PT100654A - Alcoxiaminocetais, sua preparacao, seus produtos intermediarios e seu uso como fungicidas - Google Patents
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Description
74 076 Nor/JF/20753
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MEMÓRIA DESCRITIVA O presente invento refere-se a novos alcoxiaminocetais, a um processo para a sua preparação e a novos produtos intermediários para o mesmo. O invento refere-se ainda ao uso dos novos alcoxiaminocetais como fungicidas, particularmente, fungicidas de plantas. É conhecido que certos alcoxiaminometildioxolanos, e.g.
têm propriedades fungicidas, ver Pedido de Patente Dinamarquesa na 1201/88 que corresponde à E.P. 0 281 842 Al.
No entanto, e especialmente em baixas quantidades de aplicação e baixas concentrações, a actividade fungicida dos referidos compostos não é suficientemente satisfatória em todos os campos de aplicação.
De acordo com este invento são proporcionados aminocetais tendo uma actividade fungicida, regra geral, superior, nomeadamente novos alcoxiaminocetais de fórmula geral I -3- -3- /0 C '' ---------JSÇ®. 74 076
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na qual A representa uma ligação simples ou dupla, R1 representa um substituinte seleccionado de entre grupos alquilo de cadeia linear ou ramificada, contendo até 10 átomos de carbono, cicloalquilo não substituído ou substituído com alquilo, contendo até 6 átomos de carbono em anel e cicloalquilalquilo, contendo até 10 átomos de carbono no total, R2 e R3 representam, independentemente um do outro, hidrogénio, grupos alquilo de cadeia linear ou ramificada, com até 10 átomos de carbono, cicloalquilo não substituído, substituído com alquilo, substituído com alcoxi ou substituído com alcoxialquilo, alcenilo com até 10 átomos de carbono, alci-nilo, alcoxialquilo, dialcoxialquilo, dioxolanilalquilo, oxola-nilo, oxolanilalquilo, dioxanilalquilo, furanilo, furanilalquilo ou cicloalquilalquilo não substituído ou substituído com alquilo, sendo pelo menos um dos substituintes R2 e R3 vim grupo cicloalquilo ou alquilo contendo oxigénio, ou R2 e R3, quando tomados em conjunto com o átomo de azoto ao qual estão ligados, formam um anel heterocíclico, saturadodo ou insaturado, o qual é, além disso, substituído uma, duas ou três vezes com grupos alcoxi ou alcoxialquilo.
Os símbolos R1-R3 na fórmula I anterior têm de preferência, ou como exemplo, os seguintes significados: R1: o grupo alquilo é preferencialmente um grupo alquilo com 4-10 átomos de carbono, mais preferencialmente, um grupo alquilo de cadeia ramificada com 4-8 átomos de carbono, o grupo cicloalquilo substituído é, preferen- 74 076 j··' r"=3»
Nor/JF/20753 ^ -4- ^ cialmente, 1-metilciclo-hexilo, o grupo cicloalquilalquilo é, preferencialmente, 1- metil-l-ciclo-hexiletilo, e R^: o grupo alquilo de cadeia linear ou ramificada é, preferencialmente, um grupo alquilo com até 6 átomos de carbono e mais, preferencialmente, com até 4 átomos de carbono, o grupo cicloalquilo é, preferencialmente, ciclo-propilo ou ciclopentilo, o grupo cicloalquilalquilo é, preferencialmente, ciclopropilmetilo, o grupo alcenilo é, preferencialmente, alilo, metalilo ou 3-butenilo, o grupo alcinilo é, preferencialmente, propar-gilo, o grupo alcoxialquilo é preferencialmente metoxi-etilo, etoxietilo, metoxipropilo ou etoxipropilo, o grupo dialcoxialquilo é preferencialmente 2.2- dimetoxietilo ou 2,2-dietoxietilo, o grupo dioxolanilalquilo é preferencialmente 2- dioxolanilmetil, o grupo oxolanilalquilo é preferencialmente 2-oxolanilmetilo, o grupo dioxanilalquilo é preferencialmente 1.3- dioxan-2-ilmetil, o grupo furanilalquilo é preferencialmente 2-fu-ranilmetilo, o anel heterocíclico substituído com alcoxi é preferencialmente 2-, 3- ou 4-metoxipiperidino ou 2- ou 3-metoxipirrolidino, e o anel heterocíclico substituído por alcoxialquilo é preferencialmente 2- , 3- ou 4-metoximetilpiperidino ou 2- ou 3- metoximetilpirrolidino.
Os compostos de fórmula I podem existir como isómeros geométricos e/ou ópticos ou como misturas de isómeros de composição variável. 0 presente invento refere-se a ambos os isómeros puros e a misturas de isómeros.
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Verificou-se ainda que os novos alcoxiaminocetais de fórmula geral I, em que A, R1, R2 e R3 têm os significados acima definidos, são obtidos por reacção de um cetal de fórmula geral II
na qual A e R1 têm os significados acima definidos, e em Z representa um grupo atractor de electrões permutável como, e.g., um átomo de halógeneo ou um grupo alcanossulfoniloxi ou um grupo arilsulfoniloxi, com um alcoxiamina da fórmula geral III
na qual R2 e R3 têm os significados acima definidos, opcionalmente na presença de um solvente e opcionalmente na presença de um catalisador, e opcionalmente na presença de um agente de ligação de ácido em adição a um possível excesso de amina III. Opcionalmente, a reacção entre os cetais II e as aminas III, nas condições acima mencionadas podem, ainda, ocorrer numa autoclave a uma pressão acima da pressão atmosférica.
Solventes adequados são, e.g., éter metil-t-butílico, tetra-hidrofurano, dimetilformamida, acetonitrilo, tolueno, xileno, 1,2-dicloroetano ou dimetilsulfóxido. Agentes de ligação de ácido adequados, são, e.g., carbonato de sódio, carbonato de potássio, trietilamina, piridina ou diazabiciclo-octano (DABCO). A temperatura reaccional da reacção entre os cetais II e as aminas III pode variar dentro de uma larga gama. usualmente, é operada numa gama de temperaturas entre 20"C e 200°C, preferivelmente, entre 100°C e 180°C. /· 74 076 Nor/JF/20753
;..i-ss3a*tp£ -6- J·'
Para a preparação de alcoxiaminocetais de fórmula geral I em que A representa uma ligação dupla, pode-se utilizar um cetal de fórmula geral II em que A representa uma ligação dupla e Z representa um grupo metanossulfoniloxi ou um átomo de cloro ou bromo, i.e. um cetal de fórmula geral IV
na qual R-*· tem o significado acima definido, e Z7 representa um grupo metanossulfoniloxi ou um átomo de cloro ou bromo.
Os cetais de fórmula IV, e.g., quando se trata de metanossulfonatos (Z=0S02CH3), podem ser obtidos por reacção de um cetal-álcool de fórmula V
na qual R1 tem o significado acima definido, com cloreto de me-tanossulfonilo de fórmula VI
ch3so2ci VI numa maneira conhecida per se. na presença de um solvente como, por exemplo, éter metil-t-butílico, tolueno, cloreto de metileno ou acetonitrilo, e na presença de um agente de ligação de ácidos como, por exemplo, carbonato de potássio, trietilamina ou piridina, a temperaturas entre 0°C e 100°C.
Os correspondentes cetais de fórmula II, em que A representa uma ligação simples, podem ser preparados de uma 74 076 Nor/JF/20753 c
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forma semelhante à descrita no Pedido de Patente Dinamarquesa nQ 516/91 (Pedido Internacional Na PCT/DK92/00066, Pedido de Patente Portuguesa na 100 273).
Os cetal-álcoois de fórmula V podem ser preparados de uma maneira geralmente conhecida, por reacção de um enoléter que é conhecido em J. Org. Chem. 35., 715 (1970) e tem a fórmula VII R1
VII
na qual R1 tem o significado acima definido, com 1,2,4-butanotriol de fórmula VIII
HO
OH
VIII na presença de um solvente orgânico aprótico tal como tolueno ou 1,2-dicloroetano e na presença de um catalisador ácido tal como ácido p-toluenossulfónico ao ponto de ebulição do solvente em questão, enquanto se retira, simultaneamente, por destilação azeotrópica o metanol formado durante a reacção de cetalização.
Além disto, os cetais de fórmula V, quando se trata de clorocetais (Z=cl) são obtidos por reacção de uma cetona que é conhecida em J. Org. Chem. 35., 715 (1970) e tem a fórmula IX R1
na qual R1 tem o significado acima definido com l,2-epoxi-4-clorobutano que é conhecido em Liebigs Ann. Chem. 596. 141-2(1955) e tem a fórmula X -8- >/ - -8- >/ - ί'Γ/ 74 076
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numa maneira conhecida per se. na presença de um solvente e na presença de um catalisador (de acordo com o exposto em React. Kinet. Catai. Lett. 1981, 17(3-4), 281-6.
Solventes adequados são, e.g., hidrocarbonetos alifáticos ou aromáticos, tais como, hexano, ciclo-hexano ou tolueno, hidrocarbonetos clorados, tais como, coloreto de metileno, 1,2-dicloroetano ou clorobenzeno, ésteres tais como acetato de etilo, nitrilos tais como acetonitrilo, ou compostos contendo um grupo SC>2 atómico tais como o próprio dióxido de enxofre, dimetilsulfona ou sulfolano.
Catalisadores adequados podem ser halogenetos de metal, tais como, FeCl3, TiCl4, A1C13, ZnCl2, NiBr2, PdBr2, AIF3, SbF3, Cul e semelhantes, ou halogenetos de boro e silício, tais como, BF3, BBr3 e S1CI4 ou um catalisador de silicato ácido, tais como, bentonite, montmorilonite e semelhantes, que podem opcionalmente ser activados por tratamento com ácido e/ou permuta iónica e/ou secagem. Dois exemplos de catalisadores usados são BF3 adicionados na forma complexa com éter de etílico e bentonite activada com alumínio. O catalisador pode ser usado numa quantidade de 0,1 a 50% em peso, preferencialmente, de 1 a 10% em peso.
Durante a reacção, a temperatura da mistura reaccional é mantida entre cerca de -30°C e cerca de +200°C, preferencialmente entre cerca de + 20°C e cerca de +100°C.
Os reagentes podem estar presentes no solvente numa concentração de entre 10 e 100% em peso, com base no solvente.
Os cetais de fórmula IV em que Z=0S02CH3, os cetais de fórmula IV em que Z=C1 ou Br, e os cetal-álcoois de fórmula V são compostos novos e são também objecto do presente invento sob /w 74 076 Nor/JF/20753 -9-
a forma de um produto intermediário e de um material de partida de acordo com o exposto nas reivindicações 4 e 5, respectivamente.
Verificou-se que os novos alcoxiaminocetais de fórmula I têm propriedades fungicidas. Surpreendentemente, os alcoxiaminocetais de fórmula geral I, de acordo com o invento, exibem uma actividade fungicida superior à dos alcoxiaminometildioxolanos conhecidos do estado da arte, por exemplo 2-(N-etil-N-2-metoxietilaminoetil)-8-(1,1-dimetiletil)-1,4--dioxaespiro[4,5]decano, 2-(N-propil-N-(2-oxolanilmetil)-aminometil)-8-(1,1-dimetiletil )-1,4-dioxaespiro[4,5]decano e 2-(N-2-metoxietilaminoetil)-8-(1,1-dimetiletil)-1,4-dioxaespiro [4,5]decano, que são, do ponto de vista químico e da actividade, compostos intimamente ligados.
As substâncias activas do presente invento podem ser usadas, na prática, no combate a fungos fitopatogénicos, como por exemplo, Plasmodioforomicetes, Citridiomicetes, Zigomicetes, Ascomicetes, Basidiomicetes e Deuteromicetes.
As substâncias activas do presente invento podem ser usadas, p.e., no combate às doenças de plantas Puccinia recôndita f Puccinia striiformis e outras doenças de ferrugem no trigo, Puccinia hordei. Puccinia striiformis e outras doenças de ferrugem na cevada e ferrugem em outras plantas hospedeiras como por exemplo café, maçã, legumes e plantas ornamentais. Ervsiohe qraminis (mildio) na cevada e no trigo e outras espécies de míldio verdadeiro em várias plantas hospedeiras, tais como a Sphaerotheca fuliainea no pepineiro, a Podosphaera Leucotricha nas maçãs e Uncinula necator nas vinhas. Espécies Helminthospo-rium, p.e., Pyrenophora teres (erupção recticular) na cevada. Espécies Rhvnchosporium e Pseudocercosporella herpotrichoides Λ'/ 74 076 Nor/JF/20753 -10- /-γ>»
Ϊ0 nos cereais. Cercospora arachidicola nos amendoins e noutras espécies Cercospora em, por exemplo, beterraba açucareira, banana e feijão de soja. Botrytis cinerea (bolor cinzento) no tomate, morango, vinha e noutras plantas hospedeiras; venturia inaeaualis (crosta) nas maçãs. Pyricularia orvzae no arroz.
As substâncias activas são activas in vitro contra um vasto espectro de fungos.
As substâncias activas são activas como agentes de revestimento de sementes contra espécies Fusarium. Septoria. Til-letia. Ustilago, Helminthosporium e Pseudocercosporella herpotri-choides nos cereais Rhizoctonia solani no algodão e Corticium sa-sakii no arroz.
Para além duma excelente actividãde curativa, as substâncias activas do presente invento mostram também propriedades protectoras extremamente boas, bem como actividade sistémica.
Adicionalmente, alguns dos compostos são suficientemente voláteis para serem activos na fase gasosa contra fungos nas plantas.
Os compostos podem também ser úteis como fungicidas industriais (para além de agrícolas), p.e., na prevenção a ataques de fungos na madeira, nos couros, nas peles e especialmente em filmes de tinta.
Os compostos são também úteis no tratamento de infecções por fungos em humanos, por exemplo, de candidíases e infecções dermatófitas.
De acordo com o que anteriormente se referiu, o presente invento descreve também uma composição fungicida, particularmente uma composição fungicida para plantas, e, mais particularmente, uma composição fungicida para cereais, para o combate ao míldio, ferrugem e outras doenças significativas da folhagem, composição que é caracterizada por conter, como componente activo, pelo / 74 076
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menos um composto seleccionado entre os aminoetilcetais com a fórmula I anterior.
Além disso, o presente invento refere-se ao uso de um aminoetilcetal com a fórmula I anterior para combater fungos, particularmente, fungos fitopatogénicos, e mais particularmente, 0 míldio, a ferrugem, e outras doenças significativas das folhagens dos cereais.
Além disso, o presente invento refere-se a um processo para combater fungos, particularmente, fungos fitopatogénicos, e mais particularmente, o mildio, a ferrugem, e outras doenças significativas das folhagens dos cereais, processo este que é caracterizado por se permitir que um aminoetilcetal de fórmula 1 afecte os fungos em questão e/ou o seu biotopo.
Os compostos podem ser aplicados de várias maneiras. Por exemplo, podem ser aplicados, formulados ou não formulados, directamente sobre a folhagem de uma planta, ou podem ser aplicados a arbustos e a árvores, a sementes ou a outros meios onde as plantas, arbustos ou árvores estão a crescer ou vão ser plantadas, ou podem ser vaporizados, pulverizados ou aplicados na forma de uma formulação de creme ou pasta, ou podem ser aplicados na forma de vapor, ou na forma de grânulos de libertação lenta. A aplicação pode ser feita em qualquer parte da planta, arbusto ou árvore, por exemplo na folhagem, nos caules, ramos ou raízes, ou no solo na vizinhança das raízes, ou na semente antes de ser plantada ou no solo em geral, na água do arrozal ou em sistemas de cultura hidropónica. Os compostos do presente invento podem também ser injectados nas plantas ou nas árvores e podem também ser pulverizados nas vegetações usando técnicas de pulverização electrodinâmica. 0 presente invento refere-se ainda a um processo de preparação de uma composição fungicida, particularmente, uma composição fungicida para plantas e mais particularmente, uma composição fungicida para cereais, para o combate ao míldio, ferrugem e outras doenças significativas da folhagem, processo 74 076
Nor/JF/20753 ΐΛΊ-»*··· -12- este que é caracterizado por se misturar um aminoetilcetal de fórmula I com um ou mais agentes seleccionados entre agentes de extensão, agentes tensioactivos e outros agentes auxiliares convencionais. Às composições podem estar na forma de pós ou de grânulos compreendendo o ingrediente activo e um diluente ou transportador sólido, por exemplo, enchimentos tais como caulino, bentonite, kieselguhr, dolomite, carbonato de cálcio, talco, magnésia em pó, terra de Fuller, gesso, terra de Hewitt, terra de diatomáceas e argila da China. Estes grânulos podem ser grânulos pré-formados adequados para aplicação no solo sem qualquer outro tratamento. Estes grânulos podem ser preparados quer impregnando pelotas de enchimento com o ingrediente activo, quer preparando as pelotas a partir de uma mistura de ingrediente activo e de enchimento em pó. As composições para revestimento de sementes, por exemplo, podem compreender um agente (por exemplo um óleo mineral) para auxiliar a adesão da composição à semente. Alternativamente o ingrediente activo pode ser formulado para revestimento de sementes usando um solvente orgânico (por exemplo N-metilpirrolidona ou dimetilformamida).
As composições podem também estar na forma de pós ou grânulos dispersáveis compreendendo um agente molhante para facilitar a dispersão em líquidos, do pó ou dos grânulos, os quais podem também conter enchimentos e agentes de suspensão.
As dispersões ou emulsões aquosas podem ser preparadas dissolvendo o(s) ingrediente(s) activo(s) num solvente orgânico contendo, opcionalmente, agentes molhantes, de dispersão ou emulsionantes, e depois adicionando a mistura a água, a qual pode também conter agentes molhantes de dispersão ou emulsionantes. Solventes orgânicos adequados incluem dicloreto de etileno, álcool isopropílico, propilenoglicol, diacetona-álcool , tolueno, queroseno, metilnaftaleno, os xilenos, tricloroetileno, álcool furfurílico, álcool tetra-hidrofurfurilico e éteres de glicol (p.e., 2-etoxietanol e -13- 74 076
Nor/JF/20753 2-butoxietanol).
As composições para vaporização podem também estar na forma de aerossois nos quais a formulação é mantida num recipiente, sob pressão, na presença de um propulsor, p.e. fluorotriclorometano ou diclorodifluorometano.
Os compostos podem ser misturados no estado seco, com uma mistura pirotécnica para formar uma composição adequada para gerar, em espaços fechados, um fumo contendo os compostos.
Alternativamente, os compostos podem ser usados numa forma micro-encapsulada. Podem também ser formulados em formulações poliméricas biodegradáveis para obter uma libertação lenta, controlada, da substânica activa.
Incluindo aditivos convenientes, por exemplo aditivos para melhorar a distribuição, o poder adesivo e a resistência à chuva nas superfícies tratadas, as diferentes composições podem ser melhor adaptadas para as várias utilizações.
Os compostos podem ser usados em misturas com fertilizantes (p.e., fertilizantes contendo azoto, potássio, ou fósforo). Preferem-se as composições compreendendo apenas grânulos de fertilizante incorporando o composto (por exemplo, revestidos com ele). Estes grânulos contêm, adequadamente, até 25%, em peso, do composto. Deste modo, o presente invento proporciona também uma composição fertilizante compreendendo o composto de fórmula geral I.
As composições podem também estar na forma de preparações líquidas para usar em banhos ou em pulverizações os quais são, geralmente, dispersões ou emulsões aquosas contendo o ingrediente activo na presença de um ou mais agentes surfactantes, p.e., agentes molhantes, agentes de dispersão, agentes emulsionantes ou agentes de suspensão, ou que são formulações para vaporização do tipo adequado para uso em técnicas electrodinâmicas de vaporização. Os agentes anteriores
Mp 74 076
Nor/JF/20753 -14-podem ser catiónicos, aniónicos ou não iónicos. Agentes catiónicos adequados incluem os compostos de amónio quaternário, por exemplo, brometo de cetiltrimetilamónio.
Agentes aniónicos convenientes incluem sabões, sais de monoésteres alifáticos de ácido sulfúrico (por exemplo laurilsulfato de sódio) e sais de compostos aromáticos sulfonatados (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de sódio, lignossulfonato de sódio, cálcio ou amónio, butilnaftalenossul-fonato e uma mistura de di-isopropil- e de tri-isopropil--naftalenossulfonatos de sódio).
Agentes não iónicos adequados incluem os produtos de condensação de óxido de etileno com álcoois gordos tais como álcool oleílico ou cetílico, ou com alquil-fenois tais como octil- ou nonil-fenol e octilcresol. Outros agentes não iónicos são os ésteres parciais derivados de ácidos gordos de cadeias longas e os anidridos de hexitol, os produtos de condensação dos referidos ésteres parciais com óxido de etileno e as lecitinas. Agentes de suspensão convenientes incluem os colóides hidrofílicos (por exemplo, polivinilpirrolidona e carboximetilcelulose de sódio), e as gomas vegetais (por exemplo goma de acácia e goma de tragacanto).
As composições para uso na forma de dispersões ou emulsões aquosas são geralmente fornecidas na forma de um concentrado contendo uma elevada proporção do(s) ingrediente(s) activo(s) e o concentrado é diluído com água antes de usar. Estes concentrados são por vezes capazes de permanecer em armazém por períodos prolongados e, após essa armazenagem, podem ser diluídos com água para formar preparações aquosas que permanecem homogéneas o tempo suficiente para poderem ser aplicadas por equipamento convencional e electrodinâmico de pulverização. Os concentrados podem conter, convenientemente, até 95%, adequadamente, 10-85%, por exemplo 25-60%, em peso, do(s) ingrediente(s) activo(s). Estes concentrados contêm, adequadamente, ácidos orgânicos (p.e. ácidos alquil- ou aril-sulfónicos tais como ácido xilenossulfónico ou ácido 74 076 Nor/JF/20753 s:
π' ·'- ν' -15- âsT' dodecilbenzenossulfónico) uma vez que a presença destes ácidos pode aumentar a solubilidade dos ingredientes activos nos solventes polares frequentemente usados nos concentrados. Os concentrados contêm também, adequadamente, uma proporção elevada de surfactantes de modo a se poderem obter emulsões em água suficientemente estáveis. Após diluição para formar as preparações aquosas, estas preparações podem conter várias quantidades de ingredientes activos dependendo do objectivo pretendido, mas pode usar-se uma preparação aquosa contendo 0,0005% ou 0,01% a 10% em peso, de ingrediente activo.
As composições do presente invento podem compreender também outros compostos com actividade biológica, p.e. compostos com actividade fungicida, similar ou complementar, ou compostos com actividade no regulamento do crescimento das plantas, actividade herbicida ou insecticida. 0 outro composto fungicida pode ser, por exemplo, um que seja capaz de combater as doenças na espiga dos cereais (p.e. trigo) tais como as de espécies Septoria. Gibberella e Helminthosnorium. doenças provenientes de sementes e do solo, os mildios brando e pulverulento nas vinhas e mildio pulverulento e a crosta nas maçãs, etc.. Estas misturas de fungicidas podem ter um espectro de actividade mais largo do que o composto de fórmula geral I sozinho. Além disto, os outros fungicidas podem ter um efeito sinérgico na actividade fungicida do composto de fórmula geral I.
Exemplos de outros fungicidas incluem, carbendazima, benomilo, tiofonato de metilo, tiabendazol, fuberidazol, etridazol, diclofluanida, cimoxanilo, oxadixilo, ofuraço, metalaxilo, furalaxilo, benalaxilo, alumino-fosetilo, fenarimol, iprodiona, procimidiona, vinclozolina, penconazol, miclobutanilo, R0151297, S3308, pirazofos, etirimol, ditalimfos, tridemorfo, triforina, nuarimol, triazbutilo, guazatina, sal triacetato da 1,1 *-iminodi-(octametileno)-diguanidina, propiconazol, procloraz, flutriafol, hexaconazol, i.e. o composto 1-(1,2,4-triazol-l-il)-2-(2,4-diclorofenil)hexan-2-ol, 74 076 Nor/JF/20753 .:._í«^34í -16- DPX H6573 (l-((bis-4-fluorofenil)-metil-silil)metil-lH-l,2,4- -triazol, triadimefona, triadimenol, diclobutrazol, fenpropimorfo, pirifenox, (2RSr3RS)-2-(4-clorofenil)-3-ciclo-propil-1-(1H-1,2,4-triazol-l-il)butan-2-ol, (RS)-1-(4-clorofe-nil-4,4-dimetil-3-*(1H-1,2,4-triazol-l-ilmetil)-pentan-3-ol, 4--cloro-N-(ciano(etoxi)metil)benzamida, fenpropidina, clorozo-linato# diniconazol, imizalilo, fenfuramo, carboxina, oxicarboxina, metfuroxamo, dodemorfo, BAS 454, blasticidina S, kasugamicina, edifenfos, quitazina P, ciclo-heximida, ftalida, probenazol, isoprotiolano, triciclazol, piroquilona, clorbenztiazona, neoasozina, polioxina D, validamicina A, mepronilo, flutolanilo, pencicurona, diclomezina, fenazineoxido, dimetilditiocarbamato de níquel, tecloftalamo, bitertanol, bupi-rimato, etaconazol, estreptomicina, cipofuramo, biloxazol, quino-metionato, dimetirimol, 1-(2-ciano-2-metoxiiminoacetil)-3-etil--ureia, fenapanilo, tolclofosmetilo, piroxifur, poliramo, manebo, mancozebo, captafol, clorotalonilo, anilazina, tiramo, captano, folpeto, zinebo, propinebo, enxofre, dinocapo, binapacrilo, nitrotalisopropilo, dodina, ditianona, hidróxido de fentina, acetato de fentina, tecnazeno, quintozeno, diclorano, compostos contendo cobre como oxicloreto de cobre, sulfato de cobre e mistura Bordeaux bem como compostos orgânicos de mercúrio.
Os compostos de fórmula geral I podem ser misturados com o solo, com turfa ou com outros meios de enraizamento para protecção das plantas contra doenças, provocadas por fungos, de sementes, solos ou folhagens.
Insecticidas adequados que podem ser incorporados na composição do presente invento incluem pirimicarbo, dimetoato, demeton-s-metilo, formotiona, carbarilo, isoprocarbo, XMC, BPMC, carbofurano, carbosulfano, diazinona, fentiona, fenitrotiona, fentoato, clorpirifos, isoxationa, propafos, monocrotofos, buprofezina, etoproxifeno e cicloprotrina.
Compostos reguladores do crescimento das plantas para uso nas composições do invento são compostos que controlam as ervas 74 076 Nor/JF/20753 ίϊΗ
/' ·' e / é'" y &
-17- daninhas ou a formação de sementes ou que controlam selectivamente o crescimento de plantas menos desejáveis (p.e. ervas).
Exemplos de compostos reguladores de crescimento de plantas, convenientes para uso nas composições do invento, são os giberelins (e.g. GA3, GA4 ou GA7), as auxinas (p.e. ácido indole-acético, ácido indolebutirico, ácido naftoxiacético ou ácido naftilacético), as citoquininas (p.e., quinetina, difenilureia, benzimidazole, benziladenina ou benzilaminopurina), ácidos fenoxiacéticos (p.e. 2,4-D ou NCPA), ácidos benzóicos substituídos (p.e. ácido tri-iodobenzóico) , morfactinas (p.e. clorfluorecol), hidrazida maleica, glifosato, glifosina, álcoois e ácidos gordos de cadeia longa, diquegulato, paclobutrazol, fluorprimidol fluoridamida, mefluideto, compostos de amónio e fosfónio quaternário substituídos (p.e. clormequato, clorfonio ou cloreto de mepiquato), etefon, carbetamida, 3,6-dicloroanisato de metilo, daminozida, asulamo, ácido absísico, isopirimol, ácido 1--(4-clorofenil)-4,6-dimetil-2-oxo-l,2-di-hidropiridino-3-carboxí-lico, e hidroxibenzonitrilos (p.e., bromoxinilo), difenzoquate, benzoilprop-etilo, ácido 3,6-dicloropicolinico, fenpentezol, inabenfida, triapentenol e tecnazeno. 0 invento é melhor ilustrado através das seguintes Preparações, Exemplos de Preparação e Exemplos de Aplicação
Preparação 1
Preparação do produto intermediário 2-(2-metanossul-foniloxietil)-8-(1.1-dimetiletil)-1.4-dioxaespiro Γ 4.51deceno-7
Arrefece-se uma solução de 2-(2-hidroxietil)-8-(1,1--dimetiletil)-1,4-dioxaespiro[4,5]deceno-7 (12,7 g, 0,053 mol) e trietilamina (7,5 g, 0,074 mol) em cloreto de metileno (60 ml) num banho de gelo, enquanto se adiciona, gota-a-gota, uma solução de cloreto de metanossulfonilo (7,5 g, 0,066 mol) em cloreto de metileno (15 ml), a um caudal tal que a temperatura não exceda os 15°C. Após terminada a adição gota-a-gota, agita- 74 076 Nor/JF/20753 -18- $
(Úà se a mistura reaccional à temperatura ambiente durante uma hora e o solvente é, posteriormente, evaporado in vacuo. O resíduo resultante da evaporação é redissolvido em éter metil-t-butílico (150 ml) e extractado com água (2 x 100 ml). Separa-se a fase orgânica, seca-se sobre sulfato de sódio e evapora-se in vacuo para se obter um óleo viscoso de n26 1,4848. O produto assim
D obtido é utilizado sem mais purificação para outras reacções.
Preparação 2
Preparação do material de partida 2-(2-hidroxietil)--8-(1,l-dimetiletil)-1,4-dioxaespiro f 4,51deceno-7_
Aquece-se, ao refluxo, uma mistura de 4-(1,l-dimetiletil)--l-metoxi-ciclo-hexa-l,4-dieno (16,6 g, 0,1 mol), 1,2,4-bu-tanotriol (10,6 g, 0,1 mol) e ácido p-toluenossulfónico (100 mg), dissolvido em tolueno (120 ml), e, simultaneamente, remove-se o metanol formado através de um separador de água. Duas horas após análise cromatográfica gasosa verifica-se que a reacção está completa. Arrefece-se a mistura reaccional até à temperatura ambiente e adiciona-se trietilamina (1 ml), a fim de neutralizar o catalisador ácido. Realiza-se a extracção com água (100 ml) e separa-se a fase orgânica, seca-se sobre sulfato de sódio e evapora-se in vacuo. O óleo resultante é purificado por destilação. Rendimento: 12,7 g (53%) de um óleo incolor de ponto de ebulição 170°C/10 mm Hg; n26: 1,4812.
D
Os cetal-alcoóis abaixo são preparados de forma semelhante
índice de Refracção (26C) 1,4866 -19- 74 076 Nor/JF/20753
índice de Refracção (26C) 1,4952 índice de Refracção (26C) 1,4911
Preparação 3
Preparação do material de partida 2-(2-cloro-etil)-8-(1.1-dimetiletil)-1.4-dioxaespiro Γ 4.51deceno-7_
Cl
Aquece-se uma mistura de 4-(1,1-dimetiletil)-3-ciclo-hexe-no-l-ona (10,4 g, 0,068 mol) com 3 g de montmorilonite K 10 activada com alumínio em tolueno (30 ml) sob agitação vigorosa até 60°C. A esta mistura adiciona-se, gota-a-gota, durante 30 minutos, uma solução de l,2-epoxi-4-clorobutano (8,75 g, 0,082 mol) em tolueno (15 ml). A mistura reaccional é então mantida a 60°C durante 1 hora e, em seguida, aquecida ao refluxo durante mais 1 hora, seguidamente, retira-se o catalisador por filtração sobre um papel de filtro e evapora-se o filtrado in vacuo. 0 óleo resultante é purificado por destilação. Rendimento 6,1 g (37%) de um óleo de ponto de ebulição 150-156°C/10 mm Hg: n26:l,4847.
D
74 076
Nor/JF/20753 -20-
Exemplo de Preparação 1
Preparação de 2-(2-(N-etil-N-(2-oxolanilmetil)aminoetil)-8--(1,1,2-trimetilpropil)-1,4-dioxaespiro[4,5]-decano, composto na 48_
Aquece-se ao refluxo, durante duas horas, uma mistura de 2-(2-cloroetil)-8-(1,1,2-trimetilpropil)-1,4-dioxaespiro[4,5]decano (1,73 g, 0,006 mol), N-etil-N-(2-oxolanilmetil)amina (1,29 g, 0,010 mol), iodeto de sódio (0,2 g) e carbonato de potássio (2,0 g) em dimetilformamida (10 ml). A mistura reaccional é arrefecida e diluída com água (200 ml) e, seguidamente, extractada com éter metil-t-butílico (100 ml). A fase orgânica é separada e seca sobre sulfato de sódio e evaporada in vacuo. O óleo resultante é purificado por destilação Kugelrohr. Rendimento 1,83 g (80%) de um óleo viscoso de ponto de ebulição 230°C/0,01 mm Hg; n26: 1,4838.
D
Exemolo de Preparação 2
Preparação de 2-(2-(N-(2-metoxietil)-N-propil)-aminoetil)--8-(1,1-dimetiletil)-1,4-dioxaespiroΓ4.51-decano, composto na 3
Coloca-se numa autoclave revestida a vidro uma mistura de 2-(2-metanossulfoniloxietil)-8-(1,1-dimetiletil)-1,4-dioxaespiro-[4,5]decano (3,20 g, 0,01 mol) e N-(2-metoxietil)-N-propila-mina (3,51 g, 0,03 mol). Aquece-se a autoclave até 150"C e mantém-se à referida temperatura durante uma hora. Após arrefecimento até à temperatura ambiente a mistura reaccional é deitada numa solução aquosa de carbonato de sódio a 5% (50 ml) e extractada com éter metil-t-butílico (100 ml). A fase orgânica é separada, seca sobre sulfato de sódio e evaporada in vacuo. 0 óleo residual é purificado por destilação Kugelrohr. Rendimento: 2,39 g (70%) de um óleo viscoso de ponto de ebulição 170°C/0,08 mm Hg; n26: 1,4653.
D 74 076 Nor/JF/20753
Exemulo de Preparação 3
Preparação de 2-(2-(N-alil-N-(3-metoxipropil))-aminoetil--8-(l,l-dimetiletil)-l,4-dioxaespiro[4,5]-deceno-7, composto na 47_
Aquece-se ao refluxo durante duas horas uma mistura de 2-(2-metanossulfoniloxietil)-8-1,1-dimetiletil-l,4-dioxaespiro--[4,5]deceno-7 (1,91 g, 0,006 mol), N-alil-N-(3-metoxipropil)- -amina (1,29 g, 0,010 mol), iodeto de sódio (0,2 g) e carbonato de potássio (2,0 g) em dimetilformamida (10 ml). O processamento da mistura reaccional é realizado de acordo com o exposto no Exemplo de Preparação 1. Rendimento 1,30 g (62%) de um óleo viscoso de ponto de ebulição 175°C/0,01 mm Hg; n26: 1,4802.
D
Exemplo de Preparação 4
Preparação de 2-(2-(N-(2-metoxietil)-N-propil)aminoetil)--8-(l,l-dimetiletil)-l,4-dioxaespiro[4,5]deceno-7, composto ns 41_
Aquece-se ao refluxo, durante três horas, ima mistura de 2--(cloroetil)-8-(1,1-dimetil-etil)-1,4-dioxaespiro[4,5]deceno-7 (1,55 g, 0,006 mol), N-(2-metoxietil)-N-propilamina (1,17 g, 0,010 mol), iodeto de sódio (0,2 g) e carbonato de potássio (2,5 g) em dietilenoglicoldimetiléter (diglima, 15 ml). 0 processamento da mistura reaccional é realizado de acordo com o exposto no Exemplo de Preparação 1. Rendimento: 1,12 g (55%) de um óleo viscoso de ponto de ebulição 190°C/0,0l mm Hg; n26: 1,4746.
D
De acordo com o presente invento, os alcoxiaminocetais de fórmula I são exemplificados pelos exemplos específicos de compostos tais como representados na Tabela 1 seguinte, na qual o termo índice de Refracção (26°C) é idêntico ao índice de
Refracção n26.
D
74 076Nor/JF/20753 -22-TABELA I C /F) í/.*·/ .... c .
No. 1No.2No.3No.4No.5No. 6No.7No. 8No.
índice de Refracção (26“C)1,4681 índice de Refracção (26^0)1,4729
índice de Refracção (2ó°C)1,4653 9
índice de Refracção (26°C)1,4715 índice de Refracção (26°C)1,4708 índice de Refracção (26°C)1,4723 índice de Refracção (26°C)1,4731 índice de Refracção (26°C)1,4711 índice de Refracção (26<’C)1,4786
74 076
Nor/JF/20753 Μ <c -23- No. I 10 índice de Refracção (26°C) 1,4779 No. / 11 0J índice de Refracção (26°C) 1,4890 No. 12 índice de Refracção (26°C) 1,4813 No. I 13 índice de Refracção (26°C) 0—* 1,4800 No. 14 ^0 ij} 0J índice de Refracção (26“C) 1,4910 No. 15 índice de Refracção (26°C) 1,4658 No. 16 /^Q-O^Nv^0. Ό-* índice de Refracção (26°C) 1,4690 No. 17 Q-! índice de Refracção (26°C) 1,4673 No. 18 OQo^C-0. CM índice de Refracção (26°C) 1,4670 74 076
Nor/JF/20753 -24- r
índice de Refracção (26°C) 1)4727 índice de Refracção (26°C) 1,4782 índice de Refracção (26°C) 1,4656 índice de Refracção (26°C) 1,4650 índice de Refracção (26°C) 1,4708 índice de Refracção (26°C) 1,4726 25 No.26 No.27
índice de Refracção (26°C) 1,4732 índice de Refracção (26°C) 1,4705
índice de Refracção Í26°C) 1,4700 74 076 Nor/JF/20753 í/l
-25-
Índice de Refracção (26°C) 1,4707 índice de Refracção (26°C) 1,4761 índice de Refracção (26°C) 1,4758 índice de Refracção (26°C) 1,4810 índice de Refracção (26°C) 1,4690 índice de Refracção (26°C) 1,4682 índice de Refracção (26°C) 1,4738 índice de Refracção (26°C) 1,4756 índice de Refracção (26°C) 1,4761 74 076 Nor/JF/20753 -26-
..y\
No.37No.38No.39No.40No.41
índice de Refracção (26°C) 1,4704 índice de Refracção (26°C)1,4698 índice de Refracção (26°C)1,4758 índice de Refracção <26°C) 1,4752 índice de Refracção (26°C)1,4746
índice de Refracção (26eC)1,4737 índice de Refracção (26°C)1,4731 índice de Refracção (26°C)1,4784 índice de Refracção (2ó°C) 1,4791 74 076 Nor/JF/20753 Γ/fí /: Ojsaae· ·&& -27- -r
No. 46 No. 47 No. 48 No. 49 No. 50 No. 51 No. 52 No. 53 No. 54
índice de Refracção (26°C) 1,4838 índice de Refracção (26*0 1,4695 índice de Refracção (26°C) 1,4759 índice de Refracção (26°C) 1,4766 índice de Refracção (26°C) 1,4839 índice de Refracção (26°C) 1,4768 índice de Refracção (26°C) 1,4744 -28- Nor/JF/20753
índice de Refracção (26°C) 1,4740 índice de Refracção (26°C) 1,4732 índice de Refracção (26°C) 1,4788 índice de Refracção (26°C) 1,4706 índice de Refracção (26°C) 1,4701 índice de Refracção (26°C) 1,4759 índice de Refracção (26°C> 1,4804 índice de Refracção (26°C) 1,4690 íhdice de Refracção (26°C) 1,4684 -29- 74 076 Í
Nor/JF/20753
No. 64 oJ índice de Refracção (26°C) 1,4737 No. 65 QJ índice de Refracção (26°C) 1,4753 No. 66 o-J índice de Refracção (260C) 1,4712 No. /v/ 67 o-f índice de Refracção (26°C) 1,4711 No. s/ 68 0-> índice de Refracção (26°C) 1,4680 No. 69 índice de Refracção (26°C) 1,4739 No. JL, 70 índice de Refracção (26°C) 1,4737 No. 71 índice de Refracção (26°C) 1,4705 No. 72 ^Qv~NHr°' índice de Refracção (26°C) 1,4702 74 076 Nor/JF/20753 -30-
Ct-
índice de Refracção (26°C) 1,4671 índice de Refracção (26°C) 1,4703 índice de Refracção (26°C) 1,4701 índice de Refracção (26°C) 1,4684 índice de Refracção (26°C) 1,4733 índice de Refracção (26°C) 1,4750 índice de Refracção (26°C) 1,4734 índice de Refracção (26°C) 1,4722 índice de Refracção (26°C) 1,4716 74 076 Nor/JF/20753 í"/:
-31- No. 82 No. 83 o -J No. 84 o-i No. 85 oJ No. 86 >°(OoC0^ o-* No. \\ 87 oJ No. \\ 88 o-f No. 89 O-l No. J 90 oJ ês ft j-ssaseaa» ^v- índice de Refracção (26°C) 1,4784 índice de Refracção (26°C) 1,4736 índice de Refracção (26°C) 1,4720 índice de Refracção (26°C) 1,4780 índice de Refracção (26°C) 1,4768 índice de Refracção (26°C) 1,4825 índice de Refracção (2ó°C) 1,4844 índice de Refracção (26°C) 1,4711 índice de Refracção (26°C) 1,4798 74 076 Nor/JF/20753 -32-
p
No.91 No.92 No.93 No.94 No.95No.96No.97 No.98No.99
O N^o" índice de Refracção (26°C)1,4709
N^o" índice de Refracção (26°C)1,4710
índice de Refracção (26°C)1,4830 índice de Refracção (26”C)1,4743 índice de Refracção (26°C)1,4745 ^Q° o- Λ índice de Refracção (2ó°C) 1,4750
índice de Refracção (2ó°C>1,4806 índice de Refracção (26°C)1,4803 índice de Refracção (26°C)1,4794 AÀ 74 076 Nor/JF/20753
..A*/ A 'íA
£V -33-
No.100 No. 101 No.102 No. 103No. 104 No. 105
índice de Refracção (26°C) 1,4724 índice de Refracção (26°C) 1,4870 índice de Refracção (26°C) 1,4939
o-f OCH ην^Λ OCH, índice de Refracção (26°C) 1,4745
No. 106 No. 107 No. 108
índice de Refracção (26°C) 1,4708 índice de Refracção (26°C) 1,4677 índice de Refracção (26°C) 1,4702 índice de Refracção (26°C) 1,4682 índice de Refracção (26°C) 1,4732 -34- Nor/JF/20753
índice de Refracção (26°C) 1,4724 índice de Refracção (26°C) 1,4655 índice de Refracção (26°C) 1,4686 índice de Refracção (26°C) 1,4688 índice de Refracção (26°C) 1,4689 índice de Refracção (26°C) 1,4719 índice de Refracção (26°C) 1,4721 índice de Refracção (26°C) 1,4649 índice de Refracção (26°C) 1,4681 /V -35- % 74 076 Nor/JF/20753
índice de Refracção (26°C) 1,4711 índice de Refracção C26°C) 1,4680 índice de Refracção (26°C) 1,4834 índice de Refracção (26°C) 1,4861 índice de Refracção (26eC) 1,4858 índice de Refracção (26°C) 1,4888 índice de Refracção (26°C) 1,4713 índice de Refracção (26°C) 1,4736 índice de Refracção C26°C) 1,4734 4 -36- % 74 076
Nor/JF/20753
0 índice de Refracção (26°C) 1,4733 índice de Refracção (26°C) 1,4768 índice de Refracção (26°C) 1,4725 índice de Refracção (26°C) 1,4751 índice de Refracção (26°C) 1,4758 índice de Refracção (26°C) 1,4781 índice de Refracção (26°C) 1,4778 índice de Refracção (26°C) 1,4777 índice de Refracção (26°C) 1,4811 -37- 74 076 //
Nor/JF/20753
No. 136 CM índice de Refracção (26°C) 1,4750 No. 137 Λν-, ^ índice de Refracção (26°C) 1,4781 No. 138 0 —* índice de Refracção (26°C) 1,4796 No. 139 0J índice de Refracção (26°C) 1,4821 No. 140 oJ índice de Refracção (26°C) 1,4815 No. 141 o-J índice de Refracção (26°C) 1,4814 No. 142 oJ índice de Refracção (26°C) 1,4850 No. 143 }°(Oo^^Q oJ índice de Refracção (26°C) 1,4843 No. 144 %°)-n^o-n 0 -J índice de Refracção (26°C) 1.4641 -38- 74 076
Nor/JF/20753
No.145
índice de Refracção (26“C) 1,4672
No.148
No. 149 índice de Refracção (26°C) o-'_1,4833_ índice de Refracção (26°C) 0J_1,4857
No. 150 j/W índice de Refracção <26°C) _1,4846_
No. índice de Refracção (26°C) 151 1,4880 No. 152 0 -i índice de Refracção (26°C) 1,4666 No. índice de Refracção (26°C) 153 1,4696 74 076 Nor/JF/20753 /
-39- si
No. 158
índice de Refracção (26°C) 1,4834_
No. 159 oJ índice de Refracção (26°C) 1,4789 No. 160 índice de Refracção (26°C) 1,4821 No. 161 o-i índice de Refracção (26“C) 1,4799 No. 162 o -/ índice de Refracção (26°C) 1,4833 74 076 Nor/JF/20753 -40-
.ι: 4'
No. 163 CM índice de Refracção (26°C) 1,4828 No. 164 "^Qo^CÇi ο -1 índice de Refracção (26°C) 1,4767 No. 165 CM índice de Refracção (26°C) 1,4796 No. 166 N^0' cm índice de Refracção (26°C) 1,4819 No. 167 /^Q.o^vn1-0- CM índice de Refracção (26°C) 1,4773 No. 168 CM índice de Refracção (26°C) 1,4873 No. 169 /^Qo^íXov CM índice de Refracção (26°C) 1,4811 No. 170 /^Q.o^nO-0-\ índice de Refracção (26°C) 1,4795 No. 171 CM índice de Refracção (26°C) 1,4813 -41- -41- :Ϋ ::rL'.®25 74 076
Nor/JF/20753
No. /)U v índice de Refracção (26°C) 172 CM 1,4765 No. 173 CM índice de Refracção (26“C) 1,4870 No. 174 //Q<y-Cç> O-l índice de Refracção (26°C) 1,4936 No. 175 CM índice de Refracção (26°C) 1,4789 No. I . 176 Αχ ^ índice de Refracção (26°C) 1,4871 No. N N/'0 ^ 0 -J 177 índice de Refracção (26°C) 1,4857 No. μ3τ°-τ-ν^ο' 0-/ 178 índice de Refracção (26°C) 1,4839 No. 179 índice de Refracção (26°C) 1.4919 No. 1 180 índice de Refracção (26°C) 1,4868 74 076
Nor/JF/20753 -42-
'' ~τ ~T" "ί*-· #
No. 181 o-j índice de Refracção (26°C) 1.4858 No. 182 índice de Refracção (26°C) 1.4867 No. o-J 183 índice de Refracção (26°C) 1.4826 No. ^Qo^Cq 0J 184 índice de Refracção (26°C) 1.4938 No. 185 \í^Cq 0J índice de Refracção (26°C) 1.5001 No. 186 'XyCQ°j~~à~o~. 0J índice de Refracção (26°C) 1.4871 No. 187 oJ índice de Refracção (26°C) 1.4808 No. 188 O-' índice de Refracção <26°C) 1.4710 No. 189 o" índice de Refracção (26°C) 1.4802 74 076 Nor/JF/20753 0/.. -43- :Ί _
No. 190
índice de Refracção (26'C) 1,4752
No. 191
índice de Refracção (26°C) 1,4710
No. 192
# índice de Refracção (26°C) 1,4799
No. 193
No. 194
índice de Refracção (26°C) 1,4851 índice de Refracção (26°C) 1,4840
No. 195
índice de Refracção (26°C) 1,4710
No. 196
índice de Refracção (26°C) 1,4837_
No. 197
No.
índice de Refracção (26°C) 1,4768 índice de Refracção (26°C) 1,4767 -r—-- 198
^ΜίΜβΚί®*. ' à. 74 076
Nor/JF/20753 -44-
No. 199 índice de Refracção (26°C) 1,4721 No. 200 índice de Refracção (26°C) 1,4898 No. 201 índice de Refracção (26°C) 1,4779 No. 202 O-i índice de Refracção (26°C) 1,4781 No. 203 '^rK CH3O OCH3 índice de Refracção (26°C) 1,4791 No. 204 0 CH,O^OCH, índice de Refracção (26°C) 1,4817 No. 205 0 CH3O^OCH3 índice de Refracção (26°C) 1,4789 No. 206 *Cb~í CH„O^OCH, índice de Refracção (26°C) 1,4716 No. 207 'yCfo~\ ch3o^och. índice de Refracção (26°C) 1,4746 74 076 Nor/JF/20753 -45-
- 'SJ
No. 208 0 CH,(J OCH, índice de Refracção (26°C) 1,4778 No. 209 '^«yXÇ) 0J índice de Refracção (26°C) 1,4785 No. 210 Y Ç>CH, /Xjr°r^'N'^'ocH3 O-' índice de Refracção (2ó°C) 1,4659 No. 211 "^QyX^) CM r índice de Refracção (26°C) 1,4810 No. 212 CH.O^OCH, índice de Refracção (26°C) 1,4742 No. 213 />C^ Y OCH, 0J índice de Refracção (26°C) 1,4690 No. 214 CM índice de Refracção (26°C) 1,4838 No. 215 AG., Y OCH, l^r0Y''v~'NY'OCH, CM índice de Refracção (26°C) 1,4722 No. 216 ^^Qo-Χς) índice de Refracção (26°C) 1,4808 ./. 74 076
Nor/JF/20753 -46- d1
No.217
OCH, índice de Refracção (26°C)
No. 218 O-' _** _ índice de Refracção (26°C) 1,4656 No. 219 0J índice de Refracção (26°C) 1,4676 No. 220 índice de Refracção (26°C) 1,4655 No. 221 o-l índice de Refracção (26°C) 1,4690 No. 222 oJ índice de Refracção (26°C) 1,4704 No. 223 /^OÇy~J>— índice de Refracção (26°C) 1,4688 No. 224 índice de Refracção (2ó°C) 1,4688 No. 225 índice de Refracção (26°C) 1,4703 74 076 Nor/JF/20753 -47-
0
No. 229
No. 230
índice de Refracção (26°C) 1,4720_
No. 231
índice de Refracção (26°C) 1,4687_
No. 232 índice de Refracção (26°C) 1,4702 No. 233 índice de Refracção (26°C) 1,4794
índice de Refracção (26°C) 1,4790_ -48- 74 076
Nor/JF/20753
No. 235 Y ?CH* Ύοοη3 o-J Índice de Refracção (26°C) 1,4693 No. 236 Índice de Refracção (26°C) 1,4804 No. 237 0J índice de Refracção (26°C) 1,4759 No. 238 0J índice de Refracção (26°C) 1,4787 No. 239 Xq <yJCÇl oJ Índice de Refracção (26°C) 1,4786 No. 240 0J índice de Refracção (26°C) 1,4814 ,·ν 74 076 - Θ -.7.
Nor/JF/20753 -49-
EXEMPLOS DE APLICACÃO
Nos seguintes Exemplos de Aplicação os compostos mencionados abaixo e conhecidos do Pedido de Patente Dinamarquesa na1201/88 (EP o 281 842 ai) são utilizados como compostos de comparação. 2-(N-etil-N-2-metoxietil)aminometil)-8-(1,l-dimetiletil)-1,4-dio-xaespiro[4,5]decano
No. 74 2-(N-etil-N-(2-oxolanilmetil)aminometil)-8-(1,l-dimetiletil)-1,4--dioxaespiro[4,5]-decano
2-(Ν-2-metoxietilaminometil)-8-(1,l-dimetiletil)-1,4-dioxaespi ro[4,5]decano
74 076 Nor/JF/20753
-50-
Exemolo de Aplicacão 1
Erysiphe qraminis hordei (Míldio de cevada)
Pulverização curativa de plantas de cevada novas
Solvente: 10% de acetona em água.
Emulsionante: Triton X-155, 100 ppm
Para se preparar uma composição adequada de substância activa, a substância activa é dissolvida no referido solvente com o emulsionante até à concentração desejada. A diluição adicional é realizada através de uma solução contendo 10% de acetona em água e 100 ppm de Triton X-155.
Para testar a actividade curativa pulverizam-se plantas de cevada novas, até as folhas ficarem molhadas com a composição de substância activa, dois dias depois das plantas terem sido inoculadas com conidios de míldio pelo método de escovagem. Depois da inoculação e até à pulverização as plantas são deixadas a 18°C e a 100% HR e depois de pulverizadas são deixadas numa câmara de crescimento à temperatura de 18°C e a 70-80% HR.
Avalia-se, sete dias após a inoculação, a actividade da substância. Uma evidente superioridade de actividade em relação ao estado da arte é mostrada pelos compostos, de acordo com os Exemplos nas 2, 3, 13, 23, 24, 28, 29, 30, 31, 35, 37, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 47, 48, 51, 58, 60, 64, 66. -51- 74 076
Nor/JF/20753
Exemplo de Aplicação 2
Teste: Puccinia recôndita (trigo, pulverização protectora)
Solvente: 10% de acetona em água. Emulsionante: Triton X-155, 100 ppm
Para se preparar uma composição adequada de substância activa, a substância activa é dissolvida no referido solvente com o emulsionante até à concentração desejada, A diluição adicional é realizada através de uma solução contendo 10% de acetona em água e 100 ppm de Triton X-155.
Para testar a actividade protectora pulverizam-se plantas de trigo novas, até as folhas ficarem molhadas com a composição de substância activa. Depois de secas as plantas são inoculadas com esporos de ferrugem castanha numa suspensão aquosa que é pulverizada por cima. As plantas são deixadas durante 48 horas a 18eC e a 100% HR, sendo depois transferidas para uma câmara de crescimento à mesma temperatura e a 70-80 HR.
Avalia-se, dez dias após a inoculação, a actividade das substâncias. Uma evidente superioridade de actividade em relação ao estado da arte é mostrada pelos compostos, de acordo com os
Exemplos nas 2, 3 / 4, 5 , 6, H O ·* 11, 14, 16, 17, co H 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 33, 34, 35, 37, 38, 39, 40, 42, 43, 46, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60. -52- -52- a\ 74 076
Nor/JF/20753
Exemplo de Aplicação 3
Ervsiohe araminis tritici (Míldio do trigo)
Pulverização curativa de plantas de trigo novas
Solvente: 10% de acetona em água.
Emulsionante: Triton X-155, 100 ppm
Para se preparar uma composição adequada de substância activa, a substância activa é dissolvida no referido solvente com o emulsionante até à concentração desejada. A diluição adicional é realizada através de uma solução contendo 10% de acetona em água e 100 ppm de Triton X-155.
Para testar a actividade curativa pulverizam-se plantas de trigo novas, até as folhas ficarem molhadas com a composição de substância activa, 24 horas depois das plantas terem sido inoculadas com conídios de míldio pelo método de escovagem. Depois da inoculação e até à pulverização as plantas são deixadas a 18°C e a 100% HR, e depois de pulverizadas são deixadas numa câmara de crescimento à temperatura de 18°C e a 70-80% HR.
Avalia-se, oito dias após a inoculação, a actividade da substância. Uma evidente superioridade de actividade em relação ao estado da arte é mostrada pelos compostos, de acordo com os Exemplos nfiS 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 13, 23, 24, 30, 31, 32, 36, 38, 39, 44, 53, 57, 58, 65, 66, 72. 74 076
Nor/JF/20753 O resultado dos testes (EDgo) obtidos de acordo com os Exemplos de Aplicação 2 e 3 encontram-se sintetizados na Tabela nfi 2 seguinte
Tabela 2: TESTES BIOLÓGICOS
Comp. Puccinia NE recôndita (trigo)
Comp. Puccinia N2 recôndita (trigo)
Erysiphe graminis tritici (trigo) Erysiphe graminis tritici (trigo) ED90 (PPm) ED90 (PPm) EDg0 (PPm) EDg0 (PPm) A* 512 32 53 32 2 B* 128 16 54 64 4 c* >512 64 55 64 4 2 64 1 56 32 4 3 64 2 57 32 2 4 32 2 58 32 2 5 64 2 59 32 4 6 64 2 60 32 4 7 - 4 61 32 4 S - 4 62 32 4 10 32 2 63 32 4 11 64 - 64 16 4 13 - 4 65 32 2 14 64 2 66 16 2 16 64 4 67 16 4 17 32 2 70 32 4 18 64 2 71 32 4 19 32 2 72 32 2 21 32 8 73 32 4 22 32 2 74 16 4 23 32 2 75 16 — 24 64 4 76 16 - 25 64 4 77 32 — 26 32 2 78 32 - 27 32 4 79 16 4 28 16 4 80 16 — 29 32 4 81 16 — 30 16 <2 82 16 — 31 - 2 87 16 - 33 64 <2 88 32 4 34 32 4 89 32 4 35 64 4 90 32 2 36 64 2 91 32 4 37 32 <2 94 16 4 38 32 2 95 64 8 39 32 2 97 32 — 40 32 4 98 32 4 42 32 4 99 64 - 43 32 4 100 16 8 44 64 2 101 64 2 45 16 4 110 64 4 46 32 4 111 64 4 74 076 Nor/JF/20753 -54
Tabela 2: TESTES BIOLÓGICOS (cont.)
Comp. N2 Puccinia recôndita (trigo) EDgo (ppm) Erysiphe graminis tritici (trigo) EDg0 (PPm) Comp. N2 Puccinia recôndita (trigo) ED90 <PPm) Erysiphe graminis tritici (trigo) EDg0 (ppm) 112 32 2 178 16 — 113 32 2 179 16 - 114 64 2 180 32 4 115 - 8 182 16 - 116 - <2 183 16 - 117 64 2 185 16 2 118 16 2 188 16 2 119 32 4 189 64 2 120 32 4 190 64 2 121 32 2 193 32 2 122 32 4 195 - 2 123 64 4 196 32 4 124 32 4 197 64 2 125 16 4 201 32 - 126 16 4 202 64 - 127 - 2 207 32 - 128 - 2 208 32 - 129 - 4 211 32 - 130 - 2 214 16 4 131 32 4 215 32 - 132 64 <2 216 32 - 133 16 4 217 16 - 134 - 4 218 - 2 135 16 4 219 32 2 136 - 2 220 32 4 139 64 4 221 32 4 140 32 4 224 16 4 144 32 4 225 16 4 145 32 4 226 8 - 146 32 4 228 16 2 147 64 4 229 16 4 160 32 4 230 32 - 165 64 - 231 16 4 166 64 - 232 16 - 167 64 - 233 16 4 170 64 - 234 32 - 172 32 8 237 32 - 175 32 - 238 16 4 176 32 4 240 32 - * Os compostos A, B e C são compostos de comparação e são, respectivamente, compostos idênticos aos nas 74, 143 e 42, de acordo com a patente EP 0 281 842 AI (ver pag. 49 da presente descrição)
Claims (8)
- 74 076 Nor/JF/20753-55- REIVINDICAÇÕES 1 - Alcoxiaminocetais, caracterizados por terem a fórmula geral Iem que A representa uma ligação simples ou uma ligação dupla, R1 representa um substituinte seleccionado de entre alquilo de cadeia linear ou ramificada tendo até 10 átomos de carbono, cicloalquilo não substituído ou substituído com alquilo tendo até 6 átomos de carbono no anel e cicloalquilalquilo tendo até 10 átomos de carbono no total, R1 e R3 representam, cada um independentemente do outro, hidrogénio, alquilo de cadeia linear ou ramificada tendo até 10 átomos de carbono, cicloalquilo não substituído, substituído com alquilo, substituído com alcoxi ou substituído com alcoxialquilo, alcenilo tendo até 10 átomos de carbono, alcinilo, alcoxialquilo, dialcoxialquilo, dioxolanilalquilo, oxolanilo, oxolanilalquilo, dioxanilalquilo, furanilo, furanilalquilo ou cicloalquilalquilo não substituído ou substituído com alquilo, sendo pelo menos um dos substituintes R1 e R3 um grupo alquilo ou cicloalquilo contendo oxigénio, ou R1 e R3 quando tomados em conjunto com o átomo de azoto ao qual estão ligados formam um anel heterocíclico saturado ou não saturado que está substituído ainda mais uma, duas ou três vezes com grupos alcoxi ou alcoxialquilo. geral I0 I 1 - Processo de preparação de alcoxiaminocetais de fórmula 74 076 Nor/JF/20753 56em que A, R1, R2 e R3 têm os significados definidos na reivindicação 1, caracterizado por se fazer reagir um cetal com a fórmula geral II RII em que A e R1 têm os significados definidos anteriormente e em que Z representa um grupo atractor de electrões, permutável, com uma amina de fórmula geral IIIIII em que R2 e R3 têm os significados definidos anteriormente, opcionalmente na presença de um solvente e opcionalmente na presença de um catalisador e opcionalmente na presença de um agente de ligação de ácido, para além de um possível excesso da amina III.
- 3 - Processo de acordo com a reinvindicação 2, para a preparação de compostos de fórmula geral I, em que A representa uma ligação dupla, caracterizado por se utilizar um cetal de fórmula geral II em que A representa uma ligação dupla e Z representa um grupo metanossulfoniloxi ou um átomo de cloro ou de bromo.
- 4 - Produto intermediário para utilização no processo de acordo com a reivindicação 3 caracterizado por ter a fórmula geral IVIV em que R1 tem o significado definido anteriormente e Z' -57- 74 076 Nor/JF/20753representa um grupo metanossulfoniloxi ou um átomo de cloro ou de bromo.
- 5 - Material de partida para a preparação de um produto intermediário de acordo com a reivindicação 4 de fórmula IV em que Z' representa um grupo metanossulfoniloxi, por reacção com cloreto de metanossulfoniloxi, caracterizado por ter a fórmula V Rv em que R1 tem o significado definido anteriormente.
- 6 - Composição fungicida, particularmente ima composição fungicida para plantas, e mais particularmente uma composição fungicida para cereais para combate do míldio, ferrugem e outras doenças significativas da folhagem, caracterizada por conter como um componente activo pelo menos um composto seleccionado de entre os alcoxiaminocetais de fórmula I, tal como definidos na reivindicação 1.
- 7 - Uso de um alcoxiaminocetal de fórmula I, tal como definido na reivindicação 1, para combate a fungos, particularmente fungos fitopatogénicos e mais particularmente ao míldio, ferrugem e outras doenças significativas da folhagem de cereais.
- 8 - Processo de combate a fungos, particularmente fungos fitopatogénicos e mais particularmente ao míldio, ferrugem e outras doenças significativas da folhagem de cereais, caracterizado por se permitir que um alcoxiaminocetal de fórmula I tal como definido na reivindicação 1, afecte os fungos em causa e/ou o seu biótopo.
- 9 - Processo de preparação de uma composição fungicida, particularmente uma composição fungicida para plantas e mais particularmente uma composição fungicida para cereais, para o -58- 74 076 Nor/JF/20753 combate ao míldio, ferrugem e outras doenças significativas da folhagem, caracterizado por se misturar um alcoxiaminocetal de fórmula I, tal como definido na reivindicação 1, com um ou mais agentes seleccionados de entre agentes de diluição, agentes tensio-activos e outros agentes auxiliares convencionais. Lisboa, "2. JUL 1992 Por CHEMINOVA AGRO A/S =0 AGENTE 0FICIAL=
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