Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego 9-(3-'metyloamino-l^propenylo)-9,10-dwu- wodoro-9,10-atanoantracenu o wzorze 1, oraz jego soli.Podwójne wiazanie rodnika l^propenylowago moze wystepowac korzystnie w konfiguracji-Z.Nowe zwiazki wykazuja cenne wlasciwosci far¬ makologiczne, zwlaszcza dzialanie psychotropowe, na przyklad dzialanie przeciwdepresyjne. I tak, wykazuja one znakomite dzialanie antagonistyczne wobec rezerpiny, co mozna wykazac w próbach na zwierzetach, na przyklad w próbie oddzialywa¬ nia leku (diruig imteraction test) na szczurach przy dootrzewnowej dawce 20^50 mg/kg lub w próbie szpary powiek na szczurach przy dootrzewnowej dawce 15—60 mg/kg. Nowe zwiazki moga zatem znalezc zastosowanie jako srodki psychotropowe, a zwlaszcza przeciwdepresyjne. Moga one byc tak¬ ze stosowane jako dodatki do pasz dla zwierzat, poniewaz powoiduja lepsze wykorzystanie pokarmu i przybór wagowy tych zwierzat. Nowe zwiazki moga takze sluzyc jako produkty posrednie do wytwarzania innych cennych, przede wszystkim farmakologicznie czynnych zwiazków. I tak na przyklad mozna wytwarzac znane z opisu paten¬ towego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 399 201 9-(aminopropylo)-9,10-dwuwodoro-9,10- -etanoantracany, uwodarniajac katalitycznie w no¬ wych zwiazkach alifatyczne wiazanie podwójne. sposób wytwarzania nowego 9H(3-metyloamino-l- -proipenyio)-©,!0Hdwuwodoro-9y10-etanoa;nitracen wzorze 1, w któryim podwójne wiazanie rodnika propenylowego ewentualnie wystepuje w kónfigu- racji-Z, polega wedlug wynalazku na tyim, ze 9-(8- - acetylometyloamino-1 -\propenylo)-0,l0-dwuwodoro- -0,10-etanoantracen o wzorze 2, w którym podwój¬ ne wiazanie rodnika 1 -ipropenylowego ewentualnie wystepuje w konfiiguiracji-Z, hydrolizuje sie za po¬ moca srodków kwasnych, np. za pomoca rozcien¬ czonych kwasów mineralnych, takich jak kwas siarkowy lub kwasy chloroweowodorowe, lub za pomoca mieszaniny kwas octowy lodowaty (kwas solny, przy czym reakcje prowadzi sie korzystnie w temperaturze 80—<150°C.W zaleznosci od warunków prowadzenia sposo¬ bu i substratów otrzymuje sie produkt koncowy w wolnej postaci lub ewentualnie w postaci jego soli addycyjnych z kwasami, objetych sposobem wedlug wynalazku. Sole addycyjne z kwasami, wywodzace sie z tego nowego zwiazku, mozna w znany sposób przeksztalcac w wolny zwiazek na przyklad za pomoca srodków zasadowych, takich jak alkalia lub jonity. Nadto otrzymana wolna za¬ sada moze twoirzyc sole z nieorgainicznyimi lub or¬ ganicznymi kwasami. W celu wytworzenia soli ad¬ dycyjnych z kwasami stosuje sie zwlaszcza takie kwasy, które nadaja sie do tworzenia farmakolo¬ gicznie dopuszczalnych soli. Do takich kwasów zalicza sie na przyklad kwas chlorowcowodorowy, kwasy siarkowe, fosforowe, kwas azotowy, kwas 919513 91951 4 jako roztwory (na przyklad jako eliksiry lub sy¬ ropy), zawiesiny limb emulsje. Sa one ewentualnie wyjalawiane i/iujb zawieraja substancje pomocnicze, takie jak srodki konserwujace, stabilizujace, zwil- • zajace lub emulgujace, wspólrozpuszczalniki, sole do zmiany cisnienia, osmotycznego lub subsitancje buforowe. Moga one zawierac tez i inne cenne substancje farmakologicznie czynne. Preparaty far¬ maceutyczne, sporzajdza sie w znany sposób. io itfowy zwiazek mozna stosowac. takze w wete¬ rynarii, na przyklad w jednej z wyzej omówionych postaci ;albó w postaci pasz lub dodatku do pasz.Stosuje sie wówczas na przyklad znane rozrze- dizalniki i rozcienczalniki lub pasze.[Podany nizej przyklad objasnia blizej sposób wedlug wynalazku. Temperature w przykladzie podano w stopniach Celsjusza.P r z y k l a d. 10 g 9H(3-acetylometyloamlino-l- -propenylo)-i9,l(Hdwiuwodoro-9,10-etanoantracenu. rozpuszcza siie w IGO ml goracego kwasir~oictowego lodowatego. Do roztworu w temperaturze 80° do¬ daje sie 50 ml stezonego kwasu solnego i nastep¬ nie ogrzewa w ciagu 2 godzin w temperaturze la¬ godnego wrzenia pod chlodnica zwrotna. Po do- daniu dalszej porcji 50 ml stezonego kwasu sol¬ nego podwyzsza sie temperature lazni do tempe¬ ratury Ii50° i ogrzewa calosc w ciagu 15 godzin w temperaturze silnego wrzenia pod chlodnica zwrot¬ ka. Klarowny,' zólto zabarwiony roztwór odparo- ' wiujg? sie, pozostalosc rozpuszcza sie na goraco w 200 ml wody, klarowanie saczy wobec wegla ak¬ tywnego, a przesacz po ochlodzeniu zateza sie do sucha. Oteymany jako pozostalosc, krystaliczny chlorowodorek P^S-imetyioamino^lipropenyloJ-^^O- 5 -t^wuwodoro-!9v10-etanpantracenu o wzorze 5 prze- krysitalizowuje sie z osmiokrotnej ilosci etanolu, ; s . uzyskwiac czysty chlorowodorek o temperaturze 243-^244S.; PL PL PL PL PL PL PL PL PL