PL247262B1 - Method for preparing 5-hydroxy-8-methoxyflavone 7-O-β-D-glucoside - Google Patents

Method for preparing 5-hydroxy-8-methoxyflavone 7-O-β-D-glucoside Download PDF

Info

Publication number
PL247262B1
PL247262B1 PL438508A PL43850821A PL247262B1 PL 247262 B1 PL247262 B1 PL 247262B1 PL 438508 A PL438508 A PL 438508A PL 43850821 A PL43850821 A PL 43850821A PL 247262 B1 PL247262 B1 PL 247262B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methoxyflavone
water
glucoside
hydroxy
wogonin
Prior art date
Application number
PL438508A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL438508A1 (en
Inventor
Tomasz Tronina
Monika Mrozowska
Jarosław Popłoński
Sandra Sordon
Mateusz Łużny
Tomasz Janeczko
Ewa Huszcza
Agnieszka Bartmańska
Original Assignee
Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wrocław University Of Environmental And Life Sciences filed Critical Wrocław University Of Environmental And Life Sciences
Priority to PL438508A priority Critical patent/PL247262B1/en
Publication of PL438508A1 publication Critical patent/PL438508A1/en
Publication of PL247262B1 publication Critical patent/PL247262B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
    • C12P19/60—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
    • C07H17/06—Benzopyran radicals
    • C07H17/065—Benzo[b]pyrans
    • C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/645—Fungi ; Processes using fungi

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania 7-O-β-D-glukozydu 5-hydroksy-8-metoksyflawonu o wzorze 2. Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach szczepu Beauveria Bassiana AM278, następuje regioselektywna O-glikozylacja w substracie. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem, przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą.The invention relates to a method for the production of 5-hydroxy-8-methoxyflavone 7-O-β-D-glucoside of formula 2. By proceeding according to the invention, as a result of the action of the enzymatic system contained in the cells of the Beauveria Bassiana AM278 strain, regioselective O-glycosylation occurs in the substrate. The product obtained in this way is isolated from the aqueous culture of the microorganism, in a known manner, by extraction with an organic solvent immiscible with water.

Description

Opis wynalazkuDescription of the invention

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 7-O-e-D-glukozydu 5-hydroksy-8-metoksyflawonu (7-O-^-D-glukozydu wogoniny).The subject of the invention is a method for producing 5-hydroxy-8-methoxyflavone 7-O-e-D-glucoside (wogonin 7-O-e-D-glucoside).

Metoda, według wynalazku może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym jako lek przeciwzapalny, przeciwwirusowy i przeciwnowotworowy.The method according to the invention may find application in the pharmaceutical industry as an anti-inflammatory, antiviral and anticancer drug.

Substratem do wytwarzania 7-O-e-D-glukozydu 5-hydroksy-8-metoksyflawonu jest wogonina (5,7-dihydroksy-8-metoksyflawon) izolowany m.in. z korzenia tarczycy bajkalskiej Scutteralia baicalensis. Wogonina wykazuje szereg właściwości biologicznych w tym: przeciwzapalne (Li-Weber, M., New therapeutic aspects of flavones: the anticancer properties of Scutellaria and its main active constituents Wogonin, Baicalein and Baicalin. Cancer treatment reviews 2009, 35, (1), 57-68.), przeciwwirusowe (Chu, Y.; Lv, X.; Zhang, L.; Fu, X.; Song, S.; Su, A.; Chen, D.; Xu, L.; Wang, Y.; Wu, Z., Wogonin inhibits in vitro herpes simplex virus type 1 and 2 infection by modulating cellular NF-kB and MAPK pathways. BMC microbiology 2020, 20, (1), 1-11.) oraz przeciwnowotworowe (Wang, W.; Guo, Q.-L; You, Q.-D.; Zhang, K.; Yang, Y.; Yu, J.; Liu, W.; Zhao, L.; Gu, H.-Y.; Hu, Y., The anticancer activities of wogonin in murine sarcoma S180 both in vitro and in vivo. Biological and Pharmaceutical Bulletin 2006, 29, (6), 1132-1137.; Li-Weber, M., New therapeutic aspects of flavones: the anticancer properties of Scutellaria and its main active constituents Wogonin, Baicalein and Baicalin. Cancer treatment reviews 2009, 35, (1), 57-68. Aktywność biologiczna wogoniny może być jednak ograniczona, ze względu na niską biodostępność tego flawonu, związaną z jego słabą rozpuszczalnością w wodzie.The substrate for the production of 5-hydroxy-8-methoxyflavone 7-O-e-D-glucoside is wogonin (5,7-dihydroxy-8-methoxyflavone) isolated, among others, from the root of Scutteralia baicalensis. Wogonin has a number of biological properties including: anti-inflammatory (Li-Weber, M., New therapeutic aspects of flavones: the anticancer properties of Scutellaria and its main active constituents Wogonin, Baicalein and Baicalin. Cancer treatment reviews 2009, 35, (1), 57-68.), antiviral (Chu, Y.; Lv, X.; Zhang, L.; Fu, X.; Song, S.; Su, A.; Chen, D.; Xu, L.; Wang, Y.; Wu, Z., Wogonin inhibits in vitro herpes simplex virus type 1 and 2 infection by modulating cellular NF-kB and MAPK pathways. BMC microbiology 2020, 20, (1), 1-11.) and anticancer (Wang, W.; Guo, Q.-L; You, Q.-D.; Zhang, K.; Yang, Y.; Yu, J.; Liu, W.; Zhao, L.; Gu, H.-Y.; Hu, Y., The anticancer activities of wogonin in murine sarcoma S180 both in vitro and in vivo. Biological and Pharmaceutical Bulletin 2006, 29, (6), 1132-1137.; Li-Weber, M., New therapeutic aspects of flavones: the anticancer properties of Scutellaria and its main active constituents Wogonin, Baicalein and Baicalin. Cancer treatment reviews 2009, 35, (1), 57-68. The biological activity of wogonin may be limited, however, due to the low bioavailability of this flavone, related to its poor solubility in water.

Jednym ze sposobów zwiększenia rozpuszczalności w wodzie, a co za tym idzie, biodostępności, jest sprzęganie związku bioaktywnego z polarnymi cząsteczkami takimi jak cukry.One way to increase water solubility, and therefore bioavailability, is to conjugate the bioactive compound with polar molecules such as sugars.

Znany jest sposób otrzymywania 7-O-e-D-glukozydu 5-hydroksy-8-metoksyflawonu - pochodnej wogoniny sprzężonej z cząsteczką β-D-glukopiranozy, z wykorzystaniem bakterii Escherichia coli z wklonowanym genem 7-O-glukozylotransferazy pochodzącym z kultur korzeni włośnikowatych tarczycy bajkalskiej Scuttelaria baicalensis Georgi (Hirotani, M.; Kuroda, R.; Suzuki, H.; Yoshikawa, T., Cloning and expression of UDP- glucose: flavonoid 7-O-glucosyltransferase from hairy root cultures of Scutellaria baicalensis. Planta 2000, 210, (6), 1006-1013.).There is a known method of obtaining 5-hydroxy-8-methoxyflavone 7-O-e-D-glucoside - a wogonin derivative conjugated with a β-D-glucopyranose molecule, using Escherichia coli bacteria with a cloned 7-O-glucosyltransferase gene originating from cultures of the hairy roots of Scuttelaria baicalensis Georgi (Hirotani, M.; Kuroda, R.; Suzuki, H.; Cloning and expression of UDP-glucose: flavonoid 7-O-glucosyltransferase from hairy root cultures of Scutellaria planta 2000, 210, (6), 1006-1013.

Istota wynalazku polega na tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Beauveria Bassiana AM278. Po upływie, co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, jakim jest 5,7-dihydroksy-8-metoksyflawon (wogonina) o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą. Transformację prowadzi się w temperaturze od 15 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 3 dni. Kolejno produkt z hodowli ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.The essence of the invention is that Beauveria Bassiana AM278 strain is introduced into a medium suitable for filamentous fungi. After at least 48 hours, a substrate is introduced into the culture, which is 5,7-dihydroxy-8-methoxyflavone (wogonin) of formula 1, dissolved in an organic solvent miscible with water. The transformation is carried out at a temperature of 15 to 30 degrees Celsius, with continuous shaking, for at least 3 days. The product from the culture is then extracted with an organic solvent immiscible with water and purified chromatographically.

W wyniku regioselektywnej glikozylacji grupy hydroksylowej w pozycji C7 substratu jakim jest wogonina o wzorze 1, aromatycznego otrzymuje się 7-O-e-D-glukozydu 5-hydroksy-8-metoksyflawonu o wzorze 2, a reakcję prowadzi się w wodnej kulturze szczepu Beauveria Bassiana AM278.As a result of regioselective glycosylation of the hydroxyl group at the C7 position of the substrate, which is wogonin of formula 1, the aromatic 5-hydroxy-8-methoxyflavone 7-O-e-D-glucoside of formula 2 is obtained, and the reaction is carried out in an aqueous culture of the Beauveria Bassiana AM278 strain.

Korzystnie jest, gdy rozpuszczalnikiem mieszającym się z wodą jest dimetylosulfotlenek i/lub metanol, i/lub aceton.It is preferred that the water-miscible solvent is dimethyl sulfoxide and/or methanol and/or acetone.

Korzystnie także jest, gdy proces prowadzi się w temperaturze 20-25 stopni Celsjusza.It is also beneficial if the process is carried out at a temperature of 20-25 degrees Celsius.

Korzystnie jest również, gdy rozpuszczalnikiem niemieszającym się z wodą jest octan etylu albo eter dietylowy.It is also preferred that the water-immiscible solvent is ethyl acetate or diethyl ether.

Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 7-O-e-D-glukozyd 5-hydroksy-8-metoksyflawonu o wzorze 2, w kulturze całych niemodyfikowanych genetycznie komórek, w temperaturze pokojowej i przy pH naturalnym dla szczepu.The main advantage of the invention is the obtaining of 5-hydroxy-8-methoxyflavone 7-O-e-D-glucoside of formula 2 in a culture of whole, non-genetically modified cells, at room temperature and at the natural pH of the strain.

Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.The invention is explained in more detail with reference to an example embodiment.

Przykład. Do kolby Erlenmajera o pojemności 300 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 1 g aminobaku i 3 g glukozy, wprowadza się szczep Beauveria Bassiana AM278. Po 72 godzinach jego wzrostu dodaje się 20 mg 5,7-dihydroksy-8-metoksyflawon (wogonina) o wzorze 1, rozpuszczonego w 1 cm3 dimetylosulfotlenku (DMSO). Transformację prowadzi się w 25 stopniach Celsjusza przy ciągłym wstrząsaniu przez 8 dni. Następnie mieszaninę poreakcyjną ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymany ekstrakt oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentu mieszaniny chloroform i metanol 10:1.Example. Beauveria Bassiana strain AM278 is introduced into a 300 cm 3 Erlenmeyer flask containing 100 cm 3 of sterile medium containing 1 g of aminobac and 3 g of glucose. After 72 hours of its growth, 20 mg of 5,7-dihydroxy-8-methoxyflavone (wogonin) of formula 1, dissolved in 1 cm 3 of dimethyl sulfoxide (DMSO), is added. The transformation is carried out at 25 degrees Celsius with constant shaking for 8 days. Then the reaction mixture is extracted three times with ethyl acetate, dried with anhydrous magnesium sulfate and the solvent is evaporated. The extract obtained is purified chromatographically, using a mixture of chloroform and methanol 10:1 as eluent.

Na tej drodze otrzymuje się 7-O-e-D-glukozyd 5-hydroksy-8-metoksyflawon z wydajnością izolowaną 1%.In this way, 5-hydroxy-8-methoxyflavone 7-O-e-D-glucoside is obtained with an isolated yield of 1%.

1H NMR 600 MHz, DMSO-ds, δ [ppm]: 12,53 (1H, s, 5-OH), 8,09 (2H, m, H-2’,6’), 7,63 (3H, m, H-3’,4’,5’), 7,06 (1H, s, H-3), 6,68 (1H, s, H-6), 5,08 (1H, d, J = 7.1 Hz, H-1”), 3,90 (3H, s, C8-O-CH3), 3,71 (1H, m, H-6”a), 3,47 (1H, m, H-6”b), 3,33 (1H, m, nałożone sygnały od H-2” na H-3”), 3,33 (1H, m, nałożone sygnały od H-3” na H-2”), 3,19 (1H, m, H-4”). 1H NMR 600 MHz, DMSO-ds, δ [ppm]: 12.53 (1H, s, 5-OH), 8.09 (2H, m, H-2',6'), 7.63 (3H, m, H-3',4',5'), 7.06 (1H, s, H-3), 6.68 (1H, s, H-6), 5.08 (1H, d, J = 7.1 Hz, H-1"), 3.90 (3H, s, C8-O-CH3), 3.71 (1H, m, H-6”a), 3.47 (1H, m, H-6”b), 3.33 (1H, m, superimposed signals from H-2” on H-3”), 3.33 (1H, m, superimposed signals from H-3” on H-2”), 3.19 (1H, m, H-4”).

13C NMR 150 MHz, DMSO-ds, δ [ppm]: 182,4 (C-4), 163,6 (C-2), 156,9 (C-7), 156,1 (C-9), 149,4 (C-5), 132,2 (C-4’), 129,7 (C-8), 129,3 (C-3’,C-5’), 126,4 (C-2’,C-6’), 123,3 (C-1’), 105,3 (C-10), 105,2 (C-3), 100,3 (C-1”), 98,9 (C-6), 77,3 (C-5”), 76,6 (C-3”), 73,3 (C-2”), 69,6 (C-4”), 61,4 (C8-O-CH3), 60,6 (C-6”). 13 C NMR 150 MHz, DMSO-ds, δ [ppm]: 182.4 (C-4), 163.6 (C-2), 156.9 (C-7), 156.1 (C-9), 149.4 (C-5), 132.2 (C-4'), 129.7 (C-8), 129.3 (C-3',C-5'), 126.4 (C-2',C-6'), 123.3 (C-1'), 105.3 (C-10), 105.2 (C-3), 100.3 (C-1"), 98.9 (C-6), 77.3 (C-5"), 76.6 (C-3"), 73.3 (C-2") 69.6 (C-4") 61.4 (C8-O-CH3), 60.6 (C-6”).

Claims (4)

1. Sposób wytwarzania 7-O-e-D-glukozydu 5-hydroksy-8-metoksyflawonu, znamienny tym, że do podłoża odpowiedniego dla grzybów strzępkowych wprowadza się szczep Beauveria Bassiana AM278, następnie po upływie co najmniej 48 godzin do hodowli wprowadza się substrat, którym jest 5,7-dihydroksy-8-metoksyflawon o wzorze 1, rozpuszczony w rozpuszczalniku organicznym mieszającym się z wodą, transformację prowadzi się w temperaturze od 15 do 30 stopni Celsjusza, przy ciągłym wstrząsaniu, co najmniej 5 dni, po czym produkt ekstrahuje się rozpuszczalnikiem organicznym niemieszającym się z wodą i oczyszcza chromatograficznie.1. A method for producing 5-hydroxy-8-methoxyflavone 7-O-e-D-glucoside, characterized in that Beauveria Bassiana AM278 strain is introduced into a medium suitable for filamentous fungi, then after at least 48 hours a substrate is introduced into the culture, which is 5,7-dihydroxy-8-methoxyflavone of formula 1, dissolved in an organic solvent miscible with water, the transformation is carried out at a temperature of 15 to 30 degrees Celsius, with continuous shaking, for at least 5 days, after which the product is extracted with an organic solvent immiscible with water and purified chromatographically. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem mieszającym się z wodą jest dimetylosulfotlenek i/lub metanol, i/lub aceton.2. The method according to claim 1, characterized in that the water-miscible solvent is dimethyl sulfoxide and/or methanol and/or acetone. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces prowadzi się w temperaturze 20-25 stopni Celsjusza.3. The method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at a temperature of 20-25 degrees Celsius. 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że rozpuszczalnikiem niemieszającym się z wodą jest octan etylu albo eter dietylowy.4. The method according to claim 1, characterized in that the water-immiscible solvent is ethyl acetate or diethyl ether.
PL438508A 2021-07-16 2021-07-16 Method for preparing 5-hydroxy-8-methoxyflavone 7-O-β-D-glucoside PL247262B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL438508A PL247262B1 (en) 2021-07-16 2021-07-16 Method for preparing 5-hydroxy-8-methoxyflavone 7-O-β-D-glucoside

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL438508A PL247262B1 (en) 2021-07-16 2021-07-16 Method for preparing 5-hydroxy-8-methoxyflavone 7-O-β-D-glucoside

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL438508A1 PL438508A1 (en) 2023-01-23
PL247262B1 true PL247262B1 (en) 2025-06-02

Family

ID=84982766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL438508A PL247262B1 (en) 2021-07-16 2021-07-16 Method for preparing 5-hydroxy-8-methoxyflavone 7-O-β-D-glucoside

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL247262B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL438508A1 (en) 2023-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL246768B1 (en) 2'-Hydroxy-2-methyl-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone and method for the preparation of 2'-hydroxy-2-methyl-3'-O-β-D- (4''-O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone
PL246773B1 (en) 3-Hydroxy-2-methyl-2'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone and method for the preparation of 3-hydroxy-2-methyl-2'-O-β-D-(4 ''O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone
PL246775B1 (en) 2',4-Dihydroxy-2-methyl-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone and method for the preparation of 2',4-dihydroxy-2-methyl-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone
PL246769B1 (en) 2',3-Dihydroxy-2-methyl-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone and method for the preparation of 2',3-dihydroxy-2-methyl-3'-O- β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-dihydrochalcone
PL238971B1 (en) 6-Chloro-4'-0-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of producing 6-chloro-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL241534B1 (en) 2′-Hydroxy-5'-methyl-3-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-chalcone and method for the preparation of 2'-hydroxy-5'-methyl-3-O-β-D- (4''-O-methylglucopyranosyl)-chalcone
PL247262B1 (en) Method for preparing 5-hydroxy-8-methoxyflavone 7-O-β-D-glucoside
PL246965B1 (en) Method of producing 5-hydroxy-8-methoxyflavone 7-O-β-D-glucoside
PL246966B1 (en) Method of producing 5-hydroxy-8-methoxyflavone 7-O-β-D-glucoside
PL248131B1 (en) 2'-Methyl-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for preparing 2'-methyl-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL248132B1 (en) 2'-Methyl-4'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for preparing 2'-methyl-4'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL241533B1 (en) 2-Phenyl-6-methyl-4-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-chromane and method of producing 2-phenyl-6-methyl-4-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-chromane
PL242333B1 (en) 4'-Hydroxy-6-methylene-O-β-D-(4'-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparation of 4'-hydroxy-6-methylene-O-β-D-(4'-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL247265B1 (en) Method for producing 4',5-dihydroxy-7-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-isoflavone
PL248134B1 (en) 2'-Methyl-5'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for preparing 2'-methyl-5'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl) )-flavone
PL247106B1 (en) 4'-Methylene-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method for preparing 4'-methylene-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL247107B1 (en) 4'-Methyl-3-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone and method of production of 4'-methyl-3-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavone
PL247315B1 (en) Method of producing 4'-methylene-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL244830B1 (en) Method for producing 4'-methylene-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL248133B1 (en) 2'-Methyl-6-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of preparing of 2'-methyl-6-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL248135B1 (en) 3'-Hydroxy-2'-methyl-6-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method for preparing 3'-hydroxy-2'-methyl-6-O-β-D- (4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL247108B1 (en) 2-(4'-Hydroxymethylphenyl)-4-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-chroman and method for prepaing 2-(4'-hydroxymethylphenyl)-4-O-β-D-(4 ''-O-methylglucopyranosyl)-chroman
PL246027B1 (en) 2'-Hydroxy-4-hydroxymethyl-5'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-chalcone and method for producing 2'-hydroxy-4-hydroxymethyl-5'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-chalcone
PL241535B1 (en) 6-Methyl-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method of producing 6-methyl-4'-O-β-D-(4"-O-methylglucopyranosyl)-flavanone
PL247869B1 (en) 2'-Methyl-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone and method for preparing 2'-methyl-3'-O-β-D-(4''-O-methylglucopyranosyl)-flavanone