PL247127B1 - Związki, pochodne 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie - Google Patents
Związki, pochodne 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie Download PDFInfo
- Publication number
- PL247127B1 PL247127B1 PL445613A PL44561323A PL247127B1 PL 247127 B1 PL247127 B1 PL 247127B1 PL 445613 A PL445613 A PL 445613A PL 44561323 A PL44561323 A PL 44561323A PL 247127 B1 PL247127 B1 PL 247127B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- thiadiazole
- nitro
- benzo
- atom
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia są związki, pochodne 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu, o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom S lub grupę SO. Przedmiotem zgłoszenia jest również sposób otrzymywania związków o wzorze 1, polegający na reakcji 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu z pochodną morfoliny o wzorze 2, w którym R oznacza atom S lub grupę SO, użytą w ilości równomolowej w stosunku do 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu, w środowisku dichlorometanu, w temperaturze 20°C, w czasie 20 godzin w atmosferze gazu obojętnego i po zakończeniu reakcji na usunięciu rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem i oczyszczeniu produktu finalnego w drodze chromatografii kolumnowej. Zgłoszenie dotyczy także zastosowania związku o wzorze 1.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są związki, pochodne 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie.
Z opisu zgłoszenia patentowego US2005282818, a także z czasopisma ChemMedChem, 2015,10(5), 797-803 jest znany związek, pochodna benzoksadiazolu, o wzorze a,
Wzór a,
Związek o wzorze a otrzymuje się w reakcji 4-chloro-7-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu z tiomorfoliną, w środowisku dimetyloformamidu, w łaźni lodowej w czasie 15 minut, a następnie w temperaturze pokojowej w czasie 50 minut.
Z czasopisma Organie & Biomolecular Chemistry, 2016, 2016,14,11117-11124 znana jest pochodna 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu, o wzorze b,
Wzór b,
Związek o wzorze b otrzymuje się w reakcji 4-chloro-7-nitrobenzo-2,1,3-tiadiazolu z morfoliną, w środowisku dichlorometanu, w obecności N-etylo-N,N-diizopropyloaminy, w temperaturze 20°C w czasie 4 godzin.
Z opisu zgłoszenia patentowego CN 106565694, a także z czasopisma Organie & Biomolecular Chemistry, 2016, 2016,14,11117-11124 jest znany związek, pochodna benzotiadiazolu, o wzorze c,
PL 247127 Β1
Wzór c,
Związek o wzorze c otrzymuje się w reakcji mieszaniny mono-tBoc-piperazyny i 4-chloro-7-nitrobenzofurazanu w środowisku dichlorometanu, w obecności N,N-di- izopropyloetyloaminy, w temperaturze pokojowej w czasie 4 godzin.
Znane sposoby otrzymywania związków pochodnych 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu wymagają stosowania środowiska zasadowego przy użyciu m.in. trietyloaminy lub 10 N,N-diizopropyloetyloaminy, co wymaga użycia znacznie większej ilości rozpuszczalników organicznych w celu odmycia powyższych amin.
Celem wynalazku jest wytworzenie nowych związków - pochodnych 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu, które znajdują zastosowanie w badaniach procesów zachodzących w układach biologiczno-chemicznych, do detekcji fluorescencyjnej kwasu chlorowego(l) oraz jako barwniki fluoryzujące, a także opracowanie sposobu wytwarzania tych związków.
Przedmiotem wynalazku są związki, pochodne 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu, o wzorze ogólnym 1,
Wzór 1 w którym R oznacza atom S lub grupę SO.
Związki o wzorze 1 mają postać ciał stałych (proszków) o barwie pomarańczowo-czerwonej, o temperaturze topnienia 194-195°C, gdy R oznacza atom S i temperaturze topnienia 275°C, gdy R oznacza grupę SO.
