PL245694B1 - Związki, pochodne 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie - Google Patents

Związki, pochodne 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie Download PDF

Info

Publication number
PL245694B1
PL245694B1 PL440325A PL44032522A PL245694B1 PL 245694 B1 PL245694 B1 PL 245694B1 PL 440325 A PL440325 A PL 440325A PL 44032522 A PL44032522 A PL 44032522A PL 245694 B1 PL245694 B1 PL 245694B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
parts
formula
weight
nitro
benzeneslenediazole
Prior art date
Application number
PL440325A
Other languages
English (en)
Other versions
PL440325A1 (pl
Inventor
Małgorzata Świerczyńska
Radosław Podsiadły
Original Assignee
Politechnika Lodzka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Lodzka filed Critical Politechnika Lodzka
Priority to PL440325A priority Critical patent/PL245694B1/pl
Publication of PL440325A1 publication Critical patent/PL440325A1/pl
Publication of PL245694B1 publication Critical patent/PL245694B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D421/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
    • C07D421/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1081—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1085—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia są związki, pochodne 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, o wzorze 1, w którym R oznacza atom S lub grupę SO. Zgłoszenie dotyczy także sposobu otrzymywania tych związków w reakcji 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu z pochodną morfoliny, o wzorze 2, w którym R oznacza atom S lub grupę SO, w obecności trietyloaminy, w atmosferze gazu obojętnego, w środowisku chloroformu, w temperaturze 50°C w czasie 15 godzin. Zgłoszenie dotyczy także zastosowania związku o wzorze 1, w którym R oznacza atom S jako fluorescencyjnego próbnika do selektywnej detekcji kwasu chlorowego (1).

