RO110592B1 - Compozitie erbicida, cu antidot si metoda de combatere selectiva a buruienilor - Google Patents

Compozitie erbicida, cu antidot si metoda de combatere selectiva a buruienilor Download PDF

Info

Publication number
RO110592B1
RO110592B1 RO94-01941A RO9401941A RO110592B1 RO 110592 B1 RO110592 B1 RO 110592B1 RO 9401941 A RO9401941 A RO 9401941A RO 110592 B1 RO110592 B1 RO 110592B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
carbon atoms
formula
atoms
carbon
hydrogen
Prior art date
Application number
RO94-01941A
Other languages
English (en)
Inventor
Glock Jutta
Manfred Hudetz
Elmar Kerber
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of RO110592B1 publication Critical patent/RO110592B1/ro

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Invenția se referă la o compoziție erbicidă selectivă, precum și la o metodă pentru combaterea ierburilor și buruienilor din plante de cultură, în special din culturile de cereale, compoziție ce include un erbicid și un antidot care protejează plantele de cultură nu și buruienile, de acțiunea fitotoxică a erbicidului, precum și despre folosirea compoziției respective în combaterea buruienilor din culturile de plante.
Se știe că, la aplicarea erbicidelor, plantele cultivate pot de asemenea suferi o degradare gravă, datorită unor factori ce includ concentrația erbicidului și modul de aplicare, planta de cultură însăși, natura solului, condițiile climatice precum și expunerea la lumină, temperatura și precipitațiile.
Pentru a contracara aceste probleme, se pot folosi diferiți compuși ca protectori care sunt capabili să antagonizeze acțiunea dăunătoare a erbicidului asupra plantei de cultură, lăsând neafectată acțiunea erbicidului asupra buruienilor. Se constată de asemenea că protectorii produși au adesea o acțiune foarte specifică, nu numai referitor la plantele cultivate și la erbicid, iar în unele cazuri, condiționează modul de aplicare, așa încât, un anumit protector va fi potrivit adesea numai pentru o plantă de cultură specifică, pentru anumite clase de erbicide sau chiar pentru un erbicid specific.
Se cunosc compoziții erbicide cu antidot constituit dintr-un derivat de arilsulfoniluree în calitate de anidot cu formula:
*2 ?4
Rn- Ar - SO- -N-C-N-C- XR
II II 1
O O în care: Rv-.R^ Rn și X au diferite semnificații, și o substanță erbicidă aleasă dintre Ν,Ν-dipropiltiolcarbamat de Spropil, butiletiltiolcarbamat de S-propil, NciclohexikN-etiltiolcarbamat de S-etil, diizobutiltiolcarbamat de S-etil, raportul în greutate între antidot și erbicid fiind 1:1 la 5:1, compoziția putând fi condiționată
în care: R4...R7 au diferite semnificații și un derivat nitrilic ca antidot cu formula:
I1
R -----C ----CN în care: RV..R3 au diferite semnificații, raportul erbicid/antidot fiind 40/1 ...1/1, compoziția putând fi condiționată în mod cunoscut (RO 98780).
In brevetul european A 0094349, se descriu derivați de chinolină, care protejează plantele de cultură față de acțiunea fitotoxică a erbicidelor, incluzând erbicide, cum ar fi: fenoxipropionat, uree, carbamati sau difenileteri. Brevetul EP-A-0558448 descrie derivați ai acidului 1-fenilazol-3carboxilic pentru protecția plantelor de cultură față de acțiunea fitotoxică a sulfonilureelor.
Se cunosc compoziții erbicide cu antidot, constituite dintr-o cantitate activă ca erbicid dintr-un derivat de sulfoniluree cu formula:
o __zx
Q -SO2 - NH -C - NH --E
OOf3 ,E este un atom de azot sau o grupă metin și X, Y, R^^Rg au diferite semnificații și o cantitate activă ca antidod dintr-un derivat de acid 1,5-difenilpirazol-3-carbonic cu formula:
RO 110592 Bl
atomi de carbon, alchenil cu 3...6 atomi de carbon, cicloalchilalchil sau un metal alcalin sau cation de amoniu și Ra, Rg și R10 sunt hidrogen sau halogen (EP-A0558448]
S-a descoperit că protectorii foarte speciali, selectați din clasa derivaților de chinolină și a derivațiior de acid 1-fenilazol-3-carboxilic sunt potriviți pentru protecția plantelor de cultură față de acțiunea fitotoxică a erbicidelor din clasa N-fenilsulfonil-N-triazinilureelor.
