-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowy), o wzorze ogólnym 1, rozpuszcza się w metanolu albo izopropanolu, albo etanolu, miesza się z roztworem alkoholowym wodorotlenku potasu albo sodu, w stosunku molowym dibromku bisamoniowego do wodorotlenku 1:2, w temperaturze pokojowej, następnie mieszaninę poreakcyjną schładza się do temperatury 0°C, a następnie przesącza w celu usunięcia nieorganicznego produktu ubocznego, po czym
PL 238 054 B1 przesącz zobojętnia się kwasem migdalanowym w stosunku stechiometrycznym wodorotlenku bisamoniowego do kwasu 1:2, dalej produkt izoluje się i suszy w temperaturze 50-70°C.
Kolejny sposób otrzymywania polega na tym, że dibromek bisamoniowy rozpuszcza się w metanolu albo izopropanolu i miesza się z żywicą jonowymienną, następnie dodaje się kwasu migdałowego w stosunku dibromku do kwas 1:2, otrzymany roztwór oddziela się od żywicy jonowymiennej, po czym odparowuje się rozpuszczalnik i suszy w temperaturze 50-70°C.
Zastosowanie nowych cieczy jonowych z kationem alkilo-1,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem migdalanowym jako bakteriocydy.
Korzystnym jest, gdy nowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem migdalanowym stosuje się w postaci czystej albo w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,05%, albo w postaci roztworu alkoholowego metanolu lub etanolu, lub izopropanolu, o stężeniu co najmniej 0,05%, albo w postaci roztworu wodno-alkoholowego metanolu lub etanolu, lub izopropanolu, o stężeniu co najmniej 0,05%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
- opracowano metodę otrzymywania nowej grupybisamoniowych soli z kationem alkilo-1,X-bis(decylodimetyloamoniowym) i anionem migdalanowym,
- związki wykazują stabilność termiczną w szerokim zakresie temperatur,
- syntezowane sole są cieczami w temperaturze pokojowej, można je zatem zaliczyć do cieczy jonowych,
- prężność par nad powierzchnią syntezowanych związków znajduje się poniżej granicy mierzalności, są to związki nieparujące,
- otrzymane bisamoniowe ciecze jonowe można zastosować jako bakteriocydy.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Sposób otrzymywania dimigdalanu butano-1,4-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C4C10][Migdal]2
W kolbie rozpuszczono 4 g dibromku butano-1,4-bis(decylodimetyloamoniowego) (0,007 mol) w 30 cm3 metanolu. Następnie dodano stechiometryczną ilość soli sodowej kwasu migdałowego, reakcję wymiany prowadzono w temperaturze pokojowej. Nierozpuszczalną w metanolu sól nieorganiczną odsączono, a następnie odparowano metanol na wyparce próżniowej. Produkt reakcji suszono w suszarce pod zmniejszonym ciśnieniem w temperaturze 70°C. Wydajność reakcji wyniosła 90%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1 H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,90 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,03 (s, 8H); 1,28 (s, 28H); 2,45 (s, 12H); 2,57 (m, 4H); 2,73 (m, 4H); 3,26 (s, 2H); 4,74 (s, 2H); 7,09 (s, 4H); 7,16 (s, 2H); 7,41 (s, 4H);
1 3C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 14,03 [2C]; 22,57 [2C]; 24,94 [2C]; 26,07 [4C]; 29,19 [4C]; 29,39 [4C];
31,76 [2C]; 50,30 [4C]; 63,19 [4C]; 74,60 [2C]; 126,58 [2C]; 126,73[4C]; 127,88 [4C]; 142,92 [2C]; 177,60 [2C].
Analiza elementarna CHN dla C44H76N2O6 (Mmol = 729,10 g/mol): wartości obliczone (%): C = 72,48; H = 10,51; N = 3,84; wartości zmierzone (%):C = 72,13 H = 10,86 N = 3,44.
P r z y k ł a d II
Sposób otrzymywania dioctanu pentano-1,5-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót
[C5C10][Migdal]2
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 6,01 g (0,01 mol) dibromku pentano-1,5-bis(decylodimetyloamoniowego) rozpuszczonego w 30 cm3 metanolu w temperaturze pokojowej. Następnie do reaktora dodano żywicę jonowymienną. Po reakcji wymiany od diwodorotlenku bisamoniowego odsączono żywicę jonowymienną. Przesącz zobojętniono kwasem migdałowym, po czym odparowano rozpuszczalnik. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C. Otrzymano produkt z wydajnością 90%.
