RO121460B1 - Metodă de combatere selectivă a vegetaţiei nedorite din culturile agricole - Google Patents

Metodă de combatere selectivă a vegetaţiei nedorite din culturile agricole Download PDF

Info

Publication number
RO121460B1
RO121460B1 ROA200201573A RO200201573A RO121460B1 RO 121460 B1 RO121460 B1 RO 121460B1 RO A200201573 A ROA200201573 A RO A200201573A RO 200201573 A RO200201573 A RO 200201573A RO 121460 B1 RO121460 B1 RO 121460B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
cyclohexandione
days
metal
substituted benzoyl
formulation
Prior art date
Application number
ROA200201573A
Other languages
English (en)
Inventor
Herbert Benson Scher
Jinling Chen
Original Assignee
Zeneca Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zeneca Limited filed Critical Zeneca Limited
Publication of RO121460B1 publication Critical patent/RO121460B1/ro

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Soil Working Implements (AREA)

Abstract

Invenţia se referă la o metodă de combatere selectivă a vegetaţiei nedorite din culturile agricole, prin utilizarea chelaţilor metalici în scopul îmbunătăţirii selectivităţii compu?ilor2-(benzoil substituit)-1,3 ciclohexandionici, caerbicide postemergente în culturile agricole, în special în culturile de grâu.

