PL430108A1 - Pochodne 5-podstawione-3-(1-arylometylo-l,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie - Google Patents
Pochodne 5-podstawione-3-(1-arylometylo-l,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanieInfo
- Publication number
- PL430108A1 PL430108A1 PL430108A PL43010819A PL430108A1 PL 430108 A1 PL430108 A1 PL 430108A1 PL 430108 A PL430108 A PL 430108A PL 43010819 A PL43010819 A PL 43010819A PL 430108 A1 PL430108 A1 PL 430108A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substituted
- compounds
- arylmethyl
- isopropoxy
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 3
- -1 furan-2-ylmethyl Chemical group 0.000 abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 abstract 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 2
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006497 3-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 4-piperidinone Chemical class O=C1CCNCC1 VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 102000049773 5-HT2A Serotonin Receptor Human genes 0.000 abstract 1
- 102000004980 Dopamine D2 Receptors Human genes 0.000 abstract 1
- 108090001111 Dopamine D2 Receptors Proteins 0.000 abstract 1
- 102000017911 HTR1A Human genes 0.000 abstract 1
- 101150015707 HTR1A gene Proteins 0.000 abstract 1
- 101150104779 HTR2A gene Proteins 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000561 anti-psychotic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000002249 anxiolytic agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000000949 anxiolytic effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 abstract 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 abstract 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 abstract 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 abstract 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 abstract 1
- 230000003414 procognitive effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 1
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 abstract 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 abstract 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 abstract 1
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 abstract 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są pochodne 5-podstawione-3-(1-arylometylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu o wzorze ogólnym 1, gdzie R1 oznacza podstawnik furan-2-ylometylowy, natomiast R2 oznacza wodór, podstawnik etoksylowy lub izopropoksylowy, lub R1 oznacza podstawnik tiofen-2-ylometylowy natomiast podstawnik R2 oznacza wodór lub podstawnik C1-3alkoksylowy, lub R1 oznacza podstawnik benzylowy, natomiast R2 oznacza podstawnik izopropoksylowy, lub R1 oznacza podstawnik 3-metoksybenzylowy natomiast podstawnik R2 oznacza wodór lub podstawnik C1-3alkoksylowy, lub R1 oznacza podstawnik 4-metoksybenzylowy, natomiast podstawnik R2 oznacza podstawnik etoksylowy lub izopropoksylowy. Niniejsze zgłoszenie obejmuje także sposób otrzymywania powyższych związków. Związki będące przedmiotem wynalazku otrzymuje się w reakcji 5-podstawionych indoli z 1-arylometylopodstawionymi pochodnymi piperydyn-4-onu w metanolu w obecności wodorotlenku potasu. Reakcję prowadzi się przez 18 godzin w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika. Mieszaninę reakcyjną wylewa się do wody dejonizowanej i pozostawia na 48 godzin do swobodnej krystalizacji lub oziębia się, a po ochłodzeniu otrzymuje się osad produktu. Produkt reakcji oczyszcza się przez przemycie wodą, metanolem, eterem i rekrystalizuje się z odpowiedniego rozpuszczalnika, korzystnie metanolu lub DMF albo oczyszcza metodami chromatograficznymi, korzystnie za pomocą chromatografii kolumnowej(żel krzemionkowy, gradient 2 - 5% bezw. NH3 w MeOH/DCM). Zgłoszenie zawiera również zastosowanie przedmiotowych związków. Związki te są wielocelowymi ligandami monoamin, w szczególności receptora dopaminowego D2 oraz receptorów serotoninowych 5-HT1A i 5-HT2A, mogące ze względu na profil receptorowy wykazywać działanie przeciwpsychotyczne, przeciwlękowe, prokognitywne i przeciwdepresyjne korzystne w leczeniu chorób psychicznych, w szczególności schizofrenii, choroby afektywnej dwubiegunowej i depresji.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL430108A PL241482B1 (pl) | 2019-05-31 | 2019-05-31 | Pochodne 5-podstawione-3-(1-arylometylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn- 4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL430108A PL241482B1 (pl) | 2019-05-31 | 2019-05-31 | Pochodne 5-podstawione-3-(1-arylometylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn- 4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL430108A1 true PL430108A1 (pl) | 2020-12-14 |
| PL241482B1 PL241482B1 (pl) | 2022-10-10 |
Family
ID=73727651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL430108A PL241482B1 (pl) | 2019-05-31 | 2019-05-31 | Pochodne 5-podstawione-3-(1-arylometylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn- 4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL241482B1 (pl) |
-
2019
- 2019-05-31 PL PL430108A patent/PL241482B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL241482B1 (pl) | 2022-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7696229B2 (en) | Compounds having 5-HT6 receptor affinity | |
| AU2004259112A1 (en) | Aryl heteroaromatic products, compositions comprising the same and use thereof | |
| AU2013276519B2 (en) | 1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one derivatives substituted with heterocycles as respiratory syncytial virus antiviral agents | |
| NZ546666A (en) | 1,2,1-Trifluoro-4-phenyl-4-methyl-2-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-ylmethyl)pentan-2-ol derivatives and related compounds as glucocorticoid ligands for the treatment of inflammatory diseases and diabetes. | |
| JP6738795B2 (ja) | 新規な置換ピリミジン化合物 | |
| RU2502734C2 (ru) | Замещенные 6-(1-пиперазинил)-пиридазины в качестве антагонистов 5-нт6 рецептора | |
| OA12923A (en) | Heterocyclic substituted piperazines for the treatment of schizophrenia. | |
| EP2280954A1 (en) | 6-pyridin-3-yl-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one derivatives and related compounds as inhibitors of the human aldosterone synthase cyp11b2 | |
| CA2983826A1 (en) | Azabenzimidazoles and their use as ampa receptor modulators | |
| KR20030094410A (ko) | 부신 피질 자극 호르몬 방출 인자 리간드로서 치환된피라지논, 피리딘 및 피리미딘 | |
| IE900069L (en) | 2-aminopyrimidinone derivatives | |
| EP1919475B1 (en) | Tetrahydro- beta-carbolin-sulfonamide derivatives as 5-ht6 ligands | |
| WO2010002802A1 (en) | Pyrrolidine-substituted azaindole compounds having 5-ht6 receptor affinity | |
| US6506768B2 (en) | Tetrahydro γ-carbolines | |
| CZ296741B6 (cs) | Deriváty piperazinu a piperidinu, zpusob jejich prípravy a farmaceutický prostredek, který je obsahuje | |
| HU218911B (hu) | N-szubsztituált 3-azabiciklo[3.2.O]heptán-származékok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények és eljárás előállításukra | |
| CA2674087A1 (en) | 6' substituted compounds having 5-ht6 receptor affinity | |
| TW201139434A (en) | 5-oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof | |
| PL187345B1 (pl) | Pochodne heksahydro-pirydo(4,3-b)indolowe jako proleki antypsychotyczne | |
| Haider et al. | Intramolecular [4+ 2] cycloaddition reactions of indolylalkylpyridazines: synthesis of annulated carbazoles | |
| PL430108A1 (pl) | Pochodne 5-podstawione-3-(1-arylometylo-l,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie | |
| IE55312B1 (en) | Piperazine derivatives,their production and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP2847193A1 (en) | Heteroaryl compounds and methods of use thereof | |
| PL438132A1 (pl) | Pochodne podstawione 3-(1-benzylo-1,2,3,6-tetrahydropirydyn-4-ylo)-1H-indolu, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie | |
| Loubidi et al. | A new synthetic approach to the imidazo [1, 5-a] imidazole-2-one scaffold and effective functionalization through Suzuki–Miyaura cross coupling reactions |