Analiza widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego potwierdziła strukturę produktu:
1 H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,90 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,03 (s, 8H); 1,28 (s, 30H); 2,44 (s, 12H); 2,55 (m, 4H); 2,65(m, 4H); 3,26 (s, 2H); 4,74 (s, 2H); 7,09 (s, 4H); 7,16 (s, 2H); 7,41 (s, 4H);
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 14,03 [2C]; 22,57 [2C]; 24,94 [3C]; 26,07 [4C]; 29,19 [4C]; 29,39 [4C];
31,76 [2C]; 50,32 [4C]; 63,19 [4C]; 74,60 [2C]; 126,58 [2C]; 126,73[4C]; 127,88 [4C]; 142,92 [2C];
PL 238 054 B1
177,60 [2C].
Analiza elementarna CHN dla C45H78N2O6 (Mmol = 743,12 g/mol): wartości obliczone (%): C = 72,73; H = 10,58; N = 3,77; wartości zmierzone (%):C = 72,48 H = 10,30 N = 3,98.
P r z y k ł a d III
Sposób otrzymywania dimigdalanu heksano-1,6-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C6C10][Migdal]2 g dibromku heksano-1,6-bis(decylodimetyloamoniowego) (0,007 mol) rozpuszczono w acetonie i dodano 2,47 g migdalanu potasu (0,013 mol). Reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej, w wyniku reakcji wymiany anionu, z acetonu wypadł biały osad bromku potasu. Z mieszaniny odsączono wytrąconą sól nieorganiczną. Przesącz poddano suszeniu próżniowemu w temperaturze 70°C, produkt końcowy otrzymując z wydajnością 93%.
Potwierdzono strukturę dimigdalanu hekano-1,6-bis(decylodimetyloamoniowego) analizując widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,90 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,03 (s, 8H); 1,28 (s, 32H); 2,47 (s, 12H); 2,60 (m, 4H); 2,75(m, 4H); 3,26 (s, 2H); 4,74 (s, 2H); 7,09 (s, 4H); 7,16 (s, 2H); 7,41 (s, 4H);
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 14,03 [2C]; 22,57 [2C]; 24,94 [4C]; 26,07 [4C]; 29,19 [4C]; 29,39 [4C]; 31,76 [2C]; 50,34 [4C]; 63,20 [4C]; 74,60 [2C]; 126,58 [2C]; 126,73[4C]; 127,88 [4C]; 142,92 [2C]; 177,60 [2C].
Analiza elementarna CHN dla C46H80N2O6 (Mmol = 757,15 g/mol): wartości obliczone (%): C = 72,97; H = 10,65; N = 3,70; wartości zmierzone (%):C = 72,70 H = 10,98 N = 3,36.
P r z y k ł a d IV
Sposób otrzymywania dioctanu heptano-1,7-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót
[C7C10][Migdal]2
Dibromek heptano-1,7-bis(decylodimetyloamoniowy) (6,29 g; 0,01 mol) rozpuszczono w izopropanolu. Do reaktora przy ciągłym mieszaniu dodano 1,12 g (0,02 mol) wodorotlenku potasu. Reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej. Po reakcji wymiany mieszaninę schłodzono do temperatury 0°C. Osad odsączono pod obniżonym ciśnieniem. Przesącz zobojętniono kwasem migdałowym otrzymując dimigdalan bisamoniowy. Otrzymany produkt rozpuszczono w 30 cm3 acetonu. Wytrącony osad oddzielono przez sączenie grawitacyjne, od przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C. Otrzymano produkt z wydajnością 94%.
Struktura produktu została potwierdzona poprzez analizę widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCls) δ [ppm] = 0,90 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,03 (s, 8H); 1,28 (s, 34H); 2,41 (s, 12H); 2,57 (m, 4H); 2,74(m, 4H); 3,26 (s, 2H); 4,74 (s, 2H); 7,09 (s, 4H); 7,16 (s, 2H); 7,41 (s, 4H);
13C NMR (CDCl3) δ [ppm] = 14,03 [2C]; 22,57 [2C]; 24,94 [4C]; 26,07 [5C]; 29,19 [4C]; 29,39 [4C];
31,76 [2C]; 50,36 [4C]; 63,22 [4C]; 74,60 [2C]; 126,58 [2C]; 126,73[4C]; 127,88 [4C]; 142,92 [2C]; 177,60 [2C].