Description

Invenția se referă la o metodă de combatere selectivă a vegetației nedorite din culturile agricole. Mai precis, invenția se referă la utilizarea chelaților metalici în scopul îmbunătățirii selectivității compușilor 2-(benzoil substituitul ,3- ciclohexandionici, ca erbicide postemergente în culturi agricole.
Protejarea culturilor agricole de buruieni și alte vegetații nedorite, care inhibă dezvoltarea culturilor agricole, este o problemă permanentă în agricultură. Pentru a rezolva această problemă, cercetătorii din domeniul chimiei de sinteză au realizat o mare varietate de produse chimice și formulări chimice eficiente pentru controlul dezvoltării vegetației nedorite. în literatură au fost descrise multe tipuri de erbicide chimice, iar un număr mare sunt disponibile comercial.
în mod nedorit, multe astfel de erbicide prezintă fitotoxicitate atât față de cultura agricolă afectată, precum și față de buruienile care trebuie combătute. Astfel, există o necesitate permanentă pentru erbicide selective care să combată buruienile care apar frecvent, dar care să nu afecteze negativ plantele de cultură, când sunt aplicate la doze eficiente din punct de vedere erbicid.
în brevetele US 4780127, 4938796, 5006158 și 5089046, se prezintă compuși 2-(benzoil substituit)-1,3-ciclohexandionici, cu structura generală:
© în care X, Q și Z au semnificațiile prezentate în continuare. Acești compuși dionici s-au dovedit a fi erbicide preemergente și postemergente eficiente față de o mare varietate de ierburi, buruieni cu frunza lată și rogozuri. Brevetul US 5668089 prezintă unul dintre acești compuși, 2-(2'-nitro-4'-trifluormetilbenzoil)-1,3-ciclohexandiona, ca erbicid selectiv pentru porumb. în plus, cererea PCT WO 97/27748 prezintă chelații metalici ai compușilor 2-(benzoil substituit)-1,3-ciclo-hexandionici, care s-au dovedit a fi stabili, din punct de vedere chimic, timp îndelungat, atât în condiții de temperatură normale, precum și în condiții extreme de temperatură.
Ciclohexandiona de bază prezintă un efect fitotoxic foarte puternic. Spre deosebire de aceasta, chelații metalici ai compușilor 2-(benzoil substituit)-1,3-ciclohexandionici combat în mod eficient un număr mare de buruieni, fără a prezenta vreun efect fitotoxic substanțial față de cultura agricolă.
Dezavantajele menționate sunt înlăturate prin aplicarea, conform invenției, a metodei de combatere selectivă a vegetației nedorite dintr-o cultură agricolă, care cuprinde aplicarea unei cantități eficiente de erbicid care se prezintă sub formă de chelat metalic, a unei 2(benzoil substituit)-1,3-ciclohexandione, aleasă dintre 2-(2'-nitro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3ciclohexandionă, 2-(2'-nitro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexandionă și 2-(2'-clor-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexandionă.
Invenția se referă la metode pentru combaterea selectivă a buruienilor și a altor vegetații nedorite dintr-o cultură agricolă afectată, cum ar fi grâul. într-o formă de realizare conform prezentei invenții, metoda cuprinde aplicarea postemergentă a unei cantități eficiente din punct de vedere erbicid, de chelat metalic al 2-(benzoil substituit)-1,3-ciclohexandionei
RO 121460 Β1 asupra locului cu astfel de buruieni și alte tipuri de vegetație. într-o altă realizare conform 1 invenției, metoda cuprinde aplicarea postemergentă a unei cantități eficiente din punct de vedere erbicid, de chelat metalic al 2-(benzoil substituit)-1,3-ciclohexandionei asupra locului 3 cu astfel de buruieni și cu altă vegetație, respectivul chelat metalic fiind formulat sub formă de microcapsule. 5
Termenul erbicid este utilizat pentru a reprezenta un compus care combate sau modifică creșterea plantelor. Termenul cantitate eficientă din punct de vedere erbicid este 7 utilizat pentru a indica cantitatea de astfel de compus care este necesară pentru a produce un efect de combatere sau de modificare. Efectele de combatere sau de modificare includ 9 toate abaterile de la dezvoltarea naturală, de exemplu: distrugerea, retardarea, uscarea frunzelor, albinism, piticism și altele. Termenul plante se referă la toate părțile fizice ale unei 11 plante, incluzând semințele, răsadurile, puieții, rădăcinile, tuberculii, tulpinile, lujerii, frunzele și fructele. 13
Invenția se referă la utilizarea chelaților metalici ai compușilor dionici cu acțiune erbicidă pentru combaterea selectivă a buruienilor și a altei vegetații nedorite dintr-o anumită cui- 15 tură agricolă, cum ar fi cea de grâu. Acești compuși dionici erbicizi au în general formula I:
în care X reprezintă un atom de halogen; o grupă alchil sau alcoxi cu catenă liniară sau râmi- 25 ficată, care conține până la șase atomi de carbon, opțional substituită cu una sau mai multe grupe -OR1 sau unul sau mai mulți atomi de halogen; sau o grupă aleasă dintre nitro, cian, 27 -CO2 R2, -S(O)m R1, -OțCHjȚOR,, -COR2, -OSO2R4, -NR2R3, -SO2NR2R3, -CONR2R3 și -CSNR2R3; 29
R1 reprezintă o grupă alchil cu catenă liniară sau ramificată, care conține până la șase atomi de carbon, opțional substituită cu unul sau mai mulți atomi de halogen; 31
R2 și R3 reprezintă fiecare independent un atom de hidrogen sau o grupă alchil cu catenă liniară sau ramificată, care conține până la șase atomi de carbon, opțional substituită 33 cu unul sau mai mulți atomi de halogen;
