Opublikowano: 15.VII.1972 65816 KI. 12p,2 MKP C07d$atffi UKD Wspóltwórcy wynalazku: Pawel Nantka-Namirski, Zofia Ozdowska Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania 8-benzyloksy-3N-pirydazyno- [4,5-b]-indolonu-4 Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia 8-benzyloksy-^N-pirydazyno- [4,5-b]-indolonu-4 o wzorze przedstawionym na rysunku, nowego zwiazku nie opisanego w literaturze, który moze miec zastosowanie jako produkt posredni w synte¬ zie zwiazków o dzialaniu leczniczym.Wedlug wynalazku 5-benzyloksy-2-karbalkoksy- -3-formyloindol poddaje sie dzialaniu hydrazyny w srodowisku rozpuszczalnika organicznego, takie¬ go jak dwualkiloamid kwasu alifatycznego, np.NJN-dwumetyloformamid, N,N-dwiuetyloacetamid, lub eteru cyklicznego, np. dioksanu, czterowodoro- furanu w temperaturze podwyzszonej, korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej.Produkt reakcji wyodrebnia sie np. przez rozcien¬ czenie mieszaniny poreakcyjnej woda i nastepnie oczyszcza przez krystalizacje z rozpuszczalników organicznych, np. z kwasu octowego.Jako hydrazyne stosuje sie korzystnie 80°/o wo- dzian hydrazyny. 5-ibenzyloksyH2-karboalkoksy-3- -fbrmyloindol, stosowany jako produkt wyjsciowy, mozna otrzymac wedlug sposobu pisanego w opi¬ sie patentowym nr esai'5.Przyklad. 3,2 g (0,01 mola) 5-benzyloksy-2- -karbetok!syH3-formyiloindo(lu, 2 ml 80% wodzianu hydrazyny i .12 ml dwumetyloformamidu ogrzewa¬ no w temperaturze wrzenia mieszaniny pod chlod¬ nica zwrotna w ciagu 1 godziny. Nastepnie roztwór 2 oziebiono do temperatury pokojowej i rozcienczo¬ no woda do objetosci 100 ml, po czym mieszanine z wytraconym osadem oziebiono w lodówce, a osad odsaczono, przemyto i wysuszono. Otrzymano 2,8, g 3 (96,5% wydajnosci) surowego 8-toenzyloksy-3H-pi- rydazyno-[4,5-b]-indolonu-4. Surowy produkt prze- forystalizowano w kwasie octowym i nastepnie w etanolu, w wyniku czego otrzymano czysta, bez¬ barwna, grubokrystaliczna substancje o tempera- 10 turze topnienia 287—2i890C, rozpuszczajaca sie -flre: dioksanie, lecz nie rozpuszczajaca sie w wodzie, benzenie i toluenie.Analiza dla wzoru C^H^^W obliczono: 70,1% C, 4,5 % H, 14,4% N; 15 otrzymano: 70,5% C, 4,6% H, 14,0% N. PL PL PL