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są związki, pochodne 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie.
Z opisu zgłoszenia patentowego WO 2020187913 jest znany związek, pochodna selenobenzodiazolu, o wzorze a,
NO2
Wzór a,
Związek o wzorze a otrzymuje się w reakcji fluoro-7-nitrobenzo [c] [1,2,5] selenadiazolu z pirydyną, prowadzonej w środowisku acetonitrylu, w obecności dietyloaminy, w temperaturze pokojowej w czasie 5 minut.
Z czasopisma Indian Journal of Chemistry - Section B Organie and Medicinal Chemistry, 1990, 29 (8), 781-783 znana jest pochodna 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu, o wzorze b,
NO2
Wzór b,
Związek o wzorze b otrzymuje się w reakcji kondensacji 7-bromo-5-metylo-4-nitro-2,1,3-benzoselenodiazolu z morfoliną, prowadzonej w trakcie ogrzewania w czasie 24 godziny.
Z opisu zgłoszenia patentowego US2005282818, a także z czasopisma ChemMedChem, 2015, 10(5), 797-803 jest znany związek, pochodna benzoksadiazolu, o wzorze c,
NO2
Wzór c,
PL 245694 Β1
Związek o wzorze c otrzymuje się w reakcji 4-chloro-7-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu z tiomorfoliną, w środowisku dimetyloformamidu, w czasie 15 minut, w łaźni lodowej, a następnie w temperaturze pokojowej w czasie 50 minut.
Celem wynalazku jest otrzymanie nowych związków - pochodnych 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, które znajdują zastosowanie w badaniach komórkowych do śledzenia procesów biologicznochemicznych oraz do detekcji fluorescencyjnej kwasu chlorowego(l).
Przedmiotem wynalazku są związki, pochodne 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, o wzorze ogólnym 1,
Wzór 1 w którym R oznacza atom S lub grupę SO.
Związki o wzorze 1 mają postać ciał stałych (proszków) o barwie czerwonej, o temperaturze topnienia 210°C gdy R oznacza atom S i temperaturze topnienia >360°C gdy R oznacza grupę SO.
Sposób otrzymywania związków o wzorze 1, określonych powyżej, w reakcji 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu z pochodną morfoliny, według wynalazku polega na tym, że 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazol poddaje się reakcji z pochodną morfoliny, o wzorze 2,
Wzór 2 w którym R oznacza atom S lub grupę SO, w obecności trietyloaminy, w atmosferze gazu obojętnego, przy stosunku wagowym 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazol/pochodna morfoliny/trietyloamina 0,2 części wagowe: 0,162 części wagowe: 0,12 części wagowych, w środowisku chloroformu użytego w ilości 5 części wagowych/0,2 części wagowe 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, w temperaturze 50°C w czasie 15 godzin, a po zakończeniu tej reakcji usuwa się rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem i do pozostałego produktu tej reakcji dodaje się 20% roztwór wodny kwasu cytrynowego w ilości 30 części wagowych/0,2 części wagowe 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, ekstrahuje dichlorometanem użytym w ilości 30 części wagowych/0,2 części wagowe 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, pozostałą fazę organiczną przemywa się kolejno wodą, nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu, usuwa rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem i produkt finalny oczyszcza się na drodze chromatografii kolumnowej stosując jako eluent mieszaninę dichlorometan/metanol o stosunku objętościowym 20:1 (v/v).
Zastosowanie według wynalazku polega na tym, że związek o wzorze 1, w którym R oznacza atom S (NBD-Se-TM), stosuje się jako fluorescencyjny próbnik do selektywnej detekcji kwasu chlorowego(l). Detekcja kwasu chlorowego(l) przy użyciu tego próbnika polega na tym, że próbnik poddaje się reakcji z kwasem chlorowym(l) stosując 1-160% molowych kwasu chlorowego(l) w stosunku do ilości próbnika, w środowisku mieszaniny acetonitrylu i 0,1 M wodnego roztworu buforu fosforanowego użytych w stosunku objętościowym 1:9, o pH 7,4, w czasie inkubacji do 1 minuty i w wyniku tej reakcji otrzymuje się związek o wzorze 1, w którym R oznacza grupę SO (NBD-Se-TSO).
Dzięki zastosowaniu nowych związków o wzorze 1, w którym R oznacza atom S jako próbników do detekcji kwasu chlorowego(I), ułatwiona jest identyfikacja próbnika i produktów jego utleniania, a pośrednio również analiza jakościowa i ilościowa kwasu HOCl, bez konieczności identyfikacji niepożądanych produktów reakcji - związków o wzorze 1 z glutationem. Zaletą zastosowania związku o wzorze 1, w którym R oznacza atom S do detekcji kwasu chlorowego(I) jest krótki czas detekcji oraz selektywne powstawanie produktu, stanowiącego jednoznaczne potwierdzenie obecności wykrywanego kwasu chlorowego(I). Związek o wzorze 1, w którym R oznacza atom S znajduje zastosowanie w procedurze detekcji kwasu chlorowego(I) w układach biologicznych, gdyż nie wykazuje reaktywności wobec glutationu, który jest związkiem występującym w środowisku komórkowym w dużym stężeniu. Związek o wzorze 1, w którym R oznacza grupę SO nie powstaje przy próbie użycia związku o wzorze 1, w którym R oznacza atom S, do wykrycia innych biologicznych utleniaczy, takich jak H2O2 i nadtlenoazotyn. Związki o wzorze 1, w którym R oznacza grupę S lub SO mogą być potencjalnie wykorzystane w badaniach komórkowych do zastosowania w śledzeniu procesów biologiczno-chemicznych.
Przedmiot wynalazku ilustrują poniższe przykłady, z powołaniem się na rysunek, na którym Fig. 1 przedstawia chromatogram związku o wzorze 1, w którym R oznacza atom S, zastosowanego jako próbnik do detekcji kwasu chlorowego(I), Fig. 2 i 3 oznaczają odpowiednio widmo fluorescencyjne oraz selektywność związku o wzorze 1, w którym R oznacza atom S, względem kwasu chlorowego(I), azotu oraz glutationu. Części podane w przykładach oznaczają części wagowe.
Przykład 1
0,2 części 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu (NBD-Se-Cl) rozpuszczono w 5 częściach chloroformu, dodano 0,162 części tiomorfoliny oraz 0,12 części trietyloaminy, po czym całość mieszano w temperaturze 50°C w czasie 15 godzin w atmosferze argonu. Następnie mieszaninę reakcyjną odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem, dodano 30 części 20% roztworu wodnego kwasu cytrynowego i ekstrahowano za pomocą 30 części dichlorometanu. Fazę organiczną przemyto 30 częściami wody destylowanej i 30 częściami nasyconego roztworu wodorowęglanu sodu. Po odparowaniu rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem, surowy produkt oczyszczono na drodze chromatografii kolumnowej stosując jako eluent mieszaninę dichlorometan/metanol 20:1 (v/v).
Otrzymano 4-tiomorfolino-7-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazol (NBD-Se-TM) z wydajnością 85%, w postaci ciemnoczerwonego proszku o temperaturze topnienia 210°C.
Widmo 1H NMR oraz widmo masowe HRMS-ESI otrzymanego związku:
1H NMR (CDCla, 250 MHz) d (ppm): 8.55 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 4.39 - 4.03 (m, J = 10.3 Hz, 4H), 3.02 - 2.76 (m, J = 5.2 Hz, 4H);
HRMS (ESI): m/z 330.9773 ([M+H]+)
HRMS (ESI-Na) m/z 352.9590 ([M+Na]+) w pełni potwierdziły jego budowę.
Właściwości spektroskopowe w acetonitrylu (ACN) otrzymanego związku:
Xabs [nm] (ε [M-1cm-1]): 500 (22000), Xem [nm]: 550, Xex [nm]: 500.
P rzy kła d 2
0,2 części 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazol (NBD-Se-CI) rozpuszczono w 5 częściach chloroformu, dodano 0,162 części monotlenku tiomorfoliny oraz 0,12 części trietyloaminy, po czym całość mieszano w temperaturze 50°C w czasie 15 godzin w atmosferze argonu. Następnie mieszaninę reakcyjną odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem, dodano 30 części 20% roztworu wodnego kwasu cytrynowego i ekstrahowano za pomocą 30 części dichlorometanu. Fazę organiczną przemyto 30 częściami wody destylowanej i 30 częściami nasyconego roztworu wodorowęglanu sodu. Po odparowaniu rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem, surowy produkt oczyszczono na drodze chromatografii kolumnowej stosując jako eluent mieszaninę dichlorometan/metanol 20:1 (v/v).
Otrzymano 4-monotlenek tiomorfolino-7-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazol (NBD-Se-TSO) z wydajnością 80% w postaci ciemnoczerwonego proszku o temperaturze topnienia >360°C.
Widmo 1H NMR oraz widmo masowe HRMS-ESI otrzymanego związku:
1H NMR (DMSO, 250 MHz) d (ppm): 8.50 (d, J = 9.5 Hz, 1 H), 6.81 (d, J=9.1 Hz, 1H), 4.73 (d, J = 15 Hz, 2H), 4.23 (d, J = 11.9 Hz, 2H), 3.09 (d, J = 14.3 Hz 2H), 2.92 - 2,62 (m, 2H);
HRMS (ESI): m/z 346.9720 ([M+H]+)
HRMS (ESI-Na) m/z 368.9539 ([M+H]+) w pełni potwierdziły jego budowę.
Właściwości spektroskopowe w acetonitrylu (ACM) otrzymanego związku: Xabs [nm] (ε [M-1cm-1]): 500 (16760), Xem [nm]: 620, Xex [nm]: 500.
PL 245694 Β1
Przykład 3
Przygotowano roztwór próbnika tj. roztwór 0,00329 części 4-tiomorfolino-7-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazotu (związku o wzorze 1, w którymi R oznaczał atom S (NBD-Se-TM) w 9,997 częściach acetonitrylu.
Przygotowano także roztwór 0,017 części kwasu chlorowego(l) (HOCI) w 9,983 częściach wody.
Następnie z przygotowanych roztworów sporządzono kompozycje zawierające 0,150 ml roztworu wyjściowego próbnika NBD-Se-TM oraz 0-80 μΙ roztworu wyjściowego kwasu chlorowego(l).
Przygotowane kompozycje rozcieńczono do objętości 1,5 ml przez dodanie buforu fosforanowego opli 7,4 (0,1 M). Po 1 minucie inkubacji próbek w temperaturze pokojowej wykonano analizy chromatograficzne przygotowanych próbek za pomocą chromatografu firmy Shimadzu z detektorem DAD (model SPD-M20A); kolumna Kinetex Core-Shell (C18) firmy Phenomenex (100 mm x 4,6 mm) o średnicy ziarna 2,6 μπι; faza ruchoma: woda + 0,1% TFA - acetonitryl + 0,1% TFA o gradientowym przepływie od 10 do 100% acetonitryl + 0,1% TFA przez 15 minut, v/v; szybkość przepływu 1,5 ml/minutę; objętość pobieranej próbki: 20 μΙ.
Przeprowadzony eksperyment potwierdził powstawanie produktu utlenienia próbnika NBD-SeTM z kwasem chlorowym(l) tj. związku o wzorze 1, w którym R oznacza grupę SO (NBD-Se-TSO), a tym samym potwierdził, za pomocą wysokosprawnej chromatografii cieczowej z detekcją diodową, zastosowanie próbnika NBD-Se-TM do detekcji kwasu chlorowego(l) - Fig. 1 rysunku przedstawiająca chromatogramy (detektor DAD 450 nm) zarejestrowane po 1 minucie inkubacji próbnika NBD-Se-TM (50 μΜ) z kwasem chlorowym(l) (0-80 μΜ) w środowisku o pH 7,4 (mieszanina acetonitrylu i 0,1 M wodnego roztworu bufora fosforanowego użytych w stosunku objętościowym 1:9).

Claims (4)

1. Związki, pochodne 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, o wzorze 1,
Wzór 1 w którym R oznacza atom S lub grupę SO.
2. Sposób otrzymywania związków o wzorze 1, określonych w zastrzeżeniu 1, w reakcji 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu z pochodną morfoliny, znamienny tym, że 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazol poddaje się reakcji z pochodną morfoliny, o wzorze 2,
Wzór 2 w którym R oznacza atom S lub grupę SO, w obecności trietyloaminy, w atmosferze gazu obojętnego, przy stosunku wagowym 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazol/pochodna morfoliny/trietyloamina 0,2 części wagowe: 0,162 części wagowe: 0,12 części wagowych, w środowisku chloroformu użytego w ilości 5 części wagowych/0,2-części wagowe 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, w temperaturze 50°C w czasie 15 godzin, a po zakończeniu tej reakcji usuwa się rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem i do pozostałego produktu tej reakcji dodaje się 20% roztwór wodny kwasu cytrynowego w ilości 30 części wagowych/0,2 części wagowe 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, ekstrahuje dichlorometanem użytym w ilości 30 części wagowych/0,2 części wagowe 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, pozostałą fazę organiczną przemywa się kolejno wodą, nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu, usuwa rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem i produkt finalny oczyszcza się na drodze chromatografii kolumnowej stosując jako eluent mieszaninę dichlorometan/metanol o stosunku objętościowym 20:1 (v/v).
3. Zastosowanie związku o wzorze 1 określonego w zastrzeżeniu 1, w którym R oznacza atom S jako fluorescencyjnego próbnika do selektywnej detekcji kwasu chlorowego(I).
4. Zastosowanie według zastrz. 3, znamienne tym, że detekcja kwasu chlorowego(I) przy użyciu związku o wzorze 1, w którym R oznacza atom S jako próbnika polega na tym, że próbnik ten poddaje się reakcji z kwasem chlorowym(I), stosując 1-160% molowych kwasu chlorowego(l) w stosunku do ilości próbnika, w środowisku mieszaniny acetonitrylu i 0,1 M wodnego roztworu buforu fosforanowego użytych w stosunku objętościowym 1:9, o pH 7,4, w czasie inkubacji do 1 minuty i w wyniku tej reakcji otrzymuje się związek o wzorze 1, w którym R oznacza grupę SO.
PL440325A 2022-02-08 2022-02-08 Związki, pochodne 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie PL245694B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL440325A PL245694B1 (pl) 2022-02-08 2022-02-08 Związki, pochodne 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL440325A PL245694B1 (pl) 2022-02-08 2022-02-08 Związki, pochodne 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL440325A1 PL440325A1 (pl) 2023-08-14
PL245694B1 true PL245694B1 (pl) 2024-09-23

Family

ID=87884496

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL440325A PL245694B1 (pl) 2022-02-08 2022-02-08 Związki, pochodne 4-nitro-2,1,3-benzenoselenodiazolu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL245694B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL440325A1 (pl) 2023-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
You et al. A single chemosensor for multiple target anions: the simultaneous detection of CN− and OAc− in aqueous media
Guo et al. A rhodamine 6G derived Schiff base as a fluorescent and colorimetric probe for pH detection and its crystal structure
CN114149359A (zh) 用于二氧化硫和粘度双检测的双光子荧光探针及其制备
Kumar et al. Imidazole-based dual functional chemosensor for the recognition of Cu2+ and CN−: Applications in real water samples and colorimetric test strips
Tian et al. A metal-free fluorescent probe for selective detection of histidine
CN111138431B (zh) 一种检测苯硫酚的反应型荧光探针及其合成方法与应用
Boga et al. C–C coupling between trinitrothiophenes and triaminobenzenes: zwitterionic intermediates and new all-conjugated structures
CN111393461B (zh) 一种基于bodipy的钯离子荧光探针化合物及其合成方法
Móczár et al. Synthesis and optical characterization of novel azacrown ethers containing an acridinone or an N-methylacridinone unit as potential fluorescent chemosensors
Moniz et al. Design of a water soluble 1, 8-naphthalimide/3-hydroxy-4-pyridinone conjugate: Investigation of its spectroscopic properties at variable pH and in the presence of Fe3+, Cu2+ and Zn2+
Pei et al. A dual colorimetric fluorescent probe with large Stokes shift for F-detection in the near infrared and its application in cell imaging
Hartinger et al. Novel glucose-ferrocenyl derivatives: synthesis and properties
KR101845973B1 (ko) 아민 - 싸이올의 재배열을 이용한 갈락토시데이즈 검출용 화합물 및 그 제조방법
PL242717B1 (pl) Zastosowanie pochodnej 4-nitro-2,1,3-benzoksadiazolu
PL247127B1 (pl) Związki, pochodne 4-nitro-benzo-2,1,3-tiadiazolu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie
CN115772097B (zh) 一种检测重金属钯的比率型荧光探针及其制备方法与应用
KR102099924B1 (ko) 화합물, 상기 화합물을 포함하는 조성물 및 구조체, 및 포스젠 검출방법
Oueslati et al. Synthesis and extraction properties of multifunctionalized azocalix [4] arenes containing bipyridyl subunits
CN108623575B (zh) 一种简单而有效的检测亚硫酸盐的荧光探针
Kurban et al. Synthesis and cyclization reactions of novel benzo [a] phenazine-and phenoxazine-5-ones derivatives
CN114573519A (zh) 用于铜离子检测的荧光探针及其制备方法和应用
CN110078772B (zh) 基于铱配合物的荧光探针及其制备方法与在次氯酸检测中的应用
CN106565752A (zh) 一种荧光化合物的合成及其在镍离子检测中的应用
PL239295B1 (pl) Związki, pochodne 5H-benzo[a]fenoksazyno-5-onu, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanie
JP2008208039A (ja) クマリン誘導体及びその用途