PL87062B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL87062B1 PL87062B1 PL16799574A PL16799574A PL87062B1 PL 87062 B1 PL87062 B1 PL 87062B1 PL 16799574 A PL16799574 A PL 16799574A PL 16799574 A PL16799574 A PL 16799574A PL 87062 B1 PL87062 B1 PL 87062B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzene
- weight
- sulfur trioxide
- excess
- sulfonation
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 8
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229940077386 sodium benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasu benzenosulfonowego na drodze bezposredniej reakcji pomiedzy gazowym trójtlenkiem siarki i benzenem z inhibitowaniem powstawania dwufenylosulfonu przez uzycie nadmiaru benzenu i zastosowanie dodatku soli sodowej i/lub kwasu alifatycznego.Stan techniki. Proces otrzymywania kwasu benzenosulfonowego prowadzi sie dotychczas w ten sposób, ze do stezonego kwasu siarkowego dozuje sie pary benzenu. Mieszanine par benzenu i wody odprowadza sie z reaktora i po jej skropleniu oddziela wode, a benzen ponownie odparowuje sie i zawraca do procesu, Zasadnicza wada tego procesu jest jego periodycznosc, duze zuzycie ciepla i bardzo dlugi czas reakcji.Znane sa równiez metody sulfonowania weglowodorów aromatycznych za pomoca oleum, opisane w opisach patentowych RFN nr 1063151 i 2028596, zuzyciem znacznych ilosci soli sodowych, które ; przeciwdzialaja tworzeniu sie smól, bedacych produktami polimeryzacji produktu. W tym samym celu stosowany jest równiez dodatek kwasu octowego podczas sulfonowania nitrobenzenu za pomoca rozcienczonego gazowego S03, zgodnie z opisem patentowym RFN nr 1955371.W celu zmniejszenia powstawania dwufenylosulfonu stosuje sie rozcienczanie srodowiska reakcji za pomoca cieklego dwutlenku siarki, opisane w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2007327 lub rozcienczenie trójtlenku siarki za pomoca gazu inertnego, opisane w opisach patentowych PRL nr 56420 i 63573.Zasadnicza wada rozcienczania srodowiska reakcji lub gazowego S03 inertami jest koniecznosc oddzielania rozcienczalników i straty reagentów.W literaturze opisano równiez szereg inhibitorów zmniejszajacych ilosc powstajacego dwufenylosulfonu, takich jak bentonit, opisany w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2889360 i pirydyna zastosowana w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2889361.Wada wszystkich znanych sposobów sulfonowania jest stosowanie nadmiaru czynnika sulfonujacego, prowadzace do jego znacznych strat oraz strat produktu sulfonowania na skutek tworzenia sie smól, pochodnych wielosuIfonowyeh oraz dwufenylosulfonu.Celem wynalazku jest usuniecie wad i niedogodnosci znanych metod przez opracowanie nowego sposobu wytwarzania kwasu benzenosulfonowego z uzyciem niestosowanego dotychczas nierozcienczanego gazowego S032 87 062 oraz przy odwróceniu proporcji stechiometrycznych reagentów. Takie prowadzenie procesu umozliwia znaczne zmniejrzone ilosci stosowanych srodków dla pelniejszego zahamowania powstawania produktów ubocznych.Istota wynalazku polega na tym, ze proces sulfonowania benzenu prowadzi sie gazowym trójtlenkiem siarki przy nadmiarze benzenu (a nie srodka sulfonujacego), tj. przy stosunku molowym benzenu do trójtlenku siarki równym 1,2 do 5 i jednoczesnie do srodowiska reakcji wprowadza sie dodatek soli sodowych do 3% wagowych i/lub alifatycznych kwasów karboksylowych do 3% wagowych w stosunku do masy otrzymywanego kwasu benzenosulfonowego.Zaleta techniczna sposobu wedlug wynalazku jest to, ze wprowadzony trójtlenek siarki przereagowany jest calkowicie i jednoczesnie uzyskuje sie wysoka wydajnosc kwasu benzenosulfonowego. Sposób ten umozliwia prowadzenie produkcji metoda ciagla oraz intensyfikaqe produkcji kwasu benzenosulfonowego ze wzgledu na bardzo krótki czas reakcji i jednoczesnie eliminuje wady procesu sulfonowania z zastosowaniem innych srodków sulfonujacych.Przyklad I. Do reaktora o pojemnosci 1 dm3 dozuje sie równoczesnie w sposób ciagly benzen z szybkoscia 4,8 kg/godz. oraz trójtlenek siarki z szybkoscia 4 kg/godz. Równoczesnie dozuje