PL238789B1 - Sposób wytwarzania 4’-hydroksy-5,7-dimetoksyflawonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 4’-hydroksy-5,7-dimetoksyflawonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL238789B1 PL238789B1 PL428754A PL42875419A PL238789B1 PL 238789 B1 PL238789 B1 PL 238789B1 PL 428754 A PL428754 A PL 428754A PL 42875419 A PL42875419 A PL 42875419A PL 238789 B1 PL238789 B1 PL 238789B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxy
- dimethoxyflavone
- organic solvent
- strain
- water
- Prior art date
Links
- ARICZLGTUHLTFQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(OC)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C=C1 ARICZLGTUHLTFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 241000030456 Isaria farinosa Species 0.000 claims abstract description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZXJJBDHPUHUUHD-UHFFFAOYSA-N 4',5,7-Trimethoxyflavone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(OC)C=C(OC)C=C2O1 ZXJJBDHPUHUUHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 6
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 4
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 241000395050 Kaempferia parviflora Species 0.000 description 3
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 3
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 3
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWAGQNPYTNMEJP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylchromene-4-thione Chemical class O1C2=CC=CC=C2C(=S)C=C1C1=CC=CC=C1 BWAGQNPYTNMEJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNIFFNQWDXJTQJ-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-2-phenylchromen-4-one Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(OCC)=C1C1=CC=CC=C1 VNIFFNQWDXJTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033350 ATP-dependent translocase ABCB1 Human genes 0.000 description 1
- -1 Flavone Glycosides Chemical class 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 108010047230 Member 1 Subfamily B ATP Binding Cassette Transporter Proteins 0.000 description 1
- 201000007100 Pharyngitis Diseases 0.000 description 1
- 241001090408 Strobilanthes Species 0.000 description 1
- 241000049474 Strobilanthes formosana Species 0.000 description 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940046836 anti-estrogen Drugs 0.000 description 1
- 230000001833 anti-estrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 1
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000000967 entomopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000328 estrogen antagonist Substances 0.000 description 1
- 229940124600 folk medicine Drugs 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 229930182487 phenolic glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000007950 phenolic glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
- C12P17/06—Oxygen as only ring hetero atoms containing a six-membered hetero ring, e.g. fluorescein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
- C07D311/30—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/22—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania 4'-hydroksy-5,7-dimetoksyflawonu o wzorze 2. W wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Isaria farinosa KCh KW1.1, następuje O-demetylacja. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (octan etylu).
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 4'-hydroksy-5,7-dimetoksyflawonu.
Metoda, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym do wytwarzania składników preparatów poprawiających funkcjonowanie przewodu pokarmowego.
Flawony są syntezowane przez rośliny i stanowią składnik naszej diety o wysokim potencjale antyoksydacyjnym oraz zdolności do modulowania wielu układów enzymatycznych związanych z wieloma chorobami (Mughal E.U., Ayaz M., Hussain Z., Hasan A., Sadiq A., Riaz M., Malik A., Hussain S., Choudhary M.l. 2006. Synthesis and antibacterial activity of substituted flavones, 4-thioflavones and 4-iminoflavones. Bioorg. Med. Chem. 14: 4704-4711). Różne naturalne, półsyntetyczne i syntetyczne pochodne flawonów zostały scharakteryzowane pod kątem szeregu działań terapeutycznych, takich jak działania przeciwzapalne, przeciwestrogenowe, przeciwdrobnoustrojowe (Cushnie T.P.T., Lamb A.J. 2005. Antimicrobial activity of flavonoids. Int. J. Antimicrol. Agents 26: 343-35), przeciwalergiczne, przeciwutleniające, przeciwnowotworowe czy też cytotoksyczne (Havsteen B. 1983. Flavonoids, a class of natural products of high pharmacological potency. Biochem. Pharmacol. 32: 1141-1148; Aregawi M., Williams R., Dye C., Cibulskis R., Often M. 2008. World Malaria 2008, World Health Organization (WHO): Geneva).
4'-hydroksy-5,7-dimetoksyflawon był wyizolowany z endemicznej rośliny (Strobilanthes formosanus) stosowanej w medycynie ludowej na Tajwanie. Preparaty z tej bogatej w związki flawonoidowe rośliny są stosowane do leczenia zarówno nieżytów gardła jak i problemów związanych z funkcjonowaniem wątroby (Kuo-ChingKao, Yu-Ling Ho, I-Hsin Lin, Li-Kang Ho, Yuan-ShiunChang. Flavone Glycosides from Strobilanthes formosanus. Journal of the Chinese Chemical Society, 2004, 51,199-204). Związek ten był również wyizolowany z Kaempferia parviflora - rośliny stosowanej na Tajlandii do leczenie dolegliwości związanych z nieprawidłowym funkcjonowaniem jelit (Toshiaki Azuma, Yasuo Tanaka, Hiroe Kikuzaki. Phenolic glycosides from Kaempferia parviflora. Phytochemistry 69 (2008) 2743-2748). Wysoką aktywność prozdrowotną posiadają również bogate w metoksyflawony ekstrakty z tej rośliny (Patanasethanont, D., Nagai, J., Yumoto, R., Murakami, T., Sutthanut, K., Sripanidkulchai, B.O., Yenjai, C., Takano, M., 2006. Effects of Kaempferia parviflora extracts and their flavone constituents on P-glycoprotein function. J.Pharm. Sci. 96, 223-233).
W literaturze nie ma doniesień dotyczących zastosowania metod biotechnologicznych do uzyskan i a 4'-hyd roksy-5,7-d i m etoksyfl awonu.
Szczep Isaria farinosa KCh KW1.1 był wcześniej ujawniony w literaturze (Kozłowska E, Urbaniak M, Grzeszczuk J, Hoc N, Sycz J, Dymarska M, Kostrzewa-Susłow E, Stępień Ł, Pląskowska E, Janeczko T. (2018) Biotransformation of steroids by entomopathogenic strains of Isaria farinosa. Microbial Cell Factories 17:71. https://doi.org/10.1186/s12934-018-0920-0).
Istota wynalazku polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria farinosa KCh KW1.1. Po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 5,7,4'-trimetoksyflawon wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 1 dobę. Kolejno produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
W wyniku regioselektywnej O-demetylacji otrzymuje się 4'-hydroksy-5,7-dimetoksyflawon, a reakcję prowadzi się w wodnej kulturze szczepu Isaria farinosa KCh KW1.1.
Korzystnie jest, gdy stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g : 1 L.
Korzystnie także jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
Dodatkowo, korzystnie jest, gdy transformację prowadzi się przez 9 dni.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Isaria farinosa KCh KW1.1, następuje regioselektywna O-demetylacja w substracie. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą (octan etylu).
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 4'-hydroksy-5,7-dimetoksyflawonu, z wydajnością izolowaną na poziomie 50% (konwersją według HPLC = 90%),w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemności 2000 cm3, w której znajduje się 500 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 5 g aminobaku i 15 g glukozy, wprowadza się szczep Isaria farinosa KCh
PL 238 789 B1
KW1.1. Po 72 godzinach jego wzrostu dodaje się 100 mg 5,7,4'-trimetoksyflawonu o wzorze 1, rozpuszczonego w 2 cm3 dimetylosulfotlenku (DMSO). Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 9 dni. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie chloroformem, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny heksan i aceton 9:1.
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (600 MHz) (DMSO) δ (ppm): 3.82 (s, 3H, C-5-OCH3), 3.89 (s, 3H, C-7-OCH3), 6.49 (d, 1H, J = 2.3 Hz, H-6), 6.59 (s, 1H, H-3), 6.83 (d, 1H, J = 2.3 Hz, H-8), 6.89-6.92 (m, 2H, H-3', H-5'), 7.87-7.90 (m, 2H, H-2', H-6'), 10.22 (s, 1H, C-4'-O H).
