PL37816B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL37816B1 PL37816B1 PL37816A PL3781654A PL37816B1 PL 37816 B1 PL37816 B1 PL 37816B1 PL 37816 A PL37816 A PL 37816A PL 3781654 A PL3781654 A PL 3781654A PL 37816 B1 PL37816 B1 PL 37816B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acids
- nicotinic
- quinoline
- decarboxylation
- quinoline bases
- Prior art date
Links
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 claims description 5
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N isonicotinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 150000002814 niacins Chemical class 0.000 claims description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 claims 1
- 150000002537 isoquinolines Chemical class 0.000 claims 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 claims 1
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- NZYYSSZGIPELSX-UHFFFAOYSA-N hydrogen carbonate;pyridin-1-ium Chemical class OC(O)=O.C1=CC=NC=C1 NZYYSSZGIPELSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
Description
Jak wiadomo zasady organiczne wyodreb¬ nione z odpowiednich olejów smolowych za¬ wieraja zasady chinolinowe, w których obok chinoliny wystepuja izochinolina oraz ich me- tylopochodne, przy czym róznice wrzenia tych substancji sa tak male, iz przez destylacje otrzymac mozna jedynie frakcje, zawierajace jeden ze skladników w ilosci przewazajacej, trudno jednak jest je rozdzielic i otrzymac po¬ szczególne skladniki w stanie czystym. W tym stanie rzeczy, pomimo istnienia znanych spo¬ sobów utleniania chinoliny i (lub) izochinoliny na odpowiednie kwasy pirydynokarbonowe, da¬ jace po dekarboksylacji kwas nikotynowy i (lub) izonikotynowy, zasady chinolinowe nie zna¬ lazly szerszego zastosowania jako material wyj¬ sciowy do ich wytwarzania, pomimo ze ostatnio odczuwa sie brak surowców do wy- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórcami wy¬ nalazku sa: Wojciech Swietoslawski, Andrzej Bylicki, Danuta Rostadiinska i Wieslaw Lewenstein. twarzania znajdujacych coraz to wieksze zasto¬ sowanie w lecznictwie pochodnych kwasów ni¬ kotynowego i izonikotynowego.Wynalazek ma na celu umozliwienie zastoso¬ wania zasad chinolinowych jako materialu Wyj¬ sciowego do wytwarzania kwasów nikotyno¬ wych bez potrzeby uprzoIniego wyodrebniania chinoliny i izochinoliny w stanie czystym. Cel ten wedlug wynalazku osiaga sie w ten sposób, ze zasady chinolinowe jako takie poddaje sie w sposób znany utlenianiu na kwasy pirydyno- karbonowe, które nastepnie poddaje sie czescio¬ wej dekarboksylacji tak, iz pozostaje jedynie grupa karboksylowa w polozeniu 3 lub 4 wzgle¬ dem azotu, po czym otrzymana mieszanine kwa¬ sów nikotynowego i izonikotynowego rozdziela w sposób znany na skladniki czyste.Stwierdzono ponadto, ze zamiast poddawac utlenianiu i dekarboksylacji cala frakcje; zasad chinolino wy eh, wrzaca w granicach temperaturZóG — 2o4"JC, korzystnie jest przed tym roz¬ dzielic ja na frakcje wrzace lip. w granicach temperatur 236 — 238 °C, 238 — 240 °C, 240 — 247°C i powyzej 247°C, gdyz wówczas znacznie latwiej jest dobrac warunki dekarboksylacji prowadzace do otrzymywania kwasu nikotyno¬ wego i izonikotynowego. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania z zasad chinolinowych kwasów nikotynowych przez utlenianie za¬ wartych w nich chinoliny i (lub) izochino¬ liny na kwasy pirydynokarbonowe, które poddaje sie dekarboksylacji, znamienny tym, ze zasady chinolinowe jako takie utlenia sie w sposób znany na kwasy pirydynokarbo¬ nowe, które nastepnie poddaje sie dekarbo¬ ksylacji czesciowej tak, iz pozostaje jedynie grupa karboksylowa w polozeniu 3 lub 4, po czym otrzymana mieszanine kwasów ni¬ kotynowych rozdziela sie na kwas nikotyno¬ wy i izonikotynowy.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zasady chinolinowe przed utlenianiem i dekarboksylacja rozdziela sie na frakcje wrzace w granicach temperatur 236 — 238 °C, 238 — 240°C, 240 — 247°C i frakcje wrzaca powyzej 247 °C. Instytut Chemii Ogólnej Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych Redakcja WAG — RSW „Prasa", Warszawa, ul. Smolna 10. Oprac. graf. — A. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL37816B1 true PL37816B1 (pl) | 1954-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kitayama et al. | Novel synthesis of zerumbone-pendant derivatives and their biological activity | |
| DE69333944T2 (de) | Neuer pyridon-derivat der eine affinität für den angiotensin-ii-rezeptor hat | |
| PL37816B1 (pl) | ||
| CH556847A (de) | Verfahren zur herstellung neuer chinazolinon-derivate. | |
| KR20140101834A (ko) | 새로운 지질형성 저해제 화합물들 | |
| DE68914869T2 (de) | Verfahren zur stufenweise Oxydation von substituierten 8-Hydroy-chinolinen zu substituierten Pyridin-2,3-dikarbonsäuren. | |
| US5674883A (en) | Derivatives of pyridone, their preparation process, the new intermediates obtained, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them | |
| DE455386C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyridin-2,3-dicarbonsaeure (Chinolinsaeure) | |
| US2754296A (en) | Antihistaminic compounds | |
| DE868903C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyromellithsaeure aus Koks | |
| PL34921B1 (pl) | ||
| DE497411C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrapyridon-N-fettsaeuren | |
| Cava et al. | Pyridine Derivatives. II. Some Halogen Substituted 2-Pyridoxyacetic Acids1 | |
| US2964527A (en) | 18-omicron-hetero esters of reserpine acid methyl ester | |
| DE201325C (pl) | ||
| US2066197A (en) | Oil soluble sulphonates of active bases and the method of preparing the same | |
| DE581130C (de) | Verfahren zum Gewinnen von reinem hellfarbigem bis weissem Carnaubawachs | |
| FR846191A (fr) | Procédé de préparation de composés hétérocycliques, de la série de la pyridine, de la quinoléïne et de l'isoquinoléïne | |
| DE479286C (de) | Verfahren zur Darstellung von Bz-1-Methoxybenzanthronen | |
| DE288055C (pl) | ||
| DE212782C (pl) | ||
| DE448695C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dipyridylen | |
| DE1545721C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1 (2 Alkyl 4 ammo 5 pyrimidyl methyl) pyri dinium Verbindungen | |
| IT1102527B (it) | Derivati del pregn 4-ene procedimento per la loro produzione e composizioni frarmaceutiche che li contengono come ingredienti attivi | |
| DE574839C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen von Monohalogen-N-alkyl-2-pyridonen |