sie 5 g/godz. kwasu octowego i 5 g/godz. siarczanu sodowego. Reakcje prowadzi sie w temperaturze 40°C przy intensywnym mieszaniu i chlodzeniu. Po oddestylowaniu nadmiaru benzenu otrzymuje sie mase reakcyjna, zawierajaca 88% kwasu benzenosulfonowego.Przyklad II. Do reaktora o pojemnosci 1 dm3 dozuje sie 20 kg/godz. benzenu i 4 kg trójtlenku siarki oraz 240 g/godz. siarczynu sodowego. Temperature reakcji utrzymuje sie na poziomie 60°C z jednoczesnym intensywnym mieszaniem i chlodzeniem. Po oddestylowaniu nadmiaru benzenu otrzymuje sie mase reakcyjna, zawierajaca 90% kwasu benzenosulfonowego.Przyklad III. Do reaktora o pojemnosci 1 dm3 dozuje sie 10 kg/godz. benzenu, 4 kg/godz trójtlenku siarki oraz 240 g/godz. kwasu octowego. Temperature reakcji utrzymuje sie na poziomie 55°C z jednoczesnym intensywnym mieszaniem i chlodzeniem. Po oddestylowaniu nadmiaru benzenu otrzymuje sie mase reakcyjna, zawierajaca 90,5% kwasu benzenosulfonowego.Przyklad IV. Do reaktora o pojemnosci 1 dm3 dozuje sie w sposób ciagly równoczesnie 8 kg/godz. benzenu, 4 kg/godz. trójtlenku siarki oraz 80 g/godz. benzenosulfonianu sodowego. Reakcje prowadzi sie w temperaturze 50°C z jednoczesnym intensywnym mieszaniem. Po oddestylowaniu nadmiaru benzenu otrzy¬ muje sie mase reakcyjna, zawierajaca 92% kwasu benzenosulfonowego. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania kwasu benzenosulfonowego przez sulfonowanie benzenu, znamienny tym, ze reakcje sulfonowania prowadzi sie za pomoca gazowego trójtlenku siarki, przy nadmiarze benzenu od 0,2 do 4 mola na mol S03, w obecnosci do 3% wagowych soli sodowych i/lub do 3% wagowych alifatycznych kwasów karboksylowych w stosunku do masy otrzymywanego kwasu benzenosulfonowego. Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16799574A PL87062B1 (pl) | 1974-01-09 | 1974-01-09 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL16799574A PL87062B1 (pl) | 1974-01-09 | 1974-01-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL87062B1 true PL87062B1 (pl) | 1976-06-30 |
Family
ID=19965652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL16799574A PL87062B1 (pl) | 1974-01-09 | 1974-01-09 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL87062B1 (pl) |
-
1974
- 1974-01-09 PL PL16799574A patent/PL87062B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6261962A (ja) | １−アミノナフタレン−２，４，７−トリスルホン酸および１−アミノナフタレン−７−スルホン酸の製造法 | |
| US2768199A (en) | Method of sulfonating alkyl aromatic hydrocarbons | |
| SU1342419A3 (ru) | Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида в виде его калиевой соли | |
| PL87062B1 (pl) | ||
| JPS60258156A (ja) | アシルオキシベンゾールスルホン酸、そのアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩の製法 | |
| US2854476A (en) | Method of sulfonation with a sulfur trioxide addition product | |
| JPH0244303B2 (pl) | ||
| Thomas et al. | Sulfonation and Nitration Reaction Promoted by Boron Fluoride | |
| US2693487A (en) | Monosulfonation of benzene | |
| CA2054936C (en) | Preparation of p-phenyl sulfonate esters of acyl glycolic acids | |
| SU1456412A1 (ru) | Способ получени алкил- и полиалкиларилсульфонатов натри или кали | |
| JPS6115870B2 (pl) | ||
| US2697117A (en) | Sulfonation of benzene | |
| JPH02169561A (ja) | ３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド類の製造方法 | |
| US5008472A (en) | Preparation of 4,4"-dihydroxyterphenyl | |
| JPH057383B2 (pl) | ||
| US3007961A (en) | Preparation of alkaryl sulfonates | |
| US4302403A (en) | Process for reacting sulfuric acid and an aromatic hydrocarbon to purify a disulfonic acid product of an aromatic hydrocarbon | |
| US4377535A (en) | Process for the preparation of nitro-T-acid (8-nitro-naphthalene-1,3,6-trisulphonic acid) | |
| JPS6033425B2 (ja) | ５−アセチル−２−アルキルベンゼンスルホンアミドの製造法 | |
| US2928867A (en) | Preparation of stable alkaryl sulfonates | |
| JP2003508508A (ja) | アルカノイルオキシベンゼンスルホン酸及びその塩の製造方法 | |
| JPS60132950A (ja) | ４‐ニトロトルエン‐２‐スルホン酸の製造方法 | |
| EP0506308A1 (en) | Method for sulfonating acyloxybenzenes and neutralization of resulting product | |
| US3268578A (en) | Process for the sulphonation of benzene |