CZ306894A3 - Selective herbicidal agent and method of selective fight against weed - Google Patents

Selective herbicidal agent and method of selective fight against weed Download PDF

Info

Publication number
CZ306894A3
CZ306894A3 CZ943068A CZ306894A CZ306894A3 CZ 306894 A3 CZ306894 A3 CZ 306894A3 CZ 943068 A CZ943068 A CZ 943068A CZ 306894 A CZ306894 A CZ 306894A CZ 306894 A3 CZ306894 A3 CZ 306894A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
alkyl
formula
hydrogen
group
herbicide
Prior art date
Application number
CZ943068A
Other languages
English (en)
Inventor
Jutta Dr Glock
Manfred Dr Hudetz
Elmar Dr Kerber
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CZ306894A3 publication Critical patent/CZ306894A3/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Selektivní herbicidní prostředek a způsob selektivního; bóje . . 1 η o 7 6'1 X 9 proti plevelům or-OG i
Oblast techniky ' ~ ' 9 B ‘ · < 9 I
Vynález se týká selektivního nerbicidního prosťředku-|g pro potírání trav a plevelů v kulturách užitkových rost-iirr,—' zejména v kulturách obilovin, obsahujícího herbicid a antidot (protijed; bezpečnostní přísadu), který chrání užitkové rostliny, ale nikoli plevele, před fytotoxickým působením herbicidu, jakož i použití tohoto prostředku k potírání plevelů v kulturách užitkových rostlin.
Dosavadní stav techniky
Při použití herbicidů mohou být například v závislosti na dávce herbicidu a způsobu aplikace, na druhu kulturní rostliny, na vlastnostech půdy a na klimatických podmínkách, jako je doba osvětlení, teplota a množství srážek, ve značné míře poškozeny i kulturní rostliny.
Pro řešení tohoto a podobných problémů byly již navrženy různé látky jako antidoty, které jsou schopné působit antagonisticky proti škodlivému působení herbicidu na kulturní rostlinu, to znamená, chránit kulturní rostlinu před tímto působením, přičemž však není prakticky omezováno působeni herbicidu na potírané plevele. Přitom se ukázalo, že tyto navrhované antidoty působí často velmi specificky jak co se týká kulturní rostliny tak co se týká herbicidu a částečně také v závislosti na způsobu aplikace, to znamená, že se určitý antidot hodí často pouze pro určitou kulturní rostlinu a speciální skupinu herbicidů nebo určitý herbicid.
Tak jsou například z EP-A-0 094 349 známé deriváty chinolinu, které chrání kulturní rostliny před fytotoxickým působením herbicidů patřících do určitých skupin látek, jako jsou například herbicidy na bázi esteru fenoxypropionové kyseliny, močoviny, karbamátů nebo difenyletheru. EP-A-0 558 448 popisuje deriváty 1-fenylazol-3-karboxylové kyseliny na ochranu kulturních rostlin před fytotoxickým působením sulfonylmočovin.
Podstata vynálezu
Nyní bylo zjištěno, že jsou zcela zvláštní antidoty vybrané ze skupiny derivátů chinolinu a derivátů 1-fenylazol-3-karboxylové kyseliny vhodné na ochranu kulturních rostlin před fytotoxickým působením zvláštní skupiny N-fenylsulfonyl-N'-triazinylmočovin.
Podle vynálezu se tedy popisuje selektivní herbicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že kromě inertních přísad, jako jsou nosné látky, rozpouštědla a smáčedla, obsahuje jako účinou složku směs, která se skládá z
a) herbicidně účinného množství N-fenylsulfonyl-N'-triazinylmočoviny obecného vzorce I
ve kterém
R2 představuje atom vodíku, fluoru, chloru, bromu či jodu, skupinu (X)nR3, nitroskupinu, skupinu NR4R5, —CEECR$, — o---1---C^CRó nebo kyanoskupinu, *7 n má hodnotu 0 nebo 1,
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku či alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou jedním až čtyřmi substituentv vybranými ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, alkoxylové skupiny obsahující 1 až 3 atomy uhlíku a alkylthioskupiny obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, nebo alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku čí alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku substituovanou jedním až čtyřmi atomy halogenů,
R4 představuje atom vodíku, methoxylovou skupinu, ethoxylovou skupinu nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku,
R5 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku,
Rs představuje atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,
R7 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu,
Ra. představuje alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, alkoxyalkylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, alkoxyalkoxylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, aminoskupinu, alkylaminoskupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinu obsahující v každé alkylové části 1 až 3 atomy uhlíku, a
R9 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, alkoxyalkoxylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu, s tím, že Ra a R9 nepředstavují skupiny OCHF2 a SCHF2, a
b) jako antidota z antagonisticky vůči herbicidu působícího množství buďto derivátu chinolinu obecného vzorce Ha
(Ha) ve kterém
R10 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 atomů uhlíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 atomů uhlíku substituovanou alkoxylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkenyloxyskupinou obsahujíc! 3 až 6 atomů uhlíku, a
X2 znamená atom vodíku nebo chloru, nebo derivátu 1-fenylazol-3-karboxylové kyseliny obecného vzorce lib
(lib) ve kterém
E představuje atom dusíku nebo methinovou skupinu,
Ru znamená trichlormethylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo halogensubstituovanou fenylovou skupinu,
R12 a R13 nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku nebo atom halogenu, a
R14 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, s tím, že R2 neznamená atom vodíku, pokud je antidotem sloučenina obecného vzorce lib.
Alkylové skupiny vyskytující se v definici substituentů mohou být s přímým nebo rozvětveným řetězcem a patří mezi ně například methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, sek.butylová skupina, isobutylová skupina nebo terč.butylová skupina.
Výhodně obsahuji alkylové skupiny uvedené jako substituenty nebo součásti substituentů 1 až 3 atomy uhlíku.
Ve výše uvedené definici se pod pojmem atom halogenu, fluoru, chloru, bromu a jodu rozumí výhodně atom fluoru, chloru nebo bromu.
Termínem alkenylové skupiny se rozumí alkenylové skupiny s přímým či rozvětveným řetězcem, jako je například vinylová skupina, allylová skupina, methylallylová skupina, 1-methylvinylová skupina nebo 2-buten-l-ylová skupina. Výhodné jsou alkenylové skupiny s délkou řetězce 2 až 3 atomy uhlíku.
Halogenalkylovou skupinou je například fluormethylová skupina, difluormethylová skupina, trifluormethvlová skupina, chlormethylová skupina, dichlormethylová skupina, trichlormethylová skupina, 2,2,2-trifluorethylová skupina, 2-fluorethylová skupina, 2-chlorethylová skupina a 2,2,2-trichlorethylová skupina; výhodně trichlormethylová skupina, difluorchlormethylová skupina, trifluormethylová skupina a dichlorfluormethylová skupina.
Alkoxylovou skupinou je například methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina, isopropoxyskupina, n-butoxyskupina, isobutoxyskupina, sek.butoxyskupina a terc.butoxyskupina; výhodně methoxyskupina a ethoxyskupina.
Halogenalkoxylovou skupinou je například difluormethoxyskupina, trifluormethoxyskupina, 2,2,2-trifluorethoxyskupina, 1,1,2,2-tetrafluorethoxyskupina, 2-fluorethoxyskupina, 2-chlorethoxyskupina a 2,2-difluorethoxyskupina; výhodně difluormethoxyskupina, 2-chlorethoxyskupina a trifluormethoxyskupina .
Alkylthioskupinou je například methylthioskupina, ethylthioskupina, propylthioskupina, isopropylthioskupina, n-butylthioskupina, isobutylthioskupina, sek.butylthiosku plna nebo terč.butylthioskupina, výhodně methylthioskupina a ethylthioskupina.
Mezi příklady alkoxyalkoxylové skupiny patří methoxymethoxyskupina, methoxyethoxyskupina, methoxypropoxyskupina, ethoxvmethoxyskupina, ethoxyethoxyskupina, jakož i propoxymethoxyskupina.
Alkylaminoskupincu je například methylaminoskupina, ethylaminoskupina, n-propylaminoskupina nebo isopropylaminoskupina. Dialkylaminoskupina označuje například dimethylaminoskupinu, methylethylaminoskupinu, diethylaminoskupinu nebo n-propylmethylaminoskupinu.
Vynález zahrnuje rovněž soli, které mohou tvořit sloučeniny obecného vzorce I s aminy, bázemi obsahujícími alkalické kovy a kovy alkalických zemin nebo s kvarterními amoniovými bázemi.
Z hydroxidů alkalických kovů a kovů alkalických zemin jako činidel vytvářejících soli je možno uvést hydroxidy lithia, sodíku, draslíku, hořčíku nebo vápníku, zejména však hydroxidy sodíku nebo draslíku.
Jako příklady aminů vhodných pro tvorbu amoniových solí přicházejí v úvahu jak amoniak, tak primární, sekundární a terciární alkylaminy obsahující 1 až 18 atomů uhlíku v každé alkylové části, hydroxyalkylaminy obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyalkylaminy obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, například methylamin, ethylamin, n-propylamin, isopropylamin, čtyři isomery butylaminu, n-amylamin, isoamvlamin, hexylamin, heptylamin, oktylamin, nonylamin, decylamin, pentadecylamin, hexadecylamin, heptadecylamin, oktadecylamin, methylethylamin, methylisopropylamin, methvlhexylamin, methylnonvlamin, methvlpentadecylamin, methylokťadecylamin, ethylbutylamin, ethylheptylamin, ethyloktylamin, hexylheptylamin, hexyloktylamin, dimethvlamin, diethylamin, di-n-propylamin, diisopropylamin, di-n-butylamin, di-n-amylamin, diisoamylamin, dihexylamin, diheptylamin, dioktylamin, ehtanolamin, n-propanolamin, isopropanolamin, N,N-diethanolamin, N-ethylpropanolamin, N-butylethanolamin, allylainin, n-butenyl-2-aminn-pentenyl-2-amin, 2,3-dimethylbutenyl-2-aminy dibutenyl-2-amin, n-hexenyl-2-amin, propylendiamin, trimethylamin, triethylamin, tri-n-propylamin, triisopropylamin, tri-n-butylamin, triisobutylamin, tri-sek.butylamin, tri-n-amylamin, methoxyethylamin a ethoxyethylamin; heterocyklické aminy, jako je například pyridin, chinolin, isochinolin, morfolin, piperidin, pyrrolidin, indolin, chinuklidin a azepin; a primární arylaminy jako například anilin, methoxyanilin, ethoxyanilin, o,m,p-toluidin, fenylendiamin, benzidin, naftylamin a o,m,p-chloranilin; zejména však triethylamin, isopropylamin a diisopropylamin.
Výhodné sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli pro použití v prostředku podle vynálezu jsou takové, ve kterých R8 představuje methylovou skupinu a R9 znamená methoxyskupinu.
Dále jsou výhodné ty prostředky, které obsahují antidor obecného vzorce Ila. Z těchto sloučenin jsou zejména výhodné sloučeniny, ve kterých X. představuje atom chloru, přičemž R10 výhodně znamená skupinu -CH (CH3)-CsHu-n nebo skupinu -CH (CH3)-CH2-O-CH;.CH=CH2. Zejména vynikající prostředky podle vynálezu obsahují jako antidot sloučeninu vzorce Ile
Cl (Ile)
Výhodné sloučeniny obecného vzorce I jsou v následující tabulce 1 uvedeny jako sloučeniny obecného vzorce Ib.
Tabulka 1
Sloučeniny obecného vzorce Ib
sloučenina č. R. r9 R,
1.01 H ch3 och3
1.02 5-C1 ch3 och3
1.03 5-OCH3 ch3 och3
1.04 5-OC2H5 ch3 och3
1.05 5-F ch3 och3
1.06 4-F ce3 och3
1.07 4-Cl CH3 och3
1.08 5-OCH3 och3 och3
1.09 5-OCHF. CHj och3
Výhodné sloučeniny obecného vzorce Ha jsou uvedeny v následující tabulce 2.
Tabulka 2
Sloučeniny obecného vzorce Ha
(Ha)
sloučenina č. x2 *10
2.01 Cl -CH(CH3) -CsHu-n
2.02 Cl -CH(CH3) -ch2och2ch=ch2
2.03 Cl H
2.04 Cl C4H9-n
Výhodné sloučeniny obecného vzorce lib jsou uvedeny v následující tabulce 3.
Tabulka 3
Sloučeniny obecného vzorce lib
sloučenina č. R14 *11 R1Z Ru E
3.01 CH3 fenyl 2-C1 H CH
3.02 ch3 fenyl 2-C1 4-Cl CH
3.03 ch3 fenyl 2-F H CH
3.04 ch3 2-chlorfenyl 2-F H CH
3.05 C2Hs CC13 2-Cl 4-Cl N
3.06 ch3 fenyl 2-C1 4-CF3 N
3.07 ch3 fenyl 2-C1 4-CF3 N
Výhodné kombinace herbicidu a antidotu podle vynálezu jsou uvedeny v tabulce 4:
Tabulka 4
Výhodné kombinace herbicidu a antidotu podle vynálezu
1.01 + 2.01 1.01 + 2.02 1.01 + 2.03 1.01 + 2.04
1.02 + 2.03 1.03 + 2.03 1.04 + 2.03
1.05 + 2.01 1.05 + 2.02 1.05 + 2.03 1.05 + 2.04
1.06 + 2.01 1.06 + 2.02 1.06 + 2.03 1.06 + 2.04
1.07 + 2.01 1.07 + 2.02 1.07 + 2.03 1.07 + 2.04
1.01 + 3.01 1.0,1 + 3.02 1.01 + 3.03 1.01 + 3.04
1.01 + 3.05 1.01 + 3.06 .1.01 + 3.07
1.02 + 3.01 1.02 + 3.02 1.02 + 3.03 1.02 + 3.04
1.02 + 3.05 1.02 + 3.06 1.02 + 3.07
1.03 + 3.02 1.03 + 3.03 1.03 + 3.04 1.03 + 3.06
1.04 + 3.01 1.04 + 3.02 1.04 + 3.03 1.04 + 3.04
1.04 + 3.05 1.04 + 3.06 1.04 + 3.07
1.05 + 3.01 1.05 + 3.02 1.05 + 3.03 1.05 + 3.04
1.05 + 3.05 1.05 + 3.06 1.05 + 3.07
1.06 + 3.01 1.06 + 3.02 1.06 + 3.03 1.06 + 3.04
1.06 + 3.05 1.06 + 3.06 1.06 + 3.07
1.07 + 3.01 1.07 + 3.02 1.07 + 3.03 1.07 + 3.04
1.07 + 3.05 1.07 + 3.06 1.07 + 3.07
1.02 + 2.01 1.02 + 2.02 1.02 + 2.04 1.03 + 2.01
1.03 + 2.02 1.03 + 2.04 1.04 + 2.01 1.04 + 2.02
1.04 + 2.04 1.03 + 3.01 1.03 + 3.05 1.03 + 3.07
Sloučeniny obecných vzorců I, Ha a lib jsou známé nebo se dají vyrobit pomocí analogie se známými postupy. Sloučeniny obecného vzorce I jsou popsány například v US-A-5 209 771.
Deriváty chinolinu spadající do rozsahu obecného vzorce Ila a jejich výroba je známá, nebo je lze vyrobit pomocí analogie se známými postupy, které jsou popsány například v patentovém spisu EP-A-0 094 349. Sloučeniny obecného vzorce lib jsou popsány v EP-A-0 268 554 a EP-A-0 174 562.
Vynález se týká též způsobů selektivního potírání plevelů v kulturách užitkových rostlin, který spočívá v tom, že se užitkové' rostliny, jejich semena nebo sadba nebo pěstební plocha současně nebo nezávisle na sobě ošetří herbicidně účinnými množstvím pyrimidinu obecného vzorce I a antidotem obecného vzorce Ha nebo lib v množství působícím antagonisticky vůči herbicidu.
Z kulturních rostlin, které lze pomocí antidotu obecného vzorce Ha nebo lib chránit před škodlivým působením výše uvedeného herbicidu přicházejí v úvahu zejména ty kulturní rostliny, které mají význam v potravinářské nebo textilní oblasti, například cukrová třtina, a zejména proso, kukuřice, rýže a obiloviny (pšenice, žito, ječmen, oves), zejména výhodné je použití prostředků podle vynálezu u obilovin.
Pokud jde o potírané plevele, může se jednat jak o jednoděložné tak o dvouděložné plevele.
Jako kulturní rostliny nebo části těchto rostlin přicházejí v úvahu například výše vyjmenované rostliny. Mezi pěstební plochy patří půdy již porostlé kulturními rostlinami nebo půdy oseté těmito kulturními rostlinami, jakož i půdy určené pro pěstováni těchto kulturních rostlin.
Antidot obecného vzorce Ha nebo lib lze podle účelu aplikace použít k přípravnému ošetření osiva kulturní rostliny (moření semen nebo sadby) nebo aplikovat před nebo po vysetí do půdy. Lze jej však též aplikovat samotný nebo společně s herbicidem před nebo po vzejití rostlin. Ošetření rostliny nebo osiva antidotem se tudíž může provádět v zásadě nezávisle na době aplikace fytotoxické chemikálie. Ošetření rostliny lze však provádět též pomocí současné aplikace fytotoxické chemikálie a antidotu (tankmix). Preemergentní ošetření zahrnuje jak ošetření pěstební plochy před osetím, tak ošetření oseté, ale ještě neporostlé pěstební plochy.
Aplikované množství antidotu v poměru k herbicidu se řídí dalekosáhle podle druhu použiti. Při polní aplikaci, se provádí buď za použití tankmixu s kombinací antidotu a která a herbicidu nebo pomocí leží zpravidla : 100 do 10
1. Naproti tomu je při množství antidotu v herbicidu, od rozmězí zejména mnohem množství herbicidu na hektar pěstební :
menší oddělené aplikace poměr antidotu
1, výhodně 1 :
antidotu herbicidu až 1 : 1, morem poměru plochy.
a osiva potřebné k aplikačnímu
Zpravidla se při polní aplikaci aplikuje 0,001 až 5,0 kg antidotu na hektar, výhodně 0,01 až 0,5 kg antidotu na hektar.
Aplikační množství herbicidu leží zpravidla mezi 0,001 až 2 kg na hektar, výhodně však mezi 0,05 až 1 kg na hektar.
Při moření osiva se všeobecně aplikuje 0,001 až 10 g antidotu na kg semen, výhodně 0,05 až 2 g antidotu na kg semen. Pokud se antidot aplikuje v kapalné formě krátce před vysetím pod místem výstupu semen, používají se účelně roztoky antidotu, které obsahuji účinnou látku v koncentrací od 1 do 10000 ppm, výhodně do 100 do 1000 ppm.
Pro aplikaci se sloučeniny obecného vzorce II nebo kombinace sloučenin obecného vzorce Ha nebo lib s herbicidem obecného vzorce I, na který mají antagonisticky působit, účelně spojují s pomocnými látkami běžnými pro vytváření prostředků, a zpracují se tudíž známým způsobem například na roztíratelné pasty, roztoky připravené přímo pro postřik nebo ředitelné roztoky, prášky pro aplikaci postřikem, rozpustné prášky, popraše, granuláty, a též kapsle zapouzdřené například v polymerních hmotách. Způsoby aplikace, jako postřik, zmlžování, poprašování, posyp, natírání nebo zaléváni se volí odpovídajícím způsobem podle druhu použitého prostředku, požadovaných výsledků a daných poměrů v době aplikace.
Formulace, t.j. prostředky nebo přípravky obsahující účinnou látku • obecného vzorce Ha nebo lib nebo kombinaci účinné látky obecného vzorce Ha a lib s antagonizovaným herbicidem obecného vzorce I a popřípadě pevnou nebo kapalnou přídavnou látku, lze vyrobit známým způsobem, například důkladným mícháním nebo/a mletím účinné látky s nosnými a pomocnými látkami, jako například rozpouštědly, pevnými nosnými látkami,1* a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tensidy).
Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu: aromatické uhlovodíky, obzvláště osmiuhlíkaté až dvanáctiuhlíkaté frakce, například směsi xylenů nebo substituovaný naftalen, estery kyseliny ftalové, jako je dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky jako cyklohexan nebo parafin, alkoholy a glykoly, jakož i jejich ethery a estery, jako ethanol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomethyl- nebo ethylether, ketony jako cyklohexanon, silná polární rozpouštědla, jako N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej nebo sojový olej, nebo voda.
Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky, se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako jsou moučky z kalcitu, mastku, kaolinu, montmorillonitu nebo attapulgitu. Pro zlepšení fyzikálních vlastností lze přidat též vysokodisperzní kyselinu křemičitou nebo vysokodisperzní savé polymerizáty. Jako zrnité, adsorpční nosiče granulí nosných materiálů, jako sepiolit nebo bentonit, připadají v úvahu porézní typy například pemza, cihlová drť, jako nesorpční nosné materiály například kalcit nebo písek, předgranulováných materiálů
Kromě toho anorganické lze použít řadu nebo organické povahy, obzvláště dolomit nebo rozmělněné rostlinné zbytky.
Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu podle povahy formulované účinné látky obecného vzorce Ha nebo lib a popřípadě také antagonizovaného herbicidu obecného vzorce I -neionogenní, kationické nebo/a anionické tensidy s dobrými emulgačnimi, dispergačnimi a síťovými vlastnostmi. Pod pojmem tensidy se rozumí i směsi tensidů.
Vhodnými anionickými tensidy mohou být jak tzv. ve vodě rozpustná mýdla, tak ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní látky. .·,
Pojem mýdlo označuje soli alkalických kovu, kovů alkalických zemin nebo popřípadě substituované amoniové soli vyšších mastných kyselin (obsahujících 10 až 22 atomů uhlíku), například sodné nebo draselné soli olejové nebo stearové kyseliny, nebo přírodních směsí mastných kyselin, které lze získat například z kokosového nebo lojového oleje. Siřeji lze zmínit též soli methyltauridů mastných kyselin.
Častěji se však používají tak zvané syntetické tensidy, zejména mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfonované benzimidazolderiváty nebo alkylarylsulfonáty.
Mastné sulfonáty a mastné sulfáty se vyskytují zpravidla ve formě soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin nebo popřípadě substituovaných amoniových solí, a obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkyl zahrnuje též alkylovou část acylových zbytků, například sem patří sodná nebo vápenatá sůl kyseliny ligninsulfonové, estery dodecylsirové kyseliny a směsi mastných alkoholsulfátů vyrobených z přírodních mastných kyselin. Patří sem též soli esterů kyseliny sírové a sulfoderivátů aduktů mastných alkoholů s ethylenoxidem. Sulfonované benzimidazolderiváty obsahují zpravidla dvě sulfonové skupiny a zbytek mastné kyseliny obsahující 8 až 22 atomů uhlíku. Mezi alkylarylsulfonáty patří například sůl sodíku, vápníku nebo triethanolaminu a dodecylbenzensulfonové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo kondenzačního produktu kyseliny naftalensulfonové a formaldéhydu.
Dále přicházejí v úvahu také odpovídající fosfáty, jako například soli' esterů kyseliny fosforečné a aduktů p-nonylfenolu se 4 - 14 mol ethylenoxidu, nebo fosfolipidy.
Jako neionogenni tensidy přicházejí v úvahu v první řadě polyglykoletherderiváty alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycených mascných kyselin a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykoletherových skupin a 8 . až 20 atomů uhlíku v (alifatickém) uhlovodíkovém zbytku a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.
Dalšími vhodnými neionogenními tensidy jsou ve vodě rozpustné adukty polyethylenoxidu na polypropylenglykolu, ethylendiaminopolypropylenglykolu a alkylpolypropylenglykolu s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, obsahující 20 až 250 ethylenglykoletherových skupin a glykoletherových skupinu. Jmenované obvykle na jednotku propylenglykolu ethylenglykolu.
až 100 sloučeniny až propylenobsáhuj i j ednotek
Jako příklady neionogenních tensidů je nonylfenolpolyethoxyethanol, polyglykolether oleje, fenoxypolyethoxyethanol, polyethoxyethanol.
možno uvést ricinového adukt polypropylenu a polyethylenoxidu, tributylpolyethylenglykol a oktylfenoxyDále přicházejí v úvahu též estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitanu, . jako je polyoxyethylenscrbitan-trioleát.
V případě kationických tensidů se jedná zejména o kvarterní amoniové soli, které jako substituenty dusíkového atomu obsahují alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, a jako další substituenty nižší, popřípadě halogenované alkylové skupiny, benzylové skupiny, nebo nižší /
hydroxyalkylové skupiny. Tyto soli se vyskytují s výhodou jako halogenidy, methylsulfáty nebo ethylsulfáty, jako je například stearyltrimethylamoniumchlorid nebo benzyldi(2-chlorethyl)ethylamoniumbromid.
Tensidy běžně používané při výrobě přípravků jsou popsány mimo jiné v následujících publikacích:
Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing.ACorp., Ridgewood, New Jersey, 1981,
Stache, H. Tensid-Taschenbuch, Carl Hanser Verlag, Míinchen / Wien, 1981.
Agrochemické prostředky obsahují zpravidla 0,1 až 99 hmotnostních %, výhodně 0,1 až 95 hmotnostních % účinné ltáky obecného vzorce Ha nebo lib nebo směs antidotu a herbicidu jako účinných látek, 1 až 99,9 hmotnostních % pevné nebo kapalné pomocné látky a 0 až 25 hmotnostních %, výhodně 0,1 až 25 hmotnostních % tensidu.
Zatímco jako obchodní zboží bývá prostředek s výhodou spíše koncentrovaný, používají spotřebitelé prostředek zpravidla naředěný.
Prostředky mohou obsahovat také další přídavné látky, jako stabilizátory, činidla proti pěnění, látky regulující viskozitu, pojidla, adheziva, jakož i hnojivá nebo jiné účinné látky pro dosaženi speciálních účinků.
Pro použití sloučenin obecného vzorce Ha nebo lib nebo prostředku, který je obsahuje, k ochraně kulturních rostlin před škodlivým působením herbicidu obecného vzorce I přicházejí v úvahu různé způsoby a techniky, jako například následuj ící:
i) Moření semen
a) Semena se moři účinnou látkou obecného vzorce Ila nebo lib ve formě prášku pro aplikaci postřikem, a to pomocí třepání v nádobě, až do rovnoměrného rozděleni na povrchu semen (suché moření). Přitom se použije přibližně 1 až 500 g účinné látky obecného vzorce Ila nebo lib (4 g až 2 kg prášku pro aplikaci postřikem) na 100 kg osiva.
b) Semena se moří emulgovatelným koncentrátem účinné látky obecného vzorce Ila nebo lib podle způsobu a) (mokré moření).
nt
c) Moření se provádí pomocí ponoření osiva do suspenze obsahující 100 až 1000 ppm účinné látky obecného vzorce Ila nebo lib na 1 až 72 hodin a semena se popřípadě následně usuší (moření ponořováním).
Moření osiva nebo ošetření naklíčených semen je přirozeně výhodným způsobem aplikace, jelihož je aplikace účinné látky, zcela zaměřena na cílovou kulturu. Používá se zpravidla 1 až 1000 g antidotu, výhodně 5 až 250 g antidotu, na. 100 kg osiva, přičemž se podle metodiky, která umožňuje též přidání jiných účinných látek nebo mikroprvkových živin, lze od uvedených hraničních koncentrací‘odchýlit nahoru nebo dolů (opakované moření).
ii) Aplikace z tankmixu
Použije se kapalná formulace směsi antidotu a herbicidu (vzájemný poměr množství leží mezi 10 : 1 a 1 : 100), přičemž aplikační množství herbicidu činí 0,01 až 5 kg na hektar. Tento tankmix se aplikuje před nebo po zasetí.
iii) Aplikace do seťové brázdy
Antidot se aplikuje ve formě emulgovatelného koncentrátu, prášku pro aplikaci postřikem nebo granulátu do otevřené oseté seťové brázdy a poté se po uzavřeni seťové brázdy aplikuje před vzejitím normálním způsobem herbicid.
iv) Kontrolované uvolňování účinné látky
Účinná látka obecného vzorce Ha nebo lib se v roztoku naváže na minerální nosič granulátu nebo polymerizovaný granulát (močovina / formaldehyd) a usuší. Popřípadě se může použít povlak (obalovaný granulát), který umožňuje dávkované uvolňováni účinné látky v průběhu určitého času.
&
Příklady provedeni vynálezu
Příklady formulací obsahujících směsi herbicidů obecného vzorce I a antidotu obecného vzorce Ha nebo lib (uváděnými procenty jsou procenta hmotnostní)
Příklad F1
Roztok
směs účinných látek a) 5 % b) 10 % c) 50 % d) 90 %
dipropylenglykolmethylether - 20 % 20 % -
polyethylenglykol MG 400 20 % 10 % - -
N-methyl-2-pyrrolidon - - 30 % 10 %
směs aromatických uhlovodíků
obsahujících 9-12 atomů uhlíku 75 % 60 % - -
Roztoky jsou vhodné pro použití ve formě co nejmenších
kapiček.
Příklad F2
Prášek pro aplikaci postřikem
a) b) c) d)
směs účinných látek 5 O, Ό 25 O, 0 50 O. 0 80
lignosulfonát sodný 4 g, Ό - 3 o, o -
laurylsulfonát sodný 2 o o 3 o. o - 4
diisobutylnaftalensulfonát sodný - 6 o. *0 5 o. o 6
oktylfenolpolyglykolether
(7-8 mol ethylenoxidu) - 1 Q, 0 2 Q. 0 -
vysokodisperzní kyselina křemičitá 1 % 3 O. 0 5 % 10
kaolin 88 a Q 62 O. Q 35 %
Účinná látka se důkladně promíchá s přídavnými látkami a směs se dobře rozemele ve vhodném mlýnu. Získá se prášek
pro aplikaci postřikem, který lze rozředit libovolné požadované koncentrace. vodou na suspenzi
Příklad F3
Obalovaný granulát a) b) c)
směs účinných látek 0,1 % 5 % 15 %
vysokodisperzní kyselina křemičitá 0,9 % 2 % 2 %
anorganická nosná látka (průměr 0,1-1 mm), jako například uhličitan vápenatý nebo oxid křemičitý 99, 0 % 93 % 83 %
Účinná látka se rozpustí v methylenchloridu, nastříká se na nosič a potom se rozpouštědlo odstraní ve vakuu.
Přiklad F4
Obalovaný granulát
3. ) b) c)
směs účinných látek 0,1% 5 % 15
polyethylenglykoý. MG 200 1,0 % 2 % 3
vysokodisperzní kyselina křemičitá 0,9 % 1 % 2
anorganická nosná látka (průměr 0,1-1 mm), jako například uhličitan vápenatý nebo oxid křemičitý 98,0 % 92 % 80
O. o o, 0 o o o,
Jemně rozemletá účinná látka se v míchačce rovnoměrně nanese na nosnou látku navlhčenou polyethylenglykolem. Tímto způsobem se získá neprášící obalovaný granulát.
Příklad F5
Vytlačovaný granulát
a) b) c) d)
směs účinných látek 0,1% 3 % 5 % 15
lignosulfonát sodný 1,5 % 2 % 3 % 4
karboxymethylacelulosa 1,4 % 2 % 2 % 2
kaolin 97,0 % 93 % 90 % 79
Účinná látka se smíchá s přídavnými látkami, směs se rozemele a navlhčí vodou. Tato směs se vytlačuje a nakonec se vysuší v proudu vzduchu.
Příklad F6
Pcoraš
směs ucinnycn lázex 0, 1 o 0 1_ 5
mascek 39, 9 o 0 4 9 g. 0 35
kaolin 60, 0 o 0 50 g, o 60
o o
o o
g. o
Získá se popraš připravený k okamžitému použiti, ve kterém je účinná látka smíchaná s nosnými látkami a tato směs je rozemletá ve vhodném mlýnu.
Příklad F7
Suspenzní koncentrát
a) b) c) d)
směs účinných látek 3 % 10 % 25 % 50 %
ethylenglvkol 5% 5% 5% 5%
nonylfenolpolyglykolether (15 mol ethylenoxidu) 1 % 2 %
lignosulfonát sodný 3% 3% 4% 5%
karcoxymethylceLulosa 1% 1% 1% 1%
37% vcdný roztok formaldehydu 0,2% 0,2% 0,2% 0,2%
emulze silikonového oleje 0,8% 0,8% 0,8% 0,8%
voda %
% %
%
2<
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně promíchá s přídavnými látkami. Získá se tak suspenzní koncentrát, ze kterého lze pomocí naředění vodou vyrobit suspenze libovolné požadované koncentrace.
Schopnost antidotů obecného vzorce Ha a lib chránit kulturní rostliny před fytotoxickým působením herbicidu obecného vzorce I ilustrují následující příklady.
Biologické příklady 'i*
Příklad B1
Ječmen se pěstuje v umělohmotových nádobách ve skleníkových podmínkách až do stadia čtvrtého listu. V tomto stadiu se aplikuje herbicid jak samotný, tak směsi tohoto herbicidu s látkami testovanými jako antidotem. Aplikuje se vodná suspenze testované látky s 500 1 vody na hektar. Aplikační množství herbicidu činí 60, 30 a 15 g / ha, dávky látek testovaných jako antidotů 125 g / ha. Tři týdny po aplikaci se provede procentické zhodnocení. 100 % znamená, že testovací rostlina odumřela, 0 % označuje žádné fytotoxické působení. Příklady ukazující, že lze pomocí sloučenin testovaných jako antidotů zřetelně omezit poškození ječmene způsobené herbicidem, jsou uvedeny v následující tabulce Bl:
Tabulka B1
Fytotoxicita herbicidu obecného vzorce Ib samotného jakož i v kombinaci se sloučeninami obecných vzorců Ila a Zlb v dávce 125 g / ha pro ječmen v procentech
herbicid antidot dávka herbicidu v g / ha
(125 g / ha) 60 30 15
1.03 85 70 50
1.03 3.01 4 0 25 15
1.03 2.01 55 4 0 25
Příklady 32 a 33
Testovací rostliny se pěstují v umělohmotových nádobách ve skleníkových podmínkách až do stadia třetího listu. V tomto stadiu se na testovací rostliny aplikují herbicidy č. 1.02, 1.03, 1.04, 1.05, 1.08 a 1.09 jak samotné, tak směsi těchto herbicidů s látkami č. 2.01 a 3.01 testovanými jako antidotem. Aplikuje se vodná suspenze testované látky s 500 1 vody na hektar. Aplikační množství herbicidu činí 250, 125, 60, 30, 15 a 8 g / ha, dávky antidotů 60 a 30 g / ha. Tři týdny po aplikaci se provede procentické zhodnocení. 100 % znamená, že testovací rostlina odumřela, 0 % označuje žádné fytotoxické působení. Příklady ukazující, že lze pomocí sloučenin testovaných jako antidotů zřetelně omezit poškození ječmene a pšenice způsobené herbicidem, jsou uvedeny v následujícich tabulkách B2 a 33:
CO
Tabulka B2
Φ u •H
C >ω
Cl.
Φ H >o φ
•r-I lT) r—1
O on
O un
C\1 >
□ τ> -H
O •H -Q
Φ <T3 > '<TJ Ό lD t-Η o <x>
Os) o
LT)
Ό •rH u Ή Ό
M
CD x
1 1 t
1 1 J
o o o
o o o
o r—< o o
O o o
co r—< r—i
I II o oo o oo o oo r-H o oo
04X
I I I o oo o oo o oo o oo σι
O kO o O
m o o
co on
lO LT) lT)
rH θ'
co tD O
CO
r~1 rH 1 r-1
o O ! ° o
on CXJ 1 on 04
Fytotoxicita herbicidů obecného vzorce Ib samotných jakož i v kombinaci s antidoty o o
4-) o o C4 ít >
rci
4-> x: O
Ό \ i
4-> Ql
C rO O CO •H o H £>
(L> x:
O CO lD Cd
LO
LO
Cd co co co co co lo co lo lO
o O o lO o
o O o o 40
t-H
lO o o LT) 40
O] r~1
40 o o 1 1
O o 40 o o
i-H
o 40 L.O lO o
co r-i
lO O LO >—I Cd
O 3*
O
lO o lO lO lO io cd n co lO lO
CO -r
CO iO σ o
O lD
CO iD o o σ σι
«-1 rH 1 r—i 1 Η“1 1
o O 1 o O 1 ° 1 °
co CX1 1 cn C\J 1 Od' 1 Cd
CO CO co
Cd Cd
O O i—4

Claims (8)

PATENTOVÉ NÁROKY
1. Prostředek pro selektivní kontrolu plevelů v kulturách užitkových rostlin, vyznačující se tím, že kromě inertních nosných látek a přísad obsahuje jako účinou složku směs, která se skládá z
a) herbicidně účinného množství N-fenylsulfonyl-N'-triazinvlmočoviny obecného vzorce I ve kterém
R. představuje atom vodíku, fluoru, chloru, bromu či jodu, skupinu (X)aR3, nitroskupinu, skupinu NR4R5, — —O---1---nebo kyanoskupinu, R7 n má hodnotu 0 nebo 1,
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku či alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou jedním až čtyřmi substituenty vybranými ze souboru zahrnujícího atomy halogenů, alkoxylové skupiny obsahující 1 až 3 atomy uhlíku a alkylthioskupiny obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, nebo alkenylovou skupinu obsahujicí
2 až 4 atomy uhlíku či alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 atomy uhlíku substituovanou jedním až čtyřmi atomy halogenů,
3. Prostředek podle nároku 1, v y z n a č u j ící se t i m , že se j ako antidot použij e sloučenina obecného vzorce Ha. 4. Prostředek podle nároku 3, v y z n a č u j ící
se t i m , že X2 představuje atom chloru.
3 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinu obsahující v každé alkylové části 1 až 3 atomy uhlíku, a znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až
3 •x4 představuje atom vodíku, methoxylovou skupinu, ethoxylovcu skupinu nebo alkylovou skupinu obsahujíc4 1 až 3 atomv uh1 íku, '5 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 atomy uhlíku,
R. představuje atom vodíku, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,
R7 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, představuje alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující i až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, alkoxyalkvlovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, alkoxyalkoxylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, aminoskupinu, alkylaminoskupinu obsahující 1 až
4 atomy uhlíku, alkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkvlovou skupinu obsahující 2 až'5 atomů uhlíku, alkoxyalkoxylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, alkylthioalkylovou skupinu obsahující 2 až 5 atomů uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu, s tím, že R8 a R9 nepředstavuji skupiny OCHF. a SCHF2, a
b) jako antidota z antagonisticky vůči herbicidu působícího množství buďto derivátu chinolinu obecného vzorce Ha .
ve kterém
R,ff představuje atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 atomů uhlíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 atomů uhlíku substituovanou alkoxylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomu uhlíku nebo alkenyloxyskupinou obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, a
X, znamená atom vodíku nebo chloru, nebo derivátu 1-fenylazol-3-karboxylové kyseliny obecného vzorce lib (lib)
Ξ představuje atom dusíku nebo metninovou skupinu,
RX1 znamená trichlormethvlovou skupinu, fenylovou skupinu nebo halogensubstituovanou fenylovou skupinu,
R12 a Ri3 nezávisle na sobě představují vždy atom vodíku nebo atom halogenu, a
R,4 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
s tím, že R2 neznamená atom vodíku, pokud lib. je ant: Ídotem sloučenina obecného vzorce 2. Prostředek podle nároku 1, v y z n a č u j ící se tím, že R9 představuje methylovou skupinu a R9
znamená methoxylovou skupinu.
5. Prostředek podle nároku 3 vyznačuj ící se tím, že R10 znamená skupinu -CH (CH3) -CsHu-n nebo skupinu -CH (CH3) -CH2-O-CH2CH=CH2.
o.
Prostředek podle nároku 1, vyznačující tím, že jako antidot obsahuje sloučeninu vzorce Ile (Ile)
7. Způsob selektivního potírání plevelů a trav v kulturách užitkových rostlin, vyznačující se t i m , že se kulturní rostliny, jejich osivo nebo jejich pěstební plocha současně nebo nezávisle na sobě ošetří účinnými množstvím herbicidu obecného vzorce I podle nároku 1 a antidotem obecného vzorce Ila nebo lib podle nároku 1 v množství působícím antagonisticky vůči herbicidu.
8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že se porosty kulturních rostlin nebo pěstební plochy pro kulturní rostliny ošetří 0,001 až 2 kg / ha herbicidu
obecného vzorce I podle nároku 1 a 0,001 až 0,5 kg / ha antidotů obecného vzorce Ila nebo lib podle nároku 1. 9. Způsob podle nároku 7, v y z n a čující se
tím, že kulturou užitkových rostlin je obilovina.
CZ943068A 1993-12-08 1994-12-06 Selective herbicidal agent and method of selective fight against weed CZ306894A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH365893 1993-12-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ306894A3 true CZ306894A3 (en) 1995-06-14

Family

ID=4260744

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ943068A CZ306894A3 (en) 1993-12-08 1994-12-06 Selective herbicidal agent and method of selective fight against weed

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5618774A (cs)
EP (1) EP0657100A3 (cs)
CN (1) CN1106206A (cs)
AP (1) AP537A (cs)
AU (1) AU8027994A (cs)
BG (1) BG99238A (cs)
BR (1) BR9404895A (cs)
CA (1) CA2137421A1 (cs)
CZ (1) CZ306894A3 (cs)
EE (1) EE9400262A (cs)
HR (1) HRP940832A2 (cs)
HU (1) HUT69759A (cs)
PL (1) PL306126A1 (cs)
RO (1) RO110592B1 (cs)
RU (1) RU94042901A (cs)
SK (1) SK150594A3 (cs)
ZA (1) ZA949745B (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3390393B2 (ja) * 1999-12-21 2003-03-24 エヌイーシーマイクロシステム株式会社 自動配置配線システムの配線方法および自動配置配線システムの配線方法を記録した記録媒体

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE103902T1 (de) * 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3525205A1 (de) * 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
DE3775527D1 (de) * 1986-10-22 1992-02-06 Ciba Geigy Ag 1,5-diphenylpyrazol-3-carbonsaeurederivate zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE59109249D1 (de) * 1990-12-21 2003-04-24 Bayer Cropscience Gmbh Mischungen aus Herbiziden und Antidots
DK0496701T3 (da) * 1991-01-25 1996-04-01 Ciba Geigy Ag Sulfonylurinstoffer som herbicider
AU3496493A (en) * 1992-02-21 1993-09-13 Ciba-Geigy Ag Sulfonylureas as herbicides
EP0558448A1 (de) * 1992-02-26 1993-09-01 Ciba-Geigy Ag 1,5-Diphenylpyrazol-3-Carbonsäure-Derivate als Antidots für Sulfonylharnstoffherbizide
MY109136A (en) * 1992-07-30 1996-12-31 Ciba Geigy Ag Selective herbicidal composition

Also Published As

Publication number Publication date
HRP940832A2 (en) 1996-10-31
RO110592B1 (ro) 1996-02-29
BG99238A (en) 1995-08-28
CN1106206A (zh) 1995-08-09
EE9400262A (et) 1996-02-15
ZA949745B (en) 1996-06-10
HU9403490D0 (en) 1995-03-28
AP9400703A0 (en) 1995-01-31
SK150594A3 (en) 1995-07-11
AP537A (en) 1996-09-16
US5618774A (en) 1997-04-08
EP0657100A3 (de) 1995-11-02
RU94042901A (ru) 1996-10-27
HUT69759A (en) 1995-09-28
BR9404895A (pt) 1995-08-08
AU8027994A (en) 1995-06-15
CA2137421A1 (en) 1995-06-09
EP0657100A2 (de) 1995-06-14
PL306126A1 (en) 1995-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ20022327A3 (cs) N-(5,7-Dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)arylsulfonamidové sloučeniny, způsob jejich výroby a jejich pouľití
BG60335B2 (bg) N-фенилсулфонил-n&#39;-триазинил карбамиди
CH649081A5 (de) Triaza-verbindungen.
UA59350C2 (uk) Сполука n-([1,2,4,]триазолоазиніл)бензолсульфонаміду, проміжні сполуки, гербіцидна композиція та спосіб боротьби з небажаною рослинністю
EP0097122A2 (de) N-Heterocyclosulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
JPH10507189A (ja) 除草剤組成物
JPH0228159A (ja) 複素環式2―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
ES2261745T3 (es) Composicion herbicida.
JP3362142B2 (ja) 相乗的組成物、及び選択的雑草防除の方法
AU656654B2 (en) Selective herbicidal composition sulfonylureas
HU212127B (en) Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them
WO1996022022A1 (en) Herbicidal composition
US5529974A (en) Selective safened herbicidal composition
WO1994000987A2 (en) Selective herbicidal composition
CZ306894A3 (en) Selective herbicidal agent and method of selective fight against weed
US5350734A (en) Selective herbidical composition comprising oxetan-3-oxycarbonylphenylsulfonylurea herbicides and quinoline derivatives as safeners
LT3236B (en) Novel sulfonylcarbamides
LT3052B (en) New sulfonylcarbamide
CZ288339B6 (en) Selective herbicidal agent and method of selective weed control
WO1998034480A1 (de) Herbizides mittel
JPH07165515A (ja) 固形農薬組成物
JPS5920206A (ja) 除草剤
DE3639563A1 (de) N-arylsulfonyl-n&#39;-pyrimidyl(triazinyl) -harnstoffe
WO1996029870A1 (en) Herbicidal compositions
DE19612943A1 (de) Herbizides Mittel