PL410604A1 - Diastereoselektywny sposób wytwarzania kwasów alfa-aminofosfonowych - Google Patents
Diastereoselektywny sposób wytwarzania kwasów alfa-aminofosfonowychInfo
- Publication number
- PL410604A1 PL410604A1 PL410604A PL41060414A PL410604A1 PL 410604 A1 PL410604 A1 PL 410604A1 PL 410604 A PL410604 A PL 410604A PL 41060414 A PL41060414 A PL 41060414A PL 410604 A1 PL410604 A1 PL 410604A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alpha
- configuration
- aminophosphonic acids
- solvent
- general formula
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title abstract 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- -1 C1-C6 perhaloalkyl Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 abstract 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 abstract 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 abstract 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 abstract 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 abstract 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 abstract 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 abstract 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract 1
Abstract
Przedmiotem wynalazku jest wysoce diastereoselektywny sposób wytwarzania kwasów alfa-aminofosfonowych o konfiguracji R na atomie węgla alfa i wzorze ogólnym 1, w którym R1 stanowi grupą C1-C12 alkilową, C6-C14 arylową, która korzystnie podstawiona jest co najmniej jedną grupą C1-C6 alkilową, C1-C6 perhalogenoalkilową, C1-C6 alkoksylową lub atomem fluorowca. Sposób polega na tym, że w pierwszym etapie chiralny nukleofil fosforowy będący fosforową pochodną TADDOL-u poddaje się reakcji z odpowiednią tert-butylosulfoniminą o konfiguracji S na atomie siarki oraz bezwodnym K2CO3 w stosunku molowym 1:1:1 w CH2Cl2 w temperaturze pokojowej przez 12 godzin. Następnie odparowuje się rozpuszczalnik, wydzielając w wyniku chromatografii kolumnowej główny diastereoizomer alfa-aminofosfonianu, w którym R1 ma podane wyżej znaczenie, który w drugim etapie rozpuszcza się w toluenie, dodaje się 4M wodnego kwasu solnego, w stosunku 1 do 10 i ogrzewa się w temperaturze 80°C, przez 4 h. Odrzuca się warstwę organiczną, a z warstwy wodnej przez odparowanie rozpuszczalnika i zadanie pozostałości alkoholem etylowym wydziela się odpowiednie kwasy alfa-aminofosfonowe o konfiguracji R na atomie węgla alfa i wzorze ogólnym 1 w postaci krystalicznej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410604A PL231856B1 (pl) | 2014-12-22 | 2014-12-22 | Diastereoselektywny sposób wytwarzania kwasów alfa-aminofosfonowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL410604A PL231856B1 (pl) | 2014-12-22 | 2014-12-22 | Diastereoselektywny sposób wytwarzania kwasów alfa-aminofosfonowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL410604A1 true PL410604A1 (pl) | 2015-10-26 |
| PL231856B1 PL231856B1 (pl) | 2019-04-30 |
Family
ID=54330484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL410604A PL231856B1 (pl) | 2014-12-22 | 2014-12-22 | Diastereoselektywny sposób wytwarzania kwasów alfa-aminofosfonowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL231856B1 (pl) |
-
2014
- 2014-12-22 PL PL410604A patent/PL231856B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL231856B1 (pl) | 2019-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA202090917A1 (ru) | Получение псилоцибина, различных полиморфных форм, промежуточных соединений, составов и их применение | |
| CY1123658T1 (el) | Μεθοδος για τη δημιουργια χημικων ενωσεων κινολονης | |
| JO3783B1 (ar) | مشتق كوينولين عالي النقاء وطريقة لإنتاجه | |
| RU2017102355A (ru) | Способ получения конденсированного гетероциклического соединения | |
| PE20180233A1 (es) | Nuevos compuestos biciclicos como inhibidores duales de atx / ca | |
| ES2721662T3 (es) | Proceso para la preparación de travoprost | |
| EA201992421A1 (ru) | Способ получения озанимода | |
| EA201891437A1 (ru) | Способ разделения энантиомеров пиперазиновых производных | |
| PE20181039A1 (es) | Metodo para preparar derivados de acido 3-(2-anilino-1-ciclohexil-1h-bencimidazol-5-il)propanoico sustituido | |
| AR117002A2 (es) | Proceso para la preparación de inhibidores de quinasa c-fms | |
| CY1117087T1 (el) | Διαδικασια για την παρασκευη εστερων (5-φθορο-2-μεθυλο-3-κινολιν-2-υλμεθυλ-ινδoλ-1-υλ)- οξικου οξεος | |
| EA201391721A1 (ru) | Способ получения полиморфной формы i эторикоксиба | |
| BR112015023343A2 (pt) | método para preparar sovaprevir, método de preparar um composto da fórmula (c), método de preparação do composto f-2, composto, processo, método de preparação de uma forma amorfa pura de sovaprevir, e,forma cristalina de sovaprevir | |
| PL410604A1 (pl) | Diastereoselektywny sposób wytwarzania kwasów alfa-aminofosfonowych | |
| RU2011143166A (ru) | Новые кристаллические формы адефовира дипивоксила и способы его получения | |
| PL410605A1 (pl) | Diastereoselektywny sposób wytwarzania kwasów alfa-aminofosfonowych | |
| TW201613856A (en) | Method for producing harmful-organism control agent, and intermediate thereof | |
| CA2928305C (en) | A crystalline anhydrous form of cabazitaxel, process for the preparation and pharmaceutical compositions thereof | |
| PL403137A1 (pl) | Sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów alpha-aminometylo fosfonowych | |
| RU2014111398A (ru) | Замещенные дипептиды с нейропсихотропной активностью | |
| MX2019009311A (es) | Esteres bencil-4-aminopicolinicos y esteres pirimidino-4-carboxili cos sustituidos, metodos para su produccion y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. | |
| AR086926A1 (es) | Metodo de produccion de derivados de imidazol | |
| PL403136A1 (pl) | Sposób wytwarzania optycznie czynnych kwasów alpha-hydroksymetylofosfonowych | |
| PL404606A1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych 1,3,5-triarylobenzenu i truksenu | |
| PL446966A1 (pl) | Asymetryczny sposób wytwarzania chiralnych 1-hydroksyfosfonianów |