Analiza elementarna CHN dla C47H82N2O6 (Mmol = 771,18 g/mol): wartości obliczone (%): C = 73,20; H = 10,72; N = 3,63; wartości zmierzone (%):C = 72,90 H = 10,52 N = 3,92.
P r z y k ł a d V
Sposób otrzymywania dimigdalanu oktano-1,8-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C8C10][Migdal]2
Do reaktora zaopatrzonego w mieszadło magnetyczne wprowadzono 30 cm3 metanolu wraz żywicę jonowymienną. Następnie dodano 4 g dibromku oktano-1,8-bis(decylodimetyloamoniowego), (0,005mol) i 1,89 g kwasu migdałowego (0,012mol). Po przeprowadzeniu reakcji wymiany odsączono żywicę jonowymienną, a od przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt dokładnie osuszono w suszarce próżniowej. Wydajność przeprowadzonej reakcji wyniosła 91%.
Przedstawiona poniżej analiza widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego potwierdza strukturę otrzymanej soli:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,90 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,03 (s, 8H); 1,28 (s, 36H); 2,45 (s, 12H); 2,59 (m, 4H); 2,74 (m, 4H); 3,26 (s, 2H); 4,74 (s, 2H); 7,09 (s, 4H); 7,16 (s, 2H); 7,41 (s, 4H);
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 14,03 [2C]; 22,57 [2C]; 24,94 [4C]; 26,07 [6C]; 29,19 [4C]; 29,39 [4C];
31,76 [2C]; 50,38 [4C]; 63,24 [4C]; 74,60 [2C]; 126,58 [2C]; 126,73[4C]; 127,88 [4C]; 142,92 [2C]; 177,60 [2C],
Analiza elementarna CHN dla C48H84N2O6 (Mmol = 785,21 g/mol): wartości obliczone (%): C = 73,42; H = 10,78; N = 3,57; wartości zmierzone (%):C = 73,18 H = 10,44 N = 3,71.
PL 238 054 B1
P r z y k ł a d VI
Sposób otrzymywania dioctanu nonano-1,9-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C9C10][Migdal]2
Do 50 cm3 metanolu wprowadzono 6,57 g dibromku nonano-1,9- bis(decylodimetyloamoniowego) (0,01 mol) oraz żywicę jonowymienną. Mieszaninę żywicy jonowymiennej i dibromku bisammoniowego poddano mieszaniu przez co najmniej 15 minut w temperaturze 30°C, a następnie usunięto żywicę jonowymienną poprzez sączenie grawitacyjne. Przesącz zobojętniono kwasem migdałowym. Po reakcji odparowano rozpuszczalnik i poddano suszeniu próżniowemu w temperaturze 70°C otrzymując dioctan bisamoniowy z wydajnością 93%.
Struktura związku została potwierdzona poprzez analizę widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,90 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,03 (s, 8H); 1,28 (s, 38H); 2,45 (s, 12H); 2,61 (m, 4H); 2,72 (m, 4H); 3,26 (s, 2H); 4,74 (s, 2H); 7,09 (s, 4H); 7,16 (s, 2H); 7,41 (s, 4H);
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 14,03 [2C]; 22,57 [2C]; 24,94 [4C]; 26,07 [6C]; 29,19 [5C]; 29,39 [4C];
31,76 [2C]; 50,39 [4C]; 63,29 [4C]; 74,60 [2C]; 126,58 [2C]; 126,73[4C]; 127,88 [4C]; 142,92 [2C]; 177,60 [2C].
Analiza elementarna CHN dla C49H86N2O6 (Mmol = 799,24 g/mol): wartości obliczone (%): C = 73,64; H = 10,85; N = 3,51; wartości zmierzone (%):C = 73,99 H = 10,44 N = 3,28.
