PL442345A1 - Sposób otrzymywania koniugatów jonowych do (współ)dostarczania Ieków o aktywności przeciwbakteryjnej oraz ich zastosowanie - Google Patents
Sposób otrzymywania koniugatów jonowych do (współ)dostarczania Ieków o aktywności przeciwbakteryjnej oraz ich zastosowanieInfo
- Publication number
- PL442345A1 PL442345A1 PL442345A PL44234522A PL442345A1 PL 442345 A1 PL442345 A1 PL 442345A1 PL 442345 A PL442345 A PL 442345A PL 44234522 A PL44234522 A PL 44234522A PL 442345 A1 PL442345 A1 PL 442345A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amount
- solvent
- cloxacillin
- counterion
- monomer
- Prior art date
Links
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title abstract 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 title abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title abstract 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N cloxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1Cl LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N 0.000 abstract 4
- 229960003326 cloxacillin Drugs 0.000 abstract 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 3
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)C RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229940110710 fusidate Drugs 0.000 abstract 2
- IECPWNUMDGFDKC-MZJAQBGESA-N fusidic acid Chemical compound O[C@@H]([C@@H]12)C[C@H]3\C(=C(/CCC=C(C)C)C(O)=O)[C@@H](OC(C)=O)C[C@]3(C)[C@@]2(C)CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@@H](O)[C@H]2C IECPWNUMDGFDKC-MZJAQBGESA-N 0.000 abstract 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 abstract 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 abstract 2
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 2
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 abstract 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 abstract 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 abstract 1
- 238000002648 combination therapy Methods 0.000 abstract 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 abstract 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 abstract 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 abstract 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 abstract 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 abstract 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
- A61K47/58—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. poly[meth]acrylate, polyacrylamide, polystyrene, polyvinylpyrrolidone, polyvinylalcohol or polystyrene sulfonic acid resin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/43—Compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula, e.g. penicillins, penems
- A61K31/431—Compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula, e.g. penicillins, penems containing further heterocyclic rings, e.g. ticarcillin, azlocillin, oxacillin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/575—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of three or more carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, ergosterol, sitosterol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2121/00—Preparations for use in therapy
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Oncology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób otrzymywania koniugatów jonowych na bazie kopolimerów szczepionych do (współ)dostarczania leków o aktywności przeciwbakteryjnej, który polega na tym, że proces przebiega w dwóch etapach, gdzie w pierwszym etapie chlorek metakrylanu 2-trimetyloamonioetylu w ilości od 0,01 g do 5 g rozpuszcza się w od 2 do 8-krotnym nadmiarze (w/v) rozpuszczalnika, przy czym w tym samym czasie sól leku, fusydan lub kloksacylina w ilości od 0,02 g do 13 g, rozpuszcza się w od 2 do 8-krotnym nadmiarze (w/v) rozpuszczalnika, otrzymany roztwór wkrapla się do roztworu chlorku metakrylanu 2-trimetyloamonioetylu, gdzie stosunek molowy soli leku do chlorku metakrylanu 2-trimetyloamonioetylu mieści się w zakresie od 1:1 do 1,2:1, miesza się w czasie od 1 h do 48 h, a kryształy wytrąconej soli odsącza i przemywa rozpuszczalnikiem, suszy w próżni do otrzymania stałego produktu, stanowiącego monomer 1 z przeciwjonem fusydanowym i monomer 1 z przeciwjonem kloksacylinowym, w drugim etapie reakcji, otrzymany monomer 1 z przeciwjonem fusydanowym i/lub monomer 1 z przeciwjonem kloksacylinowym w ilości 0,1 g do 2 g, miesza się z metakrylanem metylu w ilości 0,01 ml do 1 ml, a następnie rozpuszcza w rozpuszczalniku polarnym, korzystnie metanolu w ilości 0,1 ml do 4 ml oraz rozpuszczalniku niepolarnym, korzystnie tetrahydrofuranie w ilości 0,1 ml do 4 ml, dodaje się ligand w ilości od 0,0004 g do 0,02 g oraz makroinicjator wielofunkcyjny w ilości od 0,001 g do 0,2 g miesza w atmosferze gazu obojętnego, korzystnie argonu, otrzymaną mieszaninę odgazowuje się przez trzy cykle wymrażania w ciekłym azocie, po czym dodaje się katalizator, korzystnie chlorek miedzi (I) w ilości od 0,0004 g do 0,02 g, przy czym stosunek molowy katalizatora do makroinicjatora wielofunkcyjnego mieści się w zakresie od 1:1 do 2:1, reakcję prowadzi się w temperaturze od 25°C do 40°C, w czasie od 1 h do 24 h, następnie oczyszcza z katalizatora, przepuszczając roztwór przez kolumnę tlenku glinu, produkt będący koniugatem jonowym wytrąca się w niepolarnym rozpuszczalniku, bądź mieszaninie rozpuszczalników polarnego i niepolarnego, korzystnie mieszanina eteru dietylowego i tetrahydrofuranu w stosunku objętościowym eteru dietylowego do tetrahydrofuranu 1:1,5, wytrącony produkt suszy się w próżni. Zgłoszenie obejmuje także zastosowanie koniugatów jonowych na bazie polimerów szczepionych otrzymanych sposobem określonym powyżej do leczenia zakażeń bakteryjnych, w tym wymagających terapii skojarzonej z udziałem kloksacyliny i fusydanu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL442345A PL247411B1 (pl) | 2022-09-22 | 2022-09-22 | Sposób otrzymywania koniugatów jonowych oraz ich zastosowanie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL442345A PL247411B1 (pl) | 2022-09-22 | 2022-09-22 | Sposób otrzymywania koniugatów jonowych oraz ich zastosowanie |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL442345A1 true PL442345A1 (pl) | 2024-03-25 |
| PL247411B1 PL247411B1 (pl) | 2025-06-30 |
Family
ID=90471946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL442345A PL247411B1 (pl) | 2022-09-22 | 2022-09-22 | Sposób otrzymywania koniugatów jonowych oraz ich zastosowanie |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL247411B1 (pl) |
-
2022
- 2022-09-22 PL PL442345A patent/PL247411B1/pl unknown
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| BIELAS R, MIELAŃCZYK A, SKONIECZNA M, MIELAŃCZYK Ł, NEUGEBAUER D.: "Sci Rep. 2019 Oct 8;9(1):14410. doi: 10.1038/s41598-019-50896-5.", CHOLINE SUPPORTED POLY(IONIC LIQUID) GRAFT COPOLYMERS AS NOVEL DELIVERY SYSTEMS OF ANIONIC PHARMACEUTICALS FOR ANTI-INFLAMMATORY AND ANTI-COAGULANT THERAPY. * |
| BIELAS. R., ŁUKOWIEC, D., NEUGEBAUER. D.: "New J. Chem., 2017, 41(21), 12801-12807;(skrót)", DRUG DELIVERY VIA ANION EXCHANGE OF SALICYLATE DECORALING POLY(METH)ACRYLATES BASED ON A PHARMACEUTICAL IONIC LIQUID * |
| NIESYTO, KATARZYNA & MAZUR, ALEKSY & NEUGEBAUER, DOROTA: "Materials. 15. 4457. 10.3390/ma15134457. Published: 24 June 2022", DUAL-DRUG DELIVERY VIA THE SELF-ASSEMBLED CONJUGATES OF CHOLINE-FUNCTIONALIZED GRAFT COPOLYMERS * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL247411B1 (pl) | 2025-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101486449B1 (ko) | 다작용성 형태의 폴리옥시졸린 공중합체 및 이를 포함하는 약물 조성물 | |
| Simula et al. | Synthesis of well-defined α, ω-telechelic multiblock copolymers in aqueous medium: in situ generation of α, ω-diols | |
| AU2017314880B2 (en) | Polymeric metal chelating compositions and methods of preparing same for controlling growth and activities of living cells and organisms | |
| Sacht et al. | Synthesis and characterisation of mixed-ligand platinum (II)–sulfoxide complexes,[PtCl (DMSO)(L)], for potential use as chemotherapeutic agents (HL= N, N-dialkyl-N′-(3-R-benzoyl) thiourea) | |
| Klemarczyk | The isolation of a zwitterionic initiating species for ethyl cyanoacrylate (ECA) polymerization and the identification of the reaction products between 1, 2, and 3 amines with ECA | |
| Vandewalle et al. | Thermoresponsive hyperbranched glycopolymers: Synthesis, characterization and lectin interaction studies | |
| PL442345A1 (pl) | Sposób otrzymywania koniugatów jonowych do (współ)dostarczania Ieków o aktywności przeciwbakteryjnej oraz ich zastosowanie | |
| Jana et al. | Methionine-based cationic polypeptide/polypeptide block copolymer with triple-stimuli responsiveness: DNA polyplexation and phototriggered release | |
| CN112375191A (zh) | 嵌段共聚物及其制备方法和应用 | |
| Mishra et al. | Cyclic polymer of N-vinylpyrrolidone via ATRP protocol: kinetic study and concentration effect of polymer on click chemistry in solution | |
| Giese et al. | On the formation of “free radicals” from alkylcobalt complexes | |
| CN106366225B (zh) | 六臂温敏性聚合物及其制备方法 | |
| PL446981A1 (pl) | Sposób otrzymywania koniugatów jonowych do dostarczania leków o aktywności przeciwbakteryjnej oraz ich zastosowanie | |
| PL446976A1 (pl) | Sposób otrzymywania koniugatów jonowych do współdostarczania leków o aktywności przeciwbakteryjnej oraz ich zastosowanie | |
| CN106986955B (zh) | 一种肝素的叠氮化修饰方法和叠氮化肝素及应用 | |
| WO2011056645A2 (en) | Poly(propargyl-l-glutamate) and derivatives thereof | |
| JPS5941656B2 (ja) | 再生セルロ−スに抗血液凝固性を賦与する方法 | |
| Elsabee et al. | Synthesis, characterization polymerization and antibacterial properties of novel thiophene substituted acrylamide | |
| JPS5953506A (ja) | スチレン誘導体の重合体の製造方法 | |
| Pfeifer et al. | Synthesis and structure characterization of novel polyampholytes based on cellulose | |
| CN113825776B (zh) | 在水溶液中具有上临界溶解温度的聚合物 | |
| EA002153B1 (ru) | N,n'-(сульфонилди-1,4-фенилен)бис(n'',n''-диметилформамидин)-1,2,3,4-тетрагидро-6-метил-2,4-диоксо-5-пиримидинсульфонат, стимулирующий клеточный метаболизм и обладающий иммунотропной и антимикобактериальной активностью, и способ его получения | |
| JPH03137114A (ja) | 星形多分岐高分子 | |
| Perrino et al. | A novel route to substituted poly (vinyl pyrrolidone) s via simple functionalization of 1-vinyl-2-pyrrolidone in the 3-position by ring-opening reactions | |
| CN109293811B (zh) | 一种聚甲基丙烯酸n，n-二甲氨基乙酯的液液界面合成方法及应用 |