Sposób otrzymywania związków o wzorze 1, określonych powyżej, w reakcji pochodnej 2,1,3-tiadiazolu z pochodną morfoliny w środowisku dichlorometanu, w temperaturze 20°C, według wynalazku polega na tym, że reakcji z pochodną 2,1,3-tiadiazolu w postaci 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu poddaje się pochodną morfoliny o wzorze 2
PL 247127 Β1 .NH ^R^
Wzór 2 w którym R oznacza atom S lub grupę SO, użytą w ilości równomolowej w stosunku do 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu, w trakcie mieszania w czasie 20 godzin w atmosferze gazu obojętnego i po zakończeniu reakcji usuwa się rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem. Produkt finalny oczyszcza się na drodze chromatografii kolumnowej stosując jako eluent mieszaninę dichlorometan/metanol o stosunku objętościowym 20:1 (v/v).
Zastosowanie według wynalazku polega na tym, że związek o wzorze 1, w którym R oznacza atom S, zwany dalej próbnikiem stosuje się do oznaczania kwasu chlorowego(l). Detekcja kwasu chlorowego(l) polega na reakcji próbnika z kwasem chlorowym(l) użytym w ilości 1 do 160% molowych w stosunku do ilości próbnika, w środowisku mieszaniny acetonitrylu i 0,1 M wodnego roztworu buforu fosforanowego o pH 7,4, użytych w stosunku objętościowym 1:9 v/v, w czasie do 1 minuty i w wyniku tej reakcji otrzymuje się związek o wzorze 1, w którym R oznacza grupę SO.
Związki o wzorze 1, w którym R oznacza atom S lub SO znajdują zastosowanie w procedurze detekcji kwasu chlorowego(l) w układach biologicznych, gdyż nie wykazują reaktywności wobec glutationu, który jest związkiem występującym w środowisku komórkowym w dużym stężeniu oraz nie wykazują reaktywności wobec innych biologicznych utleniaczy, takich jak nadtlenek wodoru i nadtlenoazotyn. Ponieważ siarkowodór (H2S ) może zakłócać działanie reagentów i produktów reakcji aktywowanego układu mieloperoksydaza (MPO)/nadtlenek wodoru (H2O2)/anion chlorkowy (Cl)'wykazano, że związki o wzorze 1, w którym R oznacza atom S lub SO nie wykazują reaktywności wobec H2S, co potwierdza ich stabilność. Nadto związki te mogą być potencjalnie wykorzystane w badaniach komórkowych do śledzenia procesów biologiczno-chemicznych lub jako barwniki fluoryzujące.
Nowy związek o wzorze 1, w którym R oznacza atom S, zastosowany jako próbnik do detekcji kwasu chlorowego(l), ułatwia identyfikację produktu utlenienia bez konieczności identyfikacji niepożądanych produktów reakcji, a pośrednio również analizę jakościową i ilościową kwasu chlorowego(l), czas detekcji jest krótki i w wyniki detekcji powstaje selektywnie produkt stanowiący jednoznaczne potwierdzenie obecności wykrywanego kwasu chlorowego(l).
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady, z powołaniem się na rysunek, na którym Fig. 1 przedstawia chromatogramy związku o wzorze 1, w którym R oznacza atom S, zastosowanego jako próbnik do detekcji kwasu chlorowego(l)(HOCI) w środowisku mieszaniny acetonitryl - 0,1 M bufor fosforanowy o pH 7,4, o stosunku 1:9 v/v, przy długości fali 500 nm; Fig. 2A wykresy zmian widm intensywności fluorescencji w funkcji stężenia dla układu zawierającego 4 μΜ związku o wzorze 1, w którym R oznacza atom S oraz 0-7 μΜ kwasu HOCI, w mieszaninie acetonitryl (MeCN) - 0,1 M bufor fosforanowy o pH 7,4, o stosunku 1:9 v/v; Fig. 2B wykres zmian fluorescencji w funkcji stężenia dla układu zawierającego 4 μΜ związku o wzorze 1, w którym R oznacza atom S oraz 0-7 μΜ kwasu HOCI, w mieszaninie MeCN - 0,1 M bufor fosforanowy o pH 7,4, o stosunku 1:9 v/v; Fig. 3. i Fig. 4 przedstawiają wykresy selektywności związku o wzorze 1, w którym R oznacza atom S (Fig. 3) i SO (Fig. 4), względem kwasu HOCI, wody utlenionej (H2O2), nadtlenoazotynu (ONOO) oraz glutationu (GSH); Fig. 5A i 5B przedstawiają chromatogramy z badań stabilności względem siarkowodoru (H2S): Fig. 5A związku o wzorze 1, w którym R oznacza atom S, Fig. 5B związku o wzorze 1, w którym R oznacza grupę SO, w roztworze wodnym zawierających bufor fosforanowy (50 mM, pH 7,4) i MeCN (10%), w temperaturze pokojowej.