P r z y k ł a d VII
Sposób otrzymywania dimigdalanu dekano-1,10-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C10C10][Migdal]2
Wodorotlenek potasu (1,12 g; 0,02 mol) rozpuszczono w 30 cm3 metanolu, po czym dodano 6,71 g (0,01 mol) dibromku dekano-1,10-bis(decylodimetyloamoniowego). Następnie roztwór zobojętniono kwasu migdałowego i odparowano rozpuszczalnik. Otrzymaną mieszaninę rozpuszczono w 30cm3 acetonu. Wytrącony osad oddzielono przez sączenie grawitacyjne, od przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt suszono w suszarce próżniowej, w temperaturze 70°C. Otrzymano produkt z wydajnością 94%.
Widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego wykonane dla dimigdalanu dekano-1,10-bis(decylodimetyloamoniowego) pozwala na potwierdzenie struktury związku:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,90 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,03 (s, 8H); 1,28 (s, 40H); 2,46 (s, 12H); 2,59 (m, 4H); 2,75 (m, 4H); 3,26 (s, 2H); 4,74 (s, 2H); 7,09 (s, 4H); 7,16 (s, 2H); 7,41 (s, 4H);
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 14,03 [2C]; 22,57 [2C]; 24,94 [4C]; 26,07 [6C]; 29,19 [6C]; 29,39 [4C];
31,76 [2C]; 50,40 [4C]; 63,31 [4C]; 74,60 [2C]; 126,58 [2C]; 126,73[4C]; 127,88 [4C]; 142,92 [2C]; 177,60 [2C].
Analiza elementarna CHN dla C50H88N2O6 (Mmol = 813,26 g/mol): wartości obliczone (%): C = 73,84; H = 10,91; N = 3,44; wartości zmierzone (%):C = 73,52 H = 10,63 N = 3,84.
P r z y k ł ad VIII
Sposób otrzymywania dioctanu undekano-1,11-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C11C10] [Migdal]2
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 3,80 g (0,02 mol) migdalanu potasu, a następnie dodano 25 cm3 etanolu. W celu otrzymania dimigdalanu undekano-1,11-bis(decylodimetyloamoniowego) wprowadzono do mieszaniny 6,64 g dibromku undekano-1,11-bis(decylodimetyloamoniowego) (0,01 mol). Reakcję prowadzono w temperaturze 30°C, w wyniku reakcji wymiany anionu, z etanolu wypadł osad bromku potasu. Z mieszaniny odsączono wytrąconą sól nieorganiczną. Przesącz poddano suszeniu próżniowemu w temperaturze 70°C otrzymując dioctan bisamoniowy z wydajnością 89%.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,90 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,03 (s, 8H); 1,28 (s, 42H); 2,47 (s, 12H); 2,60 (m, 4H); 2,75 (m, 4H); 3,26 (s, 2H); 4,74 (s, 2H); 7,09 (s, 4H); 7,16 (s, 2H); 7,41 (s, 4H);
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 14,03 [2C]; 22,57 [2C]; 24,94 [4C]; 26,07 [6C]; 29,19 [6C]; 29,39 [5C];
31,76 [2C]; 50,44 [4C]; 63,33 [4C]; 74,60 [2C]; 126,58 [2C]; 126,73[4C]; 127,88 [4C]; 142,92 [2C];
177,60 [2C].
Analiza elementarna CHN dla C51H90N2O6 (Mmol = 827,29 g/mol): wartości obliczone (%): C = 74,04; H = 10,97; N = 3,39; wartości zmierzone (%):C = 73,72; H = 10,68 N = 3,68.
PL 238 054 B1
P r z y k ł a d IX
Sposób otrzymywania dimigdalanu dodekano-1,12-bis(decylodimetyloamoniowego), skrót [C12C10][Migdal]2
Do kolby zawierającej 30cm3 etanolu wprowadzono 4 g dibromku dodekano-1,12-bis(decylodimetyloamoniowego) (0,006mol). Następnie, przy ciągłym mieszaniu, dodano 0,46 g wodorotlenku sodu (0,012mol). Mieszanie kontynuowano przez 2 godziny w temperaturze otoczenia, po czym z mieszaniny odsączono wytrącony bromek sodu. Etanolowy przesącz wodorotlenku bisamoniowego zobojętniono kwasem migdalanowym, a następnie zatężono pod obniżonym ciśnieniem otrzymując produkt reakcji. Wydajność reakcji wyniosła 89%.
