PL428006A1 - Sposób otrzymywania diestru N-(ferrocenylometylo)-2-amino-1,3-propanodiolu z kwasem 4-nitrobenzoesowym - Google Patents
Sposób otrzymywania diestru N-(ferrocenylometylo)-2-amino-1,3-propanodiolu z kwasem 4-nitrobenzoesowymInfo
- Publication number
- PL428006A1 PL428006A1 PL428006A PL42800618A PL428006A1 PL 428006 A1 PL428006 A1 PL 428006A1 PL 428006 A PL428006 A PL 428006A PL 42800618 A PL42800618 A PL 42800618A PL 428006 A1 PL428006 A1 PL 428006A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- propanediol
- ferrocenylmethyl
- reaction
- nitrobenzoic acid
- Prior art date
Links
- -1 N-(ferrocenylmethyl)-2-amino-1,3-propanediol diester Chemical class 0.000 title abstract 4
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 2
- GPWNWKWQOLEVEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminopyrimidine-5-carbaldehyde Chemical compound NC1=NC=C(C=O)C(N)=N1 GPWNWKWQOLEVEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 3
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 abstract 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methyl alcohol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 abstract 1
- KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)CO KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- DCPMPXBYPZGNDC-UHFFFAOYSA-N hydron;methanediimine;chloride Chemical compound Cl.N=C=N DCPMPXBYPZGNDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 abstract 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób otrzymywania diestru N-(ferrocenylometylo)-2-amino-1,3-propanodiolu z kwasem 4-nitrobenzoesowym o wzorze 2, który polega na tym, że karboaldehyd ferrocenu poddaje się reakcji z 2-amino-1,3-propanodiolem użytym w ilości 1,2 ekwiwalenta w stosunku do karboaldehydu ferrocenu w rozpuszczalniku protonowym, będącym alkoholem alifatycznym zawierającym co najwyżej trzy atomy węgla, a utworzoną iminę poddaje się redukcji za pomocą tetrahydroboranu użytego w ilości 4 ekwiwalentów w stosunku do karboaldehydu ferrocenu. Reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia rozpuszczalnik a otrzymany N-(ferrocentylometylo)-2-amino-1,3-propanodiol o wzorze 1 wyodrębnia się metodą chromatografii kolumnowej stosując jako eluent mieszaninę chlorek metylenu-alkohol metylowy w stosunku objętościowym 90:10 i poddaje się reakcji z kwasem 4-nitrobenzoesowym użytym w ilości 2 ekwiwalentów w stosunku do N-(ferrocenylometylo)-2-amino-1,3-propanodiolu, w obecności chlorowodorku karbodiimidu alifatycznego zawierającego 8 atomów węgla oraz aromatycznej aminy trzeciorzędowej zawierającej 7 atomów węgla w rozpuszczalniku aprotonowym będącym związkiem alifatycznym zawierającym grupę nitrylową. Reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej a produkt reakcji wyodrębnia się metodą chromatografii kolumnowej stosując jako eluent mieszaninę chlorek metylenu-alkohol metylowy w stosunku objętościowym 90: 10.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428006A PL238250B1 (pl) | 2018-11-30 | 2018-11-30 | Sposób otrzymywania diestru N-(ferrocenylometylo)-2-amino-1,3-propanodiolu z kwasem 4-nitrobenzoesowym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL428006A PL238250B1 (pl) | 2018-11-30 | 2018-11-30 | Sposób otrzymywania diestru N-(ferrocenylometylo)-2-amino-1,3-propanodiolu z kwasem 4-nitrobenzoesowym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL428006A1 true PL428006A1 (pl) | 2020-06-01 |
| PL238250B1 PL238250B1 (pl) | 2021-08-02 |
Family
ID=70855709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL428006A PL238250B1 (pl) | 2018-11-30 | 2018-11-30 | Sposób otrzymywania diestru N-(ferrocenylometylo)-2-amino-1,3-propanodiolu z kwasem 4-nitrobenzoesowym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL238250B1 (pl) |
-
2018
- 2018-11-30 PL PL428006A patent/PL238250B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL238250B1 (pl) | 2021-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2017511305A5 (pl) | ||
| BRPI0515081B8 (pt) | composto, processo para a preparação de um sal de guanidino trifluormetilaroil amida, processo para a preparação de um fenil amino pirido pirimidina, composições farmacêuticas e processos para preparar (3,5-bis trifluormetil)-n-[4-metil-3-(4-piridin-3-il-pirimidin-2-ilamino)-fenil]-benzamida | |
| JP2017535555A5 (pl) | ||
| UY39801A (es) | Un proceso novedoso para la preparación de diamidas antranílicas | |
| CL2022000112A1 (es) | Derivados de n-metil, n-(6-(metoxi)piridazin-3-il) amina como moduladores de autotaxina (atx) para el tratamiento de enfermedades inflamatorias de las vías respiratorias o fibróticas | |
| MX2023003496A (es) | Un proceso para la sintesis de compuestos antranilicos de acido/amida e intermedios de los mismos. | |
| BRPI0408160B1 (pt) | Processo para o preparo de ésteres do ácido nicotínico substituído e intermediários de enamina para uso nesse processo | |
| AR116423A1 (es) | Un proceso de fabricación de compuestos heterocíclicos de 2-nitroimino | |
| MX2021010098A (es) | Un proceso para la sintesis de compuestos de diamida antranilica y compuestos intermedios de los mismos. | |
| CO2021011553A2 (es) | Síntesis de 4-amino-5-metil-1h-piridin-2 (1h) -on (compuesto intermedio para la síntesis del antagonista finerenona de mr) a partir de 2-cloro-5-metil-4-nitro-piridina-1-óxido usando el compuesto intermedio 2-cloro-5-metil-4-piridinamina | |
| PL428006A1 (pl) | Sposób otrzymywania diestru N-(ferrocenylometylo)-2-amino-1,3-propanodiolu z kwasem 4-nitrobenzoesowym | |
| DE602006008962D1 (de) | Verfahren zur herstellung von valsartan | |
| RU2011118583A (ru) | 5-о-производные авермектина, способ их получения и антипаразитарные средства на их основе | |
| BRPI0513299A (pt) | processo para preparação de ésteres de ácido 4, 4-difluoro-3-oxobutanóico | |
| CA2673219C (en) | O-substituted-dibenzyl urea-derivatives as trpv1 receptor antagonists | |
| BRPI0519948A2 (pt) | composto, processo para a preparação de um composto, composição farmacêutica e método de tratamento de cáncer em um mamìfero | |
| JP6466107B2 (ja) | ４−フェニルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン誘導体及びその製造方法 | |
| PL428005A1 (pl) | Sposób otrzymywania N-(4-aminofenylo)ferrocenokarboksyamidu | |
| Ferhati et al. | Synthesis and characterization of 1, 3-bis (2-fluorophenyl)-5-pentyl-1, 3, 5-triazinane | |
| PL427495A1 (pl) | Sposób otrzymywania N-(1-pirenylo)ferrocenokarboksyamidu i sposób otrzymywania N,N'-bis(1-pirenylo)-1,1'-ferrocenodikarboksyamidu | |
| PL437106A1 (pl) | Sposób otrzymywania tetrabenzimidazolowej pochodnej ferrocenu | |
| Kosobokov et al. | Synthesis of fluorinated 4-amino-5, 6-dihydropyridin-2 (1 H)-ones | |
| Bhat et al. | Sulfisoxazole guanidinyl derivatives: synthesis, characterization and docking studies for potential anti-TB agents | |
| PL428115A1 (pl) | Sposób otrzymywania pirenowych pochodnych karboaldehydu ferrocenu | |
| Ravindranath et al. | Evaluating Binol-Aldehyde as a Chiral Derivatizing Agent for Diamines |