Części podane w przykładach oznaczają części wagowe.
Przykład 1
0,2 części 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu (NBD-S-CI) rozpuszczono w 5 częściach dichlorometanu, dodano 0,2 części tiomorfoliny, po czym całość mieszano w temperaturze 20°C w czasie 20 godzin, w atmosferze argonu. Następnie mieszaninę reakcyjną odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszczono na drodze chromatografii kolumnowej stosując jako eluent mieszaninę dichlorometan/metanol 20:1 (v/v).
Otrzymano 4-tiomorfolino-7-nitro-2,1,3-benzenotiadiazol (NBD-S-TM) z wydajnością 85%, w postaci pomarańczowego proszku o temperaturze topnienia 194-195°C.
Widmo 1H NMR oraz widmo masowe HRMS- ESI otrzymanego związku:
1H NMR (CDCI3, 400 MHz) d (ppm): 8.60-8.55 (m, 1H), 6.63-6.59 (m, 1H), 4.41-4.36 (m, 4H), 2.90-2.85 (m, 4H)
HRMS (ESI): m/z 283.0330 ([M+H]+)
HRMS (ESI-Na) m/z 305.0150 ([M+Na]+) w pełni potwierdziły jego budowę.
Właściwości spektroskopowe w roztworze MeCN - 0,1 M bufor bosforanowy o pH 7,4, 1:4, (v/v) otrzymanego związku były następujące:
λabs [nm] (ε [M-W1]): 489‘(263500), λabs [nm]: 550, λex [nm]: 489.
Przykład 2
0,2 części 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu (NBD-S-CI) rozpuszczono w 5 częściach dichlorometanu, dodano 0,2 części monotlenku tiomorfoliny, po czym całość mieszano w temperaturze 20°C w czasie 20 godzin w atmosferze argonu. Następnie mieszaninę reakcyjną odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt oczyszczono na drodze chromatografii kolumnowej stosując jako eluent mieszaninę dichlorometan/metanol 20:1 (v/v).
Otrzymano 4-monotlenek tiomorfolino-7-nitro-2,1,3-benzenotiadiazol (NBD-S-TSO) z wydajnością 50% w postaci ciemnopomarańczowego proszku o temperaturze topnienia 275°C.
Widmo 1H NMR oraz widmo masowe HRMS-ESI otrzymanego związku:
NBD-S-TSO: Widmo: 1H NMR (CDCI3, 400 MHz) d (ppm): 8.62 (dd‘ J = 12.8, 8.3 Hz, 1H ) 6.75 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 4.72 (d, J = 14.5 Hz, 2H), 4.43 (ddd, J = 14.1, 10.7, 3.1 Hz, 2H), 3.06-2.93 (m, 4H)
HRMS (ESI): m/z 299.0277 ([M+H]+)
HRMS (ESI-Na) m/z 321.0091 ([M+H]+) w pełni potwierdziły jego budowę.
Właściwości spektroskopowe w acetonitrylu (MeCN) otrzymanego związku były następujące: λabs [nm] (ε [M'1cm-1]): 475 (22250), λem [nm]: 550, λθχ [nm]: 489.
Przykład 3
Przygotowano roztwór próbnika tj. roztwór 0,00282 części związku NBD-S-TM w 9,997 częściach acetonitrylu.
Przygotowano także roztwór 0,017 części kwasu HOCI w 9,983 częściach wody.
Następnie 0,154 części przygotowanego roztworu kwasu HOCI rozcieńczono 4,846 częściami wody, w wyniku czego otrzymano roztwór wyjściowy kwasu HOCI.
Z przygotowanych roztworów sporządzono kompozycje zawierające 75 μl roztworu wyjściowego próbnika NBD-S-TM, 75 μl MeCN oraz 0-120 μl roztworu wyjściowego kwasu HOCI.
Przygotowane kompozycje rozcieńczono do objętości 1,5 ml przez dodanie 0,1 M buforu fosforanowego o pH 7,4. Po 1 minucie inkubacji próbek w temperaturze pokojowej wykonano analizy chromatograficzne przygotowanych próbek za pomocą chromatografu firmy Shimadzu z detektorem DAD (model SPD-M20A); kolumna Kinetex Core-Shell (C18) firmy Phenomenex (100 mm x 4,6 mm) o średnicy ziarna 2,6 μm; faza ruchoma: woda + 0,1% TFA - acetonitryl + 0,1% TFA o gradientowym przepływie od 10 do 100% MeCN + 0,1% TFA przez 15 minut, v/v; szybkość przepływu 1,5 ml/minutę; objętość pobieranej próbki: 20 μl.
Przeprowadzony eksperyment potwierdził powstawanie produktu utlenienia próbnika NBD-S-TM kwasem HOCI tj. związku o wzorze 1, w którym R oznacza grupę SO (NBD-S-TSO), a tym samym potwierdził zastosowanie próbnika NBD-S-TM do detekcji kwasu HOCI - Fig. 1 rysunku przedstawiająca chromatogramy (detektor DAD 450 nm) zarejestrowane po 1 minucie inkubacji próbnika NBD-S-TM (50 μM) z kwasem HOCI (0-80 μΜ) w środowisku o pH 7.4 (mieszanina MeCN i 0,1 M wodnego roztworu buforu fosforanowego, użytych w stosunku objętościowym 1:9).
Claims (4)
1. Związki, pochodne 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu, o wzorze ogólnym 1,
Wzór 1 w którym R oznacza atom S lub grupę SO.
2. Sposób otrzymywania związków, pochodnych 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu o wzorze pokreślonych w zastrzeżeniu 1, w reakcji pochodnej 2,1,3-tiadiazolu z pochodną morfoliny w środowisku dichlorometanu, w temperaturze 20°C, znamienny tym, że reakcji z pochodną 2,1,3tiadiazolu w postaci 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu poddaje się pochodną morfoliny o wzorze 2
Wzór 2 w którym R oznacza atom S lub grupę SO, użytą w ilości równomolowej w stosunku do 4-nitrobenzo-2,1,3-tiadiazolu, w trakcie mieszania w czasie 20 godzin w atmosferze gazu obojętnego i po zakończeniu reakcji usuwa się rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem i produkt finalny oczyszcza się na drodze chromatografii kolumnowej stosując jako eluent mieszaninę dichlorometan/metanol o stosunku objętościowym 20:l (v/v).
3. Zastosowanie związku o wzorze 1, określonego w zastrzeżeniu 1, w którym R oznacza atom S, do detekcji kwasu chlorowego(l).
4. Zastosowanie według zastrz. 3, znamienne tym, że detekcja kwasu chlorowego(l) polega na reakcji związku o wzorze 1, w którym R oznacza atom S, zwanego próbnikiem, z kwasem chlorowym(l) użytym w ilości 1-160% molowych w stosunku do ilości próbnika, w środowisku mieszaniny acetonitrylu i 0,1 M wodnego roztworu buforu fosforanowego o pH 7,4, użytych w stosunku objętościowym 1:9 v/v, w czasie do 1 minuty i w wyniku tej reakcji otrzymuje się związek o wzorze 1, w którym R oznacza grupę SO.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL445613A PL247127B1 (pl) | 2023-07-18 | 2023-07-18 | Związki, pochodne 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL445613A PL247127B1 (pl) | 2023-07-18 | 2023-07-18 | Związki, pochodne 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL445613A1 PL445613A1 (pl) | 2025-01-20 |
| PL247127B1 true PL247127B1 (pl) | 2025-05-19 |
Family
ID=94258778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL445613A PL247127B1 (pl) | 2023-07-18 | 2023-07-18 | Związki, pochodne 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL247127B1 (pl) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106565694A (zh) * | 2016-10-09 | 2017-04-19 | 北京化工大学 | 一种nbd‑有机胺类荧光探针及其制备方法和应用 |
| WO2020187919A1 (en) * | 2019-03-18 | 2020-09-24 | The University Court Of The University Of Edinburgh | Small tunable fluorophores for the detection and imaging of biomolecules |
-
2023