Analiza widm protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego potwierdziła strukturę produktu:
1H NMR (CDCI3) δ [ppm] = 0,90 (t, J = 6,6 Hz, 6H); 1,03 (s, 8H); 1,28 (s, 4H); 2,42 (s, 12H); 2,55 (m, 4H); 2,70 (m, 4H); 3,26 (s, 2H); 4,74 (s, 2H); 7,09 (s, 4H); 7,16 (s, 2H); 7,41 (s, 4H);
13C NMR (CDCI3) δ [ppm] = 14,03 [2C]; 22,57 [2C]; 24,94 [4C]; 26,07 [6C]; 29,19 [6C]; 29,39 [6C];
31,76 [2C]; 50,49 [4C]; 63,39 [4C]; 74,60 [2C]; 126,58 [2C]; 126,73[4C]; 127,88 [4C]; 142,92 [2C]; 177,60 [2C].
Analiza elementarna CHN dla C52H92N2O6 (Mmol = 841,32 g/mol): wartości obliczone (%): C = 74,24; H = 11,02; N = 3,33; wartości zmierzone (%):C = 73,93 H = 11,34 N = 3,02.
Przykład zastosowania:
Przygotowano 3% roztwór wodny dimrówczanu alkilo-1,X-bis(decylodimetyloamoniowego) do zastosowania jako bakteriocyd. W tym celu zabrudzone powierzchnie szklane spryskano roztworem wodnym bisamoniowej cieczy jonowej w odległości od 20 do 40 cm. Dla osiągnięcia maksymalnej efektywności naniesienie preparatu wynosiło co najmniej 5 cm3/m2. Po około 15 sekundach od wykonanego zabiegu roztwór cieczy jonowej usunięto z czyszczonej powierzchni. Następnie zebrano próbki z powierzchni w celu sprawdzenia oznaczenia aktywności mikrobiologicznej. Badanie skuteczności działania preparatu na wybranych szczepach bakterii przedstawiono poniżej.
Badania aktywności bakteriobójczej
Do badania aktywności mikrobiologicznej wytypowano następujące bakterie: Micrococcus luteus NCTC 7743, Staphylococcus aureus NCTC 4163, Staphylococcus epidermidis ATCC 49134, Moraxella catarrhalis ATCC 25238, Enterococcus faecium ATCC 49474, Pseudomonas aeruginosa NCTC 6749, Escherichia coli ATCC 25922, Serratia marescens ATCC 8100, Proteus vulgaris NCTC 4635 i Bacillus subtilis ATCC 6633. Szczepy bakterii pochodziły z Leibniz Institute DSMZ-German Collection of Microorganisms and Cell Cultures.
Aktywność bakteriobójczą określono za pomocą metody mikrorozcieńczeń, zgodnie z normą opisaną w CLSI document M07-A9 dla bakterii tlenowych. Określono wartości minimalnego stężenia hamującego (MIC) i minimalnego stężenia bakteriobójczego (MBC), które przedstawiono w tabeli 1. Wszystkie środki przeciwbakteryjne testowano w szeregu dwukrotnych rozcieńczeń od 0,49 do 500 mg/cm3. Hodowle badanych szczepów wzorcowych (24 godzinne) zawiesza się w bulionie Mueller-Hinton (MHB), w stężeniu 105-106 jtk/cm3.
Wszystkie badane ciecze jonowe wykazały wysoką aktywność bakteriobójczą. MIC i MBC jest równe 0,49 mg/cm3.
