PL242717B1 - Zastosowanie pochodnej 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu - Google Patents

Zastosowanie pochodnej 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu Download PDF

Info

Publication number
PL242717B1
PL242717B1 PL437341A PL43734121A PL242717B1 PL 242717 B1 PL242717 B1 PL 242717B1 PL 437341 A PL437341 A PL 437341A PL 43734121 A PL43734121 A PL 43734121A PL 242717 B1 PL242717 B1 PL 242717B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
nitro
chloric acid
compound
benzoxadiazole
Prior art date
Application number
PL437341A
Other languages
English (en)
Other versions
PL437341A1 (pl
Inventor
Małgorzata Świerczyńska
Marcin Szala
Daniel Słowiński
Radosław Podsiadły
Original Assignee
Politechnika Lodzka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Lodzka filed Critical Politechnika Lodzka
Priority to PL437341A priority Critical patent/PL242717B1/pl
Publication of PL437341A1 publication Critical patent/PL437341A1/pl
Publication of PL242717B1 publication Critical patent/PL242717B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • C09K11/07—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials having chemically-interreactive components, e.g. reactive chemiluminescent compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/12—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest nowe zastosowanie pochodnej 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu, o wzorze 1, jako fluorescencyjnego próbnika do selektywnej detekcji kwasu chlorowego (I), które polega na tym, że próbnik poddaje się reakcji z badanym związkiem, stosując 1 - 140% molowych badanego związku w stosunku do ilości próbnika, w środowisku mieszaniny acetonitrylu i 0,1 M wodnego roztworu buforu fosforanowego użytych w stosunku objętościowym 1:9, o pH 7,4, w czasie inkubacji do 1 minuty, po czym identyfikuje się produkt tej reakcji i zidentyfikowanie jako produktu związku o wzorze 2,w którym R stanowi grupę SO oznacza, że badany związek stanowi lub zawiera kwas chlorowy (I).