Invenția extinde gama compozițiilor erbicide cu antidot și cuprinde o componentă erbicidă I, constituită din Nfenilsulfonil-N-triaziniluree cu formula (I]:
o în care: R2 este hidrogen, fluor, clor, brom, iod, (X]nR3, N02, NR4R5, -C=CR6, —o-|—c = Cr sau cian, n este O sau 1;
R7
R3 este un radical alchil cu 1 ...4 atomi de carbon sau radical alchil cu 1...4 atomi de carbon substituit cu 1 ...3 atomi de halogen, radical alcoxi cu 1...3 atomi de carbon sau alchiltio cu 1 ...3 atomi de carbon, alchenil cu 2...4 atomi de carbon sau alchenil cu 2...4 atomi de carbon substituit cu 1...4 atomi de halogen, R4 este hidrogen, CH30, CH3CH2O, alchil cu
1.. .3 atomi de carbon; R5 este hidrogen sau alchil cu 1...3 atomi de carbon; R6 este hidrogen, metil sau etil; R7 este hidrogen sau metil; R8 este alchil cu
1.. .4 atomi de carbon, alcoxi cu 2...4 atomi de carbon, haloalcoxi cu 1...4 atomi de carbon, haloalchil cu 1...4 atomi de carbon, haloalchiltio cu 1...4 atomi de carbon, alchiltio cu 1 ...4 atomi de carbon, halogen, alcoxialchil cu 2...5 atomi de carbon, alcoxialcoxi, amino, alchilamino cu 1 ...3 atomi de carbon sau dialchilamino cu 1...3 atomi de carbon; Rg este alchil cu 1 ...4 atomi de carbon, alcoxi cu 1...4 atomi de carbon, haloalcoxi cu 1...4 atomi de carbon, haloalchiltio cu 1...4 atomi de carbon, alchiltio cu 1...4 atomi de carbon, alcoxialchil cu 2...5 atomi de carbon, alcoxialcoxi cu 2...5 atomi de carbon, alchiltioalchil cu 2...5 atomi de carbon sau ciclopropil; cu menținea că R8 și Rg nu sunt OCHFa și SCHFa; și
b) și o componentă antidot II aleasă dintre un derivat de chinolină cu formula (Ha): /χ2 ( a )
O-CH -C -O - R,„
10
II o în care: R10 este hidrogen, alchil cu 1 ...8 atomi de carbon, sau alchil cu 1...8 atomi de carbon substituit cu alcoxi cu 1 ...6 atomi de carbon sau alcheniloxi cu
3...6 atomi de carbon; și Xa este hidrogen sau clor; sau un derivat al acidului 1-fenilazol-3-carboxilic cu formula
în care: E este azot sau metin; R„ este -CCI3, fenil sau fenil substituit cu halogen; R12 și R13 sunt fiecare independent de celălalt, hidrogen sau halogen; și R14 este alchil cu 1...4 atomi de carbon; cu mențiunea că R2 nu este hidrogen dacă protectorul este un compus cu formula (Ilb), raportul între componente fiind 1: 8 până la 10:1 de preferință 1:1.
In compoziția erbicidă cu antidot, compusul cu formula (Ilb) este cel cu formula (Ile):
RO 110592 Bl
Un alt obiect al invenției în constituie o metodă de combatere selectivă a ierburilor și buruienilor, care cuprinde tratarea plantelor, semințelor sau suprafețele ce urmează a fi cultivate concomitent sau separat cu O,OO1 până la 2 kg/ha dintr-un erbicid cu formula (I) și o cantitate de 0,01 până la 0,5 kg/ha dintr-un compus cu formula (Ha) sau (llb).
Invenția prezintă avantaje prin aceea că elaborează compoziții erbicide active cu acțiune fitotoxică redusă.
Pentru o mai bună lămurire a invenției, arătăm următoarele:
radicalii alchil ce apar în definirea substituenților pot fi catene liniare sau ramificate, cei mai tipici fiind următorii: metil, etil, n-propiizopropil, n-butil, secbutil, izobutil sau terțbutil. Radicalii alchil conțin de preferință unu până la trei atomi de carbon.
Prin halogen, în definițiile date, se înțeleg fluorul, clorul, bromul sau iodul. Sunt preferați fluorul, clorul și bromul.
Prin alchenil, se înțelege un radical alchenil liniar sau ramificat în mod tipic, vinii, alil, metilalil, 1-metilvinil sau but-2en-1-il. Sunt preferați radicalii alchenil cu o catenă din 2 sau 3 atomi.
Radicalii haloalchil sunt de obicei fluormetil, difluormetil, trifluormetil, clormetil, diclormetil, 2,2,2-trifluoretil, 2fluoroetil, 2-cloroetil și 2,2,2-tricloretil; sunt preferați radicalii triclorometil, difluoroclormetil, trifluorometil diclorofluorometil.
Radicalul aloxi este de obicei metoxi, etoxi, propoxi, izopropoxi, n-butoxi, seobutoxi și terț-butoxi; se preferă metoxi și etoxi.
Radicalul haloalcoxi este de obicei difluorometoxi, trifluorometoxi, -2,2,2trifluoroetoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, 2fluoroetoxi, 2-cloroetoxi și 2,2-difluoroetoxi. Se preferă difluorometoxi, 2-cloroetoxi și trifluorometoxi.
Radicalul alchiltio este de obicei metiltio, etiltio, propiltio, izopropiltio, nbutiltio, izobutiltio, seo-butiltio sau terțbutiltio, de preferat metiltio și etiltio.
Exemplele tipice de alcoxialcoxi sunt: metoximetoxi, metoxietoxi, metoxipropoxi, etoximetoxi, etoxietoxi și propo6 ximetoxi.
Radicalul alchilamino este de obicei metilamino, etilamino, n-propilamino sau izopropilamino.
Radicalul dialchilamino este de obicei dimetilamino, metiletilamino, dietilamino sau n-propiletilamino.
Invenția include de asemenea sărurile pe care compusul cu formula (I) le poate forma cu aminele, baze ale metalelor alcaline și alcalino-pământoase sau baze cuaternare de amoniu.
Hidroxizii metalelor alcaline și alcalino-pământoase preferate în formarea sărurilor sunt hidroxizii de litiu, sodiu, potasiu, magneziu sau calciu, cei de sodiu și potasiu în mod deosebit.
Exemplele reprezentative de amine, potrivite pentru formarea cationilor de amoniu sunt amoniacul, precum și alchilaminele primare, secundare și terțiare cu 1...18 atomi de carbon, hidroxialchilaminele cu 1...4 atomi de carbon și alcoxialchilaminele cu 2...4 atomi de carbon. Exemplele tipice sunt metilamina, etilamina, n-propilamina, izopropilamina, cele 4 butilamine izomere, n-amilamina, izoamilamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina, octadecilamina, metiletilamina, metilizopropilamina, metilhexilamina, metilnonilamina, metiloctadecilamina, etilbutilamina, etilheptilamina, etiloctilamina, hexil heptilamina, hexil octilamina, dietilamina, d/-n-propilamina, dizopropilamina, c/An-butilamina, d/-n-amilamina, diizoamilamina, dihexilamina, diheptilamina, dioctilamina, etanolamina, npropanaolamina, izopropanolamina, N,Ndietanolamina, N-etilpropanolamina, Nbutiletanolamina, alilamina, n-but-2-enilamina, n-pent-2-enilamina, 2,3-dimetilbut2-enilamina, dibut-2-enilamina, n-hex-2enilamina, propilendiamina, trimetilamina, trietilamina, tr/-n-propilamina, triizopripilamina, trAn-butilamina, triizobutilamina, tn-seo-butilamina, tr/-n-amilamina, metoxietilamina și etoxietilamina; aminele heterociclice, precum pirimidina, chinolina, izochinolina, morfolina, chinuclidina, piperidina, pirolidina, indolina și azepina; arilaminele primare ca anilinele, metoxi
RO 110592 Bl
anilinele, fenilendiaminele, benzidinele, naftalinele și O-, m- și p-cloroanilinele; dar de preferință trietilamină, izopropilamină și diizopropilamina.
Compuși cu formula (I) preferați 5 sau sărurile lor, folosiți în compozițiile din această invenție, sunt cei în care Re este metil și Rg este metoxi-.
De asemenea, sunt preferate acele compoziții care conțin un antidot cu 10 formula [Ila], Dintre acești antidoți, în mod special sunt preferați cei în care X2 este clor, iar R10 este de preferință gruparea -CHiCHgJ-CgH^-n sau CH(CH3)CH2-O-CH2-CH=CH2. 15
Compozițiile cele mai mult preferate din această invenție conțin un compus cu formula (lle):
ca antidot.
Compușii preferați cu formula (I) sunt tabelați în continuare în tabelul 1, ca compuși de formula (Ib).
Tabelul 7
Nr. Comp. r2 Ra Rg
1.01 H ch3 och3
1.02 5-CI ch3 qch3
1.03 5-0CH3 ch3 qch3
1.04 5-0C2H5 ch3 och3
1.05 5-F ch3 och3
1.06 4-F ch3 och3
1.07 4-CI ch3 och3
1.08 5-0CH3 och3 och3
1.09 5-0CHF2 ch3 och3
Compușii preferați cu formula (Ila) sunt tabelați în continuare în tabelul 2.
Tabelul 2
Nr. Comp. X2 R-IO
2.01 Cl -CHiCHgl-CgH^-n
2.02 Cl -CH(CH3)-CH20CH2CH=CH2
2.03 Cl H
2.04 Cl C4Hg'n
RO 110592 Bl
Compușii cu formula (II) preferați sunt listați în continuare în tabelul 3.
(II b)
Tabelul 3
Nr. Comp. R-I4 Rl1 R12 R-13 E
3.01 ch3 fenil 2-CI H CH
3.02 ch3 fenil 2-CI 4-CI CH
3.03 ch3 fenil 2-F H CH
3.04 ch3 2-clorfenil 2-F H CH
3.05 c2h5 CCI3 2-CI 4-CI N
3.06 ch3 fenil 2-CI 4-CF3 N
3.07 ch3 fenil 2-CI 4-CF3 N
Noile combinații erbicide-antidot preferate sunt listate în continuare în tabelul 4.
Tabelul 4
1.01+2.01 1.01+2.02 1.01+2.03 1.01+2.04
1.02+2.03 1.03+2.03 1.04+2.03
1.05+2.01 1.05+2.02 1.05+2.03 1.05+2.04
1.06+2.01 1.06+2.02 1.06+2.03 1.06+2.04
1.07+2.01 1.07+2.03 1.07+2.03 1.07+2.04
1.01+3.01 1.01+3.02 1.01+3.03 1.01+3.04
1.01+3.05 1.01+3.06 1.01+3.07
1.02+3.03 1.02+3.02 1.02+3.03 1.02+3.04
1.02+3.05 1.02+3.06 1.02+3.07
1.03+3.02 1.03+3.03 1.03+3.04 1.03+3.06
1.04+3.01 1.04+3.02 1.04+3.03 1.04+3.04
1.04+3.05 1.04+3.06 1.04+3.07
1.05+3.01 1.05+3.02 1.05+3.03 1.05+3.04
1.05+3.05 1.05+3.06 1.05+3.07
1.06+3.01 1.06+3.02 1.06+3.03 1.06+3.04
1.06+3.05 1.06+3.06 1.06+3.07
RO 110592 Bl
12
Tabelul 4 (continuare]
1.07+3.01 1.07+3.02 1.07+3.03 1.07+3.04
1.07+3.05 1.07+3.06 1.07+3.07
1.02+2.01 1.02+2.02 1.02+2.04 1.03+2.01
1.03+2.02 1.03+2.04 1.04+2.01 1.04+2.02
1.04+2.04 1.03+3.01 1.03+3.05 1.03+3.07
Compușii cu formulele (I), (lla) și 10 (llb) sunt cunoscuți sau pot fi preparați prin metode analoage cu cele cunoscute. Compușii cu formula (I) sunt descriși în brevetul US-A-5209771.
Derivații de chinolină care intră în 15 limitele formulei (lla) și prepararea lor este cunoscută sau se prepară prin metode similare cu cele cunoscute, printre care cele descrise în EP-A0094349, compușii cu formula (llb) sunt 20 descriși în EP-A-0174562 și EP-A0268554.
Invenția relatează de asemenea despre o metodă de combatere selectivă a buruienilor în culturile de plante cui- 25 tivate, care include tratarea plantelor de cultură menționate, a semințelor sau răsadurilor sau a suprafeței semănate cu aceasta, în același timp, s-au separat, cu o cantitate eficientă ca erbicid de 30 pirimidină cu formula (I) și, pentru a se opune erbicidului, o cantitate eficientă ca antidot dintr-un protector cu formula (lla) sau (llb).
Plantele de cultură potrivite pentru 35 a fi protejate de protectorul cu formula (lla) sau (llb) împotriva acțiunii dăunătoare a erbicidelor menționate sunt de preferință cele importante în alimentație și în sectorul textil, tipice fiind trestia de zahăr 40 și în particular, mei, porumb, orez și cereale [grâu, secară, orz, ovăz). In mod deosebit, este de preferat să se folosească noua compoziție în culturile de cereale. 45
Buruienile de combătut pot fi mono sau dicotiledonate. Plantele cultivate sau părți din acestea sunt în mod tipic acelea la care s-a făcut referire mai sus. 50
Suprafețele cultivate sunt suprafețele aflate deja în cultivare cu plante de cultură sau semințe ale acestora, pre cum și suprafețele ce se intenționează să se cultive cu plantele de cultură menționate.