PL 238 054 Β1
T a b e I a 1
| Szczep | [C4Cl0] [Migdalh | [C6Cio] [Migdalh | [C8C10] [Migdalh | [CioCio] [Migdalji | |
| Cocci | |||||
| Micrococcus luteus | MIC | 0.49 | 2 | 1 | 2 |
| MBC | 2 | 2 | 8 | 16 | |
| Staphyllococcus epidermidis | MIC | 0.49 | 0.5 | 1 | 2 |
| MBC | 2 | 0.49 | 4 | 2 | |
| Staphylococcus aureus | MIC | 0.2 | 0.49 | 1 | 2 |
| MBC | 2 | 0.49 | 4 | 2 | |
| Moxarella catarrhalis | MIC | 0.49 | 0.49 | 1 | 1 |
| MBC | 0.49 | 0.2 | 4 | 8 | |
| Enterococcus faecium | MIC | 0.49 | 0.49 | 0.49 | 2 |
| MBC | 2 | 1 | 4 | 2 | |
| Rods | |||||
| Escherichia coli | MIC | 0.49 | 0.49 | 0.49 | 8 |
| MBC | 0.49 | 0.49 | 8 | 125 | |
| Pseudomonas aeruginosa | MIC | 16 | 16 | 62 | 125 |
| MBC | 31 | 16 | 62 | 125 | |
| Serraiia marescens | MIC | 16 | 16 | 62 | 125 |
| MBC | 16 | 31 | 62 | 125 | |
| Proleus wlgaris | MIC | 8 | 8 | 31 | 250 |
| MBC | 16 | 8 | 31 | 250 | |
| Bacillus | |||||
| Bacitlus sublilis | MIC | 0.49 | 0.49 | 1 | 1 |
| MBC | 0.49 | 0.49 | 1 | 1 |
Claims (9)
1. Nowe ciecze jonowe z kationem bisamoniowym oraz anionem migdalanowym o wzorze 2, gdzie R oznacza łańcuch alkilowy od czterech do dwunastu atomów węgla.
2. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych z kationem bisamoniowym oraz anionem migdalanowym, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że czwartorzędowy dibromek alkilo-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowy) o wzorze ogólnym 1, poddaje się reakcji z solą sodową albo potasową kwasu migdałowego w stosunku molowym czwartorzędowej soli bisamoniowej do soli kwasu 1:2, w temperaturze pokojowej, w rozpuszczalniku organicznym z grupy: metanol albo etanol, albo izopropanol, albo aceton, po czym z rozpuszczalnika organicznego odsącza się powstały nieorganiczny produkt uboczny, z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a produkt reakcji suszy się w temperaturze 50-70°C.
3. Sposób otrzymywania cieczy jonowych z kationami bisamoniowym i anionem migdalanowym, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że dibromek alkilo-1,X-bis(decylodimetyloamoniowy), o wzorze ogólnym 1, rozpuszcza się w metanolu albo izopropanolu, albo etanolu, miesza się z roztworem alkoholowym wodorotlenku potasu albo sodu, w stosunku molowym dibromku bisamoniowego do wodorotlenku 1:2, w temperaturze pokojowej, następnie mieszaninę poreakcyjną schładza się do temperatury 0°C, a następnie przesącza w celu usunięcia nieorganicznego produktu ubocznego, po czym przesącz zobojętnia się kwasem migdalanowym w stosunku stechiometrycznym wodorotlenku bisamoniowego do kwasu 1:2, dalej produkt izoluje się i suszy w temperaturze 50-70°C.
4. Sposób otrzymywania bisamoniowych cieczy jonowych z kationami alkilo-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) i anionem migdalanowym, określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że dibromek bisamoniowy rozpuszcza się w metanolu albo izopropanolu i miesza się z żywicą jonowymienną, następnie dodaje się kwasu migdałowego w stosunku dibromku do kwas 1:2, otrzymany roztwór oddziela się od żywicy jonowymiennej, po czym odparowuje się rozpuszczalnik i suszy w temperaturze 50-70°C.
5. Zastosowanie nowych cieczy jonowych z kationem alkilo-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem migdalanowym jako bakteriocydy.
6. Zastosowanie według zastrzeżenia 5, znamienne tym, że nowe ciecze jonowe z kationem alkilo-1 ,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem migdalanowym stosuje się w postaci czystej.
7. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że nowych cieczy jonowych z kationem alkilo-1,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem migdalanowym stosuje się w postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,05%.
8. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że nowych cieczy jonowych z kationem alkilo-1,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem migdalanowym stosuje się w postaci roztworu alkoholowego metanolu lub etanolu, lub izopropanolu, korzystnie metanolu, o stężeniu co najmniej 0,05%.
9. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że nowych cieczy jonowych z kationem alkilo-1,X-bis(decylodimetyloamoniowym) oraz anionem migdalanowym stosuje się w postaci roztworu wodno-alkoholowego metanolu lub etanolu, lub izopropanolu, korzystnie metanolu, o stężeniu co najmniej 0,05%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL417806(22)20160701A PL238054B1 (pl) | 2016-07-01 | 2016-07-01 | Ciecze jonowe z kationem bisamoniowym oraz anionem migdalanowym- sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako bakteriocydy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL417806(22)20160701A PL238054B1 (pl) | 2016-07-01 | 2016-07-01 | Ciecze jonowe z kationem bisamoniowym oraz anionem migdalanowym- sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako bakteriocydy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL417806A1 PL417806A1 (pl) | 2018-01-03 |
| PL238054B1 true PL238054B1 (pl) | 2021-07-05 |
Family
ID=60787900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL417806(22)20160701A PL238054B1 (pl) | 2016-07-01 | 2016-07-01 | Ciecze jonowe z kationem bisamoniowym oraz anionem migdalanowym- sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako bakteriocydy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL238054B1 (pl) |
-
2016
- 2016-07-01 PL PL417806(22)20160701A patent/PL238054B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL417806A1 (pl) | 2018-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Turguła et al. | Difunctional ammonium ionic liquids with bicyclic cations | |
| US4271190A (en) | Guanidinium salts, processes for their manufacture as well as microbicidal preparations containing these compounds | |
| JP3493692B2 (ja) | ビスビグアナイド系化合物およびそれを含む殺菌剤 | |
| PL238054B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem bisamoniowym oraz anionem migdalanowym- sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako bakteriocydy | |
| PL231472B1 (pl) | Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki | |
| PL246762B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole amoniowe z kationem pochodzącym od lidokainy i anionem 2-pirośluzanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki bakteriostatyczne i bakteriobójcze | |
| PL230979B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe z kationem alkano-1,X-bis( decylodimetyloamoniowym) i anionem mrówczanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako bakteriocydy | |
| PL230892B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem alkano-1, X-bis (decylodimetyloamoniowym) oraz anionem octanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako bakteriocydy | |
| PL223417B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania | |
| RU2834421C1 (ru) | Димерные соли пиридиния, содержащие фурановый фрагмент, обладающие биоцидным действием, способ получения, применение | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| RU2423372C1 (ru) | 2-(карбокси-н-алкил)этилтрифенилфосфоний бромиды, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью | |
| PL228230B1 (pl) | Nowe bisamoniowe ciecze jonowe di[2-(2,4 -dichlorofenoksy) propioniany] alkano -1,X -bis(decylodimetyloamoniowe) oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL242809B1 (pl) | Sposób otrzymywania dibromku alkilo-1,ω-bis(tributyloamoniowego) | |
| PL247337B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole bisamoniowe z kationem alkilo- 1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) oraz anionami 2-metylo-4-chlorofenoksyoctanowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin | |
| Morandini | SYNTHESIS AND USE OF TRIAZINYL QACs AS ANTIMICROBIAL AGENTS | |
| PL223414B1 (pl) | Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationem 3-oksopentametyleno-(1,5)-bis(dimetyloalkiloamoniowym) oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL239338B1 (pl) | Ciecz jonowa z kationem 4-heksadecylo-4-metylomorfoliniowym i anionem (RS)-2-[4-(2-metylopropylo)fenylo]propanianowym, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie jako środek myjąco- -dezynfekujący | |
| KR100421508B1 (ko) | 항균 및 항진균 활성을 갖는 신규한 펜에틸아민 유도체와이의 염 | |
| PL247336B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole bisamoniowe z kationem alkilo- 1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) oraz anionami 2,4-dichlorofenoksyoctanowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin | |
| PL242407B1 (pl) | Nowe bis-amoniowe ciecze jonowe z anionem syryngonianowym i 3,6-dichloro-2-metoksybenozoesanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL233259B1 (pl) | Indolilooctany 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki bakteriostatyczne i bakteriobójcze | |
| PL228522B1 (pl) | Nowe herbicydowe, bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo-bis( dietanolometyloamoniowym) i z anionem 4-chloro-2- metylofenoksyoctowym oraz 3,6-dichloro-2- metyloks ybenzoesowym, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin | |
| PL211676B1 (pl) | Nowe czwartorzędowe sole dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowe i sposób otrzymywania nowych czwartorzędowych soli dodecylodimetylo-2-fenoksyetyloamoniowych | |
| PL228317B1 (pl) | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania |