PT95283A - Processo de purificacao de 1,1-dicloro-1-fluoretano - Google Patents

Processo de purificacao de 1,1-dicloro-1-fluoretano Download PDF

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Description

ATOCHEM " PROCESSO DE PURIFICAÇÃO DE 1,1-DICLORO-1-FLUOROETANO " A presente invenção diz respeito ao domínio dos hi-drocarbonetos clorofluorados e, mais particularmente, tem como objecto um processo de purificação do 1,1-dicloro-1-fluoroetano (conhecido .igualmente sob a designação de 141 b).
Este composto, preparado a partir de 1,1-dicloro-eti-leno [A. E. Feiring, " J. Fluorine Chem "., 1979, 14(1), 7-18] ou a partir do 1,1,1-tricloro-etano (patente de invenção alemã DE 2 137 806), contém como impurezas compostos insaturados clorados ou clorofluorados que são indesejáveis na utilização do 1,1-dicloro-1-fluoroetano. Entre as impurezas insaturadas, as mais prejudiciais são o 1,1-dicloro-etileno e o dicloroacetile-no cujos pontos de ebulição (31,7°C e 33°C, respectivamente) são muito próximos do ponto de ebulição do 1,1-dicloro-1-fluor.o-etano (32°C). A requerente descobriu agora um processo que permite eliminar estas impurezas, principalmente o 1,1-dicloro-etileno e o dicloro-acetileno, e obter assim um 1,1-dicloro-1-fluoro-etano com uma pureza excelente, 0 processo de acordo com a presente invenção consiste em se submeter o 1,1-dicloro-1-fluoroetano bruto à acção de cloro e/ou de um hidrácido (HC1 e/ou HF), realizando-se este -2-f r.
I v,,, · tratamento na presença de um ácido de Lewis ou, mas somente no f caso do cloro, por catálise fotoquímica, e em seguida em se destilar o produto assim tratado.
Um 1,1-dicloro-1-fluoroetano bruto a tratar de acordo com o processo da presente invenção compreende geralmente entre 50 e 99»8% em peso de 1,1-dicloro-1-fluoroetano, entre 0,1 e 0,3$ em peso de 1,1-dicloro-etileno, entre 0 e 25$ de 1,1,1-tri-cloro-etano e entre 0,1 a 25$ em peso de 1-cloro-1,1-difluoro-etano, assim como vestígios (cerca de 10 - 20 ppm) de compostos insaturados como por exemplo o dicloro-acetileno; contém, além disso, ácidos clorídrico, e fluorídrico dissolvidos. Como é evidente, não se sai do âmbito da:presente invenção aplicando este tratamento a um produto bruto que contém menos do que 0,1$ de 1,1-dicloro-etileno ou contendo até cerca de 10$.
No prosseguimento da presente memória descritiva, as condições operatórias são definidas em relação ao 1,1-dicloro--etileno, sendo esta impureza a mais importante. A quantidade de cloro e/ou de hidrácieto a utilizar depende em primeiro lugar do teor de 1,1-dicloro-etileno presente no 1,1-dicloro-1-fluoroetano bruto a tratar. Ela depende também do ácido de Lewis eventualmente empregado como catalisador; sabe-se com efeito que, por exemplo, um catalisador de antimónio, por exemplo, só é activo no estado de Sb^+ e tem tendência a ser reduzido com obtenção de Sb^+ pelas olefinas, de maneira que uma quantidade mínima de cloro é necessária para manter um tal catalisador na sua forma activa para realizar as reacções de -3- cloração e/ou de hidrocloração ou de hidrofluoração. A proporção molar: oloro e/ou hidráoido ch2=cci2 é, de preferência, pelo menos igual a 1,2; pode no entanto ir até 10 e está vantajosamente compreendida entre 3 ® 7· 0 cloro e/ou o hidrácido pode ser introduzido no estado gasoso ou líquido, directamente no produto bruto a tratar ou previamente dissolvido numa fracção do produto bruto a tratar. A operação pode efectuar-se a uma temperatura compreendida entre -20°C e +70°C. No entanto, realiza-se de preferência a uma temperatura inferior a 35°C, vantajosamente compreendida entre -5 e 30°C, de maneira a evitar a decomposição do 1,1,1-tri-cloro-etano eventualmente presente no produto bruto a tratar e/ou formado no decurso do tratamento.
Pode-se operar à pressão atmosférica ou sob uma pressão que vai até 25 bars, mas industrialmente trabalha-se vantajosamente sob uma pressão compreendida entre 5 e 15 bars.
Se bem que, no caso do cloro, o tratamento de acordo com a presente invenção se possa efectuar por catálise fotoquí-mica (luz do dia ou irradiação UV) opera-se de preferência na presença de um catalisador constituído por um ácido de Lewis, tal como, por exemplo, FeCl^, SbCl^, TaF,-, TiCl^, MoCl^, SnCl^, NbF^, etc. A proporção de catalisador pode variar entre 0,001 e -4- λ% em peso em relação ao produto bruto a tratar. 0 processo de acordo com a presente invenção pode ser realizado descontinuamente, mas industrialmente prefere-se operar continuamente. A duração do tratamento pode variar entre limites afastados. Depende não somente do teor inicial de 1,1--dicloro-etileno presente no 1,1-dicloro-1-fluoroetano bruto a tratar e das condições operatórias empregadas, mas também da eficácia pretendida (eliminação mais ou menos completa do 1,1--dicloro-etileno) que se pode controlar facilmente por retirada de amostras e sua análise cromatográfica. A título puramente indicativo, pode obter-se a eliminação quase completa do 1,1--dicloro-etileno durante um intervalo de tempo que vai de alguns minutos (com SbCl^) até algumas horas (com FeCl^)·
Uma vez terminado o tratamento, basta, depois da eventual separação do catalisador, destilar o produto para se obter um 1,1-dicloro-1-fluoroetano com um grau de pureza excelente. Esta destilação que se destina a separar o 1,1-dicloro--1-fluoroetano dos compostos mais leves ou mais pesados presentes inicialmente e/ou formados durante o tratamento, realiza--se de preferência à pressão atmosférica, mas pode igualmente realizar-se a uma pressão superior ou inferior à atmosférica.
Quando se efectuou o tratamento de acordo com a presente invenção na presença de um catalisador, este pode ser, antes da destilação, separado por lavagem alcalina ou básica ou comple-xado por meio de uma base de Lewis tal como, por exemplo, um fosfato de trialquilo ou de triarilo, um álcool, água. -5-
Os exemplos seguintes ilustram a invenção sem a limitarem. EXEMPLO 1
Em um balão de vidro enegrecido, colocam-se 95 gramas de uma mistura que compreende 0,81 mole de 1,1-dicloro-1-fluoro-etano e 3,1 . 10 mole de 1,1-dicloro-etileno. Depois de se arrefecer esta mistura até 0°C e sob agitação, adicionam-se muito rapidamente 1,2 gramas de cloro e 0,25 grama de pentacloreto de antimónio. Dez minutos depois desta adição, retira-se uma amostra à qual se adiciona um pequeno volume de arsenito de sódio para bloquear qualquer evolução da reacção até à dosagem efectuada por croma-tografia em fase gasosa.
Obtêm-se os seguintes resultados: COMPOSIÇÃO inicial {% em peso) depois do tratamento 1,1-Dicloro-1-fluoroetano 99,68 94,53 1,1-Dicloro-etileno 0,32 < 0,01 1-Cloro-1,1-difluoroetano 2,14 1,1,1-Tricloro-etano 2,41 Tricloro-etileno 0,14 1,1,1,2-Tetracloro-etano 0,77 -6 /
Além do desaparecimento do 1,1-dicloro-etileno, verifica-se uma dismutação parcial do 1,1-dicloro-1-fluoroetano com obtenção de 1-cloro-1,1-difluoroetano e de 1,1,1-tricloro-etano, assim como uma ligeira cloração deste último composto com obtenção de tetracloro-etano.
Pode então separar-se facilmente o 1,1-dicloro-l-fluoro-etano dos outros constituintes por destilação fraccionada da mistura. EXEMPLO 2
Operando na mesma aparelhagem que se descreveu no Exemplo 1 e à mesma temperatura (0°C), fazem-se reagir 82 gramas de uma mistura que compreende 0,7 mole de 1,1-dicloro-fluoroetano e 2,1 . 10 mole de 1,1-dicloro-etileno, 1 grama de cloro e 0,5 grama de FeCl^·
As análises cromatográficas efectuadas em função do tempo (t), após bloqueio da reacção, deram os resultados seguintes: COMPOSIÇÃO (% em peso) depois de um valo de tempo de t (minutos) inter- t=0 t=30 t=60 O 00 II -P 1,1-Dicloro-1-fluoroetano 99,75 99,66 99,64 99,64 1,1-Dicloro-etileno 0,25 0,12 0,05 0,01 1-Cloro-1,1-difluoroetano vesti- vesti- vesti- vesti- gios gios gios gios Tricloro-etileno 0 0,02 0,05 1,1,2,2-Tetracloro-etano' 0,22 0,29 0,30 EXEMPLO 3
Opera-se na mesma aparelhagem que se descreveu no Exemplo 1 mas trabalha-se a cerca de 29°C utilizando as seguintes quantidades: 98,07 gramas de uma mistura que compreende 97,9 gramas de 1,1-dicloro-1-fluoroetano e 0,17 grama de 1,1-dicloro--etileno, 0,8 grama de cloro e 0,42 grama de FeCl^. A análise cromatográfica efectuada depois do bloqueio da reacção deu os seguintes resultados: COMPOSIÇÃO (1 inicial (t=0) em peso) depois do tratamento (t=30) 1,1-Dicloro-1-fluoroetano 99,83 99,70 1,1-Dicloro-etileno 0,17 nula (muito inferior a 0,01) 1-Cloro-1,1-difluoroetano vestígios vestígios Tricloro-etileno 0,05 1,1,1,2-Tetracloro-etano 0,25 EXEMPLO 4
Em um reactor de vidro, colocam-se sob agitação a 15—16°C, 500 gramas de 1,1-dicloro-1-fluoroetano que contém 46,5 miligramas de dicloro-acetileno; depois, adicionam-se 800 miligramas de SbCl,- e 0,3 grama de cloro. A análise da mistura ao fim de 15 minutos mostra que o dicloro-acetileno desapareceu completamente e se transformou principalmente em 1,2-diclo-ro-etileno. EXEMPLO 5
Em um reactor de vidro enegrecido, mantido sob agitação e a 15-16°C, colocam-se 2167 gramas de 1,1-dicloro-1-fluo-roetano industrial e depois adicionam-se 600 miligramas de FeCl^· Por meio de um tubo mergulhador, introduz-se em seguida cloro com um débito tal que o teor de cloro dissolvido seja mantido igual a cerca de 5 gramas/litro. 0 seguinte quadro indica a composição inicial e a determinada após 6 horas de reacção. COMPOSIÇÃO inicial ao {% em peso) fim de 6 horas 1,1-Dicloro-1-fluoroetano 89,80 86,15 1-Cloro-1,1-difluoroetano 1,38 1,46 1,1-Dicloro-etileno 6,00 £ 0,01 1,1,1-Tricloro-etano 2,32 2,40 Tricloro-etileno 0,50 0,78 1,1,1,2-Tetracloro-etano - 8,00 Pentacloro-etano - 1,20 Dicloro-acetileno 20 ppm £ 1 ppm  Mistura reaccional obtida ao fim de 6 horas de reacção adicionaram-se 2,5 gramas de fosfato de tributilo e depois destila-se. Após eliminação das fracções da cabeça e da cauda, recuperam-se 1600 gramas de 1,1-dicloro-1-fluoroetano de título maior do que 99,5%. -9- EXEMPLO 6
Em um recipiente iluminado com uma lâmpada de luz do dia, colocam-se 100 gramas de 1,1-dicloro-1-fluoroetano bruto que contém 0,13% em peso de 1,1-dicloro-etileno. Depois de se ter regulado e mantido a temperatura igual a 20 - 22°C, introduz-se uma corrente de cloro de forma a tornar o teor de cloro dissolvido igual a cerca de 7 gramas/litro. A análise cromatográfica da mistura reaccional mostra que o teor de 1,1-dicloro-etileno (inicialmente, igual a 0,13%) passa para 0,06% ao fim de 60 minutos e para 0,02% ao fim de 120 minutos. A título de comparação, se se operar da mesma maneira mas na ausência de cloro, o teor de 1,1-dicloro-etileno mantém--se inalterado, mesmo depois de k horas de irradiação. EXEMPLO 7
Em um reactor colocam-se 100 gramas de 1,1-dicloro-1--fluoroetano contendo 0,22% em peso de 1,1-dicloro-etileno; em seguida, adicionam-se 210 miligramas de FeCl^. Leva-se a mistura reaccional a -3°C e satura-se com HC1 gasoso.
Ao fim de 2 horas, a análise cromatográfica de uma amostra indica uma concentração de 0,13% de 1,1-dicloro-etileno e o aparecimento de um pico de 1,1,1-tricloro-etano.
Prossegue-se o ensaio durante 10 horas e constata-se que a concentração de 1,1-dicloro-etileno é então igual a 0,05%. EXEMPLO 8
Em um reactor colocam-se 100 gramas de 1,1-dicloro-1- -10- -fluoroetano que contém 0,14$ em peso de 1,1-dicloro-etano.
Arrefece-se até -10°C, depois adicionam-se 400 miligramas de
SbClc e satura-se com HC1 gasoso. 5
Ao fim de uma hora, numa amostra retirada, verifica-se que a concentração de 1,1-dicloro-etileno é inferior a 0,02 por cento. No cromatograma aparece 1,1,1-tricloro-etano e 1-cloro--1,1-difluoroetano. EXEMPLO 9
Uma corrente com o caudal de 100 litros/hora da descar-ga reaccional de uma instalação de fabricação de 1,1-dicloro-1--fluoroetano e de 1-cloro-1,1-difluoroetano é comprimida à pressão de 10 bars efectivos e à temperatura de 9°C durante cerca de 3 horas, enquanto se injecta uma quantidade de cloro muito fraca (cerca de 200 gramas/hora) para manter o catalisador de SbCl,- sob a sua forma activa.
As composições inicial e final são indicadas no quadro seguinte: COMPOSIÇÃO: Inicial Final Produtos orgânicos saturados (*) 97% 97,3% 1,1-Dicloro-etileno 2500 ppm <£70 ppm Dicloro-acetileno 10-20 ppm ^ 1 ppm SbCl5 7200 ppm 7200 ppm HC1 + HF 2% 1,9% (*) principalmente 1,1-dicloro-1-fluoroetano, 1-cloro- -1,1-difluoroetano e 1,1 1-tricloro-etano. -11-
Neste exemplo, o forte teor de hidrácidos (HC1 + HF), a pressão e a baixa temperatura permitiram a retrogradação dos produtos insaturados com obtenção de produtos saturados, na presença do catalisador SbCl,- cuja actividade foi mantida pela injecção de cloro. EXEMPLO 10
J
Utiliza-se um reactor de vidro enegrecido com a capacidade de 315 cm3, munido de dispositivo de agitação e equipado para poder funcionar em contínuo. É mergulhado num fluído mantido a temperatura constante e compreende a possibilidade de descarna, uma tomada para medição da temperatura, meios para alimentação de líquidos e gases por imersor, um refrigerante ascendente mantido a -15°C e, situada no centro do reactor e parcialmente mascarada de maneira a controlar o fluxo luminoso, uma lâmpada de alta pressão do tipo " anúncio luminoso ” de 75 Watts.
J
Procede-se a ensaios de funcionamento contínuo de purificação de 1,1-dicloro-fluoroetano que contém produtos olefí-nicos. No líquido colocado no fundo do reactor constituído por 1,1-dicloro-1-fluoroetano a purificar, introduz-se cloro até se atingir a concentração pretendida (duas vezes a quantidade necessária para clorar as olefinas presentes), depois acende-se a lâmpada e injecta-se continuamente por meio de uma bomba dosea-dora 0 1,1-dicloro-1-fluoroetano impuro e cloro. A instalação é posta em regime durante cerca de 3 a 3,5 horas; depois procede-se durante 2 horas a balanços que compreendem a medição dos caudais, do cloro dissolvido no fluente e a análise dos produtos orgâni- -12- cos por cromatografia em fase líquida.
Efectuaram-se três ensaios nas condições operatórias e com os resultados resumidos no seguinte quadro.
Ensaio A Ensaio B Ensaio C Iluminação: - Watt/litro 1 2 2 2 - cm /litro 11 22 22 Temperatura (°C) 15 16 16 Caudal de 141 b impu- ro (ml/h) 318 207 318 Tempo de permanên- cia (min) 59 91 59 Cloro dissolvido no efluente (mole/li-tro) 0,052 0,055 0,0335 Dicloro-etileno ( % em peso) - entrada 0,58 0,58 0,56 - saída 0,19 0,014 < 0,005 Dicloro-acetileno (% em peso) - entrada 0,11 - saída ' ' < 0,005

Claims (4)

  1. REIVINDICAÇÕES 1. - Processo de purificação, de 1,1-dicloro-l-fluoretano bruto contendo 1,1-dicloroetileno.e/ou dicloroacetileno, carac-terizado pelo facto de compreender submet.er-se o 1,1-dicloro-l--fluoretano bruto a reacção com cloro e/ou-um hidrãcido (HC1 e/ /ou HF), realizada em presença de um ácido de Lewis ou, mas somente no caso da reacção com cloro,, por catálise fotoquímica e depois a destilação do produto assim tratado.
  2. 2. - Processo de acordo com a reacção 1, caracterizado pelo facto de a relação molar (cloro e/ou hidroácido)/CH2=CCl2 estar compreendida entre 1,2 e 10, de preferência, entre 3 e 7. Processo de acordo com uma qualquer das reivindica- t 3.- çoes 1 ou 2, caracterizado pelo facto de o tratamento se efec-tuar a uma temperatura compreendida entre -20 e.+70°C, de preferência, entre -5 e +30°C.
  3. 4. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo facto de se trabalhar em presença de um ácido de Lewis, sendo este catalisador empregado numa proporção compreendida entre. 0,001 e 1 % em peso em relação ao produto bruto a tratar. I
  4. 5. - Processo de acordo com uma qualquer das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo facto de o tratamento se efectuar em contínuo.. Lisboa, 11 de Setembro de 1990 O Agente Oficial da Propriedade Industria*
PT95283A 1989-09-12 1990-09-11 Processo de purificacao de 1,1-dicloro-1-fluoretano PT95283A (pt)

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