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie pochodnej 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu. Z opisu zgłoszenia patentowego US2005282818, a także z czasopisma ChemMedChem, 2015, 10(5), 797-803 jest znana pochodna 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu, o wzorze 1,
no2
Wzór 1, oraz sposób jej otrzymywania w reakcji 4-chloro-7-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu z tiomorfoliną w środowisku dimetyloformamidu, prowadzonej w czasie 15 minut w łaźni lodowej, a następnie w temperaturze pokojowej w czasie 50 minut.
Dotychczas związek ten stosuje się jako inhibitor ubikwityny, zwłaszcza inhibitor ligazy ubikwityny.
Celem wynalazku jest znalezienie nowego zastosowania wyżej określonego związku, pochodnej 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu.
Zastosowanie według wynalazku polega na tym, że pochodną 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu, o wzorze 1, określoną powyżej, stosuje się jako fluorescencyjny próbnik do selektywnej detekcji kwasu chlorowego(l). Detekcja kwasu chlorowego(l) przy użyciu tego próbnika polega na tym, że próbnik poddaje się reakcji z badanym związkiem, stosując 1-140% molowych badanego związku w stosunku do ilości próbnika, w środowisku mieszaniny acetonitrylu i 0,1 M wodnego roztworu buforu fosforanowego użytych w stosunku objętościowym 1 :9, o pH 7,4, w czasie inkubacji do 1 minuty, po czym identyfikuje się produkt tej reakcji i zidentyfikowanie jako produktu związku o wzorze 2,
no2
Wzór 2, w którym R stanowi grupę SO oznacza, że badany związek stanowi lub zawiera kwas chlorowy(l).
Zaletą zastosowania pochodnej 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu, o wzorze 1, do detekcji kwasu chlorowego(l) jest krótki czas detekcji oraz selektywne powstawanie produktu stanowiącego jednoznaczne potwierdzenie obecności wykrywanego kwasu chlorowego(l). Związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę SO nie powstaje przy próbie użycia pochodnej o wzorze 1 do wykrycia innych biologicznych utleniaczy, takich jak H2O2 i nadtlenoazotyn. Pochodna 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu, o wzorze 1 znajduje zastosowanie w procedurze detekcji kwasu chlorowego(l) w układach biologicznych, gdyż nie wykazuje reaktywności wobec glutationu, który jest związkiem występującym w środowisku komórkowym w dużym stężeniu.
Przedmiot wynalazku ilustruje poniższy przykład z powołaniem się na rysunek, na którym fig. 1 przedstawia chromatogram pochodnej 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu, o wzorze 1 oraz zmiany jakie
PL 242717 Β1 powstają przy dodawaniu kwasu chlorowego(l) do pochodnej o wzorze 1, fig. 2 i 3 przedstawiają zmiany widm fluorescencyjnych oraz selektywność pochodnej 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu, o wzorze 1, względem kwasu chlorowego(l), nadtlenku wodoru, nadtlenoazotynu oraz glutationu.
Części podane w przykładach oznaczają części wagowe.
Przykład
0,2 części 4-chloro-7-nitrobenzoksadiazolu (NBD-CI) rozpuszczono w 5 częściach chloroformu i dodano 0,162 części tiomorfoliny oraz 0,12 części trietyloaminy, po czym całość mieszano w temperaturze 50°C w czasie 5 minut w atmosferze argonu z wykorzystaniem pola mikrofalowego o mocy 50 W. Następnie mieszaninę reakcyjną odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem, dodano 30 części 20% kwasu cytrynowego i ekstrahowano za pomocą 30 części dichlorometanu. Fazę organiczną przemyto 30 częściami wody destylowanej i 30 częściami nasyconego roztworu wodorowęglanu sodu. Po odparowaniu rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem surowy produkt oczyszczono na drodze chromatografii kolumnowej stosując jako eluent mieszaninę dichlorometan/metanol 20 :1 (v/v).
Otrzymano 4-tiomorfolino-7-nitro-2,1,3-benzoksadiazol o wzorze 1 z wydajnością 85%, w postaci ciemnoczerwonego proszku o temperaturze topnienia 182-185°C. Widmo 1H NMR oraz widmo masowe HRMS-ESI otrzymanego związku:
1H NMR (CDCI3,250 MHz) d (ppm): 8.38 (d, J = 8,4 Hz, 1H), 6.24 (d, J = 8,9 Hz, 1H), 4.39 (t, 4H), 2.82 (t, 4H);
HRMS (ESI): m/z 267,0557 ([M+H]+)
HRMS (ESI-Na) m/z 289,0373 ([M+Na]+) w pełni potwierdziły jego budowę.
Właściwości spektroskopowe w acetonitrylu (AON) otrzymanego związku Xabs [nm] (ε [M“1cm_1): 500 (22000), Xem [nm]: 550, λθχ [nm]: 500.
Wydajność kwantowa fluorescencji otrzymanego związku w ACN wynosiła 0,3%.
Przygotowano roztwór 0,00266 części 4-tiomorfolino-7-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu o wzorze 1, oznaczonego jako NBD-TM, w 9,997 częściach acetonitrylu.
Przygotowano także roztwór 0,017 części kwasu chlorowego(l) (HOCI) w 9,983 częściach wody.
Następnie z przygotowanych roztworów sporządzono kompozycje zawierające 0,150 ml roztworu wyjściowego próbnika NBD-TM oraz 0-180 μΙ roztworu wyjściowego kwasu chlorowego(l).
Przygotowane kompozycje rozcieńczono do objętości 1,5 ml przez dodanie buforu fosforanowego o pH 7,4 (0,1 M). Po 1 minucie inkubacji próbek w temperaturze pokojowej wykonano analizy chromatograficzne przygotowanych próbek za pomocą chromatografu firmy Shimadzu z detektorem DAD (model SPD-M20A); kolumna Kinetex Core-Shell (C18) firmy Phenomenex (100 mm x4,6 mm) o średnicy ziarna 2,6 pm; faza ruchoma: woda + 0,1% TFA - acetonitryl + 0,1% TFA o gradientowym przepływie od 10 do 100% acetonitryl + 0,1% TFA przez 15 minut, v/v; szybkość przepływu 1,5 ml/minutę; objętość pobieranej próbki: 20 μΙ.
Przeprowadzony eksperyment z zastosowaniem wysokosprawnej chromatografii cieczowej potwierdził zastosowanie pochodnej 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu, o wzorze 1 do selektywnej detekcji kwasu chlorowego(l), w wyniku czego powstaje związek o wzorze 2,
Wzór 2, w którym R stanowi grupę SO, zarejestrowany po 1 minucie inkubacji NBD-TM z kwasem chlorowym(l) w środowisku o pH 7,4 (mieszanina acetonitrylu i 0,1 M wodnego roztworu buforu fosforanowego użytych w stosunku objętościowym 1 :9) - fig. 1.

Claims (2)

1. Zastosowanie pochodnej 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu, o wzorze 1,
no2
Wzór 1 jako fluorescencyjnego próbnika do selektywnej detekcji kwasu chlorowego(l).
2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że detekcja kwasu chlorowego(l) przy użyciu jako próbnika pochodnej 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu, o wzorze 1, określonej w zastrzeżeniu 1, polega na tym, że próbnik poddaje się reakcji z badanym związkiem, stosując 1-140% molowych badanego związku w stosunku do ilości próbnika, w środowisku mieszaniny acetonitrylu i 0,1 M wodnego roztworu buforu fosforanowego użytych w stosunku objętościowym 1 :9, o pH 7,4, w czasie inkubacji do 1 minuty, po czym identyfikuje się produkt tej reakcji i zidentyfikowanie jako produktu związku o wzorze 2,
no2
Wzór 2 w którym R stanowi grupę SO oznacza, że badany związek stanowi lub zawiera kwas chlorowy(l).
PL437341A 2021-03-19 2021-03-19 Zastosowanie pochodnej 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu PL242717B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL437341A PL242717B1 (pl) 2021-03-19 2021-03-19 Zastosowanie pochodnej 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL437341A PL242717B1 (pl) 2021-03-19 2021-03-19 Zastosowanie pochodnej 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL437341A1 PL437341A1 (pl) 2022-09-26
PL242717B1 true PL242717B1 (pl) 2023-04-11

Family

ID=83724273

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL437341A PL242717B1 (pl) 2021-03-19 2021-03-19 Zastosowanie pochodnej 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL242717B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL437341A1 (pl) 2022-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7964721B2 (en) Ratiometric fluorescent chemosensor for selective detection of Hg (II) ions
Malval et al. A highly selective fluorescent molecular sensor for potassium based on a calix [4] bisazacrown bearing boron-dipyrromethene fluorophores
Gunnlaugsson et al. Novel sodium-selective fluorescent PET and optically based chemosensors: towards Na+ determination in serum
CN105061308B (zh) 无机汞/有机汞离子荧光探针的制备方法及应用
KR100891130B1 (ko) 피로인산염 선택성을 갖는 나프탈렌디이미드-아연(ⅱ)복합체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 피로인산염 검출방법
CN110092773B (zh) 一种氧杂蒽类衍生物及其制备方法和应用
KR101179513B1 (ko) 아미노산을 기반으로 한 수은 이온 검출용 센서 및 그 제조방법
CN111138431A (zh) 一种检测苯硫酚的反应型荧光探针及其合成方法与应用
KR100930969B1 (ko) 아크리딘 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 수은이온 및/또는 카드뮴 이온의 선택적 검출 방법
CN106928133A (zh) 一种开关型二价铜离子荧光探针及其制备与应用
US20180321226A1 (en) Cationic Tags for Attomole Level Detection of Analytes by Mass Spectrometry
PL245694B1 (pl) Związki, pochodne 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie
KR102099924B1 (ko) 화합물, 상기 화합물을 포함하는 조성물 및 구조체, 및 포스젠 검출방법
CN111253309A (zh) 一种吖啶酮类荧光胺类化合物标记试剂及其合成方法与应用
Oueslati et al. Synthesis and extraction properties of multifunctionalized azocalix [4] arenes containing bipyridyl subunits
KR102620373B1 (ko) 은 이온 또는 은 나노입자 검출용 화합물 및 이의 제조 방법
CN106565752B (zh) 一种荧光化合物的合成及其在镍离子检测中的应用
CN108623575B (zh) 一种简单而有效的检测亚硫酸盐的荧光探针
CN113773299B (zh) 一种吖啶盐衍生物及其合成方法和应用
CN106496239B (zh) 一种溶酶体内pH比率荧光探针的制备与应用
RU2515195C1 (ru) 4-замещенные n-арил-1,8-нафталимиды, проявляющие свойства флуоресцентных сенсоров на катионы металлов, и способы их получения
PL247127B1 (pl) Związki, pochodne 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie
CN110156858B (zh) 一种水溶性硫化氢荧光探针及其制备方法和其在水质硫化物及细胞硫化氢检测中的应用
KR100969958B1 (ko) 플루오레세인 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 이용한음이온 검출방법
KR101815791B1 (ko) 비스(나프탈이미드-피페라진) 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 강산 검출방법