PL240030B1

PL240030B1 - S łodkie ciecze jonowe z kationem bicyklicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako deterenty pokarmowe

Info

Publication number: PL240030B1
Application number: PL430024A
Authority: PL
Inventors: Anna Turguła; Tomasz Klejdysz; Z Tomas Z Klejdys; Juliusz Pernak; K Juliusz Perna; Joanna RATAJCZAK; Joanna Ratajczak
Original assignee: Inst Ochrony Roslin Panstwowy Inst Badawczy W Poznaniu
Priority date: 2019-05-23
Filing date: 2019-05-23
Publication date: 2022-02-07
Also published as: PL430024A1

Abstract

Przedmiotem wynalazku są słodkie ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu zawierającym w podstawieniu alkilowym parzystą ilość atomów węgla w ilości od 4 do 18, o wzorze ogólnym 1, w którym A- oznacza anion acesulfamu o wzorze 2. Zgłoszenie obejmuje także sposób ich otrzymywania który polega na tym, że bromek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu, o wzorze ogólnym 3 oraz acesulfam K o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w metanolu albo wodzie, w stosunku molowym bromek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu do acesulfamu K 1:1 albo 1:2, korzystnie 1:1, dalej reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej, w czasie od 24 do 72 godzin, korzystnie przez 48 godzin, następnie odsącza się powstały osad bromku potasu w przypadku stosowania metanolu i odparowuje pod obniżonym ciśnieniem metanol lub wodę, do pozostałości dodaje się acetonu lub mieszaniny aceton-metanol i schładza do temperatury 5°C do wytrącenia zanieczyszczeń nieorganicznych i nieprzereagowanych substratów, po czym wytrącony osad odsącza się, a z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik i suszy produkt pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze od 50 do 70°C, korzystnie 60°C. Przedmiotem zgłoszenia jest także zastosowanie słodkich cieczy jonowych z kationem bicyklicznym oraz anionem pochodzącym od acesulfamu K, jako deterenty pokarmowe.

Claims

PL 240 030 Β1

Tabela 4. Aktywność deterentna wobec larw skórka zbożowego

Związek Skórek zbożowy - larwa

T Aktywność deterentna

Acesulfam l-butylo-l-azonia-4azabicyklo[2.2.2]oktanu 41 słaba

Acesulfam l-heksylo-l-azonia-4azabicyklo[2.2.2]oktanu 89 średnia

Acesulfam l-oktylo-l-azonia-4azabicyklo[2.2.2]oktanu 118 dobra

Acesulfam l-decylo-l-azoma-4azabicyklo[2.2.2]oktanu, 154 bardzo dobra

Acesulfam l-dodecylo-l-azonia-4azabicyklo[2.2.2]oktanu Acesulfam l-tetradecylo-l-azonia-4azabicyklo[2.2.2]oktanu 185 156 bardzo dobra bardzo dobra

Acesulfam l-heksadecylo-l-azonia-4azabicyklo[2.2.2]oktanu 139 dobra

Acesulfam l-oktadecylo-l-azonia-4azabicyklo[2.2.2]oktanu 106 dobra

Azadirachtyna 194 bardzo dobra

Ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu i anionem pochodzącym od acesulfamu K mają zastosowanie jak deterenty pokarmowe. Otrzymane związki cechowała zróżnicowana aktywność, natomiast żaden nie wykazywał działania atraktantu. Najbardziej wrażliwe na działanie otrzymanych cieczy jonowych były chrząszcze wołka ryżowego. Najwyższą wartość współczynnika sumarycznego, wynoszącą 185, uzyskano dla związku z tertradecylowym podstawieniem alkilowym w strukturze kationu dla owadów testowych, którymi były larwy skórka zbożowego.

Zastrzeżenia patentowe

1. Słodkie ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu zawierającym w podstawieniu alkilowym parzystą ilość atomów węgla w ilości od 4 do 18, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion acesulfamu o wzorze 2.
2. Sposób otrzymywania słodkich cieczy jonowych z kationem bicyklicznym określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że bromek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu, o wzorze ogólnym 3 oraz acesulfam K o wzorze ogólnym 2, rozpuszcza się w metanolu albo wodzie, w stosunku molowym bromek 1-alkilo-1-azonia-4-azabicyklo[2.2.2]oktanu do acesulfamu K 1:1 albo 1:2, korzystnie 1:1, dalej reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej, w czasie od 24 do 72 godzin, korzystnie przez 48 godzin, następnie odsącza się powstały osad bromku potasu w przypadku stosowania metanolu i odparowuje pod obniżonym ciśnieniem metanol lub wodę, do pozostałości dodaje się acetonu lub mieszaniny aceton-metanol i schładza do temperatury 5°C do wytrącenia zanieczyszczeń nieorganicznych i nieprzereagowanych substratów, po czym wytrącony osad odsącza się, a z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik i suszy produkt pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze od 50 do 70°C, korzystnie 60°C.

PL 240 030 B1 9
3. Zastosowanie słodkich cieczy jonowych z kationem bicyklicznym oraz anionem pochodzącym od acesulfamu K, określonych zastrzeżeniem 1, jako deterenty pokarmowe.
4. Zastosowanie według zastrzeżenia 3, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się w postaci czystej.
5. Zastosowanie według zastrzeżenia 3, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się postaci roztworu metanolowego lub etanolowego o stężeniu co najmniej 0,05%.
6. Zastosowanie według zastrzeżenia 3, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się postaci roztworu wodnego o stężeniu co najmniej 0,05%.
7. Zastosowanie według zastrzeżenia 3, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się postaci roztworu wodno-metanolowego lub wodno-etanolowego o stężeniu co najmniej 0,05%.