R4 reprezintă o grupă alchil cu catenă liniară sau ramificată, o grupă alchenil sau 35 alchinil cu până la șase atomi de carbon, opțional substituită cu unul sau mai mulți atomi de halogen; sau o grupă cicloalchil care conține de la trei până la șase atomi de carbon; 37 fiecare Z reprezintă independent halogen, nitro, cian, S(O)mR5, OS(O)mR5, alchil C,C6, alcoxi Ο,-Cg, haloalchil Ο,-Cg, haloalcoxi C^Cg, carboxi, alchilcarboniloxi Ο,-Cg, alcoxi- 39 carbonil C^Cg, alchilcarbonil C^Cg, amino, alchilamino C^Cg, dialchilamino C^Cg, având independent un număr de atomi de carbon menționat în fiecare grupă alchil, 41 alchilcarbonilamino CrC6, alcoxicarbonilamino C^-Cg, alchilaminocarbonilamino Ο,-Οθ, dialchilaminocarbonilamino C^Cg, având un număr independent de atomi de carbon 43 menționat în fiecare grupă alchil, alcoxicarboniloxi C^Cg, alchilaminocarboniloxi C^Cg, dialchilaminocarboniloxi Ο,-Οβ, fenilcarbonil, fenilcarbonil substituit, fenilcarboniloxi, 45 fenilcarboniloxi substituit, fenilcarbonilamino, fenilcarbonilamino substituit, fenoxi sau substituit fenoxi; 47
R5 reprezintă cian, -COR6, -CO2R6 sau -S(O)mR7;
R6 reprezintă hidrogen sau o grupă alchil cu catenă liniară sau ramificată care conține 49 până la șase atomi de carbon;
RO 121460 Β1
R7 reprezintă alchil C^Cg, haloalchil C^Cg, cianalchil C^Cg-cicloalchil C3-C8, opțional substituit cu halogen, cian sau alchil C^O,; sau fenil opțional substituit cui până la 3 halogeni, identici sau diferiți, nitro, cian, haloalchil C^, alchil C^C.,, alcoxi CrC4 sau -S(O)mR0;
R8 reprezintă alchil C3-C4, alchil substituit cu halogen sau cian, -fenil sau benzii; fiecare Q reprezintă independent alchil C,-^ sau -CO2R9 în care R9 este alchil CrC4; m este 0,1 sau 2;
n este 0 sau un număr întreg de la 1 la 4;
r este 1, 2 sau 3; și z este 0 sau un număr întreg de la 1 la 6.
în sensul utilizat în descriere, termenii halogen și halo includ atomi de fluor, clor, brom și iod. în grupele polihalogenate, halogenii pot fi identici sau diferiți. Termenul substituit din sintagmele fenilcarbonil substituit, “fenilcarboniloxi substituit, fenilcarbonilamino substituit și fenoxi substituit” reprezintă 1 până la 5 substituenți, care pot fi identici sau diferiți, aleși dintre: halogen, nitro, cian, S (O)m R2, alchil C^Cg, alcoxi C^Cg, haloalchil Ο,-Οθ, haloalcoxi CȚ-Cg, carboxi, alchilcarboniloxi C^Cg, alchilcarbonil Ο,-Cg, alcoxicarbonil C^Cg, alchilcarbonilamino Ο,-Cg, amino, alchilamino C^Cg și dialchilamino C^Cg, având un număr independent de atomi de carbon menționat în fiecare grupă.
Compușii 2-(benzoil substituit)-1,3-ciclohexandionici cu formula I sunt descriși, între altele, în brevetele US 4780127,4938796,5006158 și 5089046, al căror conținut este inclus, prin referire, în descriere.
Compușii cu acțiune erbicidă 2-(benzoil substituit)-1,3-ciclohexandionici, destinați utilizării conform invenției, pot fi preparați prin procedeele descrise în publicațiile de brevet menționate anterior sau prin aplicarea și adaptarea metodelor cunoscute sau descrise în literatura de specialitate.
Compușii 2-(benzoil substituitul ,3-ciclohexandionici folosiți în special în prezenta invenție includ pe cei în care z este 0; X este clor, brom, nitro, cian, alchil C1-C4, -CF3, -S (O)mR1 sau -OR1; n este 1 sau 2; și fiecare Z este independent clor, brom, nitro, cian, alchil C^C^ -CF3, -OR1, -OS(O)mR5 sau -S(O)mR5. Exemplele de compuși ciclohexandionici preferați sunt2-(2'-nitro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3 ciclohexandionă, 2-(2'-nitro-4'-metilsulfoniloxibenzoil)-1,3-ciclohexandionă și 2-(2'-clor-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexandionă.
Compușii cu formula I pot exista în forme tautomere enolice, care pot forma izomeri geometrici. Mai mult, în anumite cazuri, substituenții diferiți pot genera izomeri optici și/sau stereoizomeri. Toate aceste forme fac parte din compușii utili în prezenta invenție.
Chelații metalici ai compușilor 2-(benzoil substituit)-1,3-ciclohexandionici cu formula I sunt descriși, printre altele, în cererea WO 97/27748, al cărei conținut este inclus în descriere. Chelații metalici ai compușilor 2-(benzoil substituitul ,3-ciclohexandionici au structura generală:
RO 121460 Β1 în care X, Q și Z au semnificațiile mai sus și Me reprezintă un ion metalic di- sau triva- 1 lent, cum ar fi Cu*2, Co+2, Zn*2, Ni*2, Ca*2, Al*3, Ti*3 și Fe*3.
Chelații metalici cu acțiune erbicidă, ai compușilor 2-(benzoil substituit) 3 -1,3-ciclohexandionici, utilizați în prezenta invenție, pot fi preparați prin procedeele descrise în cererea PCT menționată anterior sau prin aplicarea și adaptarea metodelor cunoscute sau 5 descrise în literatura de specialitate.
Ionii metalici care pot fi folosiți la obținerea compușilor chelați metalici conform pre- 7 zentei invenții includ ioni metalici di- sau trivalenți, cum ar fi Cu*2, Co*2, Zn*2, Ni*2, Ca*2, Al*3, Ti*3 și Fe*3. Alegerea unui ion metalic concret, pentru a forma chelat metalic, depinde de 9 compusul dionic care urmează a fi chelatizat și de rezistența complexului chelat metalic. Fără a fi în strictă legătură cu teoria, s-a constatat că rezistența complexului chelat metalic este 11 direct legată de viteza de eliberare a tricetonei din complexul chelat metalic, care la rândul său este legat de selectivitatea compușilor chelați metalici conform invenției. Un specialist 13 în domeniu poate determina cu ușurință ionul metalic adecvat, pentru a fi utilizat cu un anumit compus dionic specific, fără a fi necesare experimentări suplimentare. Ionii metalici prefe- 15 rați sunt ionii metalelor de tranziție divalenți, în special Cu*2, Ni*2, Zn*2 și Co*2, preferat în special fiind Cu*2. 17
Orice sare adecvată, care ar putea fi o sursă de ion metalic di- sau trivalent, poate fi utilizată pentru a forma chelatul metalic al compusului dionic conform invenției. Sărurile 19 adecvate în mod deosebit includ: cloruri, sulfați, nitrați, carbonați, fosfați și acetați.
S-a găsit, de asemenea, că stabilitatea și activitatea compozițiilor erbicide de chelat 21 metalic conform prezentei invenții sunt dependente de pH. pH-ul compozițiilor de chelat metalic trebuie să fie între aproximativ 2 și aproximativ 10, de preferință, între aproximativ 23 3 și aproximativ 7. în general, se consideră că pentru compozițiile pe bază de chelat de Cu*2, pH-ul trebuie să fie între aproximativ 4 și 6; pentru Co*2 între aproximativ 3 și 5; și pentru Ni*2 25 și Zn*2 aproximativ 5. pH-ul optim pentru o compoziție a unui chelat metalic poate fi determinat folosind tehnici experimentale de rutină. 27
Chelatul metalic al compușilor cu acțiune erbicidă 2-(benzoil substituit) -1,3 -ciclohexandionici poate fi formulat în același mod în care sunt formulate, în general, erbicidele. 29 Alegerea formulării și modul de aplicare pentru un compus erbicid dat pot influența activitatea acestuia și alegerea trebuie să fie făcută corespunzător. Compozițiile erbicide pot fi formulate 31 ca granule dispersabile în apă, ca pulberi umectabile, ca pulberi sau prafuri, ca suspensii sau ca forme cu eliberare controlată, cum ar fi microcapsulele. Formularea chelatului metalic al 33 compușilor 2-(benzoil substituit)-1,3-ciclohexandionici cu acțiune erbicidă, destinați a fi utilizați în prezenta invenție, poate fi preparată prin procedee descrise în cererea de brevet 35 menționată anterior sau prin aplicarea și adaptarea metodelor cunoscute sau descrise în literatura de chimie. Procedeele de microîncapsulare a compoziției erbicide au fost descrise 37 în US 4285720 și 4956129 și cererea de brevet US 08/354409 și pot fi preparate și prin aplicarea și adaptarea metodelor cunoscute sau descrise în literatura de specialitate. Obiectul 39 formulării, totuși, este aplicarea compoziției pe locul unde se dorește combaterea printr-o metodă convenabilă (adică, aplicarea postemergență). Locul reprezintă solul, precum și 41 vegetația.
Formulările care conțin chelați metalici ai compușilor dionici cu acțiune erbicidă cu 43 formula I pot fi aplicate prin metode convenționale pe suprafețele pe care se dorește combaterea. Formulările care conțin un chelat metalic erbicid, conform invenției, pot fi obținute sub 45 formă de preamestecuri cu alte erbicide sau pot fi amestecuri de tanc cu unul sau mai multe erbicide suplimentare sau alte compoziții agricole. Exemplele specifice de alte erbicide care 47 pot fi incluse într-o formulare erbicidă cu chelați metalici conform invenției includ acetanilide, tralcoxidim, bromxinil și esterii acestuia, tiafluamida, MCPA și esterii acestuia, 2,4-D și esterii 49 acestuia și fluroxipir meptil.
RO 121460 Β1 în practica conform prezentei invenții, chelatul metalic al compușilor 2-(benzoil substituit)-1 ,3-ciclohexandionici cu acțiune erbicidă este aplicat postemergent asupra locului unde trebuie combătută vegetația nedorită. Dozele de aplicare depind de specia plantei și gradul de combatere dorit. în general, dozele de aplicare sunt între aproximativ 5 și aproximativ 500 g/ha.
Se prezintă, în continuare, 3 exemple de realizare nelimitative, care au numai rol ilustrativ și nu sunt reprezentative pentru toate testările efectuate.
Exemplul 1. Toți compușii chelați metalici, utilizați în formulările 1,3-ciclohexandionei din acest exemplu, s-au preparat folosind un procedeu de amestecare și măcinare, cu excepția Formulării C, care s-a obținut folosind un procedeu de precipitare. Atât procedeul de amestecare și măcinare, cât și procedeul de precipitare sunt descrise în detaliu în cererea PCT 97/27748, a cărei descriere este inclusă, prin referire, în descriere.
La douăsprezece zile după semănarea semințelor în vase plate din aluminiu (care conțin sol format din 2 părți argilă nisipoasă la 1 parte turbă), s-au aplicat postemergent formulări sub formă de suspensie de 1,3-ciclohexandionă (la dozele din tabelul 1 de mai jos) la următoarele specii de plante: Galium aparine (GALAP), Chenopodium album (CHEAL), Matricaria inodora (MATIN) și grâu.
Vasele s-au plasat în seră și s-au evaluat la 6 și 21 zile după aplicare (DAA”). Vătămarea s-a evaluat ca combatere procentuală, combaterea procentuală fiind vătămarea totală a plantelor, datorată tuturor factorilor, incluzând: emergența inhibată, piticismul, malformații, albinism, cloroză și alte tipuri de vătămări. Doza de combatere variază de la 0 la 100 procente, unde 0% reprezintă lipsa efectului, creșterea fiind egală cu controlul netratat și 100% reprezintă distrugere completă.
Rezultate obținute (ca medie a 3 determinări) sunt sistematizate în tabelul 1.
co in Γ-
ΟΟ
RO 121460 Β1
CD CN
Γ— CN
CN <0
S S —ξ cj CD O
Activitatea de combatere a buruienilor, % MATIN 21 zile 66 100 100 100 o 44 72 85 00 45 73 06 84 79 100 100
CHEAL 21 zile 100 100 100 100 100 100 100 100 100 o o o o 100 100 100 100 o o
GALAP 21 zile 75 54 66 o o 64 75 83 86 83 87 84 66 93 94 68 66
Fitotoxicitate la grâu, % 21 zile o r— 22 58 o o o o o o co o o o r-
6 zile 38 45 53 65 i o CN CN CN o CN o CN o o o co
Doza aplicată g i.a./ha 12,5 25 50 100 9‘2L 25 50 100 12,5 25 50 100 12,5 25 50 o o
Raport molar Dionă/Metal 2/5 CN CN
Formulare Control 1 (Nechelatizat) Formularea A (Chelat de Cu) Formularea B (Chelat de Cu) Formularea C (Chelat de Cu)
ο Οί
Activitatea de combatere a buruienilor, % MATIN 21 zile 100 00 co 55 66 66 o o 100 100 100 100 93 100 65 66 100 100
CHEAL 21 zile 100 100 100 100 100 100 100 100 o o r~ o o T“ 100 100 o o 100 o o r— 100
GALAP 21 zile 44 v CO 84 100 63 99 94 66 99 t— r- 66 86 64 68 84 100
Fitotoxicitate la grâu, % 21 zile o 04 o C4 04 20 38 04 00 o- 00 CO o σ> 35
6 zile 00 25 33 23 33 38 43 20 28 35 40 28 35 40 45
Doza aplicată g i.a./ha 12,5 25 50 100 12,5 25 50 o o 12,5 25 50 100 12,5 25 50 o o
Raport molar Dionă/Metal 2/5 χ— 04 2/5 OJ
Formulare Formularea D (Chelat de Co) Formularea E (Chelat de Co) Formularea E (Chelat de Zn) Formularea G (Chelat de Zn)
CO CM
CO LO
CO
o <0
CM
O
Activitatea de combatere a buruienilor, % MATIN 21 zile 100 100 100 100 100 I_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ o o
CHEAL 21 zile i 100 100 100 o o 100 100
GALAP 21 zile 85 59 78 83 100 94
Fitotoxicitate la grâu, % 21 zile CO co co CD 25 48
6 zile 20 30 30 40 45 I 53
Doza aplicată g.i.a./ha 12,5 25 12,5 25 50 100
Raport molar Dionă/Metal 2/5 2/5
Formulare Formularea H (Chelat de Ni) Formularea I (Chelat de Ca)
RO 121460 Β1
Din aceste rezultate, este evident că fitotoxicitatea formulărilor de 1,3-ciclohexandionă față de grâu a fost redusă prin chelatizare. Activitatea erbicidă a formulărilor de
1,3-ciclohexandionă asupra buruienilor și a altei vegetații nedorite a fost, însă, numai puțin afectată prin chelatizare. în plus, este, de asemenea, evident din aceste rezultate că activitatea formulării 1,3-ciclohexandionei a variat în funcție de ionul metalic utilizat pentru a forma compusul chelat metalic.
Exemplul 2. Compușii chelați metalici, utilizați în formulările în suspensie a
1,3-ciclohexandionei din acest exemplu, s-au preparat folosind procedeul de amestecare și măcinare după cum s-a descris în exemplul 1. Mai mult de atât, un procedeu în esență identic cu cel descris în exemplul 1 a fost recomandat pentru aplicarea postemergentă a formulărilor în suspensie a 1,3-ciclohexandionei (la dozele prezentate în tabelul 2 de mai jos) în vase plate din aluminiu, care conțin următoarele specii de plante: CHEAL;
Amarantus retroflexus (AMARE), Poligonum convolvulus (POLCO), Brassica kaber (muștar sălbatic) (SINAR), Thlaspi arventse (THLAR), Brassica canpestris (BRSNN), grâu (TRZAS); și orz (HORVS). Vătămarea s-a evaluat la 8 și 32 zile după aplicare (DAA).
Rezultatele obținute (ca medii a 4 determinări) sunt prezentate în tabelul 2.
cm α>
CO IO o T“ CO IO b- O) X- CO
v- <N 04
RO 121460 Β1
Activitatea de combatere a buruienilor % (32 zile) THLAR 32 zile 85 X σ> 66 100 100 100 06 94 66 100 100 100
SINAR 32 zile 92 66 86 97 100 100 100 66 100 100 100 66
POLCO 32 zile 53 £ 94 100 100 100 98 99 88 100 100
CHEAL 32 zile 100 100 100 100 100 100 100 O o 100 100 100 100
BRSNN 32 zile 69 86 89 97 100 100 06 82 89 89 95 100
AMARE 32 zile 80 00 00 97 98 100 100 100 86 66 O o 100 100
Fitotoxicitate la grâu și orz TRZAS, HORVS, % HORVS 32 zile O o O o M· co X“ - O - CO Tt
8 zile o NT co co - 00 O O o o - o
TRZAS 32 zile IO - CM IO T“ 59 O o o o 34 64
8 zile Μ* CD X- 24 34 44 O o o o
Doza g i.a./ha 3,125 6,25 12,5 25 50 100 6,25 12,5 25 50 100 200
Formulare Control 2 (Nechelatizat) Formularea J (Chelat de Cu)
RO 121460 Β1
Aceste date indică faptul că chelatul de cupru al 2-(benzoil substituit) -1,3-ciclohexandionei, formularea J, arată o creștere de 16 ori în selectivitatea față de grâu la evaluarea preliminară comparativ cu formularea nechelatizată (Controlul 2). Activitatea de combatere a buruienilor a formulării chelatului de cupru a fost aproximativ aceeași cu a formulării nechelatizate.
Exemplul 3. Compușii chelați metalici, utilizați în formulări ale 1,3-ciclohexandionei 7 din acest exemplu, s-au preparat folosind procedeul de amestecare și măcinare, așa cum s-a descris în exemplul 1. Controlul 3 și Formularea K s-au formulat ca suspensii și Formula9 rea L ca microcapsule.
Folosind un procedeu în esență identic cu cel descris în exemplul 1, formulările 1,311 ciclohexandionei s-au aplicat postemergent, la dozele prezentate în tabelul 3 de mai jos, în vase plate din aluminiu, care conțin următoarele specii de plante: AMARE, BRSNS, POLCO, 13 SINAR și TRZAS. Vătămarea s-a evaluat la 6 și 22 zile după aplicare.
Rezultatele obținute (ca medie a 4 determinări) sunt prezentate în tabelul 3.
co m h~
CD
RO 121460 Β1
COiON-Oit·>- T- 1- <- CM co in N- σ> >- co in
CM CM CM CM CO CO CO
co 3 Φ -Q .2 V. c a c <£ £ c E '5 cc ,N -S a -c c 5 CC N •e a a c Activitatea de combatere a buruienilor, % SINAR 22 zile 87 85 97 o o T“ 100 1 1 1 97 92 93 95 96 1 1 1
POLCO 22 zile 48 65 83 97 00 co 1 1 1 55 67 62 1 89 92 1 1 t
BRSNN 22 zile 38 CO r— CO co 00 96 1 1 i 65 56 65 73 90 1 1 1
AMARE 22 zile 56 85 06 97 66 1 1 1 72 s 88 97 1 1 1
CC a c c •s c CC >< •ci c Λ C ος Τ' ΙΟ ’C ><c £ ’-S ’c > c c ie '5 s '•C c CC CC s a J J 1 1 J Fitotoxicitate la grâu, % TRZAS(R) 22 zile • 1 1 00 co V 25 59 80 1 1 t V Ci 33 69
6 zile 1 1 1 26 40 50 58 <o 1 1 1 CD CD CI r~- 49
TRZAS(K) 22 zile 1 1 o CD 00 58 o 00 t 1 t CO N- 00 33 74
6 zile 1 1 1 1 23 29 34 09 CD 1 1 O o CD 39
CO JZ N CO OQ CD 2,5 in o x~ 20 40 80 160 320 2,5 m o 20 40 80 160 320
CC c E c Formulare Control 3 (nechelatizat) Formularea K (cu chelat)
i
CQ
O Di
Activitatea de combatere a buruienilor, % SINAR 22 zile 88 78 88 66 98 1 1 1
O O —1 O o. 22 zile 25 i 28 45 99 84 1 I 1
BRSNN 22 zile 39 O V (D co •
AMARE 22 zile 20 26 45 75 95 • •
Fitotoxicitate la grâu, % TRZAS(R) 22 zile | 1 1 t LO CD o 33 58
6 zile 1 <O - o IO
TRZAS(K) 22 zile 1 1 - co co 38 99
6 zile 1 1 1 - o T“ o 39
Doza g i.a./ha 2,5 LO o 20 40 80 160 320
<D i— ra
D
E
_i ω <i> L_
E u_
O LL
Ϊ3 ra
Φ .c o
Ό O <D
O <0 Q.
E
CD
LO
RO 121460 Β1
Datele de mai sus indică faptul că chelatul de cupru al 2-(benzoil substituit) 1 -1,3-ciclohexandionei (Formularea K) prezintă selectivitate îmbunătățită față de formularea nechelatizată (Controlul 3). Aceste date indică și faptul că selectivitatea chelatului de cupru 3 al 2-(benzoil substituitul ,3-ciclohexandionei s-a îmbunătățit și mai mult prin microîncapsulare (Formularea L). 5

Claims (8)

1. Metodă de combatere selectivă a vegetației nedorite dintr-o cultură agricolă, care 9 cuprinde aplicarea, în zona afectată, a unei cantități eficiente de erbicid, care se prezintă sub formă de chelat metalic, a unei 2-(benzoil substituit)-1,3-ciclohexandione aleasă dintre 2-(2'-11 nitro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexandionă,2-(2'-nitro-4'-metilsulfoniloxibenzoil)-1,3ciclohexandionă și 2-(2'-clor-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexandionă.13
2. Metodă conform revendicării 1, în care chelatul metalic al 2-(benzoil substituit)-1,3ciclohexandionei conține un ion metalic ales din grupul format din cupru, cobalt, zinc, nichel, 15 aluminiu, calciu, titan și fier.
3. Metodă conform revendicării 2, în care ionul metalic este cupru.17
4. Metodă conform revendicării 1, în care pH-ul chelatului metalic al 2-(benzoil substituit)-! ,3-ciclohexandionei este cuprins în intervalul 2...10.19
5. Metodă conform revendicării 4, în care pH-ul chelatului metalic al 2-(benzoil substituit)-! ,3-ciclohexandionei este cuprins în intervalul 3...7.21
6. Metodă conform revendicării 1, în care chelatul metalic al 2-(benzoil substituit)-1,3- ciclohexandionei este aplicat postemergent.23
7. Metodă conform revendicării 1, în care chelatul metalic al 2-(benzoil substituit)-1,3- ciclohexandionei este microîncapsulat.25
8. Metodă conform revendicării 1, în care cultura agricolă în care se combate vegetația nedorită este de grâu.27
ROA200201573A 2000-06-13 2000-06-13 Metodă de combatere selectivă a vegetaţiei nedorite din culturile agricole RO121460B1 (ro)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/GB2000/002287 WO2001095722A1 (en) 2000-06-13 2000-06-13 Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO121460B1 true RO121460B1 (ro) 2007-06-29