13C NMR (151 MHz, DMSO) δ = 55.94 (C-7-OCH3), 56.06 (C-5-OCH3), 93.32 (C-8), 96.16 (C-6), 106.13 (C-3), 108.25 (C-4a), 115.83 (C-3', C-5'), 121.37 (C-1'), 127.84 (C-2', C-6'), 159.12 (C-8a), 160.06 (C-2), 160.24 (C-5), 160.51 (C-4'), 163.58 (C-7), 175.65 (C-4).
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania 4'-hydroksy-5,7-dimetoksyflawonu, znamienny tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Isaria farinosa KCh KW1.1, następnie po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 5,7,4'-trimetoksyflawon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 20 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 1 dobę, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosunek masy dodawanego substratu do objętości hodowli wynosi 0,2 g : 1 L.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 25 stopni Celsjusza.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że transformację prowadzi się przez 9 dni.
- 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że mieszaninę poreakcyjną oczyszcza się, używając jako eluentu mieszaniny heksan aceton 9:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428754A PL238789B1 (pl) | 2019-01-31 | 2019-01-31 | Sposób wytwarzania 4’-hydroksy-5,7-dimetoksyflawonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428754A PL238789B1 (pl) | 2019-01-31 | 2019-01-31 | Sposób wytwarzania 4’-hydroksy-5,7-dimetoksyflawonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL428754A1 PL428754A1 (pl) | 2020-08-10 |
| PL238789B1 true PL238789B1 (pl) | 2021-10-04 |
Family
ID=71943651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL428754A PL238789B1 (pl) | 2019-01-31 | 2019-01-31 | Sposób wytwarzania 4’-hydroksy-5,7-dimetoksyflawonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL238789B1 (pl) |
-
2019
- 2019-01-31 PL PL428754A patent/PL238789B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL428754A1 (pl) | 2020-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL238789B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-hydroksy-5,7-dimetoksyflawonu | |
| PL238788B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-hydroksy-5,7-dimetoksyflawonu | |
| PL238964B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-hydroksy-5,7-dimetoksyflawonu | |
| PL240095B1 (pl) | 4’-O-β-D-(4”-O-Metyloglukopiranozylo)-2’,5’-dimetoksyflawon i sposób wytwarzania 4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-2’,5’- dimetoksyflawonu | |
| PL248132B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-metylo-4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL248131B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-metylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL239565B1 (pl) | 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawon i sposób wytwarzania 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawonu | |
| PL238786B1 (pl) | 4’-Hydroksy-2’,5’-dimetoksyflawon i sposób wytwarzania 4’-hydroksy- 2’,5’-dimetoksyflawonu | |
| PL242335B1 (pl) | 6-Hydroksymetylo-3’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanon i sposób wytwarzania 6-hydroksymetylo-3’-O-β-D-(4’’- O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu | |
| PL242333B1 (pl) | 4’-Hydroksy-6-metyleno-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawanon i sposób wytwarzania 4’-hydroksy-6-metyleno-O- -β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-flawanonu | |
| PL239566B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL241672B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL240097B1 (pl) | 8-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-2’-metoksyflawon i sposób wytwarzania 8-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-2’- metoksyflawonu | |
| PL238787B1 (pl) | 5’-Hydroksy-2’-metoksyflawon i sposób wytwarzania 5’-hydroksy- 2’-metoksyflawonu | |
| PL240930B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL240929B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL240957B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL240948B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL241002B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL237327B1 (pl) | 3’-hydroksy-4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)-flawon i sposób wytwarzania 3’-hydroksy-4’-O-β-D-(4’’-O-metyloglukopiranozylo)- flawonu | |
| PL243365B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 5’-metoksyflawonu | |
| PL241671B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 5’-metoksyflawonu | |
| PL240947B1 (pl) | Sposób wytwarzania 5’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 2’-metoksyflawonu | |
| PL240096B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 2’,5’-dimetoksyflawonu | |
| PL239848B1 (pl) | Sposób wytwarzania 5’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- 2’-metoksyflawonu |