- 2023-07-18 PL PL445613A patent/PL247127B1/pl unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106565694A (zh) * | 2016-10-09 | 2017-04-19 | 北京化工大学 | 一种nbd‑有机胺类荧光探针及其制备方法和应用 |
| WO2020187919A1 (en) * | 2019-03-18 | 2020-09-24 | The University Court Of The University Of Edinburgh | Small tunable fluorophores for the detection and imaging of biomolecules |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL445613A1 (pl) | 2025-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7964721B2 (en) | Ratiometric fluorescent chemosensor for selective detection of Hg (II) ions | |
| Jeong et al. | Rhodamine-chloronicotinaldehyde-based “OFF–ON” chemosensor for the colorimetric and fluorescent determination of Al3+ ions | |
| Xu et al. | A selenamorpholine-based redox-responsive fluorescent probe for targeting lysosome and visualizing exogenous/endogenous hydrogen peroxide in living cells and zebrafish | |
| Liu et al. | A Ruthenium (II) complex-based probe for colorimetric and luminescent detection and imaging of hydrogen sulfide in living cells and organisms | |
| CN106565694B (zh) | 一种nbd-有机胺类荧光探针及其制备方法和应用 | |
| Tang et al. | Attractive benzothiazole-based fluorescence probe for the highly efficient detection of hydrogen peroxide | |
| Świerczyńska et al. | Selective, stoichiometric and fast-response fluorescent probe based on 7-nitrobenz-2-oxa-1, 3-diazole fluorophore for hypochlorous acid detection | |
| Wang et al. | Novel turn-on fluorescence sensor for detection and imaging of endogenous H2S induced by sodium nitroprusside | |
| CN110092773B (zh) | 一种氧杂蒽类衍生物及其制备方法和应用 | |
| Helal et al. | Thiazole sulfonamide based ratiometric fluorescent chemosensor with a large spectral shift for zinc sensing | |
| Park et al. | Simple turn-on fluorescent chemosensor for ultrafast and highly selective trace-level detection of Cu2+ ions in aqueous solutions | |
| Jeong et al. | Discriminative sensing of sulfide and azide ions in solution by a nitrobenzoxadiazole-dansyl dyad by simply tuning the water content | |
| Pei et al. | Colorimetric and fluorescent determination of sulfide and sulfite with kinetic discrimination | |
| Cugnasca et al. | Precision detection of cyanide, fluoride, and hydroxide ions using a new tetraseleno-BODIPY fluorescent sensor | |
| KR101210934B1 (ko) | 구리 및 시아나이드 이온의 선택적 검출이 가능한 형광센서, 그 제조방법 및 이를 이용한 구리 및 시아나이드 이온의 선택적 검출방법 | |
| Boga et al. | C–C coupling between trinitrothiophenes and triaminobenzenes: zwitterionic intermediates and new all-conjugated structures | |
| Singh et al. | Cu (i)-catalysed 1, 2, 3-triazole stitched chalcomer assembly as Pb (ii) and Cu (ii) ion sensor: DFT and docking scrutiny | |
| Su et al. | Sensitive and selective fluorescent chemosensors combining multiple PET processes for Ag+ sensing | |
| Moniz et al. | Design of a water soluble 1, 8-naphthalimide/3-hydroxy-4-pyridinone conjugate: Investigation of its spectroscopic properties at variable pH and in the presence of Fe3+, Cu2+ and Zn2+ | |
| Kim et al. | Investigation of a sensing approach based on a rapid reduction of azide to selectively measure bioavailability of H 2 S | |
| Singh et al. | Microstructural (self-assembly) and optical based discrimination of Hg2+, CN− and Hg (CN) 2 ion-pair; Hg2+ promoted-ESIPT assisted guanylation of thiourea | |
| US7541467B2 (en) | Fluorescent zinc ion sensor | |
| DK1885817T3 (en) | Luminescent lanthanide OF RESPONSE | |
| Vadavi et al. | Ferrocene appended highly ICT based molecular sensor for Mg (II) ion: Application for bio-imaging and TLC strip studies | |
| PL245694B1 (pl) | Związki, pochodne 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie |