PT1377162E - Utilização de 1,2-diols vicinal para o controlo de artrópodes - Google Patents
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Description
DESCRIÇÃO
Utilização de 1,2-diols vicinal para controlo de artrópodes
Esta invenção refere-se à utilização de 1,2-diols para controlar animais nocivos artrópodes, segundo a qual os animais nocivos artrópodes são mortos ou feitos moribundos.
Antecedentes da invenção
Existe a necessidade de uma classe de agentes pesticidas que seja capaz de matar uma larga extensão de animais nocivos artrópodes comuns nos humanos, nos seus animais de estimação e de campo, nomeadamente aqueles que pertencem às classes filéticas Arachnida (carrapatos e ácaros) e insecta (baratas, pulgas, moscas, traças, piolhos). Dada a natureza intima da associação destes parasitas com os seus hospedeiros humanos ou animais, tais agentes devem, para qualquer propósito prático, não ser tóxicos relativamente aos humanos.
Também e vantajoso que o pesticida seja amigo do ambiente (isto é, biodegradável).
Um grande número de componentes químicos têm sido desenvolvidos e comercializados como agentes pesticidas. Contudo, são poucos aqueles que satisfazem os critérios trxplos: (1) L.oxxcidade generalizada para os animais nocivos arLrópodes, ^ ^1 toxicidade comparativamente baixa para os hospedexros humanos e animais e (3) boa biodegradabilidade.
Finalidades da invenção 1/11
Uma finalidade da presente invenção é o de providenciar agentes pesticidas alternativos que vão prevenir ou atenuar pelo menos alguns dos inconvenientes dos produtos correntemente e comercialmente disponíveis. Em particular, é uma finalidade para providenciar um método de controlo de artrópodes, segundo o qual os animais nocivos artrópodes são mortos ou feitos moribundos.
Sumário da invenção
Descobriu-se agora que 1,2-diols vicinal satisfazem muito bem os critérios desejados. Em particular, a recente pesquisa revelou que certos componentes da classe de diol vicinal que têm a formula química R(OH)2, em que os grupos hidroxil ocupam posições vicinais e R é uma corrente hidrocarbil não ramificada, oferecem uma eficácia consideravelmente boa como os pesticidas das qualidades desejadas. 0 número limite de carbonos no grupo R é um assunto de pesquisa progressiva. Contudo, são observados bons resultados onde o componente tem pelo menos uma corrente hidrocarbil de comprimento n + 2 átomos, em que o valor de n é pelo menos 6 carbonos, e os hidroxilos vicinais ocupam uma posição terminal, com hidroxil em posições 1,2 de tal modo que o diol forma um grupo principal com uma extremidade lípofíiica. Actividades diferenciadas são observadas com mudanças no valor n. Isto leva a preferências entre elas e diferenças em actividade, para baixos grupos alquil em comparação com grupos alquil maís altos (Ce e acima) . Deste modo, n pode ter um valor de mais de 20, mas componentes em que n tem um valor de 6 a 12 inclusive, são correntemente de interesse particular. Tais diois são quirais em natureza como por exemplo, o segundo carbono sendo um centro quiral no caso dos 1,2 diols. Uma mistura racémica é utilmente utilizada na presente invenção, 2/11 mas os únicos isórneros ópticos (enantiómeros) , ou misturas com uma preponderância de um ou mais em particular isómero(s) óptico(s), podem também servir os propósitos da invenção. Por exemplo, ambos os enantiómeros de 1,2-decandioi têm mostrado ser eficazes contra piolhos numa maneira comparável para a mistura racémica, cujos resultados são descritos mais à frente. 0 uso de 1,2-alquildiols para o controlo da infecção de bactérias já foi mostrado. Kazunori (Pedido de Patente Japonesa n°50015925/Publicação n°51091327), dá a conhecer que 1/2 alquil diols, especialmente homólogos de corrente média (n=5-9), são agentes eficientes de estática de bactérias e fungos com aplicação geral. Semelhantemente, Pugliese (Patente US n°4049830) dá a conhecer a aplicação de diols 1,2- alquil para a esterilização de tetas de bovinos como um tratamento profiláctico para a mastite bovina bacteriana. Semelhantemente, Greff (Patente US n°6123953) dá a conhecer o uso de 1,2-diols para aplicação tópica geral no controlo de bactérias que provocam doenças nos alimentos incluindo mastite, acne e caspa. Semelhantemente, Agostini e Cupferman (Pedido de Patente Europeia n°0935960Al) dá a conhecer fórmulas de cosmética com diol 1,2-alquil como um agente antibacteriano.
Airs, em GB 687850, deu a conhecer o uso de certos diol vicinal como repelentes de insectos juntamente com insecticidas não solventes conhecidos. O potencial para a aplicação de diol vicinal como ingrediente activo no controlo de animais nocivos ao matá-los ou os seus ovos, não foi até agora considerado. Lover e Singer et al (Patente US n°4368207) dá a conhecer o uso de uma extensão de álcoois contra piolhos, seus ovos e ácaros. Similarmente, Lover e
Sinqer et al, dá a conhecer o uso de não-vicinal, particularmente 1,3 diols, na Patente GB 1604856. Essa patente sugere tais componentes para o controlo de ectcparasitas e os seus ovos.
Foi recentemente descoberto que 1,2-diols vicinal, aumentaram surpreendentemente as propriedades pesticidas em comparação com diols mono-ols ou não-vicinais. 1,2-alquidiols podem ser usados para matar uma grande extensão de animais nocivos artrópodes comuns, nomeadamente aracnídeos, tais como carrapatos e ácaros, e inseeoos, tais como moscas, baratas, traças e piolhos, e podem ser mostrados efeitos ovicidais. Além disso, estes são biodegradáveis, e eminentemente adequados como pesticidas valiosos para uma ampla variedade de usos e aplicações.
Deste modo, de acordo com a presente invenção, é providenciado um só de uma composição que compreende uma quantidade eficaz de pelo menos um diol vicinal R(0H)2 para o fabrico de um medicamento para o uso no método de controlar animais nocivos artrópodes, segundo o qual os animais nocivos artrópodes são mortos ou feitos moribundos, em que o dito diol vicinal é um 1,2-diol e é seleccionado de um grupo que consiste de diols em que o R representa uma corrente hidrocarbil não ramificada, com a condição de que a parte mais importante dessa corrente compreenda cerca de 8 a 14 átomos de carbono. As realizações preferidas da invenção acima mencionadas, são definidas nas reivindicações em anexo.
Enquanto a potência e eficácia dos diols vicinal per se é comprovada, para que os próprios diols seleccionados sejam directamente úteis, na maioria dos casos os animais nocivos alvo podem ser eficazmente combatidos com quantidades 4/11 diluídas, e para alguns propósitos de formas de distribuição preferidas, irão ser oferecidas vantagens técnicas adicionais.
Consequentemente, as fórmulas que são adequadas para uso, compreendem pelo menos um tal diol vicinal num veículo fisiologicamente tolerável, para o controlo de alimentos específicos induzidos com animais nocivos em humanos e animais, incluindo infecção de piolhos na cabeça ou no corpo, infestação de ácaros nos tapetes, infecção de ácaros sheep-scab e ataques da mosca blowfly.
Geralmente, as fórmulas irão compreender composições dos diols vicinais preferidos, sozinhos ou em combinação, juntamente com auxiliares adequados como requerido, com um veículo adaptado para administrar uma quantidade eficaz de diol(s) vicinal(ais) no local de uma infestação de animais nocivos. 0 veículo vai normalmente ser seleccionado com uma vista para prolongar o contacto com os animais nocivos alvo. Dependendo da infestação alvo, o veículo pode ser um sólido ou um líquido finamente dividido, e pode ser seleccionado do pó, resinas e fluídos aquosos ou orgânicos. Deste modo, uma ajuda da formulação adequada pode ser seleccionada de veículos líquidos, sólidos, auxiliares, emulsificantes, dispersantes, resinas, colas, aderentes, diluentes e extensores. A composição pesticida, pode ser adequadamente preparada para distribuir uma fórmula seleccionada de uma solução, uma dispersão, emulsão, pó, paste, aerossol, creme, espuma, substracto revestido, por exemplo papel pegajoso, um comprimido ou cápsula, por exemplo como num engôdo para uma armadilha. 0 especialista irá observar a necessidade de 5/11 seleccionar um veículo fislologicamente benigno ou tolerável guando o animal nocivo deve ser combatido directamente sobre um hospedeiro vivo, e pode seleccionar tais veículos dos veículos farmaceuticamente aceitáveis, especialmente aqueles cuja intenção é a aplicação tópica, para formar cremes, géis, pastas e pomadas, composições ventiladas (espuma/mousse) ou pós, por exemplo talco.
Breve descrição dos desenhos A invenção será agora descrita com mais detalhes através de exemplos com referência aos desenhos adequados em anexo nos quais: A figura 1 é um gráfico de valores LC50 descobertos para uma extensão de 1,2 diols contra o piolho do corpo humano (Pediculus humanus); e A figura 2 é um gráfico que ilustra uma relação entre o comprimento da corrente diol e actividade de colocação de ovos de piolhos tratados.
Os resultados seguintes vão servir para ilustrar a utilidade de diols vicinais seleccionados contra uma extensão de animais nocivos mas não devem ser considerados para prescrever limites para a sua eficácia contra estes ou outros organismos. A demonstração de eficácia dos diols vicinais aqui seleccionados, não tem a intenção de excluir análogos, expecto como pode ser aqui especif icamente expresso, e a atenção é direccionada para as reivindicações referidas mais à frente, o que define o âmbito da invenção.
Exemplo 1: 6/11
Eficácia contra Pediculvs humanus A eficácia dos pesticidas de composições providenciadas por esta invenção, é demonstrada primeiramente em relação ao piolho do corpo humano [Vediculus humanus), usando diols vicinais em testes de acordo com protocolos de indústria aceites. 0 valor especial e de natureza única dos diols vicinais, esta ilustrado nas Tabelas 1 e 2 em que os valores LC50, medidos em testes contra os piolhos, para uma extensão de diols e mono-ols que são mostrados. A Tabela 1 mostra a potência surpreendente dos diols vicinais em comparação com diols 1/3 e não vicinais. Por exemplo, 1,2-decanediol ^ significativamente superior ao 1,3-decanediol e o beneficio dos componentes vicinais é aparente na Tabela para todos os exemplos de comprimento da corrente mostrados. A Tabela 2 mostra a superioridade similar dos diols vicinais sobre os mono-ols e alguns triols. 0 melhor mono-ol testado tem só 36% da potência encontrada para 1,2-decanediol. A potência superior dos diols vicinais garante o beneficio em que eles podem fornecer controlo eficaz sobre um animal nocivo mesmo quando aplicado numa maneira mais pequena do que a ideai para os organismos alvo. Um benefício ainda adicional desses componentes é o facto de que têm mostrado ser prontamente metabolizados por bactérias de solo comuns, derivados de várias localizações diferentes, e por isso serão rapidamente biodegradados quando dispersos no ambiente. 7/11
Tabela 1
Componente Tipo de Diol Valor LC5o(mMol) *índice de potência (%) 1,2-Butanediol Vicinal >700 Não eficaz 1,3-Butadeniol Não Vicinal >2000 Não eficaz 1,2-Hexanediol Vicinal >200 6 1,5-Hexanediol Não Vicinal Não calculado Não eficaz 1,6-Hexanediol Não Vicinal Não calculado Não eficaz 2,5-Hexanediol Não Vicinal Não calculado Não eficaz 1,2-Octanediol Vicinal 40 30 1,3-Octanediol Não Vicinal >400 Nâo eficaz 1,2-Decanediol Vicinal 12 100 1,3-Decanedíol Não Vicinal 40 30 * 0 índice de potência compara o valor LCS0 encontrado com o do 1,2-decanediol (=100%)
Tabela 2
Componente Valor LCscdmMol) *índice de potência (%) 1,2,3-Hexanetriol Não calculado Não eficaz 1,2,6-Hexanetriol Não calculado Não eficaz 2-etil-l-Hexanol 300 4 2-etíl-l,3-hexanediol 60 20 1-Decanol 35 32 2-Decanol 37 34 4-Decanol 183 6 9-Decene-l-ol 33 36 1,2-Decanediol 12 100 3-etil-l-decanol 62 20 3-Octil-l,2-decanediol 97 12 3-etil-l,2-decanediol Não calculado Nâo eficaz * 0 índice de potência compara o valor tc50 encontrado com o do 1,2- decanediol (=100%) 8/11 0 efeito do comprimento da corrente diol na actividade é ilustrada na figura 1, através de um gráfico dos valores LC50 encontrado para uma extensão de 1,2 dicls contra o piolho do corpo humano.
Esses resultados mostram que 1,2 diols têm actividade pediculícidal, Isto é, que extermina piolhos, para a extensão em que C4 a Ci6 diols estão activos, e aqueles que formam C8 a Ci4 são preferidos, sendo o mais preferido 1,2-octanediol, 1,2-decanediol e 1,2-dodecanediol. A figura 2 demonstra uma propriedade benéfica adicional do assunto da invenção, nomeadamente a inibição da colocação de ovos, um aspecto importante em que o ciclo de vida do organismo alvo é interrompido quando a colocação do ovo é inibida ou parada. Isto é observado ao considerar a ilustração gráfica da eficácia de uma extensão de diols, os quais mostram que à medida que o comprimento da corrente diol aumenta, a actividade de colocação ovos de piolhos tratados diminui substancialmente. 1,2-0ctanediol é especialmente eficaz na prevenção da colocação dos ovos. A actividade ovicidal tem sido observada, mas as pesquisas nesta neste aspecto de actividade são continuas e os dados não estão incluídos nesta submissão.
Exemplo 2:
Eficácia contra Derrnatophagoides pteronyssinus A utilidade dos diols vicinal é ilustrada por resultados de experiências contra o ácaro do pó da casa, Dermatophagoides 9/11 pteronyssinus, de acordo com os protocolos de indústria aceites. Os ácaros foram selados num invólucro de algodão e imersos brevemente (5 segundos) em soluções diluídas (2.5%) de diols seleccionados. Os ácaros foram examinados uma hora após a imersão e foi calculada a sua mortalidade. Os resultados são mostrados na Tabela 3 abaixo, com resultados comparativos para um champô de tapete particular, insectieida permetrina e água (como controlos).
Tabela 3
Tratamento Mortalidade {%) 1,2-Ocatnediol 65 1,2-Decanediol 95 Água 3 3% de champô de tapete 3 0.25% de Permetrina 100
Exemplo 3
Eficácia contra Mvsca domestica
Um exemplo adicional do uso de componentes da presente invenção é mostrado ao testar decane-1,2-diol contra as moscas de casa num protocolo de indústria Standard para insecticidas. Mais de 80% da mortalidade foi observada após 24 horas, contrastando com o decane-1,10-diol o qual não exibe actividade insectieida.
Exemplo 4: Fórmula e aplicação 10/11
Os diols vicinais são rapidamente formulados em sistemas aquosos usando co-solventes não tóxicos tais como álcool isopropil ou através do uso de surfactantes tais como Tween®. Isto torna-os eminentemente adequados para inclusão em muitos produtos domésticos, industriais ou de limpeza. Em particular, podem ser incorporados em preparações farmacêuticas para uso em humanos ou animais. 0 tratamento de piolhos e baratas com fórmulas que contêm 1,2-octanediol ou 1,2-decanediol é mostrado na Tabela 4 juntamente com resultados do controlo para sistemas solventes empregues. Num procedimento que segue os protocolos de indústria Standard, os sujeitos animais foram imersos durante uns segundos nas fórmulas de teste e secos com mata-borrão. A mortalidade após 24 horas foi medida para os piolhos, 1 hora depois para as baratas.
Tabela 4
Tratamento Mortalidade de piolhos após 24hr (%) Mortalidade das baratas após Ihr {%) í,2-0ctanediol em 1.5% Tween20® 100 100 1,2-Octanedíol em 50% álcool isopropil 100 100 í,2-Decanediol em 7% Tween20© 100 100 1,2-Decanediol em 50% álcool isopropil 100 100 0.25% Permetrina em água 100 100 Água 4 0 50% álcool isopropil 4 0 1.5% Tween20® 0 0 7% Tween20® 13 0
Lisboa, 24 de Novembro de 2006 11/11
Claims (16)
- Reivindicações x. uso de uma composição que compreende uma quantidade eficaz de pelo menos um dxol vicinal R {OH) 2 para o fabrico de um medicamento para uso no método de controlar animais nocivos artrópodes, segundo o qual os animais nocivos artrópodes são mortos ou feitos moribundos, em que o dito diol vicinal é um 1,2-dioi e é seleccionado de um grupo que consiste de diols em que o R representa uma corrente hidrocarbil não ramificada, com a condição que a parte mais importante dessa corrente compreenda· cerca de 8 a 14 átomos de carbono.
- 2. Uma utilização como reivindicada na reivindicação 1, em que o método compreende a aplicação no local de animais nocivos artrópodes ou seus ovos, uma quantidade eficaz de pelo menos um diol vicinal R(OH)2.
- 3. Uma utilização como reivindicada na reivindicação 1 ou 2, em que o diol vicinal consiste de uma corrente hidrocarbil alifática não substituída n + 2 átomos na parte mais importante, era que os hidróxis diol vicinal ocupam uma posição terminal, segundo a qual os hidróxis diol e os carbonos aos quais estão anexos, formam um grupo principal, e n é uma unidade completa que tem um valor de pelo menos 6.
- 4. Uma utilização como reivindicada na reivindicação 3, em que n tem um valor uniforme.
- 5. Uma utilização como reivindicada na reivindicação 1 Gu 2, em que a corrente hidrocarbil é parcialmente não saturada.
- 6. Uma utilização como reivindicada na reivindicação 1 ou 2, em que os ditos diols vicinais são seieccionados de ura grupo 1/4 que consiste de 1/2 dxols alírátícos lineares Ço entre 8 a 12 átomos de carbono do comprimento da corrente,
- 7. Uma utilização de acordo com as reivindicações 1 ou 2, em que os ditos diols aicinaxs são seiecctonados de um gmoo que consiste de 1,2-octanediol, 1,2-decan-ediol e 1,2- dodecanediol.
- 8. Uma utilização como reivxndj_oada em quaiouer uma das reivindicações precedentes, em que os animais nocivos são piolhos e a composição é aplicada no local de uma infestação de piolhos em combinação com uma ajuda formuladora seleccionada de um grupo que consiste de veículos líquidos, sólidos, auxiliares, emulsifícantes, dispersantes, resinas, aderentes, diluentes e extensores.
- 9. Uma utilização como reivindicada na reivindicação 8, em que a composição é providenciada numa fórmula de administração seleccionada de um grupo que consiste de uma solução, dispersão, emulsão, pó, gel, paste, aerossol, creme, espuma, substracto revestido, comprimido e cápsula.
- 10. Uma utilização como reivindicada nas reivindicações 8 ou 9, em que a dita composição contém uma quantidade eficaz de 1,2-decanedio-l. xx.
- Uma utnizaçâo como reivindicada nas reivindicações 8 ou 9, em que a dita composição contém uma quantidade eficaz de uma combinação de 1,2-octanediol e 1,2-decanediol.
- 12. Uma utilização como reivindicada em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, em que os animais nocivos são roosuas e a composição é aplicada no local de uma infestação em 2/4 combinação com uma ajuda formuladora do grupo que consiste de veículos líquidos, sólidos, auxiliares, emulsificantes, dispersantes, resinas, aderentes, diluentes e extensores.
- 13. Uma utilização como reivindicada na reivindicação 12, em que a aplicação da composição é alcançada ao introduzir no local de urna infestação, uni engodo ou armadilha tratados com a composição em combinação com uma ajuda formuiadora seleccionada de um grupo que consiste de veículos líquidos, sólidos, auxiliares, emulsificantes, dispersantes, resinas, aderentes, diluentes e extensores.
- 14. Uma utilização como reivindicada em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, em que os animais nocivos são ácaros e a composição é aplicada no local de uma infestação de ácaros em combinação com uma ajuda formuladora seleccionada de um grupo que consiste de veículos líquidos, sólidos, auxiliares, emulsdficantes, dispersantes, resinas, aderentes, diluentes e extensores.
- 15. Uma utilização como reivindicada em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, em que os animais nocivos são baratas e a composição é aplicada no local de uma infestação em combinação com uma ajuda formuladora seleccionada de um grupo que consiste de veículos líquidos, sólidos, auxiliares, emulsixicantes, dispersantes, resinas, aderentes, diluentes e extensores.
- 16. Uma utilização como reivindicada na reivindicação 15, em que a aplicação da composição é alcançada ao introduzir no local de uma infestação, uru engodo ou armadilha tratados com a composição em combinação com uma ajuda formuladora seleccionada de um grupo que consiste de veículos líquidos, 3/4 9002 9p QJquraAON ap pz ‘aoqsxrI ’οχηοτθΛ rnn apuaaxduioo anb 'gx opóeoxpuxAxaii eu epeoxpuxAxaj ouioo oeóezxTxqn euir, '02 •jEiTixne uin souew οχθά a τοτιχοχλ. χοχρ οχχρ op souauí oxad. ap aptiauixexouassa apsxsuoo oçdxsoduioo a anb uio saquapooajd seo5eoxpuxAxa.x sep euin xanbxenb uia epeoxpuxAxax ouioo ορδρζχχχχη euio '61 •ernsdeo a opxujxxduioo yopxq.saAax oxoejpsqns 'eumdsa 'auiaxo 'xossoxae 'exsed yxeb 'od 'oçsxnuia 'oesxadsxp 'οεόηχοε emn ap apsxsuoo anh odrLX& uin ap ppeuoxooexss oeòxsQdmoD euirt oijiqd oaxoqu Xeurrue op opôeqsajux euin ap χεοοχ ou opxznpoxqux a χοτρ o anb ma * i~ oçôEoxputAxaj eu epeotpuxAxaj ouioo oeòezxxxpn euio '81 •sagôeuxquiQo seno a xoxpauHoapop-2 ‘ χ 'xoxpaueoap-j 'xoxpeueqoo-z'χ ©p ©qsxsuoo anb odnxõ uin ap opeuoiooaxas reupu [oxp uin ΟΛίχοε axuaxpajbux ouioo uiaquoo a ΟΔτοοιχ xeuixuE um ap oedepsaiux eum ap reooi ou Epxznp0.i4.ux a oeOxsoduioo e 'eueo ηχοιαγ ejauezdj^a^ q eojuew.zap ezi&l-^TQ 'aepjnepg 'eojisamop sosnzz 'snujssÃuojaid sapjoôapdcaewjaa Jsnuewnq snraDjpad ©p a+sxsiioo anb odrtxn um ap apeu.oxoQ©i©s a oaxoou xeuixup o anb uia 'ssquapaoajd sagôeoxpuxAxax sep euin janbxenb uia epeoxpuxAxax ouioo ορόΗζχχτχη euin ' χχ •saxosuauxa θ saouaniTP 'saquaxspç 'seuisaj 'saqiiesjadsxp 'saqueoxjxsxnuia ' saaexixxne 'sopxros
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