PL446966A1 - Asymetryczny sposób wytwarzania chiralnych 1-hydroksyfosfonianów - Google Patents
Asymetryczny sposób wytwarzania chiralnych 1-hydroksyfosfonianówInfo
- Publication number
- PL446966A1 PL446966A1 PL446966A PL44696623A PL446966A1 PL 446966 A1 PL446966 A1 PL 446966A1 PL 446966 A PL446966 A PL 446966A PL 44696623 A PL44696623 A PL 44696623A PL 446966 A1 PL446966 A1 PL 446966A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- hydroxyphosphonates
- general formula
- diastereoisomer
- alkyl group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65744—Esters of oxyacids of phosphorus condensed with carbocyclic or heterocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób wytwarzania optycznie czynnych 1-hydroksyfosfonianów o wzorze ogólnym 1, w którym R1 stanowi grupę C1-C12 alkilową, C3-C12 cykloalkilową, C4-C5 heteroarylową, C6-C14 arylową, która korzystnie podstawiona jest co najmniej jedną grupą C1-C6 alkilową, C1-C6 perhalogenoalkilową, C1-C6 alkoksylową lub atomem fluorowca, charakteryzuje się tym, że w pierwszym etapie chiralny nukleofil fosforowy o wzorze ogólnym 2, będący czystym diastereoizomerem fosforowej pochodnej TADDOL-u, poddaje się reakcji addycji do aldehydów, w obecności katalitycznej ilości chininy, w temperaturze pokojowej przez 24 h i w rozpuszczalniku organicznym, a następnie odparowuje się rozpuszczalnik, a surowy produkt oczyszcza się przez krystalizację wydzielając 1-hydroksyfosfoniany o wzorze ogólnym 1, w którym R1 ma znaczenie jak wskazano powyżej, w postaci jednego diastereoizomeru lub wzbogaconej w jeden z diasteroizomerów mieszaniny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL446966A PL248097B1 (pl) | 2023-12-04 | 2023-12-04 | Asymetryczny sposób wytwarzania chiralnych 1-hydroksyfosfonianów |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL446966A PL248097B1 (pl) | 2023-12-04 | 2023-12-04 | Asymetryczny sposób wytwarzania chiralnych 1-hydroksyfosfonianów |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL446966A1 true PL446966A1 (pl) | 2025-06-09 |
| PL248097B1 PL248097B1 (pl) | 2025-10-20 |
Family
ID=95937350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL446966A PL248097B1 (pl) | 2023-12-04 | 2023-12-04 | Asymetryczny sposób wytwarzania chiralnych 1-hydroksyfosfonianów |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL248097B1 (pl) |
-
2023
- 2023-12-04 PL PL446966A patent/PL248097B1/pl unknown
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| A. O. KOLODYAZHNAYA I IN.: "Russian Journal of General Chemistry 2008, 78(11), 2043-2051", „ORGANIC CATALYSIS OF PHOSPHA-ALDOL CONDENSATION" * |
| HANS WYNBERG I IN.: "Tetrahedron Letters 1983, 24(52), 5899-5900", „ASYMMETRIC CATALYSIS IN CARBON-PHOSPHORUS BOND FORMATION" * |
| LIN PENG I IN.: "Tetrahedron Letters 2011, 52, 1157-1160", „HIGHLY EFFECTIVE AND ENANTIOSELECTIVE PHOSPHALDOL REACTION OF DIPHENYL PHOSPHITE WITH N-ALKYLATED ISATIN CATALYZED BY QUININE" * |
| TOMASZ K. OLSZEWSKI: "Tetrahedron: Asymmetry 2015, 26, 393-399", „ASYMMETRIC SYNTHESIS OF Α-HYDROXYMETHYLPHOSPHONATES AND PHOSPHONIC ACIDS VIA HYDROPHOSPHONYLATION OF ALDEHYDES WITH CHIRAL H-PHOSPHONATE" * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL248097B1 (pl) | 2025-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2393692T3 (es) | Método para la preparación de dabigatran y sus intermedios | |
| BRPI0715408B1 (pt) | processo para a preparação de 5-(1-alquiltio)alquilpiridinas 2-substituída | |
| Bartrum et al. | Continuous-flow generation of diazoesters and their direct use in S–H and P–H insertion reactions: synthesis of α-sulfanyl, α-sulfonyl, and α-phosphono carboxylates | |
| Fukata et al. | Asymmetric synthesis of 1, 3-oxazolidines via intramolecular Aza-Michael addition by bifunctional organocatalysts | |
| EP3921307B1 (en) | Pyrazole derivatives | |
| JP2018518504A (ja) | ラパマイシン誘導体の合成のための方法 | |
| Zhang et al. | An enantioselective nucleophilic addition of α, β-unsaturated trifluoromethylketones catalyzed by l-proline derivatives | |
| BR112013031360B1 (pt) | Método para produzir um composto | |
| ATE422200T1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter nikotinsäureester | |
| EP2792664B1 (en) | Optical resolution method for bicyclic compound using asymmetric catalyst | |
| JPWO2010067824A1 (ja) | 光学活性カルボン酸の製造方法 | |
| CN103214446B (zh) | 一种色满酮衍生物的不对称合成方法 | |
| JP7375243B1 (ja) | グルホシネートの調製方法 | |
| CN108473428B (zh) | 一种吡啶衍生物类化合物的制备方法及其中间体和晶型 | |
| Heydari et al. | Lithium perchlorate/diethyl ether catalyzed one-pot synthesis of α-hydrazinophosphonates from aldehydes by a three-component reaction | |
| Shaitanova et al. | A new synthetic route to 3-polyfluoroalkyl-containing pyrroles | |
| Tarasenko et al. | Synthesis of new polyhalogenoalkyl-containing phosphonates with an enaminone core and their use in the preparation of fluorinated heterocycles | |
| DE602005016955D1 (de) | Titanverbindung und verfahren zur herstellung optisch aktiver cyanhydrine | |
| JP6360345B2 (ja) | キサンテン化合物及びその用途 | |
| JP2012153635A (ja) | アニリン誘導体の製造方法 | |
| Kiyooka et al. | Enantioselective synthesis of a key intermediate aldehyde toward the polyene macrolide filipin III, based on a chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reaction | |
| Kanomata et al. | Synchronized stereocontrol of planar chirality by crystallization-induced asymmetric transformation | |
| Polat-Cakir et al. | Hetero Diels–Alder reactions of acyl phosphonates: synthesis of glycosyl type phosphonates | |
| JP5232989B2 (ja) | 光学活性２，６−ビスアミノメチルピリジン誘導体とその製造方法およびその使用 | |
| PL410604A1 (pl) | Diastereoselektywny sposób wytwarzania kwasów alfa-aminofosfonowych |