In funcție de utilizarea finală, un antidot cu formula (llb) poate fi folosit pentru tratarea semințelor plantelor de cultură (acoperirea semințelor pentru răsaduri) sau poate fi încorporat în sol, înainte sau după însămânțare. El poate fi de asemenea aplicat singur sau împreună cu erbicidul, înainte sau după răsărire, Tratarea plantei sau semințelor cu antidot poate de aceea, în principal, să fie realizată indiferent de timpul de aplicare al fitotoxicului chimic. Tratamentul plantei poate de asemenea să se realizeze prin aplicarea simultană a fitotoxicului chimic și a protectorului. Tratamentul înainte de răsărire include tratarea suprafeței de semănat înainte de însămânțare ca și tratarea suprafeței de semănat după însămânțare, dar înainte de răsărirea plantelor.
Concentrația antidotului va fi aplicată în raport cu erbicidul și va depinde substanțial de modul de aplicare.
Acolo unde tratarea terenului este făcută, fie prin folosirea unui amestec de erbicid cu antidot, fie prin aplicarea separată a antidotului și a erbicidului, doza de antidot și erbicid va fi de obicei de la 1:1OO la 10:1, de preferat de la 1:20 la 1:1 și în special 1:1. Pe de altă parte, pentru acoperirea semințelor, se cer concentrații mai scăzute de antidot comparativ cu concentrația de erbicid la hectar de suprafață cultivată.
In tratarea terenului, se va aplica de obicei 0,001 până la 5,0 kg/ha preferabil 0,01 până la 0,5 kg/ha de antidot.
Concentrația de erbicid este de obicei de la 0,001 până la 2 kg/ha, dar se preferă 0,05 până la 1 kg/ha.
RO 11592 Bl
Pentru acoperirea semințelor, de obicei se aplică 0,001 până la 10 g de antidot/kg de semințe, de preferat 0,05 până la 2 g/kg de semințe. Dacă antidotul se folosește în formă lichidă, este mai simplu de făcut udarea semințelor înaintea însămânțării; este de preferat să se folosească soluții de antidot care conțin ingredient activ în concentrație de 1 până la 10000 ppm, preferabil de 100 până la 1000 ppm.
Pentru aplicare, este preferabil să se pregătească compușii cu formula [II] sau combinațiile din compușii cu formula (lla) și (llb) și erbicidele de formula (I) care trebuie antagonizate, împreună cu substanțele ajutătoare care se folosesc curent în rețelele tehnologice de condiționare, sub formă de paste de acoperire, soluții diluabile sau direct pulverizabile, emulsii diluate, pulberi umectabile, pulberi solubile, prafuri, granule sau încapsulări în substanțe polimere, de exemplu, ca și în cazul tipurilor de compoziții, metodele de aplicare, precum pulverizarea, atomizarea, prăfuirea, împrăștierea sunt alese în conformitate cu obiectivele urmărite și cu circumstanțele dominante.
Rețelele, adică compozițiile, preparările sau amestecurile conținând compusul cu formula (lla) sau (llb) sau combinația cu formula (lla) sau (llb) cu erbicidul cu formula (I) de antagonizat, și unde se potrivește, un adjuvant solid sau lichid, se prepară în modul cunoscut, adică prin amestecarea omogenă și/sau măcinarea ingredienților activi cu materiale de umplutură, tipic cu solvenți, purtători solizi și în câteva cazuri, substanțe tensioactive. Solvenții potriviți pot fi: hidrocarburi aromatice, preferabil fracțiunile conținând 8...12 atomi de carbon, de exemplu amestecuri de xileni sau naftaline substituite; dibutil ftalați sau dioctilftalat; hidrocarburi alifatice ca ciclohexan sau parafine; alcooli, glicol, esterii și esterii lor, de exemplu etanol, dietilenglicol, 2-metoxietanol sau 2etoxietanol; cetone ca ciclohexonona; solvenți puternic polari ca N-metil-2pirolidona, dimetilsulfoxid sau dimetilformamida; tot așa de bine, se pot folosi uleiuri vegetale sau uleiuri vegetale epoxidate, precum uleiul epoxidat de nucă de cocos sau ulei de soia sau apă.
Purtătorii solizi tipici, utilizați pentru prafuri și pudre dispersabile, sunt uzual materiale de umplutură minerală, precum calcita, talc, caolin, montmorilonit sau atapulgit. Pentru a îmbunătăți proprietățile fizice, este posibil de asemenea să se adauge acid silicic fin dispersat sau polimeri adsorbanți fin dispersați.
Purtătorii adsorbanți granulați potriviți sunt tipurile poroase, incluzând cărămida spartă, sepidit sau bentonită; purtătorii neabsorbanți potriviți sunt materiale, precum calcita sau nisip.
Ca adaos, pot fi folosite nenumărate materiale pregranulate, de origine anorganică sau organică, în special dolomita sau reziduuri de plante pulverizate.
In funcție de protectorul cu formula (lla) sau (llb) și de obicei și în funcție de erbicid, compușii tensioactivi potriviți sunt tenside neionice, cationice, având proprietăți bune de emulsionare, dispersare și udare. Substanțele tensioactive vor fi de asemenea înțelese ca incluzând amestecuri de tenside.
Substanțele tensioactive anionice potrivite pot fi săruri solubile în apă ca și compuși tensioactivi sintetici, solubili în apă.
Sărurile indicate sunt săruri de metale alcaline, alcalino-pământoase, săruri de amoniu sau amoniu substituit ale acizilor grași superiori, cu 10...20 atomi de carbon, de exemplu săruri de sodiu sau potasiu ale acidului oleic sau stearic, sau ale amestecurilor de acizi grași naturali, ce pot fi obținuți printre altele din ulei de nucă de cocos sau seu. Săpunuri potrivite sunt de asemenea sărurile acidului gras metiltaurina.
Mai mult totuși, se folosesc așa numitele tenside sintetice, în special sulfonații grași, sulfații grași, derivații de benzimidazol, sulfonați sau alchilarilsulfonații.
Alcooli grași sulfonați sau sulfatați sunt de obicei sub formă de săruri cu metale alcaline, metale alcalino-pămân
RO 11592 Bl toase, săruri de amoniu sau amoniu substituit și conțin un radical alchil cu
8...22 atomi de carbon, care include de asemenea radicalii alchil cu o parte acil, de exemplu săruri de sodiu sau calciu ale acidului lignosulfonic, dodecilsulfamatului, sau ale unui amestec de alcooli grași sulfatați, obținuți din acizi naturali. Acești compuși cuprind de asemenea sărurile aducților alcoolilor grași sulfonați sau sulfatați/etilenoxidul. Derivații sulfonați ai imidazolului conțin de preferat două grupe de acid sulfonic și un radical de acid gras conținând 8...22 atomi de carbon. Exemplele ilustrative de alchilarilsulfonați sunt sărurile de sodiu, calciu sau cu trietanolamină ale acidului dodecil· benzensulfonic, acidului dibutilnaftalinsulfonic sau ale produsului de condensare ale acidului naftalinsulfonic cu formaldehidă.
De asemenea, se recomandă fosfații corespunzători, săruri tipice ale esterului fosforic cu un aduct al pnonilfenolului cu 4 până la 14 moli de etilenoxid, sau fosfolipidele.
Tensidele neionice sunt de preferință derivați ai polietilenglicolului și alcooli alifatici sau cicloalifatici sau ai acizilor grași saturați sau nesaturați cu alchilfenoli, derivații respectivi conținând 3 până la 30 grupări de eter glicol și 8 până la 20 atomi de carbon în partea hidrocarbonată (alifatică), respectiv 6 până la 18 atomi de carbon în partea alchil din alchilfenoli.
Substanțele tensioactive neionice potrivite sunt poliaducți solubili în apă ai polietilenoxidului cu polipropilenglicol, etilendiaminopolipropilenglicol și alchilpolipropilenglicol conținând 1...10 atomi de carbon în catena de alchil, 20....250 grupuri eterice de etilen glicol și
10... 100 grupuri eterice de propîlen glicol.
Acești compuși conțin de obicei 1 ...5 unități de etilen glicol la unitatea de propîlen glicol.
Exemplele de tenside neionice sunt nonilfenol polietoxilat, ulei de ricin polietoxilat, poliaducți de polipropilen și polietilen oxid, tributilfenol polietoxilat, polietilenglicol și octilfenol polietoxilat.
Esteri ai acizilor grași cu polioxietilen sorbitan sunt de asemenea indicați ca tenside neionice, exemplul titpic fiind trioleat de polioxietilen sorbitan.
Tensidele cationice sunt de preferință sărurile cuaternare de amoniu având ca substituent la N, cel puțin un radical alchil cu 8...22 atomi de carbon, ceilalți substituenți fiind radicali mai mici ca: alchil halogenat, benzii sau hidroxialchil. Sărurile sunt de preferință halogenuri, metilsulfați sau etilsulfați, de exemplu clorura de steariltrimetilamoniu sau bromură de benzii b/s(2-cloretil) etilamoniu.
Substanțele tensioactive folosite obișnuit în rețetele de condiționare sunt cunoscute.
Compozițiile agrochimice vor conține de obicei de la 0,1 la 99 % în greutate de preferință de la 0,1 la 95 % în greutate, un antidot cu formula (Ila) sau (llb) sau amestec de antidot și erbicid, de la 1 la 99,9 %în greutate, de preferință de la 5 la 99,8 %în greutate, un adjuvant solid sau lichid și de la O la 25 %în greutate, de preferință de la 0,1 la 25% în greutate, o substanță tensioactivă.
Ținând seama că se preferă produsele comerciale concentrate, utilizatorul final va folosi dozări la concentrații normale sau diluate. Compozițiile mai pot de asemenea să conțină ingredienți, precum stabilizatori, antispumanți, regulatori de vâscozitate, lianți, precum și îngrășăminte sau alți agenți chimici pentru obținerea unor efecte speciale.
Se arată, în continuare, diferite metode și tehnici ce pot fi folosite adecvat pentru aplicarea antidoților de formula (Ila) sau (llb) sau compozițiilor care îi conțin, pentru protejarea plantelor de cultură de efectele dăunătoare ale erbicidelor cu formula (I):
I. Acoperirea semințelor se poate face altfel:
- a) Acoperirea semințelor cu o pulbere umectabilă conținând compusul de formula (Ila) sau (llb) prin agitare întrun vas, până când antidotul este uniform distribuit pe suprafața semințelor, tratare
RO 11592 Bl uscată, folosind de la 1 până la 5OO g de compus cu formula (lla) sau (II), 4 la 2 g de pulbere umectabilă, la 100 kg de semințe.
- b) Acoperirea semințelor cu un 5 concentrat emulsionabil din compusul cu formula (lla) sau (llb) prin metoda (a), tratare umedă.
- c) Acoperirea prin imersia semințelor într-un amestec conținând 10
100.. 1000 ppm din compusul cu formula (lla) sau (llb) timp de 1 până la 72h, lăsându-le umede, sau uscându-le ulterior, înmuierea semințelor.
Acoperirea semințelor sau tra- 15 tarea răsadurilor germinate sunt în mod natural metodele de aplicare preferate, dacă tratarea cu antidot este complet concentrată spre ținta recoltelor. Uzual 1 până la 1000 g, de preferință 5 până la 20 250 g de antidot este folosit la 100 kg de semințe. Oricum, în funcție de metoda folosită, care permite de asemenea folosirea altor agenți chimici sau micronutritivi, sunt posibile abateri, în plus sau 25 minus, de la concentrațiile limită indicate, acoperirea repetată.
II. Aplicarea amestecurilor de erbicid cu antidot. Se folosește o formă de condiționare lichidă a unui amestec de antidot și erbicid, raportul reciproc de
10:1 până la 1:100, concentrația erbicidului fiind de 0,01 până la 5,0 kg/ha.
Acest amestec se aplică înainte sau după semănare.
III. Aplicare în brazdă. Antidotul condiționat ca un concentrat emulsionabil, pudră umectabilă sau granule, este aplicat în brazda descrisă, în care semințele au fost semănate. După acoperirea brazdei, erbicidul este aplicat înainte de răsărire în modul obișnuit.
IV. Eliberarea controlată a antidotului. O soluție a compusului cu formula (lla) sau (llb) se aplică pe suporturi granulare minerale sau pe granule de polimeri, uree/formaldehidă; apoi se usucă. Se poate aplica suplimentar un strat acoperitor, granule acoperite, care permite eliberarea controlată a antidotului peste o perioadă specifică de timp.
Se dau, în continuare, exemple de rețete pentru amestecurile de erbicide cu formula (I) și antidoții cu formula (lla) sau (llb), peste tot, procentele sunt în greutate.
F 1. Soluții
- amestec erbicid + antidot -1-metoxi-3-(3-metoxipropoxi)-propan -polietilenglicol
-N-metil-2-pirolidona
-amestec de hidrocarburi aromatice cu 9...12 atomi de carbon
a) b) c) d)
5% 10% 50% 90%
- 20% 20% -
20% 10% - -
- - 30% 10%
75% 60%
Soluțiile sunt potrivite pentru folosirea ca micropicături.
F 2. Pudre umectabile a) b) c) d)
- amestec erbicid + antidot 5% 25% 50% 80%
-lignosulfonat de sodiu 4% - 3% -
-laurilsulfonat de sodiu 2% 3% - 4%
-diizobutilnaftalin sulfonat
de sodiu - 6 % 5% 6%
-octilfenol polietoxilat
(7...8 moli etilen oxid) - 1 % 2 % -
-silice înalt dispersată 1 % 3 % 5 % 10%
- caolin 88 % 62% 35% -
RO 11592 Bl
Amestecul erbicid cu antidot este complet amestecat cu adjuvanți, iar amestecul rezultat este măcinat într-o moară potrivită, pentru a obține pulberi umectabile care pot fi diluate cu apă, pentru a da suspensii de concentrații dorite.
F 3. Granule acoperite a) b) c]
- amestec erbicid + antidot 0,1% 5% 15%
- silice înalt dispersată 0,9% 2% 2%
- purtător anorganic 99% 93% 83%
Purtătorul aorganic (φ 0,1 ...1 mm], exemplu CaC03 sau SiO2.
Amestecul de erbicid ca antidot se dizolvă în clorură de metilen, soluția se pulverizează pe purtătorul solid, iar solventul se îndepărtează sub vid.
F 4. Granule acoperite a) b) c)
- amestec erbicid cu antidot 0,1% 5% 15%
- polietilen glicol 200 1% 2% 3%
- silice înalt dispersată 0,9% 1% 2%
- purtători anorganici
(φ 0,1 ...1 mm), exemplu CaC03
sau SiO2) 98% 92% 80%
Amestecul final de componente de bază este aplicat uniform într-un malaxor pe caolin umezit cu etilenglicol. Se obțin, în acest mod, granule acoperite, neprăfuite.
F 5. Granule extruse a) b) c) d)
- amestec erbicid cu antidot 1% 3% 5% 15%
- lignosulfonat de sodiu 1,5 % 2% 3% 4%
- carboximetilceluloza 1,4% 2% 2% 2%
- caolin 97% 93% 90% 79%
Amestecul de erbicid cu antidot este amestecat cu adjuvanți, iar amestecul rezultat se umezește cu apă. Acest amestec este extras, apoi uscat într-un curent de apă.
F 6. Pulberi a) b) c)
- amestec erbicid cu antidot 0,1% 1% 5%
- talc 39,9% 49% 35%
- caolin 60% 50% 60%
Prafurile bune de aplicare se obțin prin amestecarea ingredientului activ cu
purtătorii, într-o moară potrivită.
F 7. Suspensii concentrate a) b) c) d)
- amestec erbicid cu antidot 3% 10% 25% 50%
- etilenglicol 5% 5% 5% 5%
- nonilfenol polietoxilat - 1% 2% -
(15 moli etilenglicol)
- lignosulfonat de sodiu 3 % 3% 4% 5%
- carboximetilceluloza 1% 1% 1% 1%
- soluție apoasă de formaldehidă 37% 0,2% 0,2% 0,2% 0,2%
- emulsie de ulei de silicon 0,8% 0,8% 0,8% 0,8%
- apă 87% 79% 62% 38%
RO 11592 Bl
Amestecul compus final de bază este amestecat intim cu adjuvanții, pentru a da o suspensie concentrată, din care pot fi preparate suspensii de concentrația dorită prin diluare cu apă. 5
Următoarele exemple ilustrează capacitatea antidoților cu formulele (lla) sau (llb) de a proteja plantele de cultură de acțiunea fitotoxică a erbicidelor cu formula (I). 10
Se dau, în continuare, exemple biologice.
Exemplul B1. In condiții de seră, orzul se cultivă în vase de plastic până la etapa a 4 frunze. 15
In acest stadiu, erbicidul din tabelul singur sau amestecul de erbicid cu antidot se aplică pe plante testate. Aplicarea se face sub formă de suspensie apoasă a compușilor testați în 5OO I apă/ha. Dozele de aplicare ale erbicidului sunt 60, 30 și 159 g/ha, iar ale protectorilor testați sunt de 125 g/ha.
Evaluarea procentuală se face la 3 săptămâni după aplicare, în concordanță cu scala : 100 % = planta testată s-a ofilit;
O % = fără acțiune fitotoxică.
Exemplele care arată că stricăciunile produse la orz și grâu pot fi reduse într-un mod remarcabil cu antidoți sunt date în tabelul Bv
Tabelul Bv Procentajul de fitotoxicitate la orz cu erbicid de formula [Ib], singur și în combinație cu compuși cu formulele [llb] și [llc], 135 g/ha.
Erbicid Antidot 125 g/ha Concentrația erbicidului (g/ha)
60 30 15
1.03 - 85 70 50
1.03 3.01 40 25 15
1.03 2.01 55 40 25
Exemplele Bs și B3 .In condițiile 25 de seră, orzul se cultivă în vase de plastic până la etapa de 4 frunze.
In acest stadiu, fiecare din erbicidele: 1.02, 1.03, 1.04, 1,05, 1.08 și 1.09 singur, precum și amestecurile de 30 erbicide cu antidoții testați: 2.01 și 3.01 se aplică pe plante testate. Aplicarea se face sub forma unor suspensii a compușilor testați în 500 I apă/ha. Dozele de aplicare ale erbicidului sunt: 250, 125, 35
60, 30, 15 și 8 g/ha, iar cele ale antidotului 60 și 30 g/ha. Evaluarea procentuală se face la 3 săptămâni după aplicare, în concordanță cu scala: 100 % = planta testată s-a ofilit;
O % = fără acțiunea fitotoxică.
Exemplele cu care stricăciunile produse la orez și grâu pot fi remarcabil reduse cu antidoți, sunt date în tabelul B2 și B3.
Tabelul B2. Procentajul de fitotoxicitate la orz și grâu cu erbicidul de formula [Ib], singur și în combinație cu antidoții cu formulele [llb] și [lla], 60 g/ha.
Erbicid Antidot 60 g/ha orz grâu
Concentrația erbicidului (g/ha)
250 125 60 30 15 8 250 125 60 30 15 8
- - - - - - - - - - - - - -
1.05 - 20 10 0 0 - - 30 10 0 0 - -
1.05 3.01 0 0 0 0 - - 10 0 0 < 0 - -
RO 110592 Bl
Tabelul Bs (continuare]
1.05 2.01 10 0 0 0 - - 1O 0 O o - -
1.03 - - 98 95 65 60 - - 20 0 0 0 -
1.03 3.01 - 85 15 0 0 - - 0 0 0 0 -
1.03 2.01 - 90 75 30 0 - - 0 0 0 0 -
Tabelul B3. Procentajul de fitotoxicitate În ore și grâu, cu erbicidul cu formula [Ib] singur și în combinație cu antidoții cu formulele [Ha] și [llb], 30 g/ha.
Erbicid Antidot 30 g/ha Cocentrația erbicidului [g/ha]
Orz grâu
125 60 30 15 8 125 60 30 15 8
1.04 - 80 60 25 15 10 65 35 10 0 0
1.04 3.01 45 35 5 0 0 5 0 0 0 0
1.04 2.01 80 60 25 5 0 5 0 0 0 0
1.08 - 55 45 30 10 5 5 0 0 0 0
1.08 3.01 20 10 5 0 0 0 0 0 0 0
1.01 2.01 35 25 15 5 0 0 0 0 0 0
1.02 - 65 40 5 0 - 25 10 5 0 -
1.02 2.01 45 10 0 0 - 15 5 0 0 -
1.09 - - 90 80 45 40 - 98 85 55 35
1.09 2.01 - 90 55 30 0 1- 75 45 0 0
Revendicări 30

Claims (4)

Revendicări 30
1...4 atomi de carbon, alcoxi cu 1...4 atomi de carbon, haloalcoxi cu 1...4 atomi de carbon, haloalchiltio cu 1...4 atomi de carbon, alchiltio cu 1 ...4 atomi de carbon, alcoxialchil cu 2...5 atomi de în care: R2 este hidrogen, clor, brom, 45 iod, (X)nR3, NOa, NR4R5, C-CR6,-otc = cr7 *7 sau cian ; n este O sau 1; R3 este alchil cu 1...4 atomi de carbon eventual substituit cu 1 până la 4 atomi de 50 halogen; alcoxi cu 1 ...3 atomi de carbon sau alchiltio cu 1...3 atomi de carbon, alchenil cu 2...4 atomi de carbon
RO 110592 Bl carbon, alcoxialcoxi cu 2...5 atomi decarbon, alchiltioalchil cu 2...5 atomi de carbon sau ciclopropil; cu mențiunea că R8 și Rg să nu fie OCHF2 și SCHF2, și o componentă antidot (II), aleasă dintre un 5 derivat chinolinic de formula (Ila): :
o în care: R1Q este hidrogen, alchil cu 1 ...8 atomi de carbon eventual substituit cu alcoxi cu 1...6 atomi de carbon sau alcheniloxi cu 3...6 atomi de carbon; și X2 este hidrogen sau clor sau un derivat de acid 1-fenilazol-3-carboxilic cu formula în care: E este azot sau metin; R31 este CCI3, fenil sau fenil-substituit cu halogen; R12 și R13 sunt fiecare independent de celălalt, hidrogen sau halogen și R14 este radical alchil cu 1...4 atomi de carbon; 30 cu mențiunea că R2 nu este hidrogen când protectorul este un compus cu formula (llb), raportul dintre componente fiind 1:8 până la 10:1, de preferință 1:1, compoziția putând fi condiționată în mod cunoscut.
1...4 atomi de carbon, haloalcoxi cu
1. Compoziție erbicidă cu antidot, caracterizată prin aceea că este constituită dintr-o componentă (I) de erbicid de N-fenilsulfonil-N-triazinil-uree cu for- 35 mula (I):
eventual substituit cu 1...4 atomi de halogen; R4 este hidrogen, CH30, CH3CH20 sau radicalul alchil cu 1...3 atomi de carbon; R5 este hidrogen sau alchil cu 1...3 atomi de carbon, R6 este hidrogen, metil sau etil; R7 este hidrogen sau metil; R8 este alchil cu 1 ...4 atomi (l)
de carbon, alcoxi cu 1...4 atomi de carbon, haloalcoxi cu 1...4 atomi de carbon, haloalchil cu 1...4 atomi de carbon, haloalchiltio cu 1...4 atomi de carbon, alchiltio cu 1...4 atomi de carbon, halogen, alcoxialchil cu 2. ..5
atomi de carbon, alcoxialcoxi cu 2...5 atomi de carbon, amino, alchilamino cu 1 ...3 atomi de carbon sau (dialchil)amino cu 1...3 atomi de carbon; și Rg este alchil cu 1...4 atomi de carbon, alcoxi cu
2. Compoziție erbicidă cu antidot, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că, în compusul cu formula (I) , Re este metil și Rg este metoxi și în compusul cu formula (Ila), X2 este clor și R10 este gruparea -CHiO-y-CgH^-n sau CH(CH3)-CH2-O-CH2-CH=CH2.
3. Compoziție erbicidă cu antidot, conform revendicării 1, caracterizată prin aceea că, compusul cu formula (llb) este cel cu formula (lle):
4. Metodă de combatere selectivă a ierburilor și buruienilor în culturile de plante utile, caracterizată prin aceea că se tratează plantele, semințele sau suprafețele ce urmează a fi cultivate, concomitent sau separat, cu 0,001 până la 2 kg/ha dintr-un erbicid cu formula (I) și o cantitate de 0,01 până la 0,5 kg/ha dintr-un compus cu formula (Ila) sau (llb)
RO94-01941A 1993-12-08 1994-12-05 Compozitie erbicida, cu antidot si metoda de combatere selectiva a buruienilor RO110592B1 (ro)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH365893 1993-12-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO110592B1 true RO110592B1 (ro) 1996-02-29

Family

ID=4260744

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO94-01941A RO110592B1 (ro) 1993-12-08 1994-12-05 Compozitie erbicida, cu antidot si metoda de combatere selectiva a buruienilor

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5618774A (ro)
EP (1) EP0657100A3 (ro)
CN (1) CN1106206A (ro)
AP (1) AP537A (ro)
AU (1) AU8027994A (ro)
BG (1) BG99238A (ro)
BR (1) BR9404895A (ro)
CA (1) CA2137421A1 (ro)
CZ (1) CZ306894A3 (ro)
EE (1) EE9400262A (ro)
HR (1) HRP940832A2 (ro)
HU (1) HUT69759A (ro)
PL (1) PL306126A1 (ro)
RO (1) RO110592B1 (ro)
RU (1) RU94042901A (ro)
SK (1) SK150594A3 (ro)
ZA (1) ZA949745B (ro)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3390393B2 (ja) * 1999-12-21 2003-03-24 エヌイーシーマイクロシステム株式会社 自動配置配線システムの配線方法および自動配置配線システムの配線方法を記録した記録媒体

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE103902T1 (de) * 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3525205A1 (de) * 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US5078780A (en) * 1986-10-22 1992-01-07 Ciba-Geigy Corporation 1,5-diphenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of cultivated plants
EP1008297B1 (de) * 1990-12-21 2003-03-19 Bayer CropScience GmbH Mischungen aus Herbiziden und Antidots
EP0496701B1 (de) * 1991-01-25 1996-03-06 Ciba-Geigy Ag Sulfonylharnstoffe als Herbizide
EP0626958A1 (en) * 1992-02-21 1994-12-07 Ciba-Geigy Ag Sulfonylureas as herbicides
EP0558448A1 (de) * 1992-02-26 1993-09-01 Ciba-Geigy Ag 1,5-Diphenylpyrazol-3-Carbonsäure-Derivate als Antidots für Sulfonylharnstoffherbizide
MY109136A (en) * 1992-07-30 1996-12-31 Ciba Geigy Ag Selective herbicidal composition

Also Published As

Publication number Publication date
AU8027994A (en) 1995-06-15
CA2137421A1 (en) 1995-06-09
EE9400262A (et) 1996-02-15
EP0657100A3 (de) 1995-11-02
BR9404895A (pt) 1995-08-08
HRP940832A2 (en) 1996-10-31
ZA949745B (en) 1996-06-10
BG99238A (en) 1995-08-28
SK150594A3 (en) 1995-07-11
CZ306894A3 (en) 1995-06-14
PL306126A1 (en) 1995-06-12
AP9400703A0 (en) 1995-01-31
AP537A (en) 1996-09-16
US5618774A (en) 1997-04-08
HU9403490D0 (en) 1995-03-28
RU94042901A (ru) 1996-10-27
CN1106206A (zh) 1995-08-09
EP0657100A2 (de) 1995-06-14
HUT69759A (en) 1995-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101925054B1 (ko) 그래스 및 브라시카 작물에서 선택적인 제초제로서 3-이속사졸리딘온의 용도
UA55406C2 (uk) Гербіцидна синергічна композиція і спосіб боротьби з бур&#39;янами
UA75426C2 (en) Process of controlling weeds
BG98253A (bg) Селективно хербицидно средство
WO1997002747A1 (en) Selective herbicidal composition
EA009211B1 (ru) Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов
EA001418B1 (ru) Гербицидная композиция
CA1240531A (en) Herbicidal compositions
JP3350779B2 (ja) 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法
ES2218502T3 (es) Agente herbicida.
AU653898B2 (en) Selective herbicidal composition
US6569806B1 (en) Selective herbicidal composition
JPS60166668A (ja) ２−アルコキシアミノスルホニルベンゼン−スルホニルウレア誘導体、その製法及び除草剤
US5618774A (en) Selective safened herbicidal composition
JPH07165515A (ja) 固形農薬組成物
CA2236802C (en) Herbicidal composition
WO1996029870A1 (en) Herbicidal compositions
JPS58188804A (ja) 除草剤
LT3258B (en) Selective herbicidic preparation and method for using thereof
US20050170962A1 (en) Herbicidal composition
MXPA97005448A (en) Herbic composition
LT3020B (lt) Nauji sulfonilkarbamidai