Family

ID=9884748

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ROA200201573A RO121460B1 (ro) 2000-06-13 2000-06-13 Metodă de combatere selectivă a vegetaţiei nedorite din culturile agricole

Country Status (23)

Country Link
EP (1) EP1294231B1 (ro)
JP (1) JP4597476B2 (ro)
CN (1) CN100471392C (ro)
AT (1) ATE257649T1 (ro)
AU (2) AU2000256891B2 (ro)
BG (1) BG65871B1 (ro)
BR (1) BR0017250B1 (ro)
CA (1) CA2405977C (ro)
CZ (1) CZ293500B6 (ro)
DE (1) DE60007783T2 (ro)
DK (1) DK1294231T3 (ro)
EA (1) EA005562B1 (ro)
ES (1) ES2214286T3 (ro)
HU (1) HU228944B1 (ro)
IL (2) IL153006A0 (ro)
MX (1) MXPA02012083A (ro)
NO (1) NO20025802D0 (ro)
NZ (1) NZ522033A (ro)
PL (1) PL198354B1 (ro)
PT (1) PT1294231E (ro)
RO (1) RO121460B1 (ro)
UA (1) UA72992C2 (ro)
WO (1) WO2001095722A1 (ro)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0213654D0 (en) * 2002-06-13 2002-07-24 Syngenta Ltd Composition
GB0213638D0 (en) * 2002-06-13 2002-07-24 Syngenta Ltd Composition
US7973083B2 (en) 2003-12-01 2011-07-05 Syngenta Crop Protection Llc Pesticidally active compounds
WO2009027030A2 (en) * 2007-08-27 2009-03-05 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition and method of use thereof
EA018281B1 (ru) * 2008-02-20 2013-06-28 Зингента Партисипейшнс Аг Гербицидный состав
JP4974954B2 (ja) * 2008-04-21 2012-07-11 北興化学工業株式会社 薬害軽減剤および除草剤組成物
JP4974953B2 (ja) * 2008-04-21 2012-07-11 北興化学工業株式会社 除草剤組成物
JP2009269857A (ja) * 2008-05-08 2009-11-19 Hisao Awano 強化除草剤及びその強化除草剤の使用方法
US9206381B2 (en) 2011-09-21 2015-12-08 Ecolab Usa Inc. Reduced misting alkaline cleaners using elongational viscosity modifiers
US9637708B2 (en) 2014-02-14 2017-05-02 Ecolab Usa Inc. Reduced misting and clinging chlorine-based hard surface cleaner
WO2017205334A1 (en) 2016-05-23 2017-11-30 Ecolab Usa Inc. Reduced misting alkaline and neutral cleaning, sanitizing, and disinfecting compositions via the use of high molecular weight water-in-oil emulsion polymers
WO2017205339A1 (en) 2016-05-23 2017-11-30 Ecolab Usa Inc. Reduced misting acidic cleaning, sanitizing, and disinfecting compositions via the use of high molecular weight water-in-oil emulsion polymers
AU2018227539B2 (en) 2017-03-01 2020-04-09 Ecolab Usa Inc. Reduced inhalation hazard sanitizers and disinfectants via high molecular weight polymers
CN114096650A (zh) 2019-07-12 2022-02-25 埃科莱布美国股份有限公司 使用碱溶性乳液聚合物的减少雾化的碱性清洁剂

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD200848A1 (de) * 1981-08-06 1983-06-22 Sieghard Lang Mittel mit herbizider,sikkativer und defolierender wirkung
US5006158A (en) * 1984-12-20 1991-04-09 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4780127A (en) * 1982-03-25 1988-10-25 Stauffer Chemical Company Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides
DD260646A1 (de) * 1987-05-26 1988-10-05 Bitterfeld Chemie Herbizide mittel auf basis wasserloeslicher kupferkomplexe
US4938796A (en) * 1987-07-06 1990-07-03 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
US5089046A (en) * 1988-04-04 1992-02-18 Sandoz Ltd. Aryl and heteroaryl diones
EP0563817A3 (en) * 1992-03-31 1993-11-03 Hoechst Ag Salts of 2-benzoyl-cyclohexane diones, selective herbicidal agents, process for their preparation and their use for combatting weeds
AR005600A1 (es) * 1996-02-02 1999-06-23 Syngenta Ltd Composiciones herbicidas quimicamente estables de quelatos metalicos de dionas herbicidas, y proceso para su produccion
US5668089A (en) * 1996-04-08 1997-09-16 Zeneca Limited Selective corn herbicide

Also Published As

Publication number Publication date
WO2001095722A1 (en) 2001-12-20
DE60007783D1 (de) 2004-02-19
CN1452456A (zh) 2003-10-29
EP1294231A1 (en) 2003-03-26
CZ293500B6 (cs) 2004-05-12
CZ20023990A3 (cs) 2003-04-16
AU5689100A (en) 2001-12-24
AU2000256891B2 (en) 2004-11-11
JP2004503476A (ja) 2004-02-05
NZ522033A (en) 2004-06-25
EA200300015A1 (ru) 2003-06-26
AU2000256891A1 (en) 2002-03-14
HU228944B1 (en) 2013-07-29
BG107186A (bg) 2003-05-30
EP1294231B1 (en) 2004-01-14
CA2405977C (en) 2008-10-21
BG65871B1 (bg) 2010-04-30
CN100471392C (zh) 2009-03-25
ATE257649T1 (de) 2004-01-15
JP4597476B2 (ja) 2010-12-15
EA005562B1 (ru) 2005-04-28
IL153006A0 (en) 2003-06-24
NO20025802L (no) 2002-12-03
NO20025802D0 (no) 2002-12-03
MXPA02012083A (es) 2003-04-25
HUP0300834A3 (en) 2005-11-28
BR0017250B1 (pt) 2012-07-24
PL359175A1 (en) 2004-08-23
PT1294231E (pt) 2004-05-31
UA72992C2 (uk) 2005-05-16
HUP0300834A2 (hu) 2003-08-28
ES2214286T3 (es) 2004-09-16
CA2405977A1 (en) 2001-12-20
BR0017250A (pt) 2003-07-01
DE60007783T2 (de) 2004-12-02
PL198354B1 (pl) 2008-06-30
DK1294231T3 (da) 2004-05-10
IL153006A (en) 2009-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6069115A (en) Method of controlling weeds in transgenic crops
RU2253233C2 (ru) Гербицидные средства для толерантных или резистентных хлопковых культур, способ борьбы с сорными растениями
RO121460B1 (ro) Metodă de combatere selectivă a vegetaţiei nedorite din culturile agricole
ES2254514T3 (es) Nuevas composiciones herbicidas.
PL215317B1 (pl) Zastosowanie kompozycji zawierajacej glifosat i sulkotrion lub mezotrion do zwalczania szkodliwych roslin w uprawach kukurydzy oraz sposób zwalczania szkodliwych roslin w uprawach kukurydzy
AU2002213921A1 (en) Herbicidal compositions
CN1130125C (zh) 新颖的除草剂组合物
CA2480898C (en) Herbicidal compositions comprising a metal chelate of a 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanedione and an organic phosphate, phosphonate or phosphinate adjuvant
US6541422B2 (en) Method for improving the selectivity of 1,3-cyclohexanedione herbicide
CN102026543A (zh) 除草方法
RU2700446C1 (ru) Гербицидная композиция для борьбы с сорняками в посевах кукурузы
SK284072B6 (sk) Spôsob zvyšovania herbicídnej aktivity a kompozícia obsahujúca R-imazetapyr a R-imazapyr alebo ich soli a zvyšujúca túto aktivitu
KR100693131B1 (ko) 1,3-시클로헥산디온 제초제의 선택성을 개선시키는 방법
MXPA98004988A (en) New compositions herbici
MXPA99002274